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2026 届高考化学二轮复习-----有机合成推断大题集训
1．贝诺酯
又名扑炎痛、解热安、苯乐安，具有解热、镇痛、抗炎作用。其一种合成路线如下。
回答下列问题：
(1)化合物A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)F 中含氧官能团的名称为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)
中反应①的化学方程式为 。
(6)物质B 的同分异构体中，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的有机物的结构简式为 (写出一种即可)。
i．能发生银镜反应且能和金属钠反应产生
ⅱ.含有一个手性碳原子
iii．苯环上有2 个取代基
2．氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病均有良好的治疗效果，一种以1-氟-2-硝基
苯(
)为起始原料制备氯法齐明的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)有机物D 中的官能团名称为 。
(2)A→B 的反应机理如下，由该机理可知该反应类型为 。
(3)反应C→E 的化学方程式为 。
(4)有机物C 与
在一定条件下可直接转化为有机物H，该反应在生成有机物H 的同时，还可生成
有机物M，M 与H 互为同分异构体，则M 的结构简式为 。
(5)化合物N 的分子式比A 多1 个C 原子、2 个H 原子，则符合下列条件的N 的结构有 种。
①除苯环外不含其他环，不含
②能发生水解反应和银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有4 组峰，且峰面积之比为
的结构为 (写一种即可)。
(6)设计以甲苯(
)和1，
丁二烯(
)为原料制备
的合成
路线 。(无机试剂任选)
3．中药五味子中含有的戈米辛J 及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS 药物合成中被广泛使用。一
种可用于工业生产戈米辛J 的部分合成路线如下：
1
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回答相关问题：
(1)甲的名称为 苯甲醛(补充完整)。乙中含氧官能团的名称是 。甲→乙发生了
加成反应、 反应、水解(取代)反应。
(2)试剂X 的结构简式为 。戈米辛J 的分子式是 。
(3)从物质乙→丙的4 步转化中，其中有机物发生了还原反应的有 步(填数字)。
(4)参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用
氧化甲基，设计
①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为 。此路线中，除
得到最终的优势产物外，还可能产生 种丁的同分异构体副产物。
4．有机物C 是包含两个碳原子的醛类物质，有机物D 具有碳碳双键和醛基，有机物E 中4 个碳原子
均是
杂化，X 是包含两个碳原子的羧酸类物质，K 为丙酮，Y 是制取航空润滑油的重要原料，
PVAc 树脂可用来生产涂料，有机物N 是日用香精的主香剂，它们的合成路线如下：
已知：R 为烃基，R′、R″为烃基或氢原子。
I.
II.
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，B 中含氧官能团的名称是 。
(2)写出由B 在一定条件下生成PVAc 树脂的化学方程式 。
(3)参考反应I，写出D 的结构简式是 。
(4)写出E→F 的化学方程式 。
(5)M 的结构简式是 。
(6)下列有关说法中正确的是 (填字母序号)。
a.N 属于酯类物质
b.C、K 互为同系物
c.反应①，②都可以是与
的加成反应
(7)写出符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式 。
a.能发生水解反应 b.能发生银镜反应 c.立体异构为顺式结构
5．药物I 的一种合成路线如下：
其中G 为
回答问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B
C 反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)E 的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2 组峰且峰面积之比为
。
2
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X 的结构简式为 。(写出一种即可)。
(5)G 中所含有的官能团名称为 。
(6)E→F 的反应方程式为 。
(7)比照上图合成I 的路线信息，从
出发，辅之以C6H5CH2Cl 及一个或两个碳的有机物(无机试
剂任选)，设计合成
的路线 。
已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②
。
6．有机物G 可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B 只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B 的结构简式为 。
(2)有机物C 中含有咪唑(
)的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分
子中轨道杂化方式为
杂化的原子共有 个。
(3)C→D 反应分为多步，其中有
→D 的转化过程，该转化的最后一步反应类型为
反应。
(4)F→G 的反应条件除用
外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．
，催化剂 C．
(5)F 的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与
溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2 种
化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOH
RCONHR′(R、R′表示H 或烃基)。写出以
、
、
、
、
为原料制备
的合成路线流程图： 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流
程图示例见本题题干)。
7．逆合成分析是分析目标结构，逐步将其拆解为更简单的前体和原料，完成路线设计的方法，也是
近年来化学领域AI 应用热点。某课题组使用AI 对某目标分子进行逆合成分析如下(⇒为逆合成分析箭
头，反应条件省略)：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
结构为
Ⅲ．对于苯环，
是间位取代定位基；
是邻对位取代定位基，且决定性：
。
回答下列问题：
(1)E 中含氧官能团的名称为 ，D→C 的反应类型为 ；H 的结构简式为
。
(2)
的化学方程式为 。
(3)写出符合下列条件的K 的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且能发生水解反应；②1mol 该有机物发生银镜反应最多能生成
3
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③核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为
(4)E→D 反应的目的为 。
(5)对于由A 至H 的逆合成分析，某同学给出了另一分析结果：
该分析不可行的理由是：①X→A 的反应，F 原子更易被取代；② 。
8．有机物
是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。
回答下列问题：
(1)化合物A 的分子式为 ，其名称为 。
(2)化合物E 中官能团的名称是 。化合物E 的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2 组峰，
且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______。
A．由化合物A 到B 的转化中，有
键的断裂与形成
B．由化合物
到
的转化中，化合物
被氧化
C．化合物
和
反应生成
的转化中，
、
原子杂化方式没有发生改变
D．由化合物
到
的转化中，能共平面的碳原子数增多
(4)对化合物
，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
，
，加热
氧化反应
(5)化合物A 生成B 的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有 （任写
一个）。
(6)参考流程信息，以化合物
为有机原料，合成聚异戊二烯（
）。基于你设
计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。
②反应过程中合成聚异戊二烯单体的方程式为 （注明反应条件）。
9．有机物
是一种癌症靶向药物的合成中间体，其合成路线如下。
已知：①
；②
回答下列问题：
(1)
的化学名称为 。
(2)
中含氧官能团的名称为 。
(3)
的结构简式为 。
(4)试剂
为 。
(5)
的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基；②可发生银镜反应；③含有
不存在
键。
其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为
的结构简式为 。
10．某科研团队以LPdG3 为催化剂实现了一种药物中间体的合成。
4
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(1)该反应的反应类型为 。
(2)化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为 。
(3)①化合物Ⅱ的分子式为 。
②化合物Ⅱ可与
发生加成反应生成化合物X。在X 的同分异构体中，含有酚羟基且苯环上只有2
个取代基的有机物共 种(不考虑立体异构)。
(4)下列说法正确的有___________。
A．化合物Ⅰ中所有原子可能共平面
B．化合物Ⅲ可形成分子间氢键，有较高的熔沸点
C．化合物Ⅲ分子中存在大π 键，但不存在手性碳原子
D．生成化合物Ⅲ的反应中，只有σ 键的断裂与形成
(5)化合物Ⅰ与足量的
发生加成反应生成环状化合物Y。Y 的核磁共振氢谱图中有 组
峰。
(6)以
为原料，通过三步合成化合物M(
)。基于你设计的合成
路线，回答下列问题。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第二步，进行 (填具体反应类型)；其反应的条件为 。
③第三步，合成M：②中得到的含溴有机物与
反应。
(7)参考上述反应，直接合成
，需要以 (填结构简式)、乙炔和
为反应物。
11．有机物
作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。
的一种合成路线如
下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团的名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 中没有手性碳原子
B．C 在盐酸中的溶解度小于水中溶解度
C．由流程信息可推测，D 中苯环邻位上的氢原子比对位上的氢原子更活泼
D．化合物最多能和
发生加成反应
(3)E 的结构简式为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)G 到H 的过程中有副产物(分子式为
)生成，写出其中三种可能的副产物的结构简式
。
(6)以化合物
、
和乙醛为有机原料，设计化合物
(
)的合成路线 (用流程图
表示，无机试剂任选)。
12．化合物J 是一种新型提神醒脑的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已
简化)：
已知：
请回答：
(1)化合物
中含氧官能团的名称是 ；用化合物
与氨反应制备化合物
，该方法存在的
缺点有 。
(2)下列说法不正确的是___________。
5
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A．化合物D 比化合物E 更易发生氧化反应
B．化合物
与水反应可生成苯和
C．可用酸性
溶液替代第⑦步中的
D．经X 射线衍射实验可确定化合物J 不属于手性药物
(3)化合物
与
按
的物质的量之比反应生成
的化学方程式为 。
(4)
过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为
)。
(5)已知
，其中
(Ph-代表苯基)为离子液体。
①
常温下为液态，从结构角度分析其存在的作用力有 。
A．离子键 B．共价键 C．范德华力 D．氢键 E．配位键
②用上述合成路线中必要的有机物为原料，分4 步合成化合物
的路线为(用流程图表示，无机
试剂任选) 。
13．有机化合物Ⅰ是合成某种药物的中间体。Ⅰ的合成路线如下。
已知：①
；
②
。
(1)有机物C 中官能团名称是 ，反应①②③④中属于氧化反应的是 (填序号)。
(2)反应②的条件是 ，有机物E 的结构简式为 。
(3)有机物C 与新制
悬浊液反应的化学方程式为 。
(4)有机物D(
)的同分异构体中，满足以下条件：①能发生水解反应，②1 mol 该同分异构体
最多能消耗4 mol NaOH，③核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为
、 。
(5)参照上述合成路线，设计以
、
为原料合成
的路线 (无机试
剂任选)。
14．一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
(1)物质A 中官能团的结构简式为 。
(2)物质A→B 的反应试剂和条件是 。
(3)生成物质D 时会生成其同分异构体M，M 的结构简式为 。
(4)关于物质E 的说法中正确的是___________。(不定项)
A．碳的杂化方式有
和
杂化
B．存在顺反异构
C．能发生银镜反应
D．能形成分子间氢键
(5)写出任意一种符合下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
①遇
溶液显紫色
②每摩尔有机物最多与2 mol
或2 mol Na 反应
③核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为9:6:2:2:1
(6)该合成路线中乙二醇的作用是 。
(7)物质K→L 的反应类型为___________。
A．消去反应
B．加成反应
C．氧化反应
D．还原反应
(8)物质K 中有___________个手性碳原子。
6
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A．0
B．1
C．2
D．3
(9)结合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线
。(合成路线的表示方式为：甲
乙……
目标产物)
15．有机物G 是我国科学家近年合成某新药的中间体，一种合成G 的路线如图所示。
已知：
。
回答下列问题：
(1)
中阴离子的空间结构为 。
(2)E 中官能团的名称是 。
(3)
的化学方程式为 ，在
和
条件下，下列最容易断裂的共价键是
（填字母）。
a.苯环中大
键 b.侧链碳碳双键中
键 c.醛基中
键
(4)有机物B 分子中含手性碳原子的数目是 ；
分两步转化，发生反应的反应类型依次为
、 。
(5)在G 的芳香族同分异构体中，含2 个六元环且1mol 有机物能消耗2molNaOH、核磁共振氢谱有4
组峰的结构简式为 （写一种）。
16．有机物H 是一种对抗细菌感染的消炎药，能有效阻止细菌在体内捣乱，一种合成有机物H 的路
线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，D 分子中含氧官能团的名称为 。
(2)A→B 的反应为加成反应，B 的结构简式为 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)写出F→G 的化学方程式： 。
(5)K 是F 的同分异构体，符合下列条件的K 的结构有 种。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基，其中一个为
②不含
结构
1 mol K
③
与足量的金属钠反应，能生成标准状况下22.4 L 气体
(6)一种制备
的路线如图。
①有机物X 的结构简式为 。
②反应Ⅰ的反应条件为 。
17．中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：ⅰ.
(R、R′表示烃基或氢)
ⅱ.
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(1)A 属于芳香烃，名称是 。
(2)J 中所含官能团是 。
(3)E 反式结构的结构简式是 。
(4)H 是五元环状化合物，写出G→H 的化学方程式 。
(5)有机物M 是B 的同系物，相对分子质量比B 大28，M 分子的苯环上有两个取代基。符合M 的结
构有 种，其中峰面积比是6:1:2:2 的M 的结构简式为 。
(6)J→芬坎法明的转化过程中，写出X 的结构简式 。
18．以
等有机物为原料，合成H(某药物生产过程中的重要活性物质)。下图是H 的合成路线(部
分条件已略)：
按要求回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；E 所含官能团的名称为 。
(2)写出B→C 的化学反应方程式： 。
(3)F→G 的反应类型为 ；每个G 分子中含手性碳原子的个数为 。
(4)物质W 的分子式比物质B 少1 个碳原子和2 个氢原子，其中满足如下所有条件的同分异构体的数
目为 。
①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上只有3 个取代基
②能与
溶液反应产生气体
③能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)参照以上合成路线和条件，写出以
和
为原料及必要的无机试剂经四步合成
的路线图 。
19．H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的路线如下：
已知：
代表乙基
。
回答下列问题：
(1)B 的名称为 。
(2)
分两步进行：第1 步发生加成反应，第2 步加热条件下发生消去反应。写出第2 步反应的
化学方程式： 。
(3)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。
a．
b．
c．
d．
(4)
为加成反应，且F 的分子式为
的结构简式为 。
(5)满足下列条件的C 的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4 种化学环境不同的氢原
子的结构简式为 (写出1 种即可)。
①
有机物与足量银氨溶液反应生成
②仅含1 种官能团
(6)依据题干信息，以
和F 为原料合成
，写出合成路线 。
20．一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K 的流程如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 转化为B 的反应类型为 。
(2)C 的名称为 (用系统命名法命名)。
(3)F 转化为G 的化学方程式为 。
(4)H 中含氧官能团的名称是 。
(5)已知
是环酯，下列关于的说法正确的是_______(填字母)。
A．J 中含有2 个手性碳原子
B．J 中可能存在分子内氢键
C．J 能发生银镜反应
D．
与足量金属钠反应，可以产生
(6)在Ⅰ的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只含有2 个取代基；②能与
溶液发生显色反应；③含3 个甲基。
其中，在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰面积比为1：1：2：2：9 的结构简式是 。
(7)结合合成K 的相关信息，以2-丁醇为原料合成2-甲基丁酸的合成路线 (其他无机试剂及溶
剂任选)。
21．化合物
(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下：
已知：
的结构简式为
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ；E 中官能团的名称是 。
(2)
的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)
的反应类型是 。
(4)已知
为加成反应，则有机物
的结构简式为 。
(5)
与
溶液共热的化学方程式为 。
(6)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
a．分子结构中含有
b．能与
溶液发生反应产生气体
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料设计合成
的
路线 (其它试剂任选)。【已知
+H2O(R、R'表示烃基或
氢)】
22．有机物G 是一种用于治疗浆细胞疾病的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，A 中碳原子的杂化方式有 。
(2)C 的结构简式为 。
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(3)D→E 的化学方程式为 。
(4)D 中含氧官能团的名称为 ，F→G 的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，设计以邻硝基甲苯、乙醇为原料，制备
的合成路线：
(无机试剂任用)。
23．以间甲基苯酚(A)和有机物D 为原料，制备有机物M 和高聚物N 的合成路线如图：
已知：
(R1、R2表示氢原子或烃基)。
(1)A→B 的反应类型 ，检验D 中官能团的试剂为 。
(2)E 的结构简式为 ；其 含有不对称碳原子(填写“是”或“否”)。
(3)H 生成N 的化学方程式为 。
(4)写出满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基
③苯环上的一卤代物有两种
(5)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线
。
24．有机化合物之间的转化关系如下图。
已知：CH2=CH—CH3+Cl2
CH2=CH—CH2Cl+HCl；
R1-CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)B 物质的名称 ；三硝酸甘油酯在水中的溶解度 甘油(填大于或小于)。
(2)反应①的化学方程式为 。
(3)步骤③、④的反应类型分别是 、 。
(4)已知反应⑤为酯化反应，反应中用到浓硫酸和浓硝酸，混合浓硫酸和浓硝酸的方法 ，浓硫
酸的作用 。
(5)写出有机物HOOC-CH2CH2COOH 能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。
①能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
③核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为3 1 1
∶∶：1
(6)以CH3CHO 为起始原料合成
，补全合成路线。
①甲的结构简式 。
②乙反应试剂及条件 ，丙反应试剂及条件 。
25．有机物G 是合成抗肿瘤药物的一种重要中间体，G 的一条合成路线如图所示：
已知①CDI 的结构式为
②
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回答下列问题：
(1)有机物B 的官能团的名称为 ，有机物C 的名称为 。
(2)有机物
的分子式为 ，有机物
的结构简式为 。
(3)
的“条件”是 ，反应类型为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)
的过程中，还会生成含两个六元环的副产物，其结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，写出以邻二硝基苯和丙二酸为原料设计合成
的路线
（其它无机试剂任选）。
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《2026 届高考化学二轮复习-----有机合成推断大题集训》参考答案
1．(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
(2)取代反应
(3)羟基 酯基
(4)
(5)
(6) 9
、
、
【分析】
A（
）与(CH3CO)2O 反应生成B（
）和CH3COOH，
被酸性KMnO4氧化为C（
），
在碱性条件下水解并酸化生成D
（
），
与
在POCl3 催化下生成E （
），
在H2、Ni 作用下硝基还原为氨基，得到F（
）
，
与
(CH3CO)2O
反
应
生
成
G
（
）。
【详解】（1）由A 的结构可知，A 的化学名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，故答案为：2-甲基苯酚
(或邻甲基苯酚)；
（2）
据分析，A→B 为
与(CH3CO)2O 反应生成
和CH3COOH，其反应类型为
取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由F 的结构可知，F 中含氧官能团的名称为羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基；
（4）
据分析，E 的结构简式为：
；
（5）
中反应①为C 在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为：
；
（6）
满足条件的B 的同分异构体为：（1）-CH3和-CH(OH)CHO 二取代苯，（2）-OH 和-CH(CH3)CHO 二
取代苯，（3）-CHO 和-CH(OH)CH3二取代苯，每种情况有3 种结构，共有9 种同分异构体；核磁共
振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1 的有机物的结构简式为
、
、
，故答案为：9；
、
、
。
2．(1)硝基、氟原子
(2)取代反应
1
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(3)
HF
(4)
(5) 17
、
、
(6)
【分析】
由题意知
，即苯环上的硝基可在Zn 和冰醋酸的作用下被还原成
氨基，故由F 到G 的条件，结合G 的结构式可知，F 的结构式为
，又已知E 的
化学式为
，其与
反应生成F，结合F 的结构式可推导出E 的结构式为
，再结合D 的化学式
以及C 的结构式
可推导出D 的结构式为
，由此分析；
【详解】（1）
由分析知D 的结构式为
，其包含的官能团为硝基、氟原子；
（2）
由反应机理可知，在这一反应中，
的F 原子最终被
基团取代，因此该反
应为取代反应；
（3）
由分析知，C 与D 发生了取代反应，生成了E，结合各个物质的结构式可知其反应方程式为
HF；
（4）
C 的化学式为
，H 的化学式为
，由C 的结构式
可知，两个C 分子在
的作用下发生反应，生成的化学式为
，如图
，若A 与N 连接、B
与M 连接，异构化可以得到H，同理若A 与M 连接，B 和N 连接，异构化可以得到M 为
2
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；
（5）①由题意知，该化合物N 的化学式应为
，不饱和度为5，含一个苯环（占用4 个不
饱和度），能够发生银镜反应并且能够水解，说明该物质含有-OCHO 结构（占用1 个不饱和度），
其余结构均为饱和结构，故可能的取代基有四种情况：
a.
，-OCHO，-F 三取代基，该情况下共有10 种同分异构体；
b.
，-OCHO 两取代基，该情况下共有3 种同分异构体；
c. -F，-NH-O-CHO 两取代基，该情况下共有3 种同分异构体；
d.只有一个取代基：-NF-O-CHO，该情况下共有1 种同分异构体；
共有17 个同分异构体；
②核磁共振氢谱显示有4 组峰，且峰面积之比为
，需要两个取代基位于苯环上的对位，并且
每个取代基各有1 个氢原子或者苯环上只有1 个取代基，满足条件的结构应为
、
、
；
（6）
由题意知，苯环上的氨基
上的氢可被卤代烃取代，脱去HX 后使得烷基连接到氨基的氮原子
上，因此，可先将甲苯硝化成邻硝基甲苯
，再将硝基还原成氨基，得到邻甲苯胺
，同时，1，3-丁二烯与氯气单质发生1,4 加成，得到
，其与邻
甲苯胺发生取代反应最终得到
，合成路线是
。
3．(1) 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 羧基、醚键 消去反应
(2)
(3)2
(4)
+CH3I
+HI 3
【分析】
根据乙的结构简式，甲→乙发生了醛基的加成反应，再发生消去反应，形成碳碳双键，然后发生酯基
的水解反应，得到羧基；乙与氢气发生加成反应(还原反应)得到
，
在浓硫酸加热条件下与甲醇酯化反应得到
；
被强还原剂
还原，酯基转化为羟基，得到丙，丙进一步反应得到戈米辛J；
【详解】（1）
根据系统命名法，醛基所连碳为1 号碳原子，
名称为3,4,5-三甲氧基苯甲醛；由乙
的结构简式，乙中含氧官能团的名称是羧基、醚键；甲→乙发生了加成反应、消去反应、水解(取代)
反应；
（2）根据分析，试剂X 为甲醇，结构简式为
；由戈米辛J 的结构简式可知分子式是
；
（3）根据分析，从物质乙→丙的4 步转化中，其中有机物发生了还原反应的有2 步；
3
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（4）
设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应是酚羟基上氢原子被甲基取代，化学方程
式为
+CH3I
+HI；根据题中合成路线，
发生
已知反应得到B
，③步反应用
氧化苯环上甲基得到醛基，第④步再与
HI 反应将甲氧基转化为羟基，得到丁，此路线中，除得到最终的优势产物外，A→B 的步骤中由于两
个苯环相连的位置不同，还可能产生丁的同分异构体副产物，
，共有3 种。
4．(1) 乙炔 酯基
(2)
(3)CH3CH=CHCHO
(4)
(5)
(6)ac
(7)
【分析】
A 为CH≡CH，与水发生加成反应，但两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会脱水生成醛，故C 为
CH3CHO，C 发生信息I 中反应生成D 为CH3CH=CHCHO，E 在Cu 作催化剂加热时生成F，即E 应为
醇，F 应为醛，D 与氢气发生加成反应生成醇E 为CH3CH2CH2CH2OH，F 为CH3CH2CH2CHO，F 和
HCHO 发生已知I 中反应生成G，参考Y 的结构简式，可得G 为
，K→M 参考已知
Ⅱ，M 应为醇，与C（CH3CHO）生成的X 在浓硫酸加热条件下反应酯化反应生成N， X 为羧酸
CH3COOH，结合N 的分子式且N 中含有三个甲基，以及
可知，M 为
，K 为
，N 为
，乙炔与X 反应得到
CH3COOCH=CH2， CH3COOCH=CH2发生加聚反应得到PVAc 树脂为
。
【详解】（1）由分析可知，A 的名称是乙炔；B 是CH3COOCH=CH2，含氧官能团是酯基；
（2）
CH3COOCH=CH2发生加聚反应得到PVAc 树脂（
），化学方程式为：
；
（3）由分析得，D 为CH3CH=CHCHO；
（4）
由分析可知，E 为CH3CH2CH2CH2OH，经Cu、O2氧化为F 丁醛：
；
（5）
由分析得，M 的结构简式为：
；
（6）
a．N 为
，含有酯基，属于酯类物质，a 正确；
b．C 为CH3CHO，K 为
，官能团不同，并非互为同系物，b 错误；
c．由上述分析可知，反应①、②都可以是与H2的加成反应，c 正确；
故选ac；
（7）
B 为CH3COOCH=CH2，能发生水解反应，含酯基；银镜反应，含醛基或甲酸酯基；顺式立体异构，
4
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含碳碳双键。则结构简式：
。
5．(1)丙酸
(2)取代反应
(3)
(4)
或
(5)氨基、醚键
(6)
+Br2
+HBr
(7)
【分析】
根据题干信息，由A
B 发生了取代反应（A 中的-OH 被-Cl 取代），B
C 发生取代反应（B 中的-
Cl 被
取代），C 和D 的分子式相同为同分异构体，结合E 的结构简式和D
E 的反应条件以
及B
C 的取代过程可知，D 的结构简式为：
，E
F 在光照条件下发生的取代反
应，苯环侧链亚甲基上的H 被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知F
H 发生
取代反应，则G 的结构简式为
，H 与H2发生还原反应，
最终生成I。
【详解】（1）A 的化学名称为：丙酸。
（2）由分析可知B
C 的反应类型为：取代反应。
（3）
由分析可知，D 的结构简式为：
。
（4）
E 的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2 组峰且峰面积之比为
，说
明其结构高度对称，则X 的结构简式为:
或
。
（5）结合分析可知，G 中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。
（6）
E→F 的反应方程式为：
+Br2
+HBr。
（7）
5
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结合题干和已知信息，苯酚发生A→F 的一系列反应可生成
，再发生已知信息②的反
应生成
，再发生氰基的水解反应生成
，再利用已知信息①发生
H→I 的反应生成
，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线
为：
。
6．(1)
(2)5
(3)消去反应
(4)C
(5)
(6)
【分析】有机物B 只有一种含氧官能团且能发生银镜反应， 说明其中含有
，结合B 的分子式
可以推知B 为
，C 和
先发生成
环反应，生成
，然后
环上的酯基水解，生成
，再发生羟基的消去反应，生成D 物质，D 和
发生反应生成
E，E 经过一系列反应生成F，F 和溴乙烷发生取代反应生成G。
【详解】（1）根据分析可知，可以推知B 为
。
（2）有机物C 中含有咪唑(
)的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑
分子中轨道杂化方式为
杂化的原子为氮原子和碳原子，共有5 个。
（3）C 和
先发生成环反应，生成
，然后
环上的酯基水解，生成
，再发生羟基的消去
6
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反应，生成D 物质。所以转化的最后一步反应类型为消去反应。
（4）F 和
发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入
的作用是除去
， 使平衡
正向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或
、催化剂均不能消耗
具有碱性可以消
耗
，故选C。
（5）F 的一种同分异构体满足条件:能与
溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基
和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2 种化学环境不同的氢， 其中一种水
解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体
为：
。
（6）利用
和
发生C 生成D 的反应原理得到
，
和
发生D 生成E 的反
应原理得到
，
发生水解反应生成
，
和
发生取代反应生成
，
和
发生取代反应生成
，所以其合成线路为：
。
7．(1) 醚键、硝基 还原反应
(2)
(3)
、
(4)保护
(亚氨基)(或保护
，防止
发生反应)
(5)Z→Y 的反应，由于
为邻对位取代基，且决定性：
，所以Br 难以取代在
的间位
【分析】
逆合成分析是分析目标结构，逐步将其拆解为更简单的前体和原料，完成路线设计的方法，目标分子
可由（A）
发生取代反应得到，（A）
可由
与
发生取代反应得到，则C 为
，B 为
7
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；(D)
发生还原反应，将硝基还原为氨基可得到C，D 由E 与
发生取代反应制得，E 由G 与F 发生取代反应制得，由F 的分子式、结合E 和G 的结构式可推
知F 为
，G 由H 制得，H 由I 制得，结合G 和I 的结构可推知，H 的结构为
，I 由J 和K 制得，据此回答。
【详解】（1）
E 的结构为
，含氧官能团的名称为醚键、硝基；D 的结构为
，由分析知，C 的结构为
，对比D 和C 的结构可知，
D→C 为将硝基还原为氨基，反应类型为还原反应；由H 的分子式，结合I 和G 的结构式可推知H 的
结构式为
；
（2）
由分析知，F 的结构简式为
，则
发生取代反应生成E 的化学方程式为
；
（3）
K 为
，满足①含苯环且能发生水解反应，含有酯基，②1mol 该有机物发生银镜
反应最多能生成
，则含有2 种甲酸酯结构，③核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为
的同分异构体为
、
；
（4）
E 到D 将
(亚氨基)取代，A 到目标分子将
(亚氨基)还原回来，则E→D 反应的目的为保
护
(亚氨基)(或保护
，防止
发生反应)；
（5）由已知对于苯环，
是间位取代定位基；
是邻对位取代定位基，且决定性：
，对于由A 至H 的逆合成分析，该同学给出了另一分析结果中，Z→Y 的反应，由于
为邻对位取代基，且决定性：
，所以Br 难以取代在
的间位，则该逆
合成分析不可行。
8．(1) C7H8O 3-甲基苯酚
(2) 醛基
(3)BC
(4) 氯气、光照 取代反应
8
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(5)
或
等
(6)
【分析】
A 和丙烯发生加成反应生成B，B 和氢气发生还原反应生成C；2-甲基丙烯和CO、H2反应生成3-甲
基丁醛(E)，E 发生氧化反应生成3-甲基丁酸F，F 的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，C 和3-甲基丁酸
发生酯化反应生成G，G 是
。
【详解】（1）根据A 的结构简式，化合物A 的分子式为C7H8O，其名称为3-甲基苯酚；
（2）
根据E 的结构简式，化合物E 中官能团的名称是醛基。化合物E 的某同分异构体在核磁共振氢谱图上
只有2 组峰，说明结构对称，能够发生银镜反应，说明含有醛基，其结构简式为
。
（3）A．A 和丙烯发生加成反应生成B，由化合物A 到B 的转化中，有
键的断裂，没有
键形成，
故A 错误；
B．化合物
到
是醛基变为羧基，由化合物
到
的转化中，化合物
发生加氧氧化，故B 正确；
C．C 和3-甲基丁酸发生酯化反应生成G，化合物
和
反应生成
的转化中，
、
原子杂化方式
没有发生改变，故C 正确；
D．化合物D 中4 个C 原子一定共平面，E 中最多4 个碳原子共平面，故D 错误；
选BC；
（4）①C 中单键碳原子上的H 原子被氯原子取代，反应条件是氯气、光照，反应类型为取代反应；
C
②
在Cu/O2加热条件下发生催化氧化生成
；
（5）
化合物A 生成B 的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有
或
等。
（6）
2-甲基丙烯和CO、H2反应生成3-甲基丁醛，3-甲基丁醛与氢气发生加成反应生成
(CH3)2CHCH2CH2OH，(CH3)2CHCH2CH2OH 在浓硫酸作用下发生消去反应生成(CH3)2CHCH=CH2，
(CH3)2CHCH=CH2与HCl 发生加成反应生成(CH3)2CHCHClCH3，(CH3)2CHCHClCH3在氢氧化钠的醇溶
液中发生消去反应生成(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2C=CHCH3和溴发生加成反应生成
(CH3)2CBrCHBrCH3，(CH3)2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成
，
发生加聚反应生成聚异戊二烯；
①最后一步
发生加聚反应生成聚异戊二烯，反应的化学方程式为
。
②合成聚异戊二烯单体是
，(CH3)2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消
去反应生成
，反应的方程式为
。
9．(1)3-氟苯胺或间氟苯胺
(2)酰胺基、醛基
(3)
(4)
9
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(5) 9
【分析】
A 与
发生取代反应生成B，根据已知②，B 在
、DMF 作用下
、DMF 作用下发
生已知②中的反应生成C，根据E 的结构可知，C 在碱性条件下加热生成D(
)，再
芳构化为E，E 与
发生取代反应生成F，F 在
、DMF 作用下发生已知②中的反应生成
G，根据H 的结构和已知①可知，G 和
发生已知①中的反应生成H，据此解答。
【详解】（1）根据A 的结构可知，其名称为3-氟苯胺或间氟苯胺。
（2）根据C 的结构可知，其含氧官能团为酰胺基、醛基。
（3）据分析，D 为
。
（4）据分析，试剂X 为
。
（5）根据已知，B 的同分异构体为
和
、
和
、
和
二取代的苯环，则共有9 种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为
，则分子中有甲基、
，且为对位取代苯环，则结构简式为
。
10．(1)取代反应
(2)醚键；酯基
(3)
； 6
(4)CD
(5)8
(6)
+Br2
+HBr； 氧化反应； 酸性高锰酸钾溶液
(7)CH2=CH-CH=CH
【分析】
根据提示反应，碳碳双键可以与溴原子发生取代反应，生成新的碳碳骨架，故合成化合物M 可使用
与
发生反应，使用
可先在苯环与卤素单质取
代，然后氧化获取
。
参考题干中的偶联反应原理，合成目标产物需以乙炔（
）和
为反应物，乙炔与
加成
生成
，再与CH2=CH-CH=CH2发生偶联反应生成目标产物。
【详解】（1）该反应中化合物Ⅱ中的溴原子被化合物Ⅰ中的含碳碳双键的基团取代，生成化合物
Ⅲ，反应类型为取代反应。
（2）化合物Ⅰ的结构中，含氧官能团为醚键和酯基。
（3）①化合物Ⅱ的结构中，C 原子数为8、H 原子数为7、Cl 原子数为1，分子式为
；②化
合物Ⅲ与
加成生成X，X 的分子式为
，含酚羟基且苯环上只有2 个取代基，其中一个
取代基为—
，另一个取代基为-
，—
有—
和—
两种结构，苯
环上两取代基的位置有邻、间、对3 种，故同分异构体共2×3=6 种。
（4）A. 化合物I 中存在四面体结构的甲基，所有原子不可能共平面，A 错误；B. 化合物Ⅲ无羟基、
羧基等能形成分子间氢键的基团，B 错误；C. 化合物Ⅲ含苯环较大，存在大π 键，分子中仍可能有
不同不饱和碳原子或基团的碳原子，且不存在线性碳原子，C 正确；D. 生成化合物Ⅲ的反应为取代
反应，只有σ 键断裂与形成，D 正确；故选 CD。
（5）
化合物Ⅰ与足量
加成后，苯环加成生成
，生成的环状化合物中等效氢
原子共有8 种，故核磁共振谱中有8 组峰。
（6）
①第一步为苯环与
在FeBr3 催化下的取代反应，反应方程式为
+Br2
+HBr；②第二步为苯环侧链的氧化反应，对应条件为酸性高锰酸钾溶液。
（7）参考题干中的偶联反应原理，合成目标产物需以乙炔（
）和
为反应物，乙炔与
加成生成
，再与CH2=CH-CH=CH2发生偶联反应生成目标产物。
11．(1)碳碳双键、羟基
10
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(2)BD
(3)
(4)
(5)
、
、
、
(6)
【分析】
A 为
与HBr 发生取代反应生成B，B 为
与C（结构简式为
）发生取代反应生成
（D），D 在酸性条件下反应生成E，根
据E 转化生成F 的反应条件可知该反应与“已知”反应条件相同，即反应原理相同，则根据F 的结构
可知E 的结构为
，G 为
与
发生取代反
应生成
（H），H 经两步反应生成
（J），J 与F 反应生
成
和水（K）。
【详解】（1）根据A 的结构简式可知，A 中官能团名称为碳碳双键、羟基。
（2）
A．根据化合物B 结构
可知，B 中无手性碳原子，A 正确；
B．化合物C 结构中含有氨基，具有碱性，能与盐酸反应生成盐酸盐，故在盐酸中的溶解度大于在水
中的溶解度，B 错误；
C．根据D 转化成E 时，D 结构中的碳碳双键与苯环取代基邻位上的H 发生加成反应，故可推测D 中
苯环邻位上的氢原子比对位上的氢原子更活泼，C 正确；
D．化合物结构中含有3 个碳碳双键、2 个碳氮三键，故1 molJ 最多能和
发生加成反应，未
明确J 的物质的量则不能确定消耗的
的物质的量，D 错误；
故选BD。
（3）
根据上述分析E 的结构简式为
。
（4）
11
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根据元素守恒可知J 与F 反应生成
和水，故化学方程式为
。
（5）
分析G、
及生成的H 的分子式分别为
、
及
，同时发生取代反
应生成甲醇
，则副产物
是1 分子G 与2 分子
发生取代反应的产物，故可
能的结构有
、
、
、
。
（6）
化合物X 结构中含有取代氨基、酯基、羟基，采用逆合成分析法，X 是由
发
生酯化反应生成的；而1 分子
（B）与1 分子
（C）发生取代反应生成
，在其对位引入取代基时，先发生类似
的反应引入醛基，即生成
，再与乙醛发生加成反应增长碳链，生成
，
与HCN 发生加成反应生成
，
发生水解生成
，最终发生酯化反应生成
（X），故合成路线为
12
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。
12．(1) 酰胺基 速率慢、产率低、纯度低等
(2)AC
(3)2
+SOCl2→2
+SO2+H2O
(4)
(5) ABE
【分析】
A 和B 发生格氏反应生成
，在酸性条件下水解生成醇
，
经两次取代得到
，
与氯代乙酸发生
取代生成
，
的结构为
，
中的羧基经酰化生成
，再与
发生酰胺
化反应生成
，
经
氧化生成，据此分析回答。
【详解】（1）由化合物
的结构简式可知含氧官能团为酰胺基；根据题给信息羧酸与氨反应生成羧
酸铵为可逆的快反应，而羧酸铵脱水生成酰胺为慢反应，故用化合物
直接与氨反应制备化合物
，
其缺点是反应慢，产率低，纯度低；
（2）A．电负性O＞S，使-SH 的硫比-OH 的氧更易提供电子，更易被氧化，且键能S-H＜O-H，使
S-H 更易断裂，A 错误；
B．化合物B 中苯基带部分负电荷，镁带部分正电荷，与水反应苯基结合氢生成苯，镁结合
生成
碱式溴化镁，B 正确；
C．
的氧化性比
强，2 个苯基连接的碳原子上的氢原子也会被酸性
氧化，C 错
误；
D．
射线衍射可以测定分子的结构，化合物分子中不存在手性碳原子，该药物不属于手性药物，
D 正确；
故选AC；
（3）
对比化合物
和
的结构可知步骤⑤的反应生成
、
和水，方程式为：2
+SOCl2→2
+SO2+H2O；
（4）
对比副产物与化合物
的分子式，可知是2 分子
与1 分子氨反应得到副产物，故副产物的结构简式
为：
或写成：
；
（5）①
为离子液体，阳离子为
，阴离子为
，故存在离子键、共价键，
中还存在配位键，不存在范德华力和氢键，故选ABE；
②模仿步骤①、②，借助醇的催化氧化和醇的溴代可得流程如下：
。
13．(1) 醚键、醛基 ②
(2) Cu/Ag，加热
(3)
(4)
13
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(5)
【分析】A 含有酚羟基和醇羟基，与CH3I 在碱作用下，酚羟基上的氢原子被甲基取代，发生取代反
应生成B，实现了酚羟基的甲基化保护，故B 的结构简式为：
，B 经反应②转化为C，
是醇羟基被氧化为醛基的氧化反应，为后续反应提供醛基官能团。D 在HF 作用下发生环化反应生成
E，结合已知信息①，E 的结构简式为
，E 与乙二醇反应生成F，F 一定条件下转化为G，
G 与CH3I 在碱作用下发生取代反应，H 与
在碱作用下反应，最终得到目标产物。
【详解】（1）结合C 的结构简式，C 中官能团名称是醚键、醛基；由分析可知，反应①、④是取代
反应，反应②是羟基氧化为醛基的反应，反应③是酮与二元醇可生成环状缩酮的反应，不是氧化反
应，故填②；
（2）反应②是羟基氧化为醛基的反应，条件是Cu/Ag，加热；由分析可知，有机物E 的结构简式为
；
（3）C 含有醛基，与新制
悬浊液反应的化学方程式为
；
（4）①能发生水解反应，说明其含有酯基，②1 mol 该同分异构体最多能消耗4 mol NaOH，说明是
由酚羟基形成的酯基，③核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为
，说明含有3 个化学环境
相同的甲基，满足条件的结构简式为
、
；
（5）
经过催化氧化反应生成
，模仿H→I 的反应，
与
反应生成
，再发生已知②的反应得到最终产物，合成路线为：
。
14．(1)
、-COOH
(2)乙醇，浓硫酸、加热
(3)CH3CH2CH(CHO)CH(CH3)COOC2H5
(4)A
(5)
、
、
、
(6)保护酮羰基
(7)B
(8)B
(9)
【分析】
由流程，A 发生酯化反应生成B，B 和C 发生已知反应原理ⅰ生成D
，根据E 的分子式以及E 和D 的反应产物，再结合信息ⅰ可知E 为
；G 与乙二
醇发生已知原理ⅲ生成H，结合H 结构、G 化学式，则G 为
，由I
的分子式及H、J 的结构对比，可知H 生成I 为取代反应，I 为
，
I 中羰基被还原得到J，J 转化为K，K 在一定条件下成环得到L；
【详解】（1）
14
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物质A 中官能团为碳碳双键和羧基，结构简式为
、-COOH；
（2）结合分析，A 和乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应生成B，故反应试剂和条件是乙
醇，浓硫酸、加热；
（3）生成物质D 时会生成其同分异构体M，则M 可以为C 物质加成在B 中碳碳双键的另一端形成
的产物，M 的结构简式为CH3CH2CH(CHO)CH(CH3)COOC2H5；
（4）
由分析，E 为
；
A．E 中双键碳、羰基碳为
杂化，甲基碳为
杂化，正确；
B．在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构；则E 不存
在顺反异构，错误；
C．分子中不含醛基，不能发生银镜反应，错误；
D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；E 不能
形成分子间氢键，错误；
故选A；
（5）
有分析可知，G
的不饱和度为4，G 的同分异构体遇到FeCl3溶液
显紫色说明有酚羟基，结合不饱和度可知苯环上的取代基中不含有不饱和键，每摩尔有机物最多与2
mol
或2 mol Na 反应，说明有2 个酚羟基，核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为
9:6:2:2:1，说明有5 种等效氢，结构高度对称，且结构中应含1 组3 个相同甲基、1 组2 个相同甲基，
则其结构为
、
、
、
；
（6）G 中酮羰基与乙二醇反应生成醚键，后面的反应中醚键又转化为酮羰基，故乙二醇的作用是保
护酮羰基。
（7）物质K→L 的反应中碳碳双键被加成，类型为加成反应；
（8）
手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；
物质K 中有1 个
手性碳原子，故选B。
（9）
首先将醇1，3—丁二醇催化氧化成为醛，然后利用信息i 进行合成
，再根据题干流
程
中
的
F
生
成
G
的
信
息
合
成
产
物
，
具
体
流
程
如
下
：
。
15．(1)正四面体形
(2)醛基、碳碳双键
(3)
b
(4) 1 加成反应 还原反应
(5)
或
【分析】
在
、
作用下，碳氧双键断开加氢，生成
；
在酸性
条件下发生消去反应，生成
和水；
与
、
和水反应生成
；
在碱性条件下加热发生题目已知反应，醛基断开加成生成羟
基，然后脱水，结合物质F 逆推可得物质E 为
；物质F 与甲醛再次发生题目已知
反应，并与氢气加成，生成
；
【详解】（1）
中阴离子为
，中心原子为
，计算孤对电子
，没有孤对电
子，价层电子对数为4，空间结构为正四面体形；
（2）由分析可得E 的官能团名称为醛基、碳碳双键；
15
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（3）
在催化剂作用下，碳碳双键与氢气发生加成反应，反应方程式为
；根据反应情况可知，在10%
和
条件下，容易断裂的是侧链碳碳双键中的π 键，故答案为b；
（4）物质B 中手性碳原子个数为1；F→G 过程中先发生醛基的加成反应，然后发生得氢的还原反
应；
（5）
G 的分子式为
，不饱和度为5，其芳香族同分异构体只有一个苯环，1 mol 有机物能与2 mol
反应说明由两个酚羟基，另一个六元环为碳环，还有两个饱和碳原子，根据核磁共振氢谱有4
组峰可知该有机物结构对称，可能的结构有
、
。
16．(1) 苯乙烯 醚键
(2)
(3)消去反应
(4)
(5)15
(6)
浓硫酸、加热
【分析】
A 与溴水发生加成反应得到B，根据B 发生消去反应生成C，C 为
，可得B 为
，C 与两分子HCHO 发生加成反应得到D，D 与NH3发生取代反应生成E，E 中
六元环水解得到F，F 发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到G，G 发生取代反应得到H，据此解
答。
【详解】（1）A 为苯乙烯；D 分子中含氧官能团有醚键。
（2）
A 与溴水（含有HBrO，结构式为HO-Br）发生加成反应得到B，B 为
。
（3）B→C 的过程脱去一分子水，为消去反应。
（4）
F→G 反应的方程式为
+HNO3
+H2O。
（5）
由①得，该同分异构体中苯环上另一个取代基中含有3 个饱和碳与2 个氧原子，结合②③可得该取代
基上有2 个羟基（每摩尔羟基与Na 反应生成0.5 mol H2），且两个羟基不位于同一个碳上，则该取代
基可为
、
、
、
（只画
出碳骨架，箭头所指另一个羟基），一共5 种，由于氨基与该取代基在苯环上也存在邻、间、对的位
置异构，所以该同分异构体的数目一共5×3=15 种。
（6）
根据已知反应原理，两分子CH3CHO 与有机物X 发生加成反应得到六元环，X 应为乙烯，结构简式
为CH2=CH2；根据图示，两分子
之间脱去两分子水成环得到
，所
以反应条件为浓硫酸、加热。
17．(1)甲苯
(2)氨基
(3)
(4)
16
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(5) 15
(6)
【分析】
A 与
发生侧链上的取代反应生成B，则A 为
，B 为
，C 为
，D 为
，
E 为
；由I 的结构简式及E 的结构简式，参照信息ii，可得出H 为
，F 为
，G 为
。
【详解】（1）
A(
)属于芳香烃，名称是甲苯。
（2）J 中所含官能团是氨基。
（3）
E(
)存在顺反异构，相同取代基在两侧的为反式，故反式结构的结构简式是
。
（4）
H(
)是五元环状化合物，写出G(
)→H(
)的转化为卤代烃的消去反
应，化学方程式
。
（5）
B 为
，有机物M 是B 的同系物，相对分子质量比B 大28，M 分子的苯环上有两个取代基，
则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2Cl、-CH2CH3，或-CH2CH2Cl、-CH3，或-
CH(Cl)CH3、-CH3，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而得出可能结构分别有6 种、3
种、3 种、3 种，则符合M 的结构有15 种，其中峰面积比是6:1:2:2 的M 的结构简式为
。
（6）
J→芬坎法明的转化过程中，生成X 的结构简式为
，则J→X 的化学方程式为
。
18．(1)
氨基、羟基
(2)
(3) 加成反应 2
(4)20
(5)
【分析】
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以
为原料，在三溴化铁的催化下苯与液溴反应得到
（A ），
与
发生环加成反应得到化合物B，化合物B 与乙醇发生酯化反应得到化合物C；化合物
D 发生还原反应生成E，C 和E 发生碳碳双键的加成反应生成F，F 中的氨基与羰基在一定条件下发
生分子内加成反应生成G，G 在一定条件下发生醇消去反应生成 H，据此分析解答。
【详解】（1）
A 的结构简式为
，根据E 的结构简式可知，其所含官能团名称为氨基、羟基；
（2）
B→C 发生酯化反应，化学反应方程式为：
（3）由分析可知，F→G 的反应类型为加成反应；手性碳原子为饱和碳原子所连的四个原子或原子均
不相同，根据G 的结构简式可知，其含手性碳原子的个数为2 个，分别为羟基所连的碳原子、酯基所
连的碳原子；
（4）W 的分子式为
，不饱和度为7，结合：除苯环外不含其他环状结构，能与
溶
液反应产生气体，能与
溶液发生显色反应，则结构中含1 个苯环、1 个羧基、1 个酚羟基、1 个
碳溴键、1 个碳碳三键，苯环上只有3 个取代基，则含取代基酚羟基、
、
的同分
异构体有10 种，含取代基酚羟基、
、
的同分异构体有10 种，符合所有条件的同
分异构体总共有 20 种。
（5）
结合合成路线中G 到H 的转化可知，
可由
发生消去反应得到，
可由
与丙酮发生加成反应生成，
由
发生还原反
应生成，
可有苯与浓硝酸发生取代反应得到，由此可得出合成路线为：
19．(1)环己醇
(2)
(3)b>c>a>d
(4)
(5) 9 为
、
、
任写1
种
(6)
【分析】
在镍催化下和氢气发生加成反应生成B(
)，
在硝酸作用下生成
C(
) ，
与乙醇发生酯化反应生成D(
) ，
发生反应转化为E(
)，
和EtONa 和F 反应生成
G(
)，
先发生加成反应后发生消去反应得到H(
)。
【详解】（1）
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B 的结构简式为
，属于醇类，名称为环己醇，故答案为：环己醇；
（2）
分两步进行：第1 步发生加成反应使(酮)羰基变为羟基，第2 步加热条件下发生消去反应使羟
基脱去生成碳碳双键，第2 步反应的化学方程式为
，故答
案为：
；
（3）羧基比羟基的酸性强，卤素是吸电子基，且氟的电负性比溴强，甲基是推电子基，故酸性由强
到弱的排序为b>c>a>d，故答案为：b>c>a>d；
（4）
为加成反应，F 的分子式为
，结合E 和G 的结构可知F 的结构简式为
，故
答案为：
；
（5）
根据1mol 有机物与足量银氨溶液反应生成
和仅含1 种官能团可知，异构体中含有2 个甲酸酯
基，2 个甲酸酯基中间有1 个碳的同分异体有3 种
、
、
，2 个甲酸酯基中间有2 个碳的同分异体有3 种
、
、
，2 个甲酸酯基中间有3 个碳的同分异体有2 种
、
，2 个甲酸酯基中间有4 个碳的同分异体有1
种
，共9 种；其中含有4 种化学环境不同的氢原子的结构简式为
、
、
任写1 种，故答案为：
9；为
、
、
任写1 种
（6）
根据题干信息，
和F 先发生反应生成
，
先
发生加成反应后发生消去反应得到
，
与氢气发生加成反应生成
，最后再水解即可得到
，故合成路线为
，故答案为：
。
20．(1)消去反应
19
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(2)2-溴-2-甲基丙烷
(3)
(4)醛基
(5)BD
(6) 12
(7)
【分析】
E 为苯，F 为甲苯，结合I 的结构简式可知，G 为
，再结合已知的反应可知，H 为
，D 为
，
则A 为
或
，B 为
，C 为
，J 为
，结合K 的分子式，K 为
，据此解答。
【详解】（1）由分析可知，A 转化为B 发生的是消去反应；
（2）C 为
，最长碳链含有3 个碳原子，2 号位上含一个甲基和一个溴原子，系统命名
为：2-溴-2-甲基丙烷；
（3）
F→G 是苯环上引入溴原子，则反应的化学方程式为
；
（4）
H 为
，其含氧官能团为醛基；
（5）
A．J 为
，只含有一个手性碳原子，如图：
，A 错误；
B．J 分子中含有羟基和羧基，则可能存在分子内氢键，B 正确；
C．J 分子中不含醛基，不能发生银镜反应，C 错误；
D．1 个J 分子中含有1 个羟基和1 个羧基，结合氢原子守恒可知，
与足量金属钠反应，可以
产生
，D 正确；
故答案选BD；
（6）
Ⅰ的芳香族同分异构体中，苯环上只含有2 个取代基，能与
溶液发生显色反应，含3 个甲基，
说明苯环上含1 个羟基、1 个溴戊基；含3 个甲基的溴戊基有4 种：
、
、
、
(—R 表示苯基)，溴戊基与羟基位于邻、间、对三种，共12 种同分异构
体，其中，在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1:1:2:2:9 的结构简式为
；
（7）
2-丁醇首先和溴化氢发生取代反应生成2-溴丁烷，然后2-溴丁烷转化为
，最后和二氧化
碳反应转化为
，则合成2-甲基丁酸的合成路线为
20
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。
21．(1) 丙烯酸 碳碳双键、酰胺基
(2)1
(3)消去反应
(4)CH2=CH—CH=CH2
(5)
(6)10
(7)CH3CHO
CH3CH=CHCHO
【分析】根据A 的分子式结合B 的结构简式可知A 发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
CH2=CHCOOH，B 和C 反应生成D，依据D 的结构简式可判断发生的是加成反应，则C 的结构简式
为CH2=CH—CH=CH2。D 和氨气发生取代反应生成E，E 在一定条件下和单质碘反应生成F，F 和
反应生成G，G 一定条件下转化为H，最终转化为M，据此解答。
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为CH2=CHCOOH，名称为丙烯酸；由E 的结构简式可
知，E 中官能团的名称是碳碳双键、酰胺基。
（2）
的结构简式为
，是对称的结构，含有1 种环境的H 原子，核磁共振氢
谱有1 组峰。
（3）G→H 中消去H 原子和I 原子形成碳碳双键，反应类型是消去反应。
（4）由分析可知，B 和C 发生加成反应生成D，则C 的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。
（5）
E 中含有酰胺基，与NaOH 溶液共热发生水解反应生成
和NH3，化学方程式为：
+NaOH
+NH3↑。
（6）
B 的分子式为C5H5O2F3，不饱和度为2，B 有多种同分异构体，同时满足下列条件：a．分子结构中含
有
，b．能与
溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是CH3CH=CH2或
分子中的2 个氢原子被羧基和
取代，依据定一移一的方法可判断，如果是丙烯中的
2 个氢原子被取代，有8 种：
，如果是环丙烷分子中的2
个氢原子被取代，有2 种：
，共计是10 种。
（7）
要合成
，需要氨气和
反应，CH3CH=CHCHO
和
反应可生成
，根据题给已知，两分子乙醛可生成
CH3CH=CHCHO，所以路线为：CH3CHO
CH3CH=CHCHO
。
22．(1) 邻二甲苯或1，2-二甲苯 2
(2)
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(3)
+Br2
+HBr
(4) 硝基、酯基 还原反应
(5)
【分析】该合成路线以邻二甲苯（A）为起始原料，先经浓硝酸硝化引入硝基得到B；再通过酸性
KMnO4氧化苯环侧链甲基为羧基得到C（
）；C 与甲醇发生酯化反应生成酯类化
合物D（
）；D 经溴代反应在侧链引入溴原子得到E；E 与
发生取代反应得到F；最后经 H2/Pt/C 还原硝基为氨基，最终得到目标中
间体G。
【详解】（1）根据分析，A 的名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯；苯环上的C 为sp2杂化，甲基上的C
为sp3杂化，故A 中碳原子的杂化方式有2 种；
（2）根据分析，C 的结构简式为
；
（3）D 中甲基中的氢与溴单质发生取代反应生成E，化学方程式为
+Br2
+HBr；
（4）D 中含氧官能团的名称为硝基、酯基；根据分析，F→G 的反应类型是还原反应；
（5）
邻硝基甲苯用高锰酸钾氧化侧链甲基为羧基，得到邻硝基苯甲酸；邻硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应
（浓硫酸、加热），得到邻硝基苯甲酸乙酯；还原硝基为氨基，得到目标产物。合成路线为
。
23．(1) 加成反应 新制氢氧化铜悬浊液(或者银氨溶液)
(2) (CH3)2CHCH(OH)COOH 是
(3)
(4)
或者
(5)
【分析】
A 为间甲基苯酚，结构简式为
，A 和丙炔发生加成反应生成B；D 和HCN 发生信息中的反
应生成E 为(CH3)2CHCH(OH)COOH，根据G 的结构简式知，E 发生消去反应生成F 为
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(CH3)2C=CHCOOH，F 和氢气发生加成反应生成G，C 和G 发生酯化反应生成M，根据M 的结构简
式知，C 为
，F 和甲醇发生酯化反应生成H 为(CH3)2C=CHCOOCH3，H
发生加聚反应生成N，以此解答。
【详解】（1）A 和丙炔发生加成反应生成B，则A→B 的反应类型为加成反应，D 中含有醛基，醛基
具有还原性，检验醛基的试剂为新制氢氧化铜悬浊液(或者银氨溶液)。
（2）由分析可知，E 的结构简式为(CH3)2CHCH(OH)COOH，该结构不是对称的，与羟基相连的C 原
子为不对称碳原子。
（3）
H 为(CH3)2C=CHCOOCH3，H 发生加聚反应生成N，则H 生成N 的化学方程式为
。
（4）
B 的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上连有三个取代基；
③苯环上的一卤代物有两种，说明苯环上有2 种氢原子，B 的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、
醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环和醛基外不含其它环或双键，结构对称，
则取代基为-CH2CHO、2 个-CH3，符合条件的结构简式为
、
。
（5）
以丙烯为原料制备
，
可由HOOCC(CH3)2OH 发生缩聚反应得到，
由丙酮与HCN 在酸性条件下反应得到HOC(CH3)2COOH，丙烯与水发生加成反应生成2-丙醇，2-丙
醇发生催化氧化生成丙酮，合成路线为：
。
24．(1) 1,2,3-三氯丙烷 小于
(2)
(3) 加成反应 取代反应
(4) 将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓倒入盛有浓硝酸的烧杯中，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂，吸
水剂
(5)
(6)
H2；催化剂、加热 O2；催化剂
【分析】
反应①由醇变为烯，则需要在浓硫酸和加热条件下，1-丙醇发生消去反应生成丙烯，由反应④的产物
可以分析得到B 为：
则反应③为加成反应，反应④为取代反应，再结合已知条件反应
②是取代反应，物质A 为：
，三硝酸甘油酯又称为硝化甘油，甘油与浓硝酸在浓硫酸的催
化下发生酯化反应生成硝化甘油，反应方程式为：
+3HNO3
+3H2O。
【详解】（1）
由分析可知B 的结构简式为：
，名称为1,2,3-三氯丙烷，甘油分子能与水形成强大的氢
键网络，而三硝酸甘油酯失去了形成氢键的关键基团，尽管其分子极性很大，但整体与水形成氢键的
能力远不如甘油；
（2）由分析可知，反应①为消去反应，反应方程式为：
；
（3）由分析可得反应③、④分别为加成反应和取代反应；
（4）
浓硫酸在加入溶液的操作主要遵循：“硫酸入水搅不停”且浓硫酸密度大于浓硝酸，故混合方法为：
将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓倒入盛有浓硝酸的烧杯中，并用玻璃棒不断搅拌；由分析可知反应⑤的反
应方程式为：
+3HNO3
+3H2O，反应过程中浓硫酸作催化
剂和吸水剂；
（5）
能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成气体，故同分异构体中含有羧基，既能发生银镜反应，又能发生水解
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反应，说明还含有醛基和酯基，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为3：1：1：1；故该同分
异构体的结构简式为：
；
（6）
①根据已知条件得：甲的结构简式为
；
②结合流程图可知，乙为氢气，在催化剂、加热的条件下氢气与甲发生还原反应，生成1,3-丁二醇；
乙醛经氧化生成乙酸，1,3-丁二醇和乙酸发生酯化反应，即可得到目标产物，故乙反应试剂及条件
H2；催化剂、加热；丙反应试剂及条件是：O2；催化剂。
25．(1) 硝基 苯胺
(2) C14H17N3O2
(3) 浓硝酸、浓硫酸、加热 取代反应
(4)
(5)
(6)
【分析】
由题干流程图可知，A 即苯在浓硫酸和浓硝酸共同作用下制得B 即硝基苯，结合已知信息②可知，硝
基苯转化为C 即苯胺，D 与CH2(COOH)2反应得到含有两个六元环的E，结合F 的结构简式和E 的分
子式可知，E 的结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，B 的结构简式为：
，则有机物
的官能团为硝基，由题干流程图中C
的结构简式可知
的名称为苯胺，答案为：硝基；苯胺；
（2）
由题干流程图可知，有机物
的结构简式为
，根据键线式的特点可知其分子式
为C14H17N3O2，结合
、
的结构简式和
的分子式可知有机物
的结构简式为
，答案为：C14H17N3O2；
；
（3）由分析可知，A→B 是由苯变成硝基苯，其反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，其反应类型为
取代反应，答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；取代反应；
（4）
由题干流程图中C、D 和CDI 的结构简式可知，
的化学方程式为
，故答案为：
；
（5）
的过程中，还会生成含两个六元环的副产物，是两分子苯胺与
反应生成的产物，其结构
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简式为
，答案为：
；
（6）
以邻二硝基苯和丙二酸为原料设计合成
，先需将邻二硝基苯转化
，再
与CDI 反应生成
，最后与丙二酸反应得到产物，故答案为：
。
25
