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专题43 原子共面的判断 同分异构体 考点 十年考情（2016-2025） 命题趋势 考点1 有机分 子中原子共面的 判断 2025：四川、全国卷、北京、江苏、河 南、甘肃 2024：广西、福建、广东、江苏 2023：海南、浙江、全国乙卷、全国甲 卷、浙江 2022：重庆、福建、山东、全国乙卷、全 国甲卷 2021：重庆、福建、辽宁、河北、湖南、 浙江 2020：天津山东、全国II 卷 2019：全国I 卷、全国III 卷 2017：全国I 卷、江苏 2016：全国III 卷、江苏 注重考查学科核心知识 ：本专题主要考查 有机分子中原子共面问题的判断，同分异 构体（含顺反异构）等核心知识。 强调知识的灵活运用与综合分析 ：试题常 以和生活密切相关的有机化合物为题材， 通过分析有机化合物的结构特点，判断有 机分子中原子共面及同分异构体的数目。 涉及三大营养物质、石油化工、烃及烃的 衍生物、有机合成等。原子共面问题的判 断、同分异构体的书写及数目确定是高考 的必考点，通常有两种考查形式：一是以 选择题的形式考查同分异构体的数目；二 是以非选择题的形式考查某些具有特定结 构的同分异构体。预计高考仍将着重考查 有机物分子中原子共面问题的判断、官能 团的种类判断、同分异构体的书写等。其 中限定条件的同分异构体书写应引起重 考点2 同分异 构体 2025：浙江 2024：重庆、浙江、河北 2023：辽宁、河北、山东、湖北 2022：重庆、江苏、浙江 2021：辽宁、全国乙卷、浙江 2020：北京、山东 2019：全国II 卷 视。 1．（2025·四川·高考真题）聚合物Z 可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X 能与 水溶液反应，不能与 水溶液反应 B．Y 中所有原子共平面 C．x 的值为 ，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 2．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂 合成了具有优良生物相容性的 。下列叙述正确的是 A．该反应为缩聚反应 B． 分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，b 键发生断裂 D． 碱性水解生成单一化合物 3．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈( )是一种常见的有机溶剂，沸点 较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 知识点01 有机分子中原子共面的判断 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 4．（2025·江苏·高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A． 最多能和 发生加成反应 B．Y 分子中 和 杂化的碳原子数目比为 C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z 不能使 的 溶液褪色 5．（2025·河南·高考真题）化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所 示。下列有关M 的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B． 最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 6．（2025·甘肃·高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油 成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1 个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 7．（2024·广西·高考真题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如 下： 下列有关X 和Y 的说法正确的是 A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 8．（2024·福建·高考真题）药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X 中参与反应的官能团为醛基 C．Y 无手性碳原子 D．Z 中虚框内所有原子可能共平面 9．（2024·广东·高考真题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下 列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3 个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有 和 10．（2024·江苏·高考真题）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X 分子中所有碳原子共平面 B． 最多能与 发生加成反应 C．Z 不能与 的 溶液反应 D．Y、Z 均能使酸性 溶液褪色 11．（2023·海南·高考真题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一， 结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是 A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5 个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 12．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最多7 个原子共平面 B．X 的结构简式为 C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z 的链节为 13．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 14．（2023·全国甲卷·高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说 法错误的是 A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2 种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 15．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确 的是 A．分子中存在2 种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 16．（2022·重庆·高考真题）关于M 的说法正确的是 A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子 C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O 互为同系物 17．（2022·福建·高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该 化合物下列说法正确的是 A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应 C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应 18．（2022·山东·高考真题） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的 是 A．可与溴水发生取代反应 B．可与 溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量 加成后，产物分子中含手性碳原子 19．（2022·全国乙卷·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1 分子中的所有原子共平面 B．化合物1 与乙醇互为同系物 C．化合物2 分子中含有羟基和酯基 D．化合物2 可以发生开环聚合反应 20．（2022·全国甲卷·高考真题）辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有14 个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 21．（2021·重庆·高考真题）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代 表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是 A．分子式为C7H8O5 B．含有四种官能团 C．与苯互为同系物 D．所有碳原子共平面 22．（2021·福建·高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆 甾醇，下列说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构 C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性 溶液褪色 23．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致 病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C． 该物质最多能与 反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应 24．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物， 下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最少8 个碳原子共平面 C．一氯代物有6 种(不考虑立体异构) D．分子中含有4 个碳碳双键 25．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条 “绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与 溶液反应有 生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 26．（2021·浙江·高考真题）有关 的说法不正确的是 A．分子中至少有12 个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1 个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH 溶液完全反应后生成的钠盐只有1 种 27．（2020·天津·高考真题）关于 的说法正确的是 A．分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 28．（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯 酸异丁酯的说法错误的是 A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3 种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6 个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子 29．（2020·全国II 卷·高考真题）吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗 矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是 A．Mpy 只有两种芳香同分异构体 B．Epy 中所有原子共平面 C．Vpy 是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应 30．（2019·全国I 卷·高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 31．（2019·全国III 卷·高考真题）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3−丁二烯 32．（2017·全国I 卷·高考真题）已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A．b 的同分异构体只有d 和p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种 C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p 中只有b 的所有原子处于同一平面 33．（2017·江苏·高考真题）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是 A． 和都属于芳香族化合物 B． 和分子中所有碳原子均处于同一平面上 C． 、、均能使酸性 溶液褪色 D．和均能与新制 悬浊液反应生成砖红色沉淀 34．（2016·全国III 卷·高考真题）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 A．异丙苯的分子式为 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 35．（2016·江苏·高考真题）化合物X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X 的说 法正确的是 A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和 溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1mol 化合物X 最多能与 反应 36．（2025·浙江·高考真题）化合物A 在一定条件下可转变为酚E 及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是 A． 为该反应的催化剂 B．化合物A 的一溴代物有7 种 C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D．化合物E 可发生氧化、加成和取代反应 37．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X 和Y 是该精油中的两种化学成分。下列 知识点02 同分异构体 说法错误的是 A．X 存在2 个手性碳原子 B．X 的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y 不存在顺反异构体 D．Y 在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 38．（2024·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化(反应条件略)： 下列说法不正确的是 A．产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B． 可提高Y→Z 转化的反应速率 C．Y→Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂 D．Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 39．（2024·河北·高考真题）化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列 相关表述错误的是 A．可与 发生加成反应和取代反应 B．可与 溶液发生显色反应 C．含有4 种含氧官能团 D．存在顺反异构 40．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环 螺吡喃说法正确的是 A．均有手性碳原子 B．互为同分异构体 C．N 原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 41．（2023·河北·高考真题）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y 的熔点比Z 的高 B．X 可以发生水解反应 C．Y、Z 均可与 发生取代反应 D．X、Y、Z 互为同分异构体 42．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5 种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应 43．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A． 能与水反应生成 B． 可与 反应生成 C． 水解生成 D． 中存在具有分子内氢键的异构体 44．（2023·山东·高考真题）有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团 B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构) D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 45．（2022·重庆·高考真题）PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应结构 简式如图。下列说法正确的是 A．PEEK 是纯净物 B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2 466．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z 是X 与 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X 与 互为顺反异构体 B．X 能使溴的 溶液褪色 C．X 与HBr 反应有副产物 生成 D．Z 分子中含有2 个手性碳原子 47．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．乙醇和丙三醇互为同系物 B． 和 互为同位素 C． 和 互为同素异形体 D．丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体 48．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是 A．a 的一氯代物有3 种 B．b 是 的单体 C．c 中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c 互为同分异构体 49．（2021·全国乙卷·高考真题）一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是 A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与 互为同分异构体 D． 该物质与碳酸钠反应得 50．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2 种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 51．（2020·北京·高考真题）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a 是甲醇 B．化合物B 不存在顺反异构体 C．化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M 的聚合反应是缩聚反应 52．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列 关于 calebin A 的说法错误的是 A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种 D．1 mol 该分子最多与8 mol H2发生加成反应 53．（2019·全国II 卷·高考真题）分子式为C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构） A．8 种 B．10 种 C．12 种 D．14 种
