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专题 75 有机推断——以字母、分子式为
主
1．【2023年北京卷】化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
（2）D中含有的官能团是 。
（3）关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
（4）下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
（5）L分子中含有两个六元环。 的结构简式是 。（6）已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。
的结构简式是 。
2．【2023年6月浙江卷】某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）化合物B的含氧官能团名称是 。
（2）下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与 发生显色反应
B．A→B的转变也可用 在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中， 作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C的结构简式是 。
（4）写出E→F的化学方程式 。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物 苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路
中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
② 谱和 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
3．【2022年北京卷】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
（2）B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式
是___________。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是___________。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量
为193，碘番酸的结构简式是___________。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
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已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
4．【2022年北京卷】碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
（3）E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
（4）G中有乙基，则G的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取 样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其他含碘物
质，则碘番酸的质量分数为___________。
5．（2021·全国乙卷真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）写出反应③的化学方程式_______。（3）D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
（4）反应④中，Y的结构简式为_______。
（5）反应⑤的反应类型是_______。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
（7）写出W的结构简式_______。
6．【2018新课标Ⅱ卷】 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平
台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B到C的反应类型为__________。
（4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），
F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为
3∶1∶1的结构简式为_________。
7．【2017新课标Ⅱ】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl 溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的NaCO 反应，L共有
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______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为___________、
____________。
2 8．【2016年高考上海卷】（本题共13分）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到 所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D 与 1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
_____________
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
9．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
10．【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图
所示：回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称是 。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。
11．【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，
其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）G与新制的Cu(OH) 发生反应，所得有机物的结构简式为 。
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（5）L可由B与H 发生加成反应而得，已知R CHBr+NaC≡CR →R CHC≡CR +NaBr，则M的结构
2 1 2 2 1 2 2
简式为 。
（6）已知R C≡CR ，则T的结构简式为 。
3 4
12．【2014年高考浙江卷第29题】(15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普
鲁卡因：已知：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料
制备X的合成路线(无机试剂任选)。
13．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分
反应条件略去）：
（1）A的类别是________，能与Cl 反应生成A的烷烃是__________。B中的官能团是__________。
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（2）反应③的化学方程式为______________。
（3）已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是
_____________。
（4）已知： ，则经反应路线②得到的一种副
产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
（5）G的同分异构体L遇FeCl 溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的
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乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。（任写一种）
14．【2015上海化学】（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为 ）的三条合成路线如下图所示
（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应①
；③
（3）设计反应②的目的是
。
（4）B的结构简式为 ；
C的名称是 。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应
③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗
mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是
。
15．【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]
18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。
（4）写出A所有可能的结构简式 。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
