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专题12 有机化学基础
考点01 烃及烃的衍生物结构与性质
（一）、 核心考点清单
1、有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：
类别
官能团
典型代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧
基)
甘氨酸
2、常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型
有机物类别
取代
反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化
反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3.常见反应条件与反应类型的关系
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)；
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)
NaOH 水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)；
②酯的水解(酯基)
NaOH 醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu、△
醇羟基催化氧化(—CH2OH、
)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光
照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
（二）、 高频易错点
解题绝招:同分异构体数目的判断方法
(1)熟记：4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个
碳原子的烷烃有5 种同分异构体。
(2)基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl
互换)；又如CH4的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
★ 高考真题（2025 新高考）
1．（2025·河北.高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如
下：
下列说法正确的是
A．K 中含手性碳原子
B．M 中碳原子都是
杂化
C．K、M 均能与
反应
D．K、M 共有四种含氧官能团
2．（2025·重庆.高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式
如下所示：
下列说法正确的是
A．分子式为C15H24O2
B．手性碳有3 个
C．
为M 的加成反应产物
D．
为M 的缩聚
反应产物
3．（2025·江苏.高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合
成路线如下：
下列说法正确的是
A．
最多能和
发生加成反应
B．Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使
的
溶液褪色
4．（2025·广东.高考真题）在法拉第发现苯200 周年之际，我国科学家首次制备了以金
属M 为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多
烯环上
A．
键是共价键
B．有8 个碳碳双键
C．共有16 个氢原子
D．不能发生取代反应
5．（2025·陕西、山西、青海、宁夏.高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷(
)具有抗氧化
功能。下列关于
的说法正确的是
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与
溶液反应
D．含有3 个手性碳原子
6．（2025·湖北.高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．Ⅰ的分子式是
B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2 个手性碳
D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
7．（2025·云南.高考真题）化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质
说法错误的是
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与
溶液反应生成
D．
与
的
溶液反应消耗
8．（2025·河南.高考真题）化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产
物，其结构如图所示。下列有关M 的说法正确的是
A．分子中所有的原子可能共平面
B．
最多能消耗
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
9．（2025·陕西、山西、青海、宁夏.高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上
穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械
键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是
A．该索烃属于芳香烃
B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D．破坏该索烃中的“机械键”需要断
裂共价键
10．（2025·甘肃.高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫
瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是
A．该分子含1 个手性碳原子
B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
11．（2025·安徽.高考真题）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A．分子式为
B．存在4 个C-O
键
C．含有3 个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
12．（2025·浙江1 月.高考真题）化合物A 在一定条件下可转变为酚E 及少量副产物，该
反应的主要途径如下：
下列说法不正确的是
A．
为该反应的催化剂
B．化合物A 的一溴代物有7 种
C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基
D．化合物E 可发生氧化、加成和取代反应
13．（2025·浙江1 月.高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与
溶液反应D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原
子
考点02 生物大分子 合成高分子
（一）、 核心考点清单
类
别
代表物质
基本结构
单元
组成元素
结构特点
是否为高
分子化合
物
特征反应/鉴别
方法
糖
类
1）单糖：葡萄
糖、果糖、核
糖、脱氧核糖
2）二糖：蔗
糖、麦芽糖、乳
糖
3）多糖：淀
粉、纤维素、糖
原
单糖（如
葡萄糖、
果糖）
C、H、O
多羟基醛或多羟基酮（单
糖）；多糖由多个单糖通过脱
水缩合连接形成高分子。
单糖、二
糖：否
淀粉、纤
维素：是
淀粉遇碘
（I₂）溶液变
蓝色
油
脂
油：植物油（液
态）脂肪：动物
油（固态）
高级脂肪
酸 和 甘
油（丙三
醇）
D、H、O 属于酯类，由1 分子
甘油与3 分子高级脂肪酸通过
酯化反应形成，含酯基（-
COO-）；不饱和油脂含碳碳双
键。
否（属于
小分子酯
类）
1. 碱性水解可
制备肥皂；2.
植物油能使溴
水褪色，动物
油不能。
蛋
白
质
酶、毛发、蚕
丝、肌肉、鸡蛋
蛋白等
α-氨基酸
（通式：
H N-
₂
CH(R)-
COOH）
C、H、O、N（常含S、P）由
α-氨基酸通过脱水缩合形成肽
键（-CO-NH-），再经盘曲折
叠形成复杂空间结构；含氨
基、羧基等官能团。
是
1. 含苯环的蛋
白质遇浓硝酸
显黄色（颜色
反应）；2. 灼
烧时有烧焦羽
毛气味（鉴别
蛋白质与棉
麻）。
核
酸
DNA（脱氧核糖
核酸）、RNA
（核糖核酸）
核苷酸
（磷酸 +
戊糖 +
含氮碱
基）
C、H、O、N、P 由核苷酸通过
磷酸二酯键连接形成长链；
DNA 为双螺旋结构，RNA 多为
单链结构；戊糖和碱基种类有
差异。
是
一般不考查鉴
别，重点掌握
组成和功能
知识拓展．蛋白质四级结构。
(1)任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构。
(2)蛋白质分子特定的空间结构：
蛋白质的一级结构是指蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序。蛋白质的一级结构决定其
空间结构。
蛋白质的二级结构是指多肽链. 高考真题
曲盘旋
和折叠的空间结构。
蛋白质的三级结构是整个多肽链的三维构象，它是在二级结构的基础上，多肽链进一
步折叠
. 高考真题
曲
形成复杂的球状分子结构。具有三级结构的多肽链叫亚基。
蛋白质的四级结构：蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局称为蛋
白质的四级结构。
(3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类、数目及排列顺序，还与其特定的空
间结构有关。
（二）、 高频易错点
1. 高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质、核酸（油脂、单糖、二糖均不是）；
2. 核心鉴别：淀粉→碘蓝、蛋白质→烧焦羽毛/浓硝酸变黄、油脂→皂化反应；
3. 水解规律：二糖→单糖、多糖→单糖、油脂→高级脂肪酸（盐）+甘油、蛋白质
→α-氨基酸、核酸→核苷酸。
归纳总结：(1)加聚反应方程式的书写
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。
(2)缩聚物结构简式的书写
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不
同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基
不确定，通常用横线“—”表示。
(3)缩聚反应方程式的书写
①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
②注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般
为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。
★ 高考真题（2025 新高考）
1．（2025·北京.高考真题）下列说法不正确的是
A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构
体
C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高
饱和度
2．（2025·湖南.高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的
一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
3．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古.高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射
可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
4．（2025·北京.高考真题）一种生物基可降解高分子P 合成路线如下。
下列说法正确的是
A．反应物A 中有手性碳原子
B．反应物A 与B 的化学计量比是
C．反应物D 与E 生成P 的反应类型为加聚反应 D．高分子P 可降解的原因是由于
键断裂
5．（2025·河南.高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用
前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P 的路线如图所示。
下列说法错误的是
A．E 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由
和G 合成M 时，有
生成
C．P 在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
6．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古.高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所
示。下列说法正确的是
A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
★ 巩固训练
1．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，
但口服该药对胃、肠道有刺激性，可对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的
是
A．乙的含氧官能团是酯基
B．甲和乙都能发生氧化反应和取代反应
C．乙分子中含有两个手性碳原子
D．甲修饰成乙可降低对胃、肠道的刺激
2．布洛芬为解热镇痛类化学药物，直接服用会对胃肠等造成强烈刺激，故化学家进行如图
所示的分子修饰，以缓刺激。下列说法正确的是
布洛芬 布洛分修饰分子
A．布洛芬修饰分子中不含手性碳原子
B．1mol 布洛芬分子最多可与4molH2反应
C．布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共平面
D．在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬分子
3．奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的
是
A．分子中至少有7 个碳原子共平面
B．存在芳香族化合物的同分异构体
C．1 mol 奥司他韦最多能与3 mol
发生加成反应
D．含有4 个手性碳原子
4．化合物
是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关
、
、
的说法正确的是
A．可用氯化铁溶液鉴别
、
两种物质
B．
分子中
原子杂化类型有
种
C．
可发生取代、加成和消去反应
D．
与足量的氢气加成后产物中含有个手性碳原子
5．一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是
A．分子中所有原子可能共面
B．分子中C 原子有
、
两种杂化方式
C．该物质既与
溶液反应，又能与盐酸反应
D．该物质可发生取代反应、加成反应
6．有机物M 是从甘草根中得到的黄酮类化合物，可抑制酪氨酸磷酸酶，结构如图所示。
下列关于M 的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与
溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．1mol 该分子最多能与
发生加成反
应
7．杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯
芳烃
的方法如图所示(R
为烃基)：
下列说法正确的是
A．y 属于非极性分子
B．z 中
的键角为
C．y、z 苯环上的一氯代物种类相同
D．利用浓溴水可鉴别x、y
8．瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是
A．该物质的分子式为
B．该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应
C．该物质所含官能团种类为5 种
D．
该物质最多能与
发生反应
9《哪吒2 之魔童闹海》中太乙真人使用藕粉为哪吒和敖丙重塑肉身。尼克酸是藕的主要成
分之一，其结构如图所示
(已知：
与苯环相似)。下列说法错误的是
A．尼克酸的分子式为
B．尼克酸的所有原子可共平面
C．尼克酸是一种两性化合物
D．尼克酸能溶于水
10．有机化合物M 是治疗艾滋病药物的医药中间体，其某种合成路线如下图。下列说法正
确的是
A．X 与Y 转化为Z 的反应属于加成反应
B．X 能使新制的
产生砖红色沉淀
C．
最多能与
发生加成反应
D．M 中所有碳原子不可能处于同一平面
11．有机物Y 是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是
A．X 存在顺反异构现象
B．X 能与甲醛发生缩聚反应
C．X→Y 时有
生成
D．1molY 最多能与2molNaOH 反应
12．高分子树脂X 的合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．高分子X 中存在氢键
B．甲的结构简式为
C．①的反应中有水生成
D．高分子X 水解可得到乙
13．乙酸异丁香酚酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．该化合物易溶于水
B．该化合物用足量氢气还原后的产物分子中有4 个手性C
C．该化合物与Br2能发生加成反应、取代反应
D．1mol 该化合物与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
14．某通用高分子材料（L）的结构片断如图所示。下列有关L 的说法正确的是
A．能导电
B．易降解
C．吸湿性能好，受热易熔融
D．可由两种单体缩聚而成
15．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是。
A．Y 中含有五元环
B．②是酯化反应
C．该合成路线中甲醇可循环使用
D．PA 可发生水解反应重新生成Z
16．(2023·广东省广州市二模)聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如下。下
列说法不正确的是( )
A．乳酸属于烃的衍生物
B．CO2分子含有σ 键和π 键
C．乳酸分子不含手性碳原子
D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染
17．由植物油和呋喃-2，5-二甲酸制备生物基醇酸树脂的反应如图所示(—R 为烃基)。下列
叙述正确的是
A．图示中高级脂肪酸的化学计量数
B．呋喃-2，5-二甲酸中含
杂化的碳原子有2 个
C．上述合成树脂的反应属于缩聚反应，原子利用率小于100%
D．其他条件相同，该树脂在碱性介质中的降解程度小于在酸性介质中的降解程度
18．糠醛是一种重要的化工原料，可用于药物、合成材料等。
下列说法不正确的是
A．可用红外光谱鉴别木糖和糠醛
B．1 个木糖分子中有3 个手性碳原子
C．木糖中碳原子有
两种杂化方式D．糠醛在碱性条件下发生水解反应
19．聚合物M 用于缓释药物的载体，结构如图，下列说法错误的是( )
A．含羧基类药物可借助酯化反应连接到M 上，制成缓释药物
B．M 由CH2=C(CH3)COOH 和HOCH2CH2OH 通过缩聚反应生成
C．若平均相对分子质量为13130， 则平均聚合度n 为101
D．每个链节中最多有5 个碳原子共平面
