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第九章 有机化学基础
(考试时间:75 分钟 试卷满分:100 分)
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O16
一、选择题(每小题只有一个正确选项,共14×3 分)
1.(2025·湖南常德·模拟预测)下列化学用语正确的是
A.碳酸的电离方程式:
B.
的电子式:
C.HCl 的形成过程:
D.2,6-二氯甲苯的结构:
【答案】D
【详解】A.碳酸是二元弱酸,电离分步进行且为可逆过程,正确的电离方程式应为H2CO3
H
⇌
++
、
⇌H++
,A 错误;
B.PH3的电子式为
,B 错误;
C.HCl 是共价化合物,形成过程应为
,C 错误;
D.2,6-二氯甲苯的结构为
,D 正确;
故选D。
2.(2025·湖南长沙·三模)兴趣小组设计以下实验,探究
氧化甲苯蒸气(还原产物为
)生成无污
染气体的效果。
下列说法错误的是
A.实验开始时,应先通X 气体,再加热酒精喷灯
1
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B.若n(甲苯)
发生反应,则
C.IV 中出现浑浊可判断甲苯被
氧化
D.装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化
【答案】D
【详解】A.实验开始时先通X 气体可排尽装置内空气,防止空气干扰反应或发生爆炸,再加热酒精喷灯,
A 正确;
B.若n(甲苯):n(
)=1:18 发生反应,甲苯被氧化为无污染气体(应为CO2),
被还原为
MnO。设甲苯的物质的量为1mol,
的物质的量为18mol。甲苯中C 元素从
价(平均价态)升高
到 + 4 价(CO2中C 为 + 4 价),1mol 甲苯中7molC 原子失去的电子总物质的量为
;Mn
元素从 + (2x)价降低到 + 2 价,18mol
得到的电子总物质的量为18×(2x - 2)。根据氧化还原反应中得
失电子守恒,18×(2x - 2)=36,解得x = 2,B 正确;
C.KMnO4溶液有强氧化性,若IV 中澄清石灰水出现浑浊,说明有CO2生成,可推断甲苯被
氧化,
C 正确;
D.甲苯是气体,密度比水小,会浮在石灰水表面,互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化,D 错误;
故选D。
3.(2024·湖南衡阳·三模)我国科学家利用生物技术合成曲霉甾A 和曲霉甾B,结构如图所示(Me 为甲基)。
下列叙述正确的是
A.曲霉甾A 和曲霉甾B 遇FeCl3溶液都发生显色反应
B.曲霉甾A 和曲霉甾B 都是芳香族化合物
C.曲霉甾A 和曲霉甾B 互为同系物
D.曲霉甾A 和曲霉甾B 分子间均存在氢键
【答案】D
【详解】A.曲霉甾A 和曲霉甾B 都不含酚羟基,遇氯化铁溶液不能发生显色反应,A 项错误;
B.曲霉甾B 不含苯环,不属于芳香族化合物,B 项错误;
C.曲霉甾A 和曲霉甾B 的分子式相同,它们互为同分异构体,C 项错误;
D.曲霉甾A 和曲霉甾B 均含羟基,分子间均能形成氢键,D 项正确;
2
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故选D。
4.(2025·湖南·二模)资料表明,烷烃的卤代反应为自由基反应,自由基是分子在光、热等外界条件下共
价键发生均裂(指共价键断裂时均等的将共用电子对分配给成键的两个原子)而形成的原子或原子团,在水
中不易形成。下图是氯气与甲烷发生取代反应的能量变化图。下列说法不正确的是
A.烷烃可与卤素气态单质发生卤代反应
B.烷烃可与溴水发生取代反应
C.烷烃可在光照或高温下发生卤代反应
D.产物中可能含有乙烷
【答案】B
【详解】A.资料表明烷烃的卤代反应为自由基反应,且在水中不易形成自由基,说明烷烃可与卤素气态
单质发生卤代反应,A 正确;
B.因为自由基在水中不易形成,而溴水是水溶液体系,所以烷烃不能与溴水发生取代反应,B 错误;
C.已知自由基是分子在光、热等外界条件下共价键发生均裂形成的,所以烷烃可在光照或高温下发生卤
代反应,C 正确;
D.在甲烷与氯气的卤代反应中,会产生甲基自由基
,两个甲基自由基可以结合生成乙烷
,
所以产物中可能含有乙烷,D 正确;
故选B。
5.(2024·湖南衡阳·三模)利用如图装置探究某些元素化合价变化(夹持装置已省略),能达到实验目的的
是
3
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选
项
a
b
c
实验目的
A
浓盐酸
MnO2
含淀粉的KI 溶
液
证明非金属性:Cl
>I
B
70%硫
酸
Na2SO3
酸性KMnO4溶
液
验证SO2具有还原
性
C
食盐水
电石
溴水
验证制取乙炔中有
H2S
D
浓硝酸
石灰石
Na2SiO3溶液
验证电负性:C>Si
A.A
B.B
C.C
D.D
【答案】B
【详解】A.浓盐酸与二氧化锰反应制取了氯气
,过程需要加热,图中
没有画出加热装置,故不能达到实验目的,A 错误;
B.
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,5SO2+2KMnO4+2H2O=K2SO4+2MnSO4+2H2SO4,B 正确;
C.乙炔、硫化氢都能使溴水褪色,CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr, CH≡CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2,
H2S+Br2=2HBr+S↓ ,C 错误;
D.硝酸具有挥发性,挥发出来的硝酸可与硅酸钠反应生成硅酸,溶液变浑浊,不能说明碳酸的酸性强于
硅酸,即不能验证碳的电负性大于硅,D 错误;
故选B。
6.(2025·湖南·模拟预测)一种关于有机物W 的合成路线如图。下列说法正确的是
4
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A.X→Y 的反应和Y→Z 的反应反应类型相同
B.Y、Z 均能发生消去反应,且生成的有机产物可能相同
C.X 分子中所有原子一定共平面
D.X、Y、Z、W 均易溶于水
【答案】B
【详解】A.X→Y 为羰基还原为羟基的反应,为还原反应;Y→Z 为羟基被溴原子取代的反应,为取代反
应,A 错误;
B.Y 含有羟基,能发生消去反应生成碳碳双键,Z 含有溴原子,也能发生消去反应生成碳碳双键,且羟基
和溴原子位置相同,则生成的有机产物可能相同,B 正确;
C.X 分子中含有饱和碳原子,为四面体结构,则所有原子不共平面,C 错误;
D.Z 中不含有亲水基团,难溶于水,D 错误;
故选B。
7.(2025·湖南常德·一模)某团队提出了一种新的“伪立方体金属有机笼c”设计,其设计如图(a→c)。d
是可容纳在c 的空腔中的阴离子,其容纳在c 中的作用力与冠醚识别碱金属离子的作用力相似。下列说法
错误的是
A.a→c 的过程中发生了加成、消去反应
B.a 在催化剂条件下与
发生加成反应,最多可消耗
C.d 为负一价的阴离子,容纳在c 的空腔中可构成超分子
D.b 在一定条件下可与酸发生反应
【答案】B
【详解】A.a→c 的过程,a 中氨基与b 中醛基发生加成反应生成-NH-CH(OH)-,再发生消去反应生成-
N=CH-,故A 正确;
B.没有明确a 的物质的量,不能计算在催化剂条件下与
发生加成反应,最多可消耗氢气的物质的量,
故B 错误;
C.d 为+3 价B 与4 个氯苯基结合,显负一价,d 容纳在c 中的作用力与冠醚与碱金属离子的作用力相似,
可知d 容纳在c 的空腔中可构成超分子,故C 正确;
D.b 中N 原子能与H+形成配位键,所以b 在一定条件下可与酸发生反应,故D 正确;
选B。
8.(2023·湖南长沙·调研)我国科学家首次实现从二氧化碳到人工合成淀粉的技术突破,为推进“碳达
峰”和“碳中和”的目标实现提供了一种新思路。下列说法正确的是
5
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A.用淀粉溶液检验加碘食盐中的碘元素
B.淀粉、纤维素和油脂均属于天然高分子化合物
C.淀粉与纤维素分子式均为
,因此它们互为同分异构体
D.淀粉水解产物之一葡萄糖,可用于补钙药物及补锌药物的合成
【答案】D
【详解】A.加碘食盐中的碘元素以碘酸根形式存在,不能用淀粉溶液检验,A 错误;
B.淀粉、纤维素属于天然高分子化合物,油脂不是天然高分子化合物,B 错误;
C.淀粉与纤维素分子式均为 (C6H10O5)n ,但由于n 值不同,相对分子质量不同,不是同分异构体 ,C 错
误;
D.淀粉水解产物之一葡萄糖,可用于补钙药物(如葡萄糖酸钙)及补锌药物(如葡萄糖酸锌)的合成,D
正确;
故选D。
9.(2024·湖南娄底·模拟预测)生活中处处有化学,下列叙述错误的是
A.苯甲酸钠可作为食品防腐剂是由于其具有酸性
B.竹简的成分之一纤维素属于天然高分子
C.发现了月壤中的“嫦娥石
”:其成分属于无机盐
D.75%的乙醇与84 消毒液的消毒原理不相同
【答案】A
【详解】A.苯甲酸钠属于强碱弱酸盐,其水溶液呈碱性,因此,其可作为食品防腐剂不是由于其具有酸
性,故A 错误;
B.纤维素是一种天然化合物,其分子式为
,其相对分子质量大,是一种天然高分子,故B 正
确;
C.嫦娥石因其含有
等元素,属于无机化合物,又因含有磷酸根,是无机盐,故C 正确;
D.
的乙醇因渗透作用使蛋白质变性而消毒,84 消毒液是用的强氧化性消毒,两者消毒原理不相同,
故D 正确;
故选A。
10.(2025·湖南长沙·模拟预测)天然有机产物香豆素(X)可发生如下转化:
下列叙述正确的是
A.Z 的分子式为
B.Y 分子中所有原子一定处于同一平面
6
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C.反应①和反应②的反应类型相同,均为取代反应
D.X 不存在能与
溶液发生反应的同分异构体
【答案】C
【详解】A.由Z 的结构简式可知其分子式为
,A 错误;
B.Y 分子中的羟基的单键可旋转,该分子中所有原子可能处于同一平面,B 错误;
C.反应①为酯的水解反应,属于取代反应,反应②可看成是基团-NHOH 取代了-COOH 上的-OH,为取代
反应,C 正确;
D.根据X 分子的不饱和度可知,X 分子的同分异构体中可含有能与碳酸氢钠反应的-COOH,如
、
等,D 错误;
故选C。
11.(2024·湖南·模拟预测)探究甲醛(沸点:
℃)与新制的
的反应:
i.向
溶液中滴加8 滴2%
,溶液,振荡,加入
15%甲醛溶液,混合均匀,
水浴加热,迅速产生红色沉淀,其周围剧烈产生无色气体。
ii.反应停止后分离出沉淀,将所得沉淀洗净后加入浓盐酸,不溶解。
iii.相同条件下,甲酸钠溶液与新制的
反应,未观察到明显现象。
已知:
,甲醛具有强还原性。下列说法正确的是。
A.含有-CHO 的有机物都可以被新制
氧化
B.红色沉淀的主要成分不是
,可能是Cu
C.实验中得到的无色气体一定含有
D.将产生的无色气体通过灼热的CuO 后得到红色固体,气体中一定含有CO
【答案】B
【详解】A.根据实验操作iii,甲酸钠中也含有醛基,与新制的Cu(OH)2反应,未观察到明显现象,含有-
CHO 的甲酸钠没有被新制Cu(OH)2氧化,故A 错误;
B.根据已知信息,Cu2O
[CuCl2]−,实验操作ii 中,红色沉淀洗净后加入浓盐酸,不溶解,则可
以确定红色沉淀的主要成分不是Cu2O,可能是Cu,故B 正确;
C.配制新制氢氧化铜悬浊液时,NaOH 是过量的,在碱性溶液中不可能产生二氧化碳,故C 错误;
D.甲醛是具有强还原性的气体,甲醛具有挥发性,生成的无色气体中混有甲醛气体,可将灼热的CuO 还
原为铜单质,得到红色固体,所以不能证明气体中含有CO,故D 错误;
故选B。
7
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12.(2025·湖南·二模)制备芯片需要大量使用光刻胶。光刻胶又称光致抗蚀剂,是指通过紫外光、电子
束、离子束、X 射线等的照射或辐射,其溶解度发生变化的耐蚀剂刻薄膜材料。如图是某种光刻胶的光交
联反应。下列有关说法正确的是
A.物质甲的单体的分子式为C11H8O2
B.1mol 物质甲与足量H2加成时最多消耗3molH2
C.可利用红外光谱测量有机物的键长、键角
D.该光交联反应属于加成反应
【答案】D
【详解】A.物质甲的单体为
,分子式是C11H10O2,A 错误;
B.1 个物质甲的链节中含有1 个苯环和1 个碳碳双键,苯环与氢气加成时1 个苯环消耗3 个H2,1 个碳碳
双键消耗1 个H2,酯基中的碳氧双键不能与H2加成,所以1mol 物质甲与足量H2加成时,最多消耗4n mol
H2,B 错误;
C.红外光谱主要用于确定有机物分子中含有的官能团和化学键,不能测量有机物的键长、键角,C 错误;
D.从反应过程看,物质甲的两个分子通过光交联反应生成物质乙,反应中碳碳双键打开相互连接,符合
加成反应的特征,该光交联反应属于加成反应,D 正确;
故选D。
13.(2024·湖南怀化·模拟预测)现代社会的发展与进步离不开材料,下列有关材料的说法错误的是
A.制作N95 型口罩的“熔喷布”,其主要组成为聚丙烯,聚丙烯是有机高分子化合物
B.华为5G 手机芯片的主要成分是二氧化硅
C.中国天眼FAST 用到的高性能碳化硅是一种新型的无机非金属材料
D.“蛟龙号”深潜器的外壳是特种钛合金,该钛合金比金属钛硬度高、耐高压、耐腐蚀
【答案】B
【详解】A. “熔喷布”的主要组成为聚丙烯,聚丙烯是有机高分子化合物,A 项正确;
B.芯片的主要成分是单质硅,B 项错误;
C.SiC 属于新型无机非金属材料,C 项正确;
D.钛合金材料具有强度大、密度小、耐腐蚀等特性,D 项正确;
答案选B。
8
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14.(2024·湖南娄底·调研)甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂,其结构如图所示。下列说法错误的是
A.该分子中有一个手性碳原子
B.在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应
C.可以和
溶液发生显色反应
D.可以和
溶液反应
【答案】B
【详解】A.连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以甘草素中有1 个手性碳原子,如图
所示位置
,A 正确;
B.根据甘草素的结构可知,结构中的官能团在酸性、碱性条件下均不能水解,B 错误;
C.由结构简式可知,异甘草素分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,C 正确;
D.酚羟基比较活泼,有一定酸性,可以和Na2CO3溶液反应,D 正确;
故选B。
二、非选择题(共4 小题,共58 分)
15.(2025·湖南常德·模拟预测)碱金属的液氨溶液含有蓝色的溶剂化电子
。某小组拟探究液
氨与钠的反应,装置如图所示(夹持装置略)。回答下列问题:
已知:
①氨的熔点是
,沸点是
;
②液氨存在类似于水的电离:
(1)装置A 盛放生石灰的仪器名称为 。
(2)装置E 中所盛放的试剂可以是 (填字母)。
a.碱石灰 b.浓硫酸 c.五氧化二磷
(3)NH3是易液化的气体,其主要原因是 。
9
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(4)反应开始后,D 中钠沉入底部,快速得到深蓝色溶液,并慢慢产生气泡。
①得到深蓝色溶液的变化为 (用化学方程式表示)。
②当100g 液氨溶解0.25mol Na,产生0.025mol 气体时,Na 共失去的电子的物质的量为 。
(5)已知溶剂化电子可应用于布沃—布朗反应(如图所示),若
为乙基,
为正丙基,最终得到的有机产
物为 (填结构简式)。
【答案】(1)蒸馏烧瓶
(2)c
(3)NH3分子间存在氢键,分子间作用力大,沸点较高
(4)
0.25mol
(5)
【详解】(1)装置A 盛放生石灰的仪器带支管,仪器名称是蒸馏烧瓶;
(2)装置E 的作用为吸收未反应完的
,同时防止空气中的水蒸气进入D 中,干扰实验,且装置E 中
只能放置固体,因此装置E 中盛放的试剂只能是五氧化二磷。故选c;
(3)NH3分子间存在氢键,分子间作用力大,沸点较高,故容易液化;
(4)①碱金属的液氨溶液含有蓝色的溶剂化电子
,则得到深蓝色溶液的变化为
。
②钠在液氨中溶剂化速度极快,生成蓝色的溶剂化电子,即0.25 mol 钠失去0.25 mol 电子生成溶剂化电子
,而产生的气体(
)是由
从溶剂化电子
中得电子而来,因此Na 共失去0.25
mol 电子。
(5)
为乙基、
为正丙基,由流程则最终得到的有机产物
、
为
。
16.(2025·湖南长沙·三模)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如图:
10
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已知:
(1)化合物D 的官能团名称是 。
(2)由A 生成B 的反应类型为 。
(3)由化合物B 生成化合物C 的化学方程式为 。
(4)化合物E 的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是_______。
A.化合物J 的分子式为
B.碱性:化合物
C.步骤④中改用稀硫酸,会降低化合物J 的产率
D.步骤⑥中
的作用为催化剂、吸水剂
(6)F 的同分异构体中,含有苯环、
,且能发生银镜反应,核磁共振氢谱峰面积之比为
的
同分异构体的结构简式为 。
(7)以苯甲醇(
)为原料,设计化合物F 的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选) 。
【答案】(1)酯基和醚键
(2)取代反应(酯化反应)
(3)
(4)
(5)CD
11
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(6)
或
(7)
【详解】(1)由结构可知,D 中含氧官能团的名称为醚键、酯基;
(2)根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生酯化(取代)反应生成B 和水;
(3)B 与
发生取代反应生成C,反应的化学方程式为
;
(4)根据分析可知,化合物E 的结构简式为
;
(5)A.根据J 的结构简式可知,J 的分子式为
,A 错误;
B .F 为
,比
多了烃基,烃基是推电子基团,故
更易与氢离子结合,碱性更强,B 错误;
C.步骤④是酯基水解,碱性条件消耗羧酸,促进水解,即酯基在碱性条件下的水解比酸性条件下水解程
度更大,若改用稀硫酸,会降低化合物J 的产率,C 正确;
D.步骤⑥中脱去1 分子水,
的作用为催化剂、吸水剂促进反应正向进行,D 正确;
故选CD;
(6)F 的结构简式为
,F 的同分异构体中,含有苯环、
,且能发生银镜反应,
12
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结构中含有醛基,核磁共振氢谱峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为:
或
(7)
催化氧化生成醛(
),
与
加成生成
,
经还原生成
,最后催化氧化生成F(
),合成路线为:
。
17.(2025·湖南岳阳·一模)草酸是一种用途广泛的有机酸,易溶于水,常用来作还原剂、沉淀剂、媒染
剂、络合剂等。某实验小组通过查阅资料设计了如图所示的装置(夹持仪器省略)制备一定量的草酸晶体
,回答下列问题:
经查找资料得知:乙炔在
左右硝酸汞
作催化剂的条件下,经浓硝酸氧化可制得草酸。
(1)仪器a 的名称是 。
(2)硫酸铜溶液除去的杂质气体分子式为 。
(3)装置C 中反应一般控制在
左右,适宜采用的加热方式为 ,若温度高于
,则生成草
酸的速率会减慢,原因是 。
(4)装置C 中发生的化学方程式为 。
(5)某实验小组称取电石
(杂质的质量分数为4.0%),在浓硝酸足量情况下,完成实验,最后得到草酸
晶体
。
①从C 中分离出草酸晶体的方法是: ,过滤,洗涤,干燥。
②该实验中草酸晶体的产率: %(结果保留两位有效数字)。
(6)设计实验证明草酸属于二元酸(写出简要步骤) 。
13
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【答案】(1)蒸馏烧瓶
(2)
(3) 水浴加热 温度过高,浓硝酸分解,导致草酸生成速率减慢(或催化剂活性降低)
(4)
(5) 蒸发浓缩、冷却结晶 80
(6)取
草酸溶液,使用等浓度氢氧化钠滴定,消耗氢氧化钠体积
(或常温下,测得草酸氢钠溶液的
小于7)
【详解】(1)仪器a 的名称是蒸馏烧瓶;
(2)根据分析可知,饱和食盐水和电石(杂质CaS、Ca3P2)反应生成乙炔,乙炔中混有H2S 和PH3,通过
乙中CuSO4溶液除去H2S 和PH3;
(3)由于装置C 中反应控制在
左右,采用水浴加热,若温度高于
,则生成草酸的速率会减慢,
原因是温度过高,浓硝酸分解,导致草酸生成速率减慢(或催化剂活性降低);
(4)结合已知条件和氧化还原反应的书写原则,得装置C 中发生的化学方程式为
;
(5)①从C 中分离出草酸晶体的方法是:蒸发浓缩、冷却结晶,过滤,洗涤,干燥;
②电石
(杂质的质量分数为4.0%),则电石质量为1.25g×96%=1.2g,物质的量为0.01875mol,根据关
系式知
,得草酸物质的量为0.01875mol,则草酸晶体质量为
0.01875mol×126g/mol=2.3625g,产率为
;
(6)若证明草酸属于二元酸,我们可以取
草酸溶液,使用等浓度氢氧化钠滴定,消耗氢氧化钠体积
(或常温下,测得草酸氢钠溶液的
小于7,说明电离大于水解,可以证明草酸属于二元酸)。
18.(2025·湖南岳阳·一模)以化合物A 为原料制备一种药物中间体J 的合成路线如下。
请回答下列问题:
(1)化合物F 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。
(2)
,
的反应类型分别为 、 。
14
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(3)H 中的含氮官能团的名称是 。
(4)化合物A 沸点低于
的理由是 。
(5)
的化学反应方程式 。
(6)从官能团转化的角度解释化合物I 转化为J 的过程中,先加碱后加酸的原因 。
(7)参照以上合成路线,若以
为原料制备
(其他试剂自选),则其
合成路线为 。
【答案】(1)4
(2) 取代反应 还原反应
(3)酰胺基
(4)
形成分子间氢键,使沸点更高;而物质A 形成分子内氢键,沸点较低
(5)
+HNO3(浓)
+H2O
(6)提高化合物I 的转化率
(7)
【详解】(1)化合物F 没有对称轴,每个氢原子都不相同,在核磁共振氢谱上有4 组吸收峰。
(2)根据分析,
,
的反应类型分别为取代反应、还原反应。
(3)H 中的含氮官能团的名称是酰胺基。
(4)化合物A 沸点低于
的理由是
形成分子间氢键,使沸点
更高;而物质A 形成分子内氢键,沸点较低。
(5)
为硝化反应,化学反应方程式
+HNO3(浓)
+H2O。
(6)化合物I 转化为J 的过程中,从官能团转化的角度,先加碱后加酸的原因是提高化合物I 的转化率。
15
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(7)以
为原料制备
,
先发生硝化反应生成
,
发生题干中的还原反应生成
,
和
发生题目G 到H 成环反应生成产物,其合成路线为
。
16