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第九章 有机化学基础
考试时间：75 分钟 总分：100 分
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Al-27 S-32 Cl-35.5
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合
题目要求的。
1．
(2025·河南信阳模拟预测)我国菜系因地理、气候、习俗的不同而形成了不同的地方风味。
下列说法不正确的是( )
A．川菜鲜香麻辣，藤椒中风味物质之一的乙酸苯乙酯属于烃类
B．粤菜清而不淡，酿豆腐富含的蛋白质属于天然有机高分子
C．浙菜清俊逸秀，西湖醋鱼中提供甜味的蔗糖可以发生水解反应
D．闽菜清鲜和醇，佛跳墙中提供鲜味的氨基酸属于两性化合物
2．(2025·福建厦门二模)科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构如图。下
列说法错误的是( )
A．含有2 个手性碳原子 B．含有3 种官能团
C．能发生酯化反应和水解反应 D．若将-SH 替换为-OH，药物的水溶性降低
3．(2025·山东省百师联盟年高三联考)单溴二胺(如图)可作为荧光探针检测细胞内的生物分子。有关该
物质的说法正确的是( )
A．
该物质最多消耗1 molNaOH
B．与H2充分加成后的产物分子中有4 个手性碳原子
C．核磁共振氢谱有3 组峰
D．可用硝酸酸化的AgNO3溶液检验其中的溴原子
4．(2025·重庆市南开中学高三期中)化合物Z 是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，
利用点击化学法设计的一种合成Z 的路线如下。有关说法中错误的是( )
1
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A．X 的名称为苯甲醛 B．Y 和Z 含相同数目的手性碳原子
C．Z 中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同 D．Y→Z 的反应类型为加成反应
5．(2025·重庆市高三第五次质量检测)一种控制体内胆甾醇的药物Z 可用X 和Y 合成，下列说法正确
的是( )
A．X 分子中存在1 个手性碳原子
B．Y 与NaOH 的乙醇溶液共热，可发生消去反应
C．Z 与足量氢气在Ni 催化下发生加成反应，所有π 键均可断裂
D．Z 与稀硫酸或NaOH 溶液加热反应，均有盐类生成
6．(2025·广东深圳一模)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正
确的是( )
A．该分子中所有的碳原子可共平面
B．该分子中含有3 种官能团
C．在一定条件下，该分子能与乙酸反应
D．1mol 该化合物最多能与2molNaOH 发生反应
7．(2025•“八省联考”河南卷)化合物L 是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其
结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中含有2 个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
8．(2025·山东滨州二模)化合物X 是一种抗抑郁药物的主要成分，结构简式如图。下列相关表述错误
的是( )
2
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A．分子式为C24H31NO3 B．含有3 种官能团和1 个手性碳原子
C．消去反应的产物有2 种(不考虑立体异构) D．1 mol X 最多可与7molH2发生加成反应
9．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，正确的是( )
A．X 的结构有3 种
B．与X 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4 种
C．Y 发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X 与对应的Z 形成的戊酸丁酯可能有16 种
10．(2025·北京朝阳二模)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可
降解高分子P，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．反应②是缩聚反应 B．Y 中存在手性碳原子
C．高分子P 中存在“
” D．高分子P 完全水解可以得到Y
11．
(2025·辽宁二模)杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯
芳烃
的方法如图所示(R 为烃基)：
下列说法正确的是( )
3
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A．y 属于非极性分子 B．z 中
的键角为
C．y、z 苯环上的一氯代物种类相同 D．利用浓溴水可鉴别x、y
12．
(2025·山东二模)一种有机催化剂催化修饰色氨酸的反应如下。下列说法正确的是
( )
A．I 中所有碳原子一定共平面 B．I 和ⅡI 中手性碳原子数目相同
C．I、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色 D．该反应的催化剂属于糖类
13．
(2025·陕西安康二模)2-甲基-3 巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2-
甲基-3-巯基呋喃的相关物质的结构简式，三者均为呋喃(
)的衍生物，已知
在强酸条件下水
解生成OHC-CH2-CH2-CHO，下列说法错误的是( )
A．糠醛分子中所有原子可能共平面
B．M 是呋喃衍生物，分子式为C6H8O，M 可能的结构有6 种
C．1mol
在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol 砖红色沉淀
D．巯基(-SH)和羟基(-OH)性质相似，则
和苯酚均显酸性，且
酸性更强
14．(2025•河北沧州模拟)通过以下反应机理可以实现有机增环反应：
已知：
为-CH2CH3。
下列说法正确的是( )
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A．a 与b 生成c 的反应类型为取代反应
B．d 中含氧官能团为醚键和羰基
C．e 与足量氢气加成后的分子中含有4 个手性碳
D．
与
经上述反应可生成
15 ．
(2025· 福建厦门二模) 以废塑料
( 聚丁二酸丁二酯) 和生物质源马来酸(
)为原料无膜共电解生产琥珀酸(
)的工作原理如图。下列
有关说法正确的是( )
A．
的水解反应为
B．阳极电极反应式为：
C．理论上电解过程转移
，最终至少可获得
琥珀酸
D．若略去碳酸化步骤，可简化分离提纯过程并提高经济效益
二、非选择题：本题共4 小题，共55 分。
16．
(13 分)(2025•“八省联考”云南卷)EMU-116 是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的
合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
5
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已知：
可答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ，B 中最多有 个碳原子共平面。
(2)1molB 和1molC 完全反应生成D 时，有2 mol 乙醇生成，则C 的结构简式为 。
(3)参照D→E 的反应原理，D 和 (填名称)反应可生成
。
(4)E→F 的反应类型为 ，F→G 中引入Boc 基团的作用为 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)A 中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K 的同分异构体有 种。
①含有苯环；
②属于α-氨基酸(结构通式为：
，其中R′′、R′′′或烃基)。
(7)用“*”标出EMU-116 中的手性碳原子 。
17．
(14 分)(2025·安徽六安模拟预测)化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部
分试剂和条件)。
6
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回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是___________(填标号)。
A．E 有顺反异构体
B．A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子
，其中手性碳原子是 。
(4)D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为9：3：1：1。
写出其中一种的结构简式 。
(5)某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K(
)的一种合成路线。该路线中L 和M
的结构简式分别为 和 。
已知：
18．
(14 分)(2025·四川广安二模)“伐度司他”是一种新型的口服生物可利用的HIF-PH 抑制
剂，用于治疗慢性肾病引起的贫血患者。“伐度司他”的某种合成路线如下(部分条件已略去)：
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已知：
(1)A 的化学名称为 (用习惯命名法命名)；“伐度司他”中含氧官能团名称分别为羟基、羧
基、 。
(2)G 转化为H 的反应类型为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)C 转化为D 的化学方程式为 。
(5)一定条件下，G 中C—Cl 断裂，发生水解生成有机物I，I 的同分异构体中，满足下列条件的有
种(不考虑立体异构)。
a．含有4-硝基连苯结构(
)，该结构上还连有2 个相同取代基
b．遇FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为 (任写一种)。
(6)根据题中信息，以
为原料制备尼泊金甲酯(
)的合成路
线为 。(其它试剂任选)
19．
(14 分)(2025·湖北黄冈三模)中医是中华民族传承千年的智慧结晶，木兰科、罂粟科等
植物中的四氢异喹啉类生物碱已证实具有抗肿瘤活性。下图是某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合
成路线，请根据题目所给信息及现有知识完成下列问题。
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已知：①A→B 的反应会生成两种酸性气体；②G 的商品名叫阿司匹林。
(1)化合物A 的结构简式为 。
(2)化合物F 中官能团名称为 。
(3)下列说法正确的有 (填序号)。
a．异喹啉(
)与四氢异喹啉(
)中的N 原子杂化方式不同
b．E→F 的反应既是加成反应也是还原反应
c．G 中所有原子都能共平面
d．1mol H 与NaOH 溶液反应时最多消耗3mol NaOH
(4)B→D 的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因 。
(5)写出F→H 的化学方程式 。
(6)D→E 的反应中还得到某副产物。该副产物为E 的同分异构体，其结构简式为 。试从分
子结构的角度解释E 作为主产物的原因 。
9
