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专题 78 有机推断——书写合成路线
（A）
1．【2023年湖北卷】含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物
的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
① ② ③
（6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除HC=C=CH-CHO外，
2
还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设
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计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
2．（2021·海南真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：回答问题：
（1）A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。
（2）B的核磁共振氢谱有___________组峰。
（3） 、 的反应类型分别为___________、___________。
（4）D中所含官能团名称为___________、___________。
（5）D→E的反应方程式为___________。
（6）设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无
机试剂任选)___________。
已知：① ②
3．【2021年江苏卷】F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
（1）A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。（2）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
（3）A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C H NO 。X→C的反应类型为
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___。
（4）E→F中有一种分子式为C H O 的副产物生成，该副产物的结构简式为___。
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（5）写出以 CH 和F CHOH为原料制备 的合成
3 2
路线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4．【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为
原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到
，则化合物a为_______。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
5．【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且
有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为 ，其结构简式为_______。
（5）已知： (R和 表示烃基或氢， 表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
6．（2021.6·浙江真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
7．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B
中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体
异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CHCOCH COOC H)制备 的合成路线 (无
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机试剂任选)。
8．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
[来源:Zxxk.Com]
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2） 中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
1 KOH DMF Pd(OAc) 22.3
2
2 KCO DMF Pd(OAc) 10.5
2 3 2[来源:学科网ZXXK]
3 EtN DMF Pd(OAc) 12.4
3 2
4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc) 31.2
2
5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc) 38.6
2
6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc) 24.5
2
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产
率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生
成2 g H 。
2
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）
9．【2018江苏卷】 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C H O，写出B的结构简式：__________________。
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（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
3②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任
用，合成路线流程图示例见本题题干）。
10．【2017江苏】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一
水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C H NO，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。
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（5）已知： (R代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以 、 和(CH)SO 为原料制备 的合成路线流程图
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(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
11.【2016年高考北京卷】（17分）
【来源:学+科+网】2
功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C H，其结构简式是___________________。
7 8（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C H O。E中含有的官能团：_______________。
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（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CHCHO 。
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以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头
表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
12．【2016年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H
2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E
的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（ ）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方
程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其
中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
13．【2015山东理综化学】（12分）[化学---有机化学基础]
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：
（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。
（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同
分异构体的结构简式为_________________。
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：
14．【2015江苏化学】(15分)化合物 F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（ 4 ） 已 知 ： ， 请 写 出 以为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流
程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：
15．【2015上海化学】（本题共10分）
对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体 。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
（3）将 与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl 溶液不显色。
3
A的结构简式为 。
由上述反应可推知
。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为
。
（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处
于同一平面。
写出B的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为： ）
16．【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
A（C H ）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条
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件略去）如下所示：回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。
（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。
（3）C和D的结构简式分别为 、 。
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为
。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线
。
