文档文本内容
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第02 讲 烃
目录
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 脂肪烃.................................................................................................................................4
知识点1 烷烃的结构和性质..........................................................................................................................................4
知识点2 烯烃的结构和性质...........................................................................................................................................6
知识点3 炔烃的结构和性质..........................................................................................................................................9
考向1 考查烷烃的结构和性质..................................................................................................................................10
考向2 考查烯烃的结构和性质..................................................................................................................................12
考向3 考查炔烃的结构和性质..................................................................................................................................14
【思维建模】烷烃、烯烃、炔烃的判断
考点二 芳香烃...............................................................................................................................15
知识点1 苯的结构和性质............................................................................................................................................15
知识点2 苯的同系物.....................................................................................................................................................18
考向1 考查苯的结构和性质........................................................................................................................................20
考向2 考查苯的同系物................................................................................................................................................21
【思维建模】“苯环”与“侧链”的相互影响
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................23
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
脂肪烃
选择题
非选择题
福建卷T10，3
分
福建卷T8，3
分
福建卷T10，3
分
福建卷T8，3
分
芳香烃
选择题
非选择题
福建卷T10，3
分
福建卷T2，3
分
福建卷T2，3
分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，烃的知识常出现在选择题中，题目难度相对较低。在设置必考题与选考题的
时期，烃的知识往往与有机化合物的推断或有机合成融合，可能以填空或方程式的形式出现。
2．从命题思路上看，
（1）教材中描述的烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃及其代表物的组成、结构、性质和应用等核心而基础的知
识是命题的基点，如多种化学用语的书写和判断，分子的立体构型，烃的性质、相互转化、反应类型等都
是考查的重点。
（2）命题会以新的情境载体考查烃的结构、性质等知识，注重考查学生对知识的理解、迁移、推断等能
力，如给出一种新型烃的结构，让学生分析其可能具有的性质，或者结合有机合成路线，考查烃在其中的
反应及相关知识。
（3）命题更加能力立意，强化对学生信息获取加工的能力、分析和解决问题的能力、实验与探究能力的
考查，突出问题的真实情景，关注化学的核心素养、核心观念、学科方法，如在有机推断题中，通过设置
新的有机物合成情景，考查学生运用烃的知识解决实际问题的能力。
复习目标：
1．掌握
的分
与
构特征：能准确区分
、
、炔
、芳香
的
，熟
写典型代表物的分子式、
烃
结
烷烃烯烃
烃
烃
类
类别
练书
构式、
构
式，理解各
的成
特点及空
构型。
结
结
烃
简
类
键
间
2．熟
的化学性
与反
律：掌握各
的核心化学性
，明确反
条件、反
方程式
写
范，能根
烃
质
烃
质
记
应规
类
应
应
书
规
据
的
构推断其可能
生的反
型。
烃
结
发
应类
3．学会
的命名与同分异构体分析：熟
运用系
命名法
行命名，能通
等效
法、碳
异构
烃
烃
练
统
对简单
进
过
氢
链
/官
能
位置异构分析，
写
定分子式
的
的同分异构体，并判断其
构合理性。
烃
结
团
书
给
对应
4．能
合
情境
用
的知
：能运用
的
成、
构、性
知
，分析
在生活生
中的
用，解
有机
结
烃
识
烃
结
质
识
烃
实际
应
组
产
应
读
推断/合成
中
的
化关系，准确提取信息并解决“反
型判断、
物推断、方程式
写”等
。
题
烃
题
转
应类
产
书
问
2
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3
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考点一 脂肪烃
知识点1 烷烃的结构和性质
1．烷烃的结构特点
（1）典型烷烃分子结构的分析
名称
结构简式
分子式
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
（2）烷烃的概念：有机化合物中只含有 和 两种元素，分子中的碳原子之间都以 结合，
碳原子的剩余价键均与 结合，使碳原子的化合价都达到“ ”，称为饱和烃，又称烷烃
（3）烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以 方向的sp3杂化轨道与其
他 结合。分子中的共价键全部是 。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 原子团。像这些结构相似、分子组成上
相差一个或若干个 原子团的化合物称为 。同系物可用通式表示。
③链状烷烃的通式： 。
2．烷烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
烷烃常温下存在的状态由 、 。当碳原子数小于
或等于 时，烷烃在常温下呈气态
溶解性
都难溶于 ，易溶于
4
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熔、沸点
随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 ，同种烷烃的不同异构体
中，支链越多，熔、沸点越
密度
随碳原子数的增加，密度逐渐 ，但比水的
（1）状态：一般情况下，1～4 个碳原子烷烃(烃)为 ，5～16 个碳原子为 ，16 个碳原子
以上为
（2）溶解性：都 难溶 于水， 易溶 于有机溶剂
（3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量 ，范德华力逐渐 ，烷
烃分子的熔、沸点逐渐 ；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点 。
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点 ；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－
CH2CH3
②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点 ，CH3CH2－
CH2CH3＞CH3－
CH3。
③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点 ，CH3－
CH2CH3＞
。
（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 ，但比水的
3．烷烃的化学性质
（1）稳定性：常温下烷烃很 ，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液
等都 反应，原因：烷烃之所以很 ，是因为烷烃分子中化学键全是σ 键，不易 。
（2）烷烃的氧化反应——可燃性
①烷烃燃烧的通式：
②丙烷的燃烧： ，辛烷的燃烧方程式为
③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的
增加往往会燃烧越来越 ，使燃烧火焰 ，甚至伴有 。
（3）烷烃的特征反应——取代反应
①烷烃的取代反应： ，CnH2n＋1X 可与X2继续发生 反应
②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应： (只要求写一氯取代)
a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H 有 性，可 ，CH3CH2Cl 会继续和
Cl2发生 反应，生成更多的有机物。
b．化学键变化情况：断裂 键和 键，形成 键和 键。
③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的 反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将
会越来越 ，但HCl 最 ；而生成的取代产物的种类将会更 ，如：甲烷的氯代
物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9 种)。
④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步
，各步反应
进行，即
第一步反应一旦开始，后续反应立即
。
⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代
mol 氢原子，消耗
mol Cl2，生成
mol
5
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HCl
（4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：
4．烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是
。
得分速记
1. 结构口诀
通式 ，单键σ 键可 ，
甲烷 ，多碳锯齿状展现，
同系相差 ， 是关键。
2. 物理性质口诀
四碳以下是 ，五到十六 找，
十七以上成 ，熔沸随 升得高，
支链越多熔沸 ， 溶水轻有机溶剂好。
3. 化学性质口诀
烷烃性质较 ，强氧化剂 反应，
是特征，逐步取代产物混，
点燃燃烧 黑烟，高温 变短链。
知识点2 烯烃的结构和性质
1．烯烃及其结构
（1）烯烃：含有 的烃类化合物
（2）官能团：名称为 ，结构简式为
（3）分类
①单烯烃：分子中含有 碳碳双键
②多烯烃： 分子中含有 碳碳双键
③二烯烃：分子中含有 碳碳双键。二烯烃又可分为 二烯烃、 二烯烃和 二
烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃
的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
（4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为
2．物理性质
（1）状态：一般情况下，2～4 个碳原子烯烃(烃)为 ，5～16 个碳原子为 ， 碳原子
以上为固态
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（2）溶解性：烯烃都难溶于水， 于有机溶剂
（3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点 ；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点
（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 ，但比水的小
3．烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键(
)，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质
与 相似
（1）氧化反应
①烯烃燃烧的通式：
丙烯燃烧的反应方程式：
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）加成反应 (以丙烯为例)
①与溴水加成：
②与H2加成：
③与HCl 加成：
马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子
上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少)
4．二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生 反应、
反应和加聚反应
（1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应
CH
①
2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键 被加成
CH2=CHCH=CH2与溴水1:2 加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2
CH2BrCHBrCHBrCH2Br
CH
②
2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1 反应时
a．1，2 一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2 两个碳原子上
CH2 CH—CH CH2
CH2—CH—CH CH2
Br
Br
+ Br2
b．1，4 一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4 两个碳原子上
CH2 CH—CH CH2
CH2—CH CH—CH2
Br
Br
+ Br2
【1,2-加成和1,4-加成机理】
CH2
CH4
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH
1
2
3
4
CH2
CH2
CH
CH
1
2
3
4
Br
Br
CH2
CH2
CH
CH
1
2
3
4
Br
Br
CH2
CH2
CH
CH
1
2
3
4
Br
Br
CH2
CH2
CH
CH
1
2
3
4
Br
Br
+Br
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【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成)
（2）1,3—丁二烯烃的加聚反应：
CH2
CH2
n
催化剂
n
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH
（3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)：
n CH2 C—CH CH2
CH3
—CH2—C CH—CH2—
CH3
n
催化剂
5．乙烯的实验室制法
(1)实验原理
(2)实验装置
思考 (1)浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使
温度迅速升至170 ℃，为什么？
(2)实验室制乙烯的发生装置中，用到的玻璃仪器有哪些？其中温度计的位置和作用分别是什么？
(3)实验室采用什么方法收集乙烯气体？
(4)验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH 溶液进行
洗气，再做性质实验，试简述原因。
得分速记
1. 结构口诀
通式 ，双键 加 键，
乙烯 六原子， 杂化键角宽，
异构两类要记全，碳链位置顺反添。
2. 物理性质口诀
四碳以下呈 ，熔沸随碳渐 ，
支链多则熔沸 ，顺式反式前者高，
水轻有机溶剂溶，状态递变有规律。
3. 化学性质口诀
烯烃活泼因 键， 反应是特点，
溴水褪色卤素加，马氏规则记HX，
催化加氢成 ，加水制 条件严。
燃烧冒黑烟，高锰酸钾能 ，
加聚 开，连成 长链。
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知识点3 炔烃的结构和性质
1．炔烃及其结构
（1）定义：分子里含有 的一类脂肪烃。
（2）官能团：名称为 ，结构简式为 。
（3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 。
2．物理性质
（1）状态：一般情况下，2～4 个碳原子炔烃(烃)为 ，5～16 个碳原子为 ，16 个碳原
子以上为固态。
（2）溶解性：炔烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
（3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点 ；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点 。
（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 ，但比水的小。
3．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是 (—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙
炔相似。
（1）氧化反应
①炔烃燃烧的通式：
丙炔燃烧的反应方程式：
②炔烃 使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。
（2）加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成： ；
②与H2加成： ；
③与HCl 加成：
④与H2O 加成：
4．乙炔的实验室制法
(1)实验原理
(2)实验装置
思考 (1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴
加速率？
(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？
得分速记
1. 结构口诀
9
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通式 ，三键 含 ，
乙炔 四原子， 杂化键角直，
异构碳链加位置，双键炔烃需区分。
2. 物理性质口诀
四碳以下是 ，熔沸随碳逐步 ，
支链多则熔沸降， 水轻有机溶剂好。
3. 化学性质口诀
炔烃活泼 键断， 反应是关键，
溴水褪色比烯 ，过量加成成 烷。
马氏规则适HX，催化加氢可成烯、烷，
加水先得 ，重排成 。
燃烧黑烟更浓重，高锰酸钾能褪红，
加聚可成 ，也能发生 （炔氢）。
考向1 考查烷烃的结构和性质
例1
【图像分析与有机化学知识结合】（2025·福建莆田·二模）以丙烷与氯气在光照下的一氯
取代反应探究自由基的稳定性，决速步的能量变化如下图所示：
根据丙烷中氢原子的两种化学环境，预测并实验得到的数据如下表所示：
1-氯丙
烷
2-氯丙
烷
预期产物比
例
75%
25%
实验产物比
43%
57%
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例
下列有关说法正确的是
A．
B．CH3CH2CH3中-CH3的碳氢键比-CH2-的碳氢键更容易断裂
C．从实验数据证明，丙基自由基更稳定的是
D．可能产生的副产物有
【变式训练1】（23-24 高三上·福建漳州·阶段练习）目前世界上最大的常规动力航母“福建舰”，配置了
先进的电磁弹射和阻拦装置。下列说法错误的是
A．“福建舰”携带的航空煤油和柴油主要成分是烃
B．防腐涂料中使用的石墨烯是乙烯的同系物
C．低磁合金钢常用于舰体材料，其强度高于纯铁
D．电磁弹射技术可使舰载机快速起飞，电能属于二级能源
【变式训练2·变载体】超临界
碳酸化技术(反应如下)是实现碳中和的有效手段，其中R-代表烃基。下
列叙述正确的是
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物2 与化合物3 含有相同的官能团
C．1mol 甲醇和化合物4 分别与足量Na 反应产生的
之比为2：1
D．上述转化过程中涉及的反应类型只有取代反应
【变式训练3】下列有关烷烃的说法中正确的是
A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1)，彼此都是同系物
B．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
C．戊烷(C5H12)有三种同分异构体
D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
考向2 考查烯烃的结构和性质
例2 （23-24 高三上·福建·阶段练习）丙烷的催化氧化也是制备丙烯的常见方法，钒系催化剂催化氧化丙
烷的机理如图。
11
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下列说法错误的是
A．丙烯不存在顺反异构
B．上述机理中钒的成键数未发生变化
C．钒基催化剂能降低丙烷催化氧化的活化能
D．若用
参与反应，最终钒基催化剂中存在
【变式训练1】（23-24 高三上·福建泉州·阶段练习）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。
如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．1mol 该物质最多能与2mol
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．碳原子杂化方式有两种
【变式训练2·变载体】（23-24 高三下·福建厦门·阶段练习）
常用作萃取剂。下列说法错误的是
A．含有的官能团有碳碳双键、碳氯键
B．分子中
键和
键的个数比为
C．与
互为同分异构体
D．可用于萃取溴水中的溴
考向3 考查炔烃的结构和性质
例3 （2023·福建福州·二模）由有机物A 合成C 的路线如图所示。下列说法正确的是
12
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A．A→B 的反应类型为取代反应
B．1molB 最多能与
反应
C．E 的化学式为
D．C 分子碳环上的一氯代物有4 种(不考虑立体异构)
思维建模 烷烃、烯烃、炔烃的判断
1.根据化学式判断：
烷烃： CnH2n+2（n≥1）
烯烃： CnH2n（n≥2，乙烯为最简）
炔烃：CnH2n-2（n≥2，乙炔为最简单炔烃）
2.根据化学性质判断：
烷烃：仅能发生光照下的卤代反应、燃烧反应（无黑烟）、高温裂化
烯烃：可被酸性KMnO 氧化（褪色）、燃烧（冒黑烟）；能发生加聚反应生成高分子
₄
。
炔烃：能使溴水、酸性KMnO₄ 褪色+燃烧冒浓黑烟。
【元素推断与有机化学知识结合】【变式训练1·变载体】（2025·河南·模拟预测）有机合成中常
见的一种芳香族化合物结构如下。X、Y、Z 处于同一周期，X 元素对应的单质不具备还原性，M 的最高正
价与最低负价的绝对值相等，Q 元素在第四周期中电负性最高。下列说法正确的是
A．简单氢化物的稳定性：X>Y>Z>Q
B．阳离子中最多有4 个原子共直线
C．Q 元素对应的单质在储存时，应考虑水封
D．该物质所含元素，对应的简单氢化物中，沸点最高的应为Z2M4
【变式训练2·变载体】（2023·吉林长春·模拟预测）2022 年10 月5 日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学
奖授予CarolynR．Bertozzi 等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家．叠氮—炔成环
反应是经典的点击化学反应，反应示例如图所示：
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下列说法错误的是
A．化合物X 与
互为同分异构体
B．化合物Y 可使溴水褪色且所有碳原子共线
C．该成环反应为加成反应
D．化合物Z 的分子式为
考点二 芳香烃
知识点1 苯的结构和性质
一、苯的结构与性质
1．苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为 结构，分子中
个原子共平面。
(2)6 个 碳碳 键完全 ，是一种介于碳碳 和碳碳 之间的独特的键。
2．苯的物理性质
苯是 、有 气味的 ，密度比水 ， ， 溶于水， 溶于有机溶剂，
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也是良好的有机溶剂。
3．苯的化学性质
(1)氧化反应
①苯在空气中燃烧：燃烧时产生 的火焰并有 产生，其化学方程式为：
② 不能 使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
①苯 不 与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 反应，化学方程式为：
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为：
(3)加成反应
一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为：
4、总结
(1)从分子组成上看，苯属于 烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水
(溴的四氯化碳溶液)发生 反应。
(2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生 反应，
能氧化，难加成。
二、制取溴苯和硝基苯的实验设计
1．溴苯的实验室制取
(1)反应装置如图所示：
(2)长直导管的作用：一是 ；二是 。
(3)导管末端不能伸入液面中的原因是 。
(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了 反应而不是 反应的现象是AgNO3溶
液中有浅黄色溴化银沉淀生成。
(5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 不溶于
水的液体，这可能是因为制得的溴苯中 的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。
(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用 后 (除去溶于水的杂质如溴化铁等)，
再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后 (除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、
(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
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2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：
(1)水浴加热的好处： ，容易控制 ；温度计的位置：水浴中。
(2)试剂添加的顺序：先将 注入大试管中，再慢慢注入 ，并及时 和 ，
最后注入苯。
(3)将反应后的液体倒入一个盛有 的烧杯中，分离出粗硝基苯。
(4)纯硝基苯为 、具有 气味的 ，其密度大于水。
(5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸
馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用 干燥，最后进行 (除去苯)
可得纯净的硝基苯。
【易错提示】
1.苯分子中不存在单双键交替结构，6 个碳碳键完全等同，是介于单键和双键之间的特殊共价键（大π
键）。
2.凯库勒式（单双键交替的六边形）仅为习惯表示方法，不能代表苯的真实结构。
3.苯分子中6 个碳原子和6 个氢原子共平面，且6 个碳原子构成正六边形。连接苯环的单键可旋转，但与
苯环直接相连的原子一定在苯环平面内。
4.苯与液溴发生取代反应（生成溴苯），需FeBr₃ 作催化剂，不可用溴水。苯与浓硝酸发生硝化反应，需
浓H₂SO₄ 作催化剂和吸水剂，且温度控制在50-60℃。
5.苯不易发生加成反应，仅在特定条件下（如与H₂ 在Ni 催化、加热条件下）发生加成，不能与溴水、溴
的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色。
6.苯不能使酸性KMnO₄ 溶液褪色，但能燃烧，燃烧时产生明亮火焰并带有浓烟（含碳量高）。
7.苯的同系物（如甲苯）因侧链受苯环影响，可使酸性KMnO₄ 溶液褪色，但苯本身不具备此性质。
知识点2 苯的同系物
1．苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的 被 取代后的产物，其分子中只有 苯环，侧链
都是 ，分子组成通式为 。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有
种同分异构体，分别为
2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等 能被酸性KMnO4溶液氧化，实
质是苯环上的 被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能 ，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为
③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性
溶液，溶液褪色的是 。
(2)取代反应
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甲苯与 和 的混合液在一定条件下反应生成 ，化学方程式为：
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种 晶体，不溶于水。它是
一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
3．芳香烃的来源
(1)来源：通过 可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香
烃。
(2)芳香烃的应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农
药、合成材料等。
4、总结
苯的同系物分子中，苯环与侧链 ，使苯的同系物与苯的性质有 之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果
侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有 ，则该侧链烃基通常被氧化为 。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、 上的
变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝
基甲苯，而苯与硝酸反应只生成 。
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
得分速记
1．各类烃的结构特点及性质比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
苯与苯的同系物
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代表物
结构简式
CH4
苯
甲苯
化
学
性
质
燃烧
易燃，完全燃烧时生成 和
酸性高
锰酸钾
不反应
反应
反应
反
应
氧化反应
溴水
反应
反应
反应
不反应， 褪色
主要反应类
型
取代
反
应、
反应、
反应
反应、
反
应、
反应
取代、加
成
反应、
反应、
反应
2．各类烃的检验
类别
液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
酸性高锰
酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在 条件
下发生 反应
不反应，液态烷烃可
以 溴水中的溴
从而使 层褪
色
不反应，互溶
褪色
不反应
烯烃
常温 褪色
常温 褪色
常温 褪色
褪色
炔烃
常温 褪色
常温 褪色
常温 褪色
褪色
苯
一般 反应，催
化条件下可
反应，发
生 而使溴水
层褪色
不反应，互溶 褪色
反应
苯的同
系物
一般 反应，光
照条件下发生
上的取代，催化条件
下发生 上的取
代
不反应，发
生 而使溴水
层褪色
不反应，互溶 褪
色
褪色
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考向1 考查苯的结构和性质
例1 （25-26 高三上·福建三明·开学考试）关于化合物
下列说法正确的是
A．分子中至少有7 个碳原子共直线
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．不能使酸性
稀溶液褪色
D．与酸或碱溶液反应都可生成盐
【实验探究与有机化学知识结合】【变式训练1·变载体】（24-25 高三上·福建龙岩·阶段练习）
利用下列装置(夹持装置略)进行实验，能达到实验目的的是
A．验证NaHCO3和Na2CO3的热稳定
性
B．除去 Fe(OH)3胶体中的 NaCl
溶液
C．制备溴苯并验证有 HBr 产生
D．制取氯气
A．A
B．B
C．C
D．D
【变式训练2·变题型】（23-24 高三上·福建莆田·期中）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误
的是
A．a 至少有12 个原子共平面
B．
的反应类型为取代反应
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C．c 苯环上的一氯代物有2 种
D．
最多能与
反应
考向2 考查苯的同系物
例2（2022·福建厦门·一模）已知
(异丙烯苯)
(异丙苯)，下列说法错误的
是
A．该反应属于加成反应
B．异丙苯的一氯代物共有6 种
C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯
D．异丙苯是苯的同系物
思维建模 “苯环”与“侧链”的相互影响
1. 取代反应：双侧链与苯环的活性差异
苯环上的取代：侧链（烷基）使苯环邻、对位氢更活泼，取代优先发生在邻、对位。
侧链上的取代：光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上（类似烷烃的取代）。
2. 氧化反应：侧链被强氧化剂氧化的规律
与苯环直接相连的碳原子上有氢时，侧链可被酸性KMnO 溶液氧化为羧基（
₄
-COOH）。
3. 加成反应：延用苯的加成规律
与H 加成需
₂
Ni 作催化剂、加热，苯环被还原为环己烷结构，侧链烷基不发生加成。
【变式训练1】（2023·福建福州·一模）立方烷（C8H8）为外观有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在
立方体的八个角上。以下相关说法错误的是（ ）
A．立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生
B．立方烷一氯代物有1 种、二氯代物有3 种、三氯代物也有3 种
C．立方烷是苯（C6H6）的同系物，也是苯乙烯（C6H5—CH=CH2）的同分异构体
D．八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气
【变式训练2】（22-23 高三下·福建福州·期末）下列说法正确的是
A．CH2=CH2、
、
属于脂肪烃
B．
属于环烷烃
C．化合物
与苯互为同系物
D．化合物
所含官能团为羧基
【变式训练3·变载体】（2025·福建厦门·二模）科学家利用催化剂Ru/TiO2将废弃塑料PET (聚对苯二甲酸
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乙二酯)一步转化为苯、甲苯和二甲苯。下列说法正确的是
A．PET 属于天然高分子
B．催化剂 Ru/TiO2可提高上述反应的平衡转化率
C．由单体合成PET 的反应类型为加聚反应
D．苯、甲苯和二甲苯互为同系物
1．（2025·河北·高考真题）化学研究应当注重宏观与微观相结合。下列宏观现象与微观解释不符的是
选
项
宏观现象
微观解释
A
氮气稳定存在于自然界中
氮分子中存在氮氮三键，断开该共价键需要较多的能量
B
苯不能使溴的
溶液褪色
苯分子中碳原子形成了稳定的大
键
C
天然水晶呈现多面体外形
原子在三维空间里呈周期性有序排列
D
氯化钠晶体熔点高于氯化铝晶
体
离子晶体中离子所带电荷数越少，离子半径越大，离子晶体熔点
越低
A．A
B．B
C．C
D．D
2．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
A．属于不饱和烃
B．所含碳原子采取
或
杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成
D．可发生聚合反应
3．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
柠檬烯
A．属于不饱和烃
B．所含碳原子采取
或
杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成D．可发生聚合反应
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4．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下：
此外，已知实验测得
与
进行加成反应的活化能依次减小。下
列说法错误的是
A．乙烯与HCl 反应的中间体为
B．乙烯与氯水反应无
生成
C．卤化氢与乙烯反应的活性：
D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与
的反应越容易
5．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中
键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D．由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
6．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁
的说法错误的是
A．可与
溶液反应
B．消去反应产物最多有2 种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与
反应时可发生取代和加成两种反应
7．（2025·河北·高考真题）如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检
验的是
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A．电石与饱和NaCl 溶液
B．
固体与70%的浓
C．大理石与稀HCl
D．
固体与水
8．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有4 个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
9．（2023·海南·高考真题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结
构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5 个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
10．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
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B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
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