文档文本内容
第03 讲 烃的衍生物
目录
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 卤代烃..............................................................................................................................4
知识点1 卤代烃的结构和性质.....................................................................................................................................4
考向1 考查卤代烃的性质..............................................................................................................................................7
【思维建模】卤代烃同分异构体判断：“定碳架+移官能团”
考点二 醇与酚..............................................................................................................................9
知识点1 醇的结构和性质..............................................................................................................................................9
知识点2 酚的结构和性质............................................................................................................................................11
考向1 考查醇的性质.....................................................................................................................................................13
考向2 考查酚的性质.....................................................................................................................................................14
考点三 醛和酮...........................................................................................................................16
知识点1 醛的结构和性质............................................................................................................................................16
知识点2 酮的结构和性质............................................................................................................................................17
考向1 考查醛和酮的性质............................................................................................................................................18
考点四 羧酸和酯........................................................................................................................20
知识点1 羧酸的结构和性质.......................................................................................................................................20
知识点2 酯的结构和性质............................................................................................................................................23
考向1 考查羧酸的性质................................................................................................................................................24
考向2 物考查酯的性质................................................................................................................................................25
考点五 酰胺................................................................................................................................26
知识点1 酰胺类的结构和性质..................................................................................................................................26
考向1 考查酰胺的性质................................................................................................................................................28
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................29
考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
卤代烃
选择题
非选择题
福建卷T3，4
分
福
建
卷
T2，4 分
醇与酚
选择题
非选择题
福建卷
T11，3 分
福建卷T2，3 分
福
建
卷
T2，3 分
醛和酮
选择题
非选择题
福建卷T4 ，2
分
福建卷T8 ，2
分
福建卷
T2，4 分
\
福建卷T2，4 分
羧酸和酯
选择题
非选择题
福建卷T15，10
分
酰胺
选择题
非选择题
福建卷T14，
10 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，从近三年高考试题中，烃的衍生物相关知识是福建高考化学的必考点，题型
比较固定，通常以选择题和非选择题的形式出现。
2．从命题思路上看，
（1）注重考查核心知识：主要考查烃的衍生物的结构和性质、多官能团有机物的多重性、有机重要实验
等核心知识。
（2）强调知识的灵活运用与综合分析：有机物的官能团决定物质的类别和性质，多官能团的有机物不仅
保留单官能团独有的特性，而且还具有多官能团的多重性质。命题者青睐多官能团有机物，注重考查学生
对知识的灵活运用和综合分析能力，要求学生能够从官能团的角度阐释烃的衍生物的主要性质，分析烃的
衍生物的性质与用途的关系。
复习目标：
1．掌握基
知：能准确
醇、酚、
、
酸、
等常
的衍生物
，牢
各
官能
的
构特征及名
识
醛羧
酯
烃
类
类
结
础认
别
见
别
记
团
称，明确官能
与物
的
关系。
团
质类别间
对应
2．理解性
律：以官能
核心，理解并熟
各
的衍生物的化学性
，能分析官能
物
性
的影
质
类烃
质
质
质
规
团为
记
团对
响，掌握同
物
的性
律。
类
质
质递变规
3．提升
合能力：能运用
的衍生物的知
，解决有机推断、同分异构体判断与
写、有机
与
价
烃
识
综
书
实验设计
评
等
合
，具
从
干中提取信息、
合已有知
分析和解决
化学
的能力。
综
问题
备
题
结
识
实际
问题
考点
一
卤代烃
知识点1 卤代烃的结构和性质
一、溴乙烷
1．溴乙烷分子结构
2．物理性质
纯净的溴乙烷是 ，沸点为38.4 ℃，密度比水 ， 溶于水， 溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验装置
实验现象
①中溶液分层
②中有机层厚度减小，直至消失
④中有黄色沉淀生成
实验结论
溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了Br—
由实验可知
①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 键，水中的羟基与碳原子形成 键，断下的Br 与
水中的H 结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为：
反应类型为： 反应。
(2)消去反应
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4
溶液褪色，生成的气体分子中含有碳碳不饱
和键。
由实验可知：
①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：
②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 (如H2O、HX 等)，
而生成含 键化合物的反应。
4．由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应
溴乙烷分子结构为
①在强碱的 中，在 处断键，发生 (水解)反应。
②在强碱的 中，在 处断键，发生 反应。
③条件不同，其 位置不同。
5．消去反应的特点
①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个 上脱去一个 ，相邻的两个碳原子各断一
个化学键。
②从产物看：消去反应的产物中一定有 产物和一个或几个 。
二、卤代烃
1．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
(2)消去反应
2．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验流程
(2)实验要点：
①通过 反应或 反应将 转化为 。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入 中和过量的 。
3．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是1 个碳原子上只有一个—
X
与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质
—X 被羟基取代
脱去HX
反应条件
强碱的水溶液、解热
强碱的醇溶液、加热
反应特点
碳骨架不变，官能团由—X 变为
—OH
碳骨架不变，官能团由— X
变为
，生成不饱和键。
主要产物
醇
烯烃或炔烃
4、方法规律——卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃 发生消去反应，如CH3Cl。
(2)邻位碳原子上无 的卤代烃 发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到 产物。
(4)卤代烃发生消去反应可生成 。
5、巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：
(1)无醇(水溶液)则有 (生成醇)，
(2)有醇(醇溶液)则 (产物中没有醇)。
得分速记
1. 卤代烃 + → + NaX，属于 反应。条件必写“ 、 ”，漏写则扣
分。
产物X—检验步骤：①加 酸化（中和过量NaOH，防AgOH 干扰）；②加AgNO₃ 溶液，根据
沉淀颜色定卤素（白→ 、浅黄→ 、黄→ ），步骤顺序错则无分。
2. 卤代烃 + →
+ NaX + H₂O，属于 反应。与卤素原子直接相连的碳原子
的 碳原子上必须有 ，否则 发生消去反应。条件必写“ 、 ”，与水
解反应条件区分开，混淆则不得分。若C 上氢原子数目不同，可能生成多种 。
3. 检验卤代烃：取样→加NaOH 水溶液加热（水解）→冷却→加过量稀HNO₃ 酸化→加AgNO₃ 溶液→观
察沉淀颜色。直接加AgNO₃ 溶液无法检验（卤素原子以共价键结合，不 出X⁻）；未酸化直接加
AgNO₃ 会生成AgOH 沉淀 检验，这是常见失分点。
考向1 考查卤代烃的性质
例1 （25-26 高三上·福建漳州·开学考试）某神经类药物的结构如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．苯环上的一溴代物有7 种
B．含有2 个手性碳原子
C．能发生水解的官能团有酰胺基和氯原子
D．在NaOH 醇溶液加热条件下，能发生消去反应
思维建
模
卤代烃同分异构体判断：“定碳架+移官能团”
1. 饱和卤代烃：先写母体烷烃的碳链异构，再将 -X 作为取代基，按“主链由长到短、位置由心到边”移
动，避免重复。
2. 芳香卤代烃：
一元取代：苯环上仅 1 种结构（取代基为烷基时需考虑烷基异构）。
二元取代：分取代基相同（邻、间、对 3 种）和不同（固定一个，移动另一个），用等效氢法验证。
【实验探究与卤代烃知识结合】【变式训练1·变考法】（23-24 高三上·福建泉州·阶段练习）利
用下列实验装置(部分夹持装置略)进行的实验，能达到实验目的的是
A．用图①装置验证铁的吸氧腐蚀
B．用图②装置验证溴乙烷发生了消去反应
C．用图③装置灼烧碎海带
D．用图
装置配制
④
溶液
【变式训练2】（23-24 高三上·福建·期末）除草剂异丙草胺分子的结构如图。下列关于异丙草胺的说法错
误的是
A．含有1 个手性碳原子
B．能发生水解反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．碳原子杂化方式为
和
考点
二
醇
酚
与
知识点1 醇的结构和性质
1．概念
醇是 与 或 直接相连的化合物，饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH 或CnH2n＋
2O。
2．分类
3．物理性质的变化规律
低级的饱和一元醇为无色 ，具有 气味。例如乙醇有特殊香味。
(1)溶解性：低级脂肪醇 于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与 相似，随着分子里碳原子数的 ，密度
逐渐增大。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中 数的递增而逐渐 。
②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 烷烃。
4．几种常见的醇
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木醇、木精
酒精
甘油
结构简式
CH3OH
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
HOCH2CHOHCH2OH
状态
液体
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和有机溶剂
名
称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
应
用
重要的化工原
料，可用于制
造燃料电池
用作燃料、饮料、化工原
料、常用的溶剂；体积分数
为75%时可作医用酒精
用作汽车发动机
的 ，重要
的化工原料
作护肤剂，制
造烈性炸药硝
化甘油，重要
的化工原料
5．化学性质(以乙醇为例)
反应物及
断键位置
反应类型
化学方程式
条件
Na
①
反应
HBr、△
②
反应
O2
（Cu）、
△
①③
反应
浓硫酸、
170℃
②④
反应
浓硫酸、
140℃
①②
反应
CH3COOH
（浓硫
酸、加
热）
①
反应
6．醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物与跟 相连的碳原子上的氢原子的 有关。
7．醇的消去反应规律
(1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的 ，且该相邻的碳原子上必须连有 。
CH3OH(无相邻碳原子)，
、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇 发生消去反应。
(2)醇消去反应的条件是 、 ，卤代烃发生消去反应的条件是强碱的 、 。
(3)一元醇消去反应生成的烯烃种数 连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
如
消去反应产生的烯烃有2 种。
【易错提示】
1. 醇的羟基（-OH）直接连接 碳原子，而酚的-OH 直接连接 。
2. 醇分子中仅与-OH 相连的局部结构可能 。
3.醇与HX 反应需 ，若用浓硫酸和NaX 替代（如乙醇与浓硫酸、NaCl 加热制氯乙烷），易漏记“加
热”条件，错将“醇与溴水反应”视为卤代，实际醇 溴水发生取代。
4.混淆“浓硫酸作用”，仅记“ ”而漏写“ ”；或错写反应条件，如未注明“ ”，导致
失分。
5.认为所有醇都能发生 反应，忽略“β-C 必须 ”的前提，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH 均不
能消去。
6.将消去反应的“浓H2SO4、170℃”与取代反应（如乙醇制乙醚的“浓H2SO4、140℃”） 弄混，导
致反应类型与产物判断错误。
7.认为叔醇能发生催化氧化，实际叔醇 被催化氧化；或将仲醇氧化产物错写为醛（应为酮）。酸性
KMnO4氧化伯醇时，错停留在“醛”的阶段，实际强氧化剂会进一步将其氧化为 。
知识点2 酚的结构和性质
三、苯酚
1．组成与结构
分子式
结构简式
官能团
结构特点
C6H6O
羟基（或—OH）
羟基与苯环 相
连
2．物理性质
3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对 的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中
的氢 。
(1)弱酸性(苯环影响羟基)
①电离方程式：
，俗称 ，酸性 ， 使石蕊试液变红。
②与Na 反应的化学方程式为：
③与碱的反应
苯酚的浑浊液
液体变 通入气体
溶液变 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：
①此反应十分灵敏，常用于苯酚的 和 测定。
②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要 。这是因为生成的
易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
③取代的位置是羟基的 位。
(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显 ，利用这一反应可以检验 的存在。
(4)加成反应：
(5)氧化反应：苯酚易被空气中的 氧化而显 色；易被 溶液氧化。
(6)缩聚反应：与 缩聚生成酚醛树酯
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，
是重点控制的水污染物之一。
得分速记
1. 酚的酸性介于 和 之间（碳酸 > 酚 > HCO₃⁻），酚能与Na₂CO₃ 反应仅生成
。酚能与NaOH 反应，但不与 （如NH₃·H₂O）反应。
2. 酚与溴水在常温下 反应，生成 白色沉淀，易与苯的溴代反应（需液溴、FeBr₃ 催
化）的条件、 溴水可能生成一取代或二取代产物，无明显沉淀。苯酚硝化时，因羟基活化邻、对
位，主要产物为邻硝基苯酚和对硝基苯酚。
3. 酚与Fe³⁺发生 反应（多为紫色），但 所有酚都显紫色（如苯酚显 ，对苯二
酚显 ），且“显色反应”不能归为氧化反应（实际是 反应）。
4. 苯酚易被氧化（如空气中氧化为 色），但与强氧化剂（如酸性KMnO₄）反应时，最终氧化为对
苯醌等；醇需催化氧化，酚可被 氧化。
5. 苯酚与甲醛缩聚，反应条件为“浓盐酸催化、加热”，产物为酚醛树脂，不要漏写 ；且反应类
型不属于加聚反应（实际为 ，生成小分子H₂O）。
考向1 考查醇的性质
例1 （25-26 高三上·福建漳州·开学考试）利用
可将废水中的
转化为对环境无害的物质后排放。
反应原理为：
(未配平)。下列说法正确的是
A．X 表示NO
B．还原剂与氧化剂物质的量之比为5:6
C．可用
替换
D．若生成
，则反应转移的电子数目为
【变式训练1·变载体】（24-25 高三上·福建福州·期中）蛇烯醇(Serpentenynenynol)的结构如图所示，特别
像一条蛇。下列关于蛇烯醇说法错误的是
A．蛇烯醇可以进行催化氧化反应，得到醛类物质
B．1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗6molBr2
C．蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．蛇烯醇中含有3 个手性碳
【有机合成与醇知识结合】【变式训练2·变题型】（23-24 高三上·福建福州·期中）2021 年9 月
24 日《科学》杂志发表了中国科学家的原创性重大突破——首次在实验室实现CO2到淀粉的全合成。其部
分合成路线如下。下列说法正确的是
A．反应①中有极性键和非极性键的断裂与生成
B．升高温度一定会加快反应②的反应速率
C．反应③属于加成反应，但无法在高温下进行
D．1molDHA 与乙酸完全发生取代反应，最多可消耗乙酸分子数目为NA
考向2 考查酚的性质
例2 （25-26 高三上·福建福州·开学考试）化合物M 是制造特种工程塑料的重要单体，结构如图所示。下
列有关M 的说法正确的是
A．其名称为对二苯酚
B．1molM 能与2molNaOH 反应
C．能发生取代、加成、消去反应
D．能形成分子内氢键
【物质分离与提纯与酚知识结合】【变式训练1·变考法】（2025·福建宁德·三模）实验室用乙
酸乙酯萃取对羟基苯乙酮，并回收乙酸乙酯的过程如下：
已知乙酸乙酯沸点为77.2℃，对羟基苯乙酮沸点为147℃。下列说法错误的是
A．分两次加入乙酸乙酯萃取，可以提高对羟基苯乙酮的萃取率
B．分液漏斗使用前需分别检查下口旋塞与上口玻璃塞是否漏水
C．操作X 为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
D．试剂Y 可选用FeCl3溶液，用于检查对羟基苯乙酮是否残留
【变式训练2·变载体】（24-25 高三上·福建福州·开学考试）下列陈述与陈述
均正确，且具有因果关系
的是
选
项
陈述
陈述
A
除去
中混有的少量HCl，将气体通入
饱和
溶液中
饱和
溶液能与HCl 反应，且
可降低
在其中的溶解度
B
部分金属元素焰色试验的火焰呈现特殊颜
色
电子由较高能级跃迁到较低能级时产
生吸收光谱
C
向沸水中逐滴滴加饱和
溶液，继续
煮沸至溶液呈红褐色，即制得氢氧化铁胶
胶体粒径1～100nm，具有丁达尔效
应
体
D
向苯酚钠溶液中滴加少量盐酸，溶液变浑
浊，然后加入
溶液，溶液变澄清
酸性：
苯酚
A．A
B．B
C．C
D．D
考点三 醛和酮
知识点1 醛的结构和性质
一、醛
1．醛的组成与结构
醛是由 或 与 相连而构成的化合物，官能团为 ，可表示为
。饱和一元醛的通式为 。
2．常见醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
甲醛(HCHO)
无色
气
味
气体
—
溶于水
乙醛(CH3CHO)
无色
气
味
液体
比水小
与 互溶
3．化学性质(以乙醛为例)
4．在生产、生活中的作用和影响
(1)35%～40%的甲醛水溶液称为 ，具有 作用和防腐性能，常用作 和 ，
用于种子消毒和浸制生物标本。
(2)劣质的装饰材料中挥发出的 ，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。
得分速记
1. 醛基（-CHO）必连在 末端，若羰基（C=O）连在碳链中间则为 （如CH ₃ COCH 是丙酮，
₃
非醛）。
2. 甲醛（HCHO）含 个等效醛基，计算氧化反应产物量时（如银镜反应）， 按普通一元醛计
算，其生成2 倍沉淀/银的特性。
3. 银镜反应需“ 、 ”，直接加热会导致银氨溶液 ；新制Cu(OH) 反应需“加热
₂
至 ”，且试剂必须 ，漏条件或试剂久置会无现象。
4. 醛仅与 发生 反应（Ni 催化、加热），与溴水、溴的CCl 溶液褪色是
₄
反应，非加
成。
5. 所有醛均能被银氨溶液、新制Cu(OH) 氧化，但酮
₂
，此为二者核心鉴别点。
知识点2 酮的结构和性质
酮的结构和性质
1．酮的概念和结构特点
(1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是_
_ ，这一类有机化合物就是酮。
(2)官能团：_
_ （
），通式：
2．常见的酮
(1)丙酮：
是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料_
_ 和制备_
_ 。
(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和
己内酰胺。
3．酮的化学性质
酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生_
_ 反应，酮_
_ 发生银镜反应，也_
_ 被新制
的Cu(OH)2氧化。因此可用_
_ 或_
_ 来区分醛和酮。
酮和氢气发生加成反应的化学方程式为：
+H2
得分速记
1. 酮的官能团是羰基（-CO-），需明确其两端均连 （无氢原子），易与醛基（含1 个H）混淆。
2. 酮的羰基无 （与羰基直接连的C 上的H），不能被银氨溶液、新制Cu(OH)₂ 等弱氧化剂氧
化，也不能发生 。
3. 酮仅能与 等强还原剂加成（生成仲醇），不与 反应，且加成产物 顺反异构（对
称结构）。
考向1 考查醛和酮的性质
例1 （25-26 高三上·福建三明·开学考试）以异丁醛（M）为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说
法错误的是
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若M＋X→N 原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．P→Q 过程中有
生成
D．用酸性
溶液不可鉴别N 和Q
【变式训练1·变载体】（25-26 高三上·福建漳州·开学考试）下列反应的离子方程式书写正确的是
A．用FeS 去除工业废水中的
：
B．用绿矾(
)将酸性工业废水中的
转化为
：
C．
溶液中滴加过量氨水：
D．
发生银镜反应：
【变式训练2·变考法】（2025·福建福州·二模）有机物G 的合成路线如下，下列说法正确的是
A．X 中含氧官能团为羧基和醛基
B．Y→Z 发生了取代反应
C．Z 与氢气加成的产物有2 个手性碳原子
D．G 中所有碳原子可能共平面
【变式训练3】（2025·福建·模拟预测）有机物M 在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确
的是
A．M 中酮羰基邻位甲基的
键极性较强，易断键
B．用红外光谱测出M 中含有两种官能团
C．N 中含有3 个手性碳原子
D．该条件下还可能生成
【工艺流程与醛知识结合】【变式训练4·变考法】（2025·福建·一模）实验室由正丁醇制备正
丁醛(微溶于水)的流程如图所示。下列说法或操作正确的是
A．步骤①中需加入过量的
B．步骤②的操作是水洗，该过程需振荡、放气、静置分层
C．无水
的作用是检验正丁醛是否含有水
D．蒸馏时使用球形冷凝管，可提升冷凝效率
【变式训练5】（24-25 高三上·福建福州·阶段练习）我国化学家实现了首例基于苯炔的高效不对称催化，
为构建手性化合物提供了一种简便的方法，用苯炔和M 合成手性化合物N 的方程式如下：
下列说法中正确的是
A．化合物M 不能发生还原反应
B．该反应类型为加成反应
C．苯炔中碳碳三键的碳原子杂化类型与乙炔相同
D．化合物N 分子中含有2 个手性碳原子
考点四 羧酸和酯
知识点1 羧酸的结构和性质
二、羧酸
1．概念：由 或 与 相连构成的有机化合物，官能团为 ，可表示为R
—COOH，饱和一元羧酸的通式为 。
2．分类
3．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于 ，反应时的主要断键位置如图：
(1)酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种 ，其酸性比碳酸 。具有酸的通性，可以使酸碱指
示剂 ，可以与Na、CaO、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等物质反应。
(2)酯化反应：酸脱 ，醇脱 。发生酯化反应的化学方程式为：
①装置(如下图所示)
导气管口位于液面上方(贴近液面)(防止Na2CO3溶液 )。
②反应特点
③反应的条件及其意义
a．加热。加热的主要目的是提高 ，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而被收集。
b．用浓硫酸作 ，提高反应速率。
c．用浓硫酸作 ，提高乙醇、乙酸的转化率。
d．可适当增加 的量，并有冷凝回流装置，可提高 。
饱和
④
Na2CO3溶液的作用及现象
a．作用：降低乙酸乙酯的 、除去 和 。
b．现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的 液体。
4．几种重要的羧酸
(1)甲酸：俗名 ，是最简单的 一元羧酸。
结构：
既有 ，又有 ，具有 与 的性质。
银镜反应：
(2)乙酸： ，有 刺激性 液体 ，温度低于16.6 ℃时凝结成 ，又称 ，易溶
于水和乙醇。
(3)乙二酸：
，俗名 ，可用来洗去钢笔水的墨迹。
(4)苯甲酸：
，属于 酸，可作 。
(5)常见高级脂肪酸
【易错提示】
1. 羧基中—OH 的H 易电离显 ，但误认为“羧基中碳氧双键可与H2加成”，实际羧基的C=O 因共轭
效应稳定， 加成反应。
2. 牢记酸性顺序：甲酸＞乙酸＞ ＞ ＞HCO3—，易误记“乙酸酸性强于甲酸”或“苯酚酸性强
于碳酸”，导致反应能否发生的判断错误（如羧酸能与Na2CO3反应生成 ，酚 ）。
3. 酯化反应需“ 、 ”，浓H2SO4作 和 ；产物酯的命名易颠倒“酸”与
“醇”的顺序；且易忽略“同位素标记法”中O 的去向（羧酸脱 ，醇脱 ）。
4. 羧基中—OH 的取代（如生成酰氯、酰胺）需特殊试剂（如 、 ）， 直接与卤代烃发
生取代，易与醇的卤代反应混淆。
知识点2 酯的结构和性质
三、酯
1．结构：羧酸酯的官能团
，可表示为
，饱和一元羧酸与饱和一元醇
所生成酯的通式为 。
2．物理性质
3．化学性质
酯的水解反应原理
无机酸只起 作用，碱除起催化作用外，还能 水解生成的酸，使 程度增大。
得分速记
1. 酯基中两个O 原子分别来自 和 ，水解时断裂“ ”（-CO-O-中C-O 键）。
2. 酯在酸性条件水解时条件“ 、 ”，产物为 和 （ 反应，不彻
底）。
3. 酯在碱性条件水解（皂化反应）时条件“ 溶液、 ”，产物为羧酸 和 （不可逆，彻
底）。
4. 酯的制备是酯化反应（羧+醇→酯+水），水解是逆反应（酯+水→羧+醇）。
5. 酯有香味，但 后香味消失，是“酯类物质在酸性/碱性条件下易变质”的性质。
考向1 考查羧酸的性质
例1 （25-26 高三上·福建莆田·开学考试）已知阿司匹林的结构简式为
，下列说法不正
确的是
A．阿司匹林的摩尔质量为180 g·mol-1
B．90 g 阿司匹林中氧原子数目约为0.5×6.02×1023
C．1 mol 阿司匹林与足量Na 反应生成0.5 mol H2
D．阿司匹林的相对分子质量为180
【变式训练1·变考法】（25-26 高三上·福建三明·开学考试）下列有机反应方程式和反应类型不完全正确的
是
A．
酯化反应
B．
消去反应
C．
氧化反应
D．
取代反应
【变式训练2】（2025·福建厦门·二模）科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构
如图。下列说法错误的是
A．含有2 个手性碳原子
B．含有3 种官能团
C．能发生酯化反应和水解反应
D．若将
替换为
，药物的水溶性降低
考向2 考查酯的性质
例2（2025·福建福州·三模）钩藤具有息风定惊、清热平肝的功效，其有效成分钩藤酸E 的结构简式如图
所示(实楔形线表示其所连接的基团在纸平面上方，虚楔形线表示其所连接的基团在纸平面下方)。下列说
法不正确的是
A．钩藤酸E 属于芳香族化合物
B．等物质的量的钩藤酸E 消耗Na、NaOH 的物质的量之比为
C．将分子结构中的实楔形线换成虚楔形线，不会影响药物的吸收和功效
D．钩藤酸E 能发生水解、氧化、加成等反应
【有机物分离与提纯与工艺知识结合】【变式训练1·变考法】（25-26 高三上·福建龙岩·阶段练
习）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物的流程如下：
已知：环己烷沸点为80.7℃；乙醚的密度为
，沸点为34.5℃；乙醚环己烷水共沸物的沸点为
⁃
⁃
62.1℃。下列说法正确的是
A．苯甲酸钠难溶于水
B．操作a 是萃取和分液
C．操作c 是蒸馏D．操作b 是
重结晶
【变式训练2】（2025·福建福州·二模）化合物ii 是一种重要的电子化学品。将CO2转化为化合物ii 的催化
机理如图。下列关于该转化过程的说法错误的是
A．化合物ii 属于酯类
B．有非极性键的形成
C．有两种催化剂
D．原子利用率100%
考点五 酰胺
知识点1 酰胺的结构和性质
酰胺的结构与应用
1．定义、表示方法和分类
(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被 或烃氨基所替代得到的化合物。
(2)表示方法：
其结构一般表示为
，其中的
叫做 ,
叫做 。
(3)分类：
根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
2．常见酰胺的名称与结构
乙酰胺：
N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)：
对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：
尼龙-66：
3．物理性质
除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸 。低级的酰胺 溶于水，
随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐 。
4．化学性质
酰胺与酯类有机化合物一样，都是 衍生物，两者的结构类似，具有 的性质。在酸、碱
作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成 和 ，酯水解生成 和 。
(1)与酸反应：
乙酰胺与硫酸反应的化学方程式： 。
(2)与碱反应：
乙酰胺与NaOH 溶液反应的化学方程式： 。
(3)应用：胺可以转化成 ，酰胺又可以水解变成 ，常利用这种转化关系来保护 。
5．酰胺的制备
酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
合成乙酰胺的反应为：
。
6．用途
常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。
【易错提示】
1. 核心官能团为 （-CONH-），由 （-CO-）和 （-NH₂）直接相连构成，需明确其与肽
键（多肽中的 -CONH-）的关系——肽键是酰胺基的 形式（仅存于多肽/蛋白质中）。
2. 酰胺基中羰基与氨基形成 体系，使结构更 ，且氨基（-NH₂）的碱性 （区别于胺类的
-NH₂）。
3. 酰胺基（-CONH-）在加热条件下可 ，断裂“ ”（-CO-NH- 中 C-N 键），产物随
酸/碱性条件不同而变化。
4. 二元羧酸与二元胺通过 反应形成 ，反应本质是酰胺基的形成，伴随 （H₂O）生
成。
5. 酰胺基中羰基的 效应削弱了氨基（-NH₂）的 ，使其几乎不显碱性，不能与酸反应生成
盐。
6. 检验酰胺：取样 → 加 溶液加热 → 产生的气体使湿润的 试纸变蓝（证明生成
NH₃），同时水解液加稀H₂SO₄ 酸化后显酸性（证明生成羧酸），二者结合可确认酰胺结构。
考向1 考查酰胺的性质
例1 （25-26 高三上·福建福州·阶段练习）2024 年诺贝尔生理学或医学奖授予两位科学家，以表彰他们对
于microRNA(微量核糖核酸)及其在转录后基因调控中的作用的探索。尿嘧啶是RNA 中的一种碱基，其结
构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该物质不存在属于芳香化合物的同分异构体
B．该物质所有原子均可在同一平面上
C．
该物质最多与
氢氧化钠溶液反应
D．该物质中碳原子杂化方式有两种
【变式训练1·变载体】（2025·福建·模拟预测）阿莫西林克拉维酸钾复合片(阿莫西林和克拉维酸钾的物质
的量之比为
)是用于治疗微生物敏感菌株引起的感染，其结构如下图所示。下列说法不正确的是
A．克拉维酸钾存在对映异构现象
B．阿莫西林环上的一氯代物有两种(不考虑立体异构)
C．克拉维酸、阿莫西林均能使酸性
溶液褪色
D．含有a mol 克拉维酸钾的复合片，最多消耗17a mol NaOH
【变式训练2】（2024·福建漳州·一模）对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，其分子结构如图
示。下列有关对乙酰氨基酚的说法错误的是
A．分子式为C8H8NO2
B．能发生氧化反应和取代反应
C．分子中所有原子不可能共平面
D．1mol 对乙酰氨基酚最多能与2molNaOH 发生反应
1．（2024·福建·高考真题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是
A．反应须在通风橱中进行
B．减压蒸馏去除
、5-氧代己酸甲酯和
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．过滤后可用少量冰水洗涤产物
2．（2024·福建·高考真题）药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是
A．
为加成反应
Ⅰ
B．X 中参与反应的官能团为醛基
C．Y 无手性碳原子
D．Z 中虚框内所有原子可能共平面
3．（2023·福建·高考真题）从苯甲醛和
溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度为
。下列说法错误的是
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层
B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
4．（2022·福建·高考真题）用铬铁合金(含少量
单质)生产硫酸铬的工艺流程如下：
下列说法错误的是
A．“浸出”产生的气体含有
B．“除杂”的目的是除去
元素
C．流程中未产生六价铬化合物
D．“滤渣2”的主要成分是
5．（2022·福建·高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化
合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．
络塞维最多能与
反应
6．（2021·福建·高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾
醇，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物
B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应
D．不能使酸性
溶液褪色
7．（2025·江苏·高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．
最多能和
发生加成反应
B．Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使
的
溶液褪色
8．（2024·江苏·高考真题）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．
最多能与
发生加成反应
C．Z 不能与
的
溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
9．（2024·江苏·高考真题）实验室进行铁钉镀锌实验。下列相关原理、装置及操作不正确的是
A
B
C
D
配制
溶液
铁钉除油污
铁钉除锈
铁钉镀锌
A．A
B．B
C．C
D．D
10．（2023·山东·高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
