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2024 年高考二轮专题强化训练（非选择题）
专题18 有机推断综合题
考情分析：
有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该
题常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质
与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、
结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线
等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。
解题策略：
典题体验，提升素养：（本题共30 大题）
1．（2023·全国甲卷·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿
的药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
1
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已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)由A 生成B 的化学方程式为 。
(3)反应条件D 应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是 。
(5)H 生成I 的反应类型为 。
(6)化合物J 的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为 。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+Cl2
+HCl
2
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(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物
B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原反
应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物H，
3
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有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与氨水
发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到有机
物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-
硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
4
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+HCl。
（3）根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，
因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃的消去
反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰
基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J 的结构简式为
。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
5
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、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同
分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为
一种对称结结构，则该物质为
。
2．（2023·全国乙卷·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线
(部分反应条件己简化)。
6
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为 。
(5)H 的结构简式为 。
(6)由I 生成J 的反应类型是 。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
7
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(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机
物D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成
8
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有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物
J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J 的结构中可以看出，有机物右侧的
酯基断裂生成了羟基，故该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
9
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相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。其
中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且
结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
3．（2023·全国新课标卷·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞
或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D 中官能团的名称为 、 。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为 。
(5)F 的结构简式为 。
(6)I 转变为J 的化学方程式为 。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
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①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)Cl-CH2CH2N(CH3)2
(6)
+H2O
+HCl+N2↑
(7) 9
【分析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生成
D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；
E 与F 反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应
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生成H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K 的结构
简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成有
机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为Cl-CH2CH2N(CH3)2。
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（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个
甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其
13
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中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
4．（2023·河北·统考高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸
是一种重要的化工原料，广泛用于合成高
性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合
成
的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)
的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
吸收峰，但没有
吸收峰；
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(c)可与
水溶液反应，反应液酸化后可与
溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷
、对羟基苯乙酮(
)和对叔丁基
甲苯[
]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机
试剂任选)
【答案】(1)加成反应(或还原反应)
(2)CH3OOCCH2CH2COOH
(3)丁二酸二甲酯
(4)
+4NaOH
+2CH3OH+2H2O
(5)
(6)
【分析】
与H2在催化剂存在下发生加成反应生成
，
与CH3OH 反应
生成C，C 的分子式为C5H8O4，则C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C 与CH3OH 在酸存在下反应生成
15
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D；F 与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G 的分子式为C10H10O6，G 与NaOH/H2O 加热反应生成H，H 与
H+/H2O 反应生成DHTA，结合DHTA 的结构简式知，G 的结构简式为
，H 的结
构简式为
。
【详解】（1）对比A、B 的结构简式，A→B 为A 与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。
（2）根据分析，C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；
（3）D 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D 中官能团为酯基，D 的化学名称为丁二酸二甲酯。
（4）G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G→H
的化学方程式为
+4NaOH
+2CH3OH+2H2O。
（5）G 的分子式为C10H10O6，G 的同分异构体的红外光谱中存在C=O 吸收峰、但没有O—H 吸收峰，能与
NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G 的同分异构体中含有
、不
含—OH，G 的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3 2∶，则符合条件的G 的同分异构体的
结构简式为
。
16
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（6）对比
与
、CH3I、
的结构简式，结合题给已知，
可由
与
在1)NaNH2、2)H+/H2O 作用下合成得到；
可由
与CH3I 发生取代反应制得；
可由
先发生
氧化反应生成
、再与CH3OH 发生酯化反应制得，则合成路线为：
17
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。
5．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的
合成路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】(1)羧基、酰胺基
(2)>
(3)(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应
(4)酯化反应或取代反应
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(5)
(6)
+ HCONH2
+HCOOC2H5
(7)
【分析】
和C2H5OH 发生酯化反应生成
，加Boc-OH 发生取代反应
生成
，加入氢气发生加成反应生成
，发生消去反应生成
，加入HCONH2发生取代反应生成
。
【详解】（1）A 为
，官能团为羧基、酰胺基；
故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A 中含有羧基，属于亲水基，B 中含有酯基，属于疏水基，故A 的溶解度大于B 的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应；
故答案为：(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应。
（4）根据分析可知，A→B 的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
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（5）根据分析可知D 结构简式为为
；
故答案为：
。
（6）根据分析可知E→F 的化学反应方程式为
+ HCONH2
+ HCOOC2H5；
故答案为：
+ HCONH2
+HCOOC2H5。
（7）丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取代后的烃
的衍生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
故答案为：
。
6．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K
的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
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已知：
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱
有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
(6)以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发
光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母
J、N 和M 表示)。
【答案】(1)碳碳双键
21
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(2)
(3) 苯胺 取代反应
(4)
(5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
(6)
【分析】A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；B 和C 生成D，根据B 的结构简式和C 的分
子式，由D 逆推可知C 是
；根据题目信息，由F 逆推可知E 是
。
【详解】（1）根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
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（3）C 是
，化学名称为苯胺；
和
反应生成D 和
HBr，生成D 的反应类型为取代反应；
（4）根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，OHC-CH(CH2CH3)-CHO 共11 种，其中G 的同分异构体有10 种，其中核磁共振氢谱
23
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有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 是
，L 与足量新制的
反应
的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
（6）M 分子中含有5 个N 和2 个O，可知2 分子J 和1 分子N 反应生成M，合成路线为
；
7．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
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(1)化合物A 的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B 的分子式为
，可由乙酸与
反应合成，B 的结构简式为 。
(3)A→C 中加入
是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个峰。
(5)G 的分子式为
，F→H 的反应类型为 。
(6)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
25
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(须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)强
(2)CH3COCl
(3)HCl
(4)
(5)取代反应
(6)
【分析】
与
发生取代反应生成
，可推知化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，可知B 为CH3COCl；
发生水解反应得到F：
，
与G：
发生取代反应得到
，可知化学方程式为
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+
→
+HBr，由此推知G 为
。
【详解】（1）化合物A：
中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A 的酸性比环己
醇的强。
（2）由分析可知B 的结构简式为CH3COCl。
（3）A→C 的化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，
显碱性可以与HCl 发生
中和反应促进
+CH3COCl→
+HCl 平衡正移，提供
的产率，故A→C
中加入
是为了消耗反应中产生的HCl。
（4）
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化
类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另
一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定
的同分异构体为
。
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（5）由分析可知F→H 的反应为
+
→
+HBr，
该反应为取代反应。
（6）结合F→H 可设计以下合成路线：
。
8．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B 中所有官能团名称： 。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为 。
(5)X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
(6)E→F 的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
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【答案】(1)
苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基。
(3)反
(4)还原反应
(5)
(6)
(7)
【分析】结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
,B 与氢气一定条件下反应还原生成
C，C 在SOCl2 条件下发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成福莫卡因。
【详解】（1）结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
（2）结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较
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顺式稳定；
（4）结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
（5）E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说明
结构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
（6）E→F 的反应方程式为：
；
（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成
CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
，再水解生成
，合成路线为：
。
9．（2023·广东·统考高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法
意义重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
30
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(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x 的结
构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为 。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结
构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
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【答案】(1)
(或
或
)
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)
(2)
或氧气
(3) 浓硫酸，加热
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
(4)CD
(5)
和
【分析】①
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作用下氧
化生成
，③
与
发生开环加成生成
，
32
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④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO 反应生成
。
【详解】（1）化合物i
的分子式为
。
不饱和度为1，x 可
形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明
分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环
丁烷)。故答案为：
；
(或
或
)；
戊酮(或
二
甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)；
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
，②乙烯在催化剂
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作用下氧化生成
，y 为
或氧气。故答案为：
或氧气；
（3）根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟
基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的
碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成
，或酸性
溶液中氧化生成
，见下表：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
氧化反应(生成有
机产物)
故答案为：浓硫酸，加热；
；
、
，加热(或酸性
溶液)；
(或
)；
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（4）A． 从产物中不存在
键和
键可以看出，反应过程中，有
键和
键断裂，故A 正确；
B． 反应物中不存在
双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中
单
键，所以反应过程中，有
双键和
单键形成，故B 正确；
C． 反应物i
中，氧原子采取
杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有
2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的
键，故D 错误；
故答案为：CD；
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压
条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧
乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为
和
。故答案为：
和
；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。故答案为：
；
35
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(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
。故答案为：
。
10．（2023·北京·统考高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
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b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的
结构简式是 。
【答案】(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式为
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；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构简式
为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F
的整个过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说
明F 中的碳碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已
知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有
两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L 的结构
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简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得到
，
发生酮式与烯醇式互变得
到
，
发生消去反应得
到P，则M 的结构简式为
。
【详解】（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
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（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原
子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子
基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮羰基，J 中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和
作催化剂条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
（5）由上分析L 为
。答案为
；
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（6）由上分析M 为
。答案为
。
11．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是 。
(4)写出E→F 的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
41
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①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
+2H2
+H2O
(5)
(6)
【分析】由依托比利的结构可知：
与F 发生取代反应生成依托比利，则F 的结构简
式为
，根据E、F 的分子式、D(
)的结构和已知信息可以推出：在催化
42
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剂作用下E 与氢气发生还原反应生成
，则E 的结构简式为
；碳酸钾作用
下
与C 发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
【详解】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正
确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸钾溶
液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
43
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，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O，故答案为：
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应生
成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
44
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，故答案为：
；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，
有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。故答案为：
。
12．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
45
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已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名)；
的化学方程式为 ；D 中含氧官能团的名称为
；E 的结构简式为 。
路线二：
(2)H 中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰胺基
(2) 2 ②④ 3
46
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【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和氧
气的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信息，C
与过氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl2)2反应生成E，E 的分子式为C8H3F2NO2，
推出E 的结构式为
，E 与F（
）反应
生成了氟铃脲（G）。
路线二：
47
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根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F 与
(COCl2)2反应生成J（
），J 与D（
）反应生
成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应生成
C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含
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氧官能团为酰胺基，根据分析，E 为
。
（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分析流
程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J 为取代反应，J→G 为加成反应，J 为
，苯环上的C 原子采用sp2杂化，O=C=N 中的C 采用sp 杂化，饱和
碳采用sp3杂化，共3 种，N 原子的杂化方式为sp2、O 原子杂化方式为sp2和sp3，所以J 中原子的杂化方式
有3 种。
13．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成
该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
49
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)③>①>②
(6)4
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(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合有
机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成
有机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成
反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-
CF3方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有
机物的电子云朝着-SO3H 方向移动，使-SO3H 基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为
③>①>②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
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这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
14．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯
出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
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回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为 。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为 。
若经此路线由H 合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
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(4)
(5)
ab
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生消
去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案为：π；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
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共8 种，除去D
自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为
乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中
易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若
经此路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
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15．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的
合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)对
(2)羧基
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(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的分
子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发
生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的
分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件
给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式可以
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得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机物
F 的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析
解题。
【详解】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明
结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
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（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与HCOOCH2CH3
中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结构
为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含
有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物M
的结构为
，故答案为
、
。
16．（2024 届·福建泉州·统考一模）恩格列净是治疗2 型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成
路线如下：
已知：
+RCOOH
回答下列问题：
(1)B 分子含有的官能团名称为
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(2)反应Ⅰ在 （填“酸性”、“中性”或“碱性”）条件下进行，有利于提高B 的产率。
(3)反应Ⅱ生成两种有机物，一种为C，另一种产物的结构简式为 。
(4)
易水解：
。反应Ⅲ的化学方程式为 。
(5)V 的反应类型为 。反应V 还生成：
，若反应中Si 的化合价不变，则
中三
种元素按电负性由大到小排列为 。
(6)芳香族化合物G 是C 的同分异构体，请写出符合下列条件的G 的结构简式 （任写一种）。
①能与
溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6 3 2 1
∶∶∶。
【答案】(1)羰基、醚键
(2)碱性
(3)
(4)
(5) 还原 C＞H＞Si
(6)
【分析】A 中氟原子发生取代反应引入支链得到B，B 发生已知反应原理得到C：
，C 中羧基发生取代引入氯原子得到D，D 中氯原子发生取代得到E，E
中羰基被反应转化得到F；
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【详解】（1）由B 结构可知，B 含有羰基、醚键；
（2）A 中氟原子发生取代反应引入支链得到B，结合质量守恒可知，还生成HF，HF 和碱反应利于反应Ⅰ
正向进行，故选碱性；
（3）B 发生已知反应原理得到C，结合已知反应原理可知，反应生成
和苯甲酸
；
（4）
易水解生成二氧化硫和氯化氢，氯化氢和羧基发生取代引入氯原子，反应为：
；
（5）E 中羰基被反应转化得到F，反应为去氧的反应，故为还原反应；同周期从左到右，金属性减弱，非
金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；
中三种元素按电负性由大到小排列为C＞H＞Si；
（6）C 为：
，分子中除苯环外，含有5 个碳、4 个氧、不饱和度为3；
芳香族化合物G 是C 的同分异构体，则含有苯环，符合下列条件：①能与
溶液反应产生气体，则
含有羧基；②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6 3 2 1
∶∶∶，则应该含有2 个甲基且结构对称，则可以为：
61
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。
17．（2024 届·广东汕头·统考一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(
)
Ⅰ。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团名称是 。
(2)化合物D 到化合物E 的反应是原子利用率100%的反应，且1molD 与1mol 化合物a 反应生成1molE，则
化合物a 的结构简式为 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)试用*在下图标出化合物E 中的手性碳原子。
(5)化合物
的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，
a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2 倍物质的量的Na 反应。
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6:2:1:1 的结构简式为 。（写出一种即可）
(6)某研究小组设计以
和
为原料合成
的路线如下。
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（a）化合物Ⅱ的结构简式为 。
（b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。
（c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。
【答案】(1)羰基、酯基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5) 12
(6)
氢氧化钠的水溶液加热
63
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【分析】化合物D 到化合物E 的反应是原子利用率100％的反应，则D 和a 发生加成反应生成E，由E 逆推，
可知化合物a 的结构简式为
；由B 生成C 的转化，可推出合物Ⅱ是
， Ⅱ发生水解反应生成
，
发生催化氧化生成
。
【详解】（1）根据C 的结构简式，可知C 中含氧官能团名称是羰基、酯基；
（2）化合物D 到化合物E 的反应是原子利用率100％的反应，且1molD 与1mol 化合物a 反应生成1molE，
则D 和a 发生加成反应生成E，由E 逆推，可知化合物a 的结构简式为
。
（3）F→G 是F 中 苯环上去掉1 个氯原子、亚氨基去掉1 个 H 原子，形成C-N 键，反应类型为取代反应；
（4）手性碳是连接4 个不同原子团的碳原子，化合物E 中的手性碳原子为
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。
（5）a）能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；b）最多能与2 倍物质的量的Na 反应，说明含有1 个羧基和
1 个羟基。同时满足条件的结构有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、
CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、
、
、
、
、
、
、
、
，共12 种；
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6:2:1:1 的结构简式为
。
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（6）（a）根据B 生成C 的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为
；
（b）
先水解为
，
再发生催化氧化生成
，所以Ⅲ是
，Ⅱ→Ⅲ反应所需
的试剂和条件为氢氧化钠的水溶液加热。
（c）
在一定条件下发生反应生成和水，反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式
。
18．（2024 届·安徽黄山·统考一模）颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用
作麻醉剂、解毒剂等。20 世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率
仅0.75％，主要合成步骤如下：
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十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3 步反应便完成合成，总产率为90％：
已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为
氢原子）。
(1)H 的分子式为 。
(2)I 的化学名称是 。
(3)K 中官能团名称为 ，G 转化为H 的反应类型为 。
(4)A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑顺反异构）。
①含有1 个六元碳环
②含有碳碳双键和羟基
③双键碳连有羟基的结构不稳定，不考虑
(5)罗宾逊合成路线的优点是 。
(6)根据题干中罗宾逊合成路线，利用以下三种原料进行有机合成，可能得到两种有机产物M 和N，两者分
子式均为
，则M 和N 和结构简式分别为 、 。
【答案】(1)C8H13NO
(2)甲胺
(3) 醛基 氧化反应
67
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(4)18
(5)合成步骤少，总收率高
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，
经多步转化生成
，
先与溴化氢发生加成反应
后，再与(CH3)2NH 发生取代反应生成
，一定条件下
发生还原反应生成
，
与溴发生加成反应生成
，
受热发生
异构化生成
，
经多步转化生成
，
与氧
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化铬发生氧化反应生成
。
【详解】（1）由结构简式可知，
的分子式为C8H13NO，故答案为：C8H13NO；
（2）由结构简式可知，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：甲胺；
（3）由结构简式可知，
的官能团为醛基，G 转化为H 的反应为
与氧化铬发生氧化反
应生成
，故答案为：醛基；氧化反应；
（4）A 的同分异构体含有1 个六元碳环，含有碳碳双键和羟基，双键碳连有羟基的结构不稳定，则同分异
构体的结构可以视作
分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所得结构，共
有18 种，故答案为：18；
（5）由有机物的转化关系可知，罗宾逊合成路线的优点是缩短了合成路线，减少了副反应发生，提高反
应的转化率，故答案为：合成步骤少，总收率高；
（6）由罗宾逊合成路线可知，题给三种原料进行有机合成时发生的反应为
与甲醛先发生加成反
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应生成
，
再与(CH3)2NH 发生取代反
应生成
或
，故答案为：
；
。
19．（2024 届·江苏南通·统考一模）一种药物中间体
的合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)转化①除物质B 外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A 的结构简式为 。
(2)
的结构简式为 。
(3)已知
与
互为同分异构体，则
的反应类型为 反应。
(4)写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的的结构简式： 。
①能与
溶液发生显色反应；
②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不
同的氢。
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(5)写出以
-丁烯为原料制备
的合成路线流
程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）
【答案】(1)
(2)
(3)加成反应
(4)
(5)
【分析】根据B 的结构
可知B 中有8 个C 原子，则反应①的另一种含有苯环的有机产
物含7 个C 原子，且有羧基，应为苯甲酸，结合已知I，可乙推出A 的结构简式为：
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；根据B、C 的结构简式，结合X 的分子式，可以推出X 的结构简式为：
，C 被氧化为D，D 到E 为取代反应，根据小问(3)中，F 与E 为同分异构体，结合
已知Ⅱ，可以判断E 中醛基与-NH-发生加成反应生成F，F 的结构简式为：
，F 发生分子内成醚键的反应生成G。
【详解】（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
；
（2）由分析可知，X 的结构简式为
；
（3）F 与E 为同分异构体，结合已知Ⅱ，可以判断E 中醛基与-NH-发生加成反应生成F，反应类型为加成
反应；
（4）D 的结构简式为
，其同分异构体能与
溶液发生显色反应，说明有
酚羟基；水解后可得到三种有机产物，说明有两个酯基；其中一种为H2NCH2COOH，另两种产物酸化后均
只含两种化学环境不同的氢，说明一种为CH3COOH，含苯环的产物也是两种等效氢，说明结构对称，两个
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酯基均为酚形成的酯基，综合分析，该同分异构体的结构为：
；
（5）结合已知I 和Ⅱ，
先发生水解反应得到
，发生催化氧化得到
，结合已知Ⅱ，
与2-丁烯可以得到
，
与
2 分子CH3COOH 酯化得到
，最后通过已知I 的反应得到目标产物，合成流线流程图
为：
。
20．（2024 届·吉林延边·统考一模）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布
洛芬的传统合成路线如图：
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已知：
(
为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B 反应的化学方程式为 。
(2)
的含氧官能团名称为 ，该化合物中各元素电负性由大到小的排序是 (用元
素符号表示)，碳原子的杂化类型为 。
(3)写出D 与新制氢氧化铜反应的化学方程式 。
(4)布洛芬分子结构中含有 个手性碳原子，有机物
为芳香族化合物，与布洛芬具有相同
的官能团，其可能的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：
2：6：1 的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计如下：
请写出流程中M、N 的结构简式。M： N：
【答案】(1)
写键线式或结构简式都可
以
(2) 酯基
、
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(3)
(4) 1 个 14
或
(5)
【分析】根据B 含有苯环，由A 的化学式和A→B 反应可推测A 为
，A 和乙酸酐发生取代反
应生成B，B 和ClCH2COOC2H5反应生成C，C 酸化生成D，根据所给信息可推测E 为
，E 脱水得到F，则F 为
，F 酸化得到布洛芬。
【详解】（1）A 为
，A 和乙酸酐发生取代反应生成B，方程式为：
；
（2）根据
可知，其含氧官能团名称为：酯基；同周期越靠右电负性越大，同主族越靠上，
电负性越大，则该化合物中各元素电负性由大到小的排序是
；其中碳氧双键中的碳和饱和碳
的杂化方式分别为：
和
杂化；
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（3）D 中含有醛基，可以和新制氢氧化铜反应，方程式为：
；
（4）根据布洛芬的结构
可知，有1 个手性碳原子；M 的分子式为C9H10O2，
且为布洛芬的同系物，则M 中含有苯环，只有羧基一种官能团，若苯环上只有一个取代基，则为-
CH2CH2COOH 或-CH(CH3)COOH，则有两种结构；若苯环上只有两个取代基，则有-CH2CH3和-COOH、-CH3和-
CH2COOH，取代基的位置为邻、间、对位，则共有2 3=6 种；若苯环上有三个取代基，则为两个甲基和一
个羧基，先以甲基定在苯环上的邻、间、对位上，则再定羧基的位置，则结构分别有2 种、3 种、1 种共6
种；综上，总共符合条件的同分异构体有14 种；其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1 2 6 1
∶∶∶的结
构简式为
或
；
（5）根据题给信息可知，
和NH2OH 反应生成
；最后
和甲醇反应生成
，则M 为
；N 为
。
21．（2024 届·河北·石家庄一中校联考一模）G 可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G 的路线如下：
76
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回答下列问题：
(1)
需要加入的试剂和反应条件分别为 ；B 的化学名称为 。
(2)
反应类型为 。
(3)
的化学方程式为 。
(4)F 与足量
加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。
(5)制备G 的过程中还能生成
，但其产率远低于G，分析其可能的原因为 。
(6)X 为D 的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X 的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)
最多能消耗
；
(c)核磁共振氢谱有4 组峰。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线 。
【答案】(1) 浓硫酸、浓硝酸、55 -60oC 对硝基苯酚
(2)取代反应
(3)
(4)3
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(5)副产物的空间位阻较大，不利于生成，故产率远低于G
(6)
或
（任写一个即可）
(7)
【分析】根据D 的结构可推出A 为：
，A 发生硝化反应得到B：
，B 发生取代反应得到C：
，C 发生取代反应得到D，D 发生还原反应得到E：
，E 经过反应脱去一分子水得到F，F 在一定条件下反应得到G。
【详解】（1）根据分析，A 发生硝化反应得到B，反应试剂和条件为：浓硫酸、浓硝酸、55 -60oC；B：
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，化学名称为：对硝基苯酚；
（2）根据分析，
的反应类型为：取代反应；
（3）根据分析，E：
，
的化学方程式为：
；
（4）F 与足量氢气加成后的产物为：
，数字为手性碳原子的位
置，共3 个手性碳原子；
（5）制备G 的过程中，副产物的空间位阻较大，不利于生成，故产率远低于G；
（6）满足条件的X 的结构简式可能为：
或
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（任写一个即可）；
（7）丙酮与氢气发生加成反应得到：
，
消去得到丙烯，丙烯与HCl 加成反应得到
，
与苯胺发生取代反应得到，
，
与丙酮在一定条件下反应得
到产物，合成路线为：
。
22．（2024 届·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重
要中间体，其合成路线如图所示：
80
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已知：
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团名称为 。
(2)F→M 的反应类型为 。
(3)M 分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F 的化学方程式为 。
(5)在E 的同分异构体中，属于酯类的物质除了E 有 种；其中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰
面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基、羧基
(2)加成反应（或还原反应）
(3)2
(4)
+ CH3COOC(CH3)3
+ CH3OH
(5) 19
(6)
【分析】
与CH2=CHMgBr 在乙醚、NH4Cl 作用下发生加成、水解等反应，生成
81
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等；B 与NaCN 在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成
等；C 与CH3OH 在
(CH3)3SiCl 作用下发生酯化反应，生成D 为
等；D 与
在
CH3CH2ONa、CH3CH2OH 作用下，发生取代反应，生成
等；F 被NaBH4还原为
。
【详解】（1）化合物C 结构简式为
，含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，其中属
于含氧官能团的是羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）反应F(
)→M(
)，羰基转化为醇羟基，反应
类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（3）．化合物M(
)分子中，与-OH 相连的碳原子都为手性碳原子，则含
有2 个手性碳原子，故答案为：2；
82
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（4）D 与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为：
+ CH3COOC(CH3)3
+
CH3OH，故答案为：
+ CH3COOC(CH3)3
+ CH3OH；
（5）E 中有6 个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8 种结构，则对应8 种酯；若为乙酸和
丁醇形成，丁醇有4 种结构，则对应4 种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2 种结构，则对应2 种酯；若为丁
酸和乙醇，丁酸有2 种结构，则对应2 种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4 种结构，则对应4 种酯，共有20
种，除去E 外还有19 种；其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为6 4 1 1
∶∶∶的同分异构体的结构简
式为
，故答案为：19；
；
（6）甲苯与氯气光照取代反应生成
，
与NaCN 发生取代反应生成
，
水解生成
，
与甲醇发生酯化反应生成
，
合成路线表示为：
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，故答案为：
。
23．（2024 届·江西上饶·统考一模）化合物J 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)F 分子中所含官能团名称是 。J 分子中含有 个手性碳原子。
(3)
需经历
的过程。中间体X 的分子式为
，X 转化为D 的另一产品为
，
则C 的结构简式为 。
(4)
的结构简式为
，
中加入
是为了结合反
应中产生的 (填结构简式)。
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(5)H 的分子式为
，
的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与
发生显色反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
【答案】(1)
、
杂化
(2) 氨基、羟基 1
(3)
(4)
(5)取代反应
(6)
或
【分析】由流程可知，A 发生取代反应生成B，B 和SOCl2、C 甲醇发生反应生成D，D 中酮羰基转化为=NOH
生成E，E 中=NOH 转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F 发生取代得到G，G 中羟基和H 发生取代反应引
入2 个环得到I，H 的分子式为C10H7F，则H 为
，I 最终转化为J。
【详解】（1）A 分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH2-为饱和碳为sp3杂化故答案为：
、
杂化；
（2）根据F 的结构简式可知含有官能团羟基、氨基。手性碳原子是饱和碳原子连接4 个不同的原子(或原
子团)。J 分子中含有1 个手性碳原子，故答案为：羟基、氨基；1；
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（3）
经历
的过程，中间体X 的分子式为C9H7O2C1，结合BD 结构可知，X 为
，X 转化为D 的另一产品为HCl，X 和C 甲醇发生取代反应生成D，C 的结构简式为
CH3OH，故答案为：CH3OH；
（4））(Boc)2O 取代F 中1 个氨基氢生成G 同时生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N 是为了结合反应中产生的
(CH3)3COCOOH 促使反应正向进行，故答案为：(CH3)3COCOOH；
（5）由分析可知，G 中羟基和H（
）发生取代反应引入2 个环得到I， G→I 的反应类型为
取代反应，故答案为：取代反应；
（6）同时满足下列条件的D 的同分异构体：
既能发生银镜反应，也能与FeCl3发生显色反应，含有醛基、酚羟基；②分子中有4 种不同化学环境的氢，
则结构对称；故结构可以为
，故答案为：
。
24．（2024 届·江西·校联考一模）伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向抗肿瘤
药物，被列入世界卫生组织的基本药物标准清单，被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全，满足最重
大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。
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(1)A→B 的反应类型为 ，化合物H 的含氧官能团名称为 。
(2)根据化合物G 的分子式(C8H6OCl2)，请写出
过程的化学方程式 ；在该反应过程中化合物
H 的稳定性较差，原因可能为 。
(3)化合物C 中吡啶环上N 原子的杂化方式为 ，其孤电子对占据 轨道。
(4)化合物D 的同分异构体中，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：
1：2：2：4 的结构为 (写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
(5)参照合成路线，请设计以
和甲醇为原料合成
的路线
。
【答案】(1) 加成反应 酰胺基
(2)
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H 在碱性条件下不稳定，容易水解成相应的胺
(3) sp2 sp2杂化
(4) 6 种
、
(5)
【分析】A 与
发生加成反应生成B，B 与D 在一定条件下生成E，E 中硝基经还原反应转化为氨
基，得到F，F 在题给条件下转化为H，对比F 和H 的结构及G 的组成可知G 为：
；
H 与I 发生取代反应生成最终产物，据此分析解答；
【详解】（1）由以上分析可知A→B 的反应类型为加成反应；化合物H 的含氧官能团名称为酰胺基；
（2）G 为：
，
过程的化学方程式
88
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；H 中含有酰胺基，在碱性条件下不稳定，容易水解成相应的胺；
（3）化合物C 中吡啶环上N 原子形成双键，采用sp2杂化，其孤电子对占据sp2杂化轨道；
（4）
①芳香族化合物且能发生银镜反应，说明含苯环，且含有醛基；
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基；
③结构中含有一个手性碳原子，结合D 的组成可知该手性碳原子结构为：
，然后
两个氨基连在苯环上，结合定一动一法，可知氨基在邻位时，另一个氨基有四种位置如图：
，氨基在间位时，另一个氨基有两种位置如图：
，共六种
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符合要求；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4 的结构为
、
；
（5）
可由
通过流程中C 到D 的转化实现，
可由
与甲醇发生酯化反应得到；
可
由
发生硝化反应生成，合成路线为：
90
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。
25．（2024 届·山东日照·校联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种
二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下：
已知：RCHO+
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ，C 中含有的官能团名称为 。
(2)D 的名称为 。
(3)C＋D→E 的化学方程式为 。
(4)E→F 的反应类型为 。
(5)符合以下条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．遇到
溶液显紫色 b．能发生银镜反应
(6)根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备
的合成路线 。
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【答案】(1)
酮羰基、酯基
(2)邻氯苯甲醛
(3)
+
+H2O
(4)加成反应
(5)42
(6)
CH3COCH2COOC2H5
【分析】(A)
与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成(B)
，
与
CH3COOC2H5在C2H5ONa 作用下发生取代反应生成(C)
，
与(D)
92
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在C2H5ONa 作用下反应生成(E)
，
与
在C2H5ONa 作用下反应生成(F)
，
与NH3、H+作用生成(G)
。
【详解】（1）(A)
与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成B，B 的结构简式为
；
与CH3COOC2H5在C2H5ONa 作用下发生取代反应生成C，C 的结构简式为
，
其中含有的官能团的名称为酮羰基、酯基；
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（2）D 的结构简式为
，其名称为邻氯苯甲醛；
（3）(C)
与(D)
在C2H5ONa 作用下反应生成(E)
，
C+D→E 的化学方程式为
+
+H2O；
（4）
与
在C2H5ONa 作用下反应生成(F)
，反应过程中
中的碳碳双键发生了加成反应，即该反应
类型为加成反应；
（5）B 的结构简式为
，满足题目要求的同分异构体有：①2 个侧链
(邻、间、
94
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对3 种)、
(邻、间、对3 种)②3 个侧链a．分别为-OH、-CHO、-CH2CH3时有
、
、
，共10 种；b．分别为-OH、-CH2CHO、-CH3时，同理，也因为三个不同侧链在苯
环位置不同而引起10 种同分异构体；③4 个侧链
，共16 种，所
以符合要求的同分异构体的种类为3+3+10+10+16=42；
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（6）
CH3COCH2COOC2H5
。
26．（2024 届·辽宁·校联考模拟预测）松香烷二萜类化合物具有良好的生物活性，广泛分布于自然界中。
由米团花分离出的松香烷二萜J 的合成路线如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 与B 在TsOH 催化作用下脱去一分子H2O 形成化合物C，则B 的名称(系统命名法)是 。
(2)元素分析显示F 中含有碳、氢、溴三种元素，则F 的分子式为 。
(3)化合物C 与CH3I 反应时，加入无水CH3COONa 能很好地提升反应速率及平衡转化率，则C→D 转化的化学
方程式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。
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(5)若用H2代替LiAlH4完成I→J 的转化，可能导致目标产物产率下降，其原因是 。
(6)E 的同分异构体中，含有苯环且与E 具有相同官能团的共有 种(不考虑立体异构)。
(7)下图是某天然产物合成路线的一部分。
其中K 与L 的结构简式分别为K： ，L： 。
【答案】(1)2，2-二甲基-1，3-丙二醇
(2)C11H13Br
(3)
+CH3I+CH3COONa→
+NaI+CH3COOH
(4)消去反应
(5)用氢气还原会产生副产物，导致目标产物产率下降
(6)5
(7)
【分析】TsOH 与CH2Cl2和
起到保护羰基的作用，A(
)与
发生取代反应生
成C(
)，C(
)与CH3I 发生取代反应生成D(
)E 合成F(
)，D(
)与F(
)发生取代反应生成G（
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），G（
）经过浓硫酸加热，发生消去反应
生成H（
），H（
）水解生成I(
)，I(
)与LiAlH4发生还原反应生成J（
）
【详解】（1）根据流程可知，A→C 的过程中脱去一分子H2O，其中A 中碳氧双键断裂，则B 中断裂的为氢
氧键，故B 为
，则B 的名称(系统命名法)是2，2-二甲基-1，3-丙二醇；
（2）F 与D 反应生成G，由已知可以推断出F 为
，则F 的分子式为C11H13Br；
（3）C 与CH3I 发生取代反应生成HI，HI 再与CH3COONa 反应生成NaI 和CH3COOH，则C→D 转化的化学方
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程式为
+CH3I+CH3COONa→
+NaI+CH3COOH；
（4）G→H 过程中羟基变为碳碳双键，故反应类型为消去反应；
（5）氢气除了还原羰基之外还可以还原苯环，产生副产物，导致目标产物产率下降；
（6）E 的同分异构体除E 之外还有以下五种
、
、苯环上的二取代物
（邻、间、对三种），故含有苯环且与E 具有相同官能团的共有5 种。
（7）
与
反应生成
，
与LiAlH4反应生成
，
与CH2Cl2和
反应生成
，故K 的结构
简式为
，L 的结构简式为
。
27．（2024 届·陕西西安·校联考三模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
①
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②
③G、L 和奥昔布宁的沸点均高于
。
回答下列问题：
(1)A→B 所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C 的反应类型为 。
(2)F 的结构简式为 。
(3)J→K 的化学方程式是 。
(4)用G 和L 合成奥昔布宁时，通过在
左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
(5)E 的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式： 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4 种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以
为有机原料，设计合成
的路线
(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：
∙∙∙∙∙∙
目标产物)。
【答案】(1)
催化剂、加热 取代反应
(2)
(3)
(4)乙酸甲酯
(5)
、
、
等
100
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(6)
【分析】由题干流程图可知，苯酚与氢气发生加成反应生成B 为
，B 与浓HCl 发生取代反应生成C
为
，C 与Mg、乙醚发生信息①的反应生成D 为
，根据G 的结构简式和信息
①的反应，反推F 为
，根据E 的分子式和F 的结构简式，可知E 到F 发生的是酯
化反应，E 为
；根据K 的结构简式和J 的分子式，可知J 到K 发生的是醇的酯化反
应，J 为CH≡C-CH2OH，K 反应生成L，L 和G 发生信息②的反应生成奥昔布宁为
101
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；（6）
与浓盐酸
加热条件下发生取代反应生成
，
与Mg、乙醚反应生成
，
发生醇的催化氧化生成
，
与
反应生成目标产物。
【详解】（1）由分析可知，B 的结构简式为：
，苯酚与H2发生加成反应生成B，反应条件为催化剂、
加热；B 与浓HCl 发生取代反应生成C 为
，故答案为：H2；催化剂、加热；取代反应；
（2）根据分析，F 的结构简式为
，故答案为：
102
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；
（3）由分析可知，J 为CH≡C-CH2OH，CH≡C-CH2OH 与乙酸发生酯化反应生成K，化学方程式为
，故答案为：
；
（4）G 和L 反应生成
和CH3COOCH3，已知G、L 和
奥昔布宁的沸点均高于200℃，因此通过在70℃左右蒸出CH3COOCH3，促使该反应正向移动，提高奥昔布
宁的产率，故答案为：乙酸甲酯；
（5）E 为
；同分异构体①能发生银镜反应说明含有醛基，②分子中仅含有
4 种不同化学环境的氢原子，则满足条件的结构有
、
103
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、
等，故答案为：
、
、
；
（6）
与浓盐酸加热条件下发生取代反应生成
，
与Mg、乙醚反应生成
，
发生醇的催化氧化生成
，
与
反应生成目标产物，
104
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合成路线为
，
故答案为：
。
28．（2024 届·江苏泰州·统考一模）化合物H 是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。
(2)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有4 个取代基，能与
溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3 个峰。
(3)
的反应中均有
生成，则
的结构简式为 。
(4)
的反应中有一种与
互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为 。
105
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(5)写出以
、
、
和
为原料，制备
的合成路线流程图
（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】(1)3
(2)
(3)
(4)
(5)
，
106
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【分析】A 和ClCH2CH2CH2CH2Cl 在氢氧化钠、TEBA 作用下发生取代反应生成B，B 发生硝化反应生成C，C
和氢气在Pd/C 作用下发生还原反应生成D，D 发生取代反应生成E 和甲醇，E 和
发生取代反应
生成G，G 发生反应生成H。
【详解】（1）A 分子中苯环上的碳原子价层电子对数为3，杂化类型为sp2，−CH2CN 中
第一个碳原子碳原子价层电子对数为4，杂化类型为sp3，第二个碳原子价层电子对数为2，杂化类型为
sp，因此碳原子杂化轨道类型有3 种；故答案为：3。
（2）同时满足①苯环上有4 个取代基，能与
溶液发生显色反应；说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱
图中有3 个峰的C 的一种同分异构体的结构简式：
；故答案为：
。
（3）
的反应中均有
生成，则根据前后联系得到E 为
，
再根据
的反应中有
生成，则
的结构简式为
；故答案为：
。
（4）
的反应中有一种与
互为同分异构体的副产物生成，根据断键方式分析得到其结构简式为
107
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；故答案为：
。
（5）根据题意得到
和甲醇反应生成
，苯和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生
成硝基苯，硝基苯和氢气在Pd 作用下反应生成
，
和
反应生
成
，
和
反应生成
，
与
、氨气在
作用下反应生成
，其合成路线
108
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为：
，
；故答案为：
，
。
29．（2024 届·安徽·统考模拟预测）非天然氨基酸AHPA 是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
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(1)A 可由
氧化得到，
的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 中手性碳原子数目为 。
(4)E 转化为AHPA 的反应类型为 。
(5)AHPA 中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
；
③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶。
(7)参照上述合成路线，设计以苄基氯(
)为主要原料制备
的合成路线
(其他原料、试剂任选)。
【答案】(1)羟基乙酸
(2)
(3)3
(4)加成反应、还原反应
(5) 羧基 氨基
110
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(6)
(7)
【分析】A 发生加成反应，然后碱化生成B，B 和C 发生加成反应生成D，结合D 的结构，C 为
，D 先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E 发生加成反应和还原反应生成AHPA，据
此解答。
【详解】（1）
的化学名称是羟基乙酸。
（2）C 的结构简式为
。
（3）D 中手性碳原子数目为3，如图
。
（4）E 转化为AHPA 的反应类型为加成反应、还原反应。
（5）AHPA 中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。
（6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
；
③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶，下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式
111
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。
（7）苄基氯(
)在碱性条件下发生水解反应生成
，
发生催化氧化生成
，
在碱性条件下和CH3ON2发生加成反应生成
，
在碱性条件下加热发生消去反应生成
，
发生加聚反应生成
，合成路线
。
30．（2024 届·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部
分反应条件已简化)。
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已知：
回答下列问题：
(1)B 的化学名称是 。
(2)D 中官能团的名称为 、 。
(3)由F 和H 反应生成I 的化学方程式为 ，反应类型为 。
(4)由I 转变为J 可选用的试剂是_______(填标号)。
A．
B．
C．稀
D．
溶液
(5)设计反应1 和反应2 的目的是 。
(6)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①含有苯环；②遇
溶液显紫色；③与
溶液反应放出
。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)
(2) 羧基 醚键
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(3)
+
+HCl 取代反应
(4)B
(5)保护酚羟基，防止其被氧化
(6) 13
【分析】D 在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E，则D 为
，D 由C 经酸性高
锰酸钾氧化得来，且C 中碳原子数目为9，则C 为
，根据B 到C 的反应条件，则B 为
，由此可知A 为
，根据已知，可得F 为
；据此分析。
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【详解】（1）B 为
，则B 的名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)；
（2）D 为
，其官能团名称为醚键、羧基；
（3）F 和H 发生取代反应生成I，同时生成HCl，化学方程式为：
+
+HCl；
（4）I 转变为J 发生氧化反应，则可选用B
；
（5）由于酚羟基极易被氧化，因此在有机合成中将其转化后又恢复，则设计反应1 和反应2 的目的是保护
酚羟基，防止其被氧化；
（6）D 为
，其同分异构体中，
①含有苯环；
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②遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基；
③与
溶液反应放出
，说明含有-COOH；
去除上述结构，还剩余一个碳原子，则有以下两种情况：
①有两个取代基连在苯环上，两个取代基为-OH、-CH2COOH，有邻间对3 种结构；
②有三个取代基连在苯环上，三个取代基为-CH3、-COOH、-OH，有10 种结构，则满足上述条件D 的同分
异构体有13 种；
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为
。
116
