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第15 天 押有机合成
新原理：新信息、原理等“陌生信息”迁移
（2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试
剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中官能团的名称是_______、_______。
（3）
的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
例1
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
（6）药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。
（2025·浙江·高考真题）化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有
潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
①
②
③
(
等)
请回答：
（1）化合物I 中体现酸性的官能团名称是_______。
例2
（2）下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性比苯甲酸弱
B．化合物B 既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F 反应过程中只发生加成反应
D．化合物H 中存在分子内氢键
（3）G 的结构简式是_______。
（4）C+D→E 的化学方程式是_______。
（5）写出3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式_______。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量
反应生成邻苯二酚(
)。(已知
)
（6）以
、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的
一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
（1）A 中含氧官能团名称为_______，A 生成D 的反应类型为_______。
（2）B 的结构简式为_______。
（3）D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和_______(填结构简式)。
（4）下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
（5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
例3
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为_______。
（6）Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为_______。
“陌生信息迁移”是高考有机合成题中能力要求最高的题型，命题呈现“信息新颖、反应陌生、推理
链条完整”的特点。试题常以药物、功能分子、天然产物等复杂结构为背景，给出1~3 个陌生反应（如缩
合、环化、重排、偶联等）的方程式或条件，要求学生在理解新反应机理的基础上，将其迁移应用到目标
化合物的合成路线设计或中间体推断中。考查重点包括：新反应中化学键的断裂与形成规律（断键位置、
成键位置）、官能团的转化关系、反应的区域选择性和立体选择性、以及将多个新反应串联构建复杂碳骨
架的能力。近年趋势是强化对多步串联的陌生反应（如羟醛缩合、Diels-Alder、Michael 加成、还原胺化等
变体）的理解，以及从已知信息类比推断未知结构的能力。预计2026 年将继续以“药物或功能分子+陌生
反应信息”为背景，要求学生具备快速学习新反应、将其应用于合成路线设计或中间体推断的能力。
陌生反应方程式的解读与类比：根据题目给出的已知反应（如式①、②、③），分析反应物与产
物的结构变化，判断断键与成键位置（如碳碳双键的加成、醛基的缩合、硝基的还原、氰基的水
解等），并将该反应模式应用到后续陌生化合物的转化中。常见考点：已知信息中“醛+酮→α,β-
不饱和酮”的羟醛缩合模式；“硝基苯还原为苯胺”；“氯代烃与氰化钠取代”。
合成路线设计中的类比迁移：根据陌生反应信息，设计以给定原料制备目标产物的合成路线（流
程图）。关键步骤需与已知信息中的反应类型保持一致，如碳链增长反应、成环反应、官能团转
化反应。常见考点：以苯、甲苯、乙烯、乙炔、丙烯酸等为原料，模仿题干中的反应合成复杂分
子。
中间体结构推断：在合成路线中，根据前后物质分子式、反应条件、已知反应信息，推断未给出
的中间体结构简式。需结合不饱和度、官能团变化、原子守恒进行推理。常见考点：D→E 经过加
成、消去两步生成F，推断E 的结构；G→H 过程中，根据已知信息③推断H 的结构。
同分异构体的书写（信息限定）：结合已知反应信息（如“与过量HI 反应生成邻苯二酚”）限定
同分异构体的结构特征，如含特定基团、对称性、氢原子种类等。常见考点：核磁共振氢谱峰数、
峰面积比，与FeCl₃ 显色，能发生银镜反应，能水解等。
反应类型与反应条件的判断：根据已知信息的反应条件（如催化剂、温度、溶剂）和反应物结构，
判断主反应类型（加成、取代、消去、还原、氧化等），并指出在类似条件下可能发生的转化。
常见考点：已知信息中“NaBH(OAc)₃”还原胺化；“Pd/C+H₂”催化加氢；“K₂CO₃+DMF”取代反应。
官能团的保护与脱保护：在合成路线中，某些活泼官能团（如酚羟基、氨基、醛基）需要先保护，
避免在后续反应中被破坏或参与副反应。需根据反应条件判断保护基的引入和脱除时机。常见考
点：酚羟基用甲基或乙酰基保护；氨基用Boc、Cbz、Ac 保护。
手性与立体化学：当反应生成手性中心或涉及顺反异构时，需注意产物的立体构型。已知信息中
可能提示选择性，需在合成设计中考虑。常见考点：环加成反应的立体选择性；还原反应的立体
选择性。
碳链增长与断键策略：陌生信息中常涉及碳链增长的反应（如羟醛缩合、格氏加成、Diels-Alder、
Michael 加成等）。设计合成路线时，需合理选择碳链增长的反应类型。常见考点：醛与酮缩合增
长2 个碳；氰基水解成羧酸后还原为醇。
保护气与无水无氧操作：若已知信息中强调“无水”“无氧”“通N₂”等条件，说明反应物或产物
对水或氧气敏感，合成路线设计时需注意类似条件的应用。常见考点：格氏试剂制备需无水；
NaH、LiAlH₄ 使用时需惰性气氛。
分子式与不饱和度的应用：根据分子式计算不饱和度，推断可能的结构特征（如苯环、双键、三
键、环等）。结合反应信息和转化关系，逐步缩小可能结构。常见考点：从C₁₁H₁₇NO₂ 反推B 的结
构；从C₉H₉FO₂ 反推H 的结构。
1．（2025·浙江温州·一模）化合物
是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应
条件已省略)：
已知：①常温下，pKa(
)≈9.89，pKa(
)≈8.37。
②
。
③
(R 为氢原子或烃基)。
请回答：
（1）K 中含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A．酸性：
，是因为
形成了分子内氢键
B．化合物D 所有原子共平面
C．
的反应类型是加聚反应
D．化合物
的核磁共振氢谱有9 组峰
（3）F 的结构简式是___________；C→D 依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的
产物结构简式___________。
（4）D→E 的过程中产生一种无污染气体，D→E 的化学方程式是___________。
（5）A→B 的过程中易发生副反应，会导致C→D 产生一种分子式为
的副产物，写出该副产物一
种可能的结构简式___________。
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成
的路线
___________(无机试剂任选)
2．（2025·陕西西安·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体（H）的一
种合成路线：
已知：ⅰ．
；
ⅱ．
；
ⅲ．
（1）A 的名称是______，B→C 的反应类型是______。
（2）C 的结构简式是______，E 中的官能团名称是______。
（3）反应条件X 应选择______（填序号）。
A．KMnO4/H+
B．C2H5OH/NaOH
C．H2/Pd
D．HNO3、H2SO4/加热
（4）E→F 的反应方程式为______。
（5）满足下列条件的H 的同分异构体有______种。
①含有-NH2、-OH、
3 种结构
②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2 种氢原子
（6）化合物H 的另一种合成路线如图：
N 的结构简式为______。
3．（2025·重庆·模拟预测）甲型流感(Influenza A virus)是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。
奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示：
已知：
①
②
(R 为烃基或氢原子)
回答下列问题：
（1）A 的名称为___________；其中碳原子的杂化方式是___________。F 中含氧官能团的名称为
___________。
（2）B→D 的化学方程式为___________。
（3）E→F 的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是___________。
（4）有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。
A．其官能团种类为5 种
B．它能发生加成反应、银镜反应
C．奥司他韦分子可形成分子内氢键
D．1 mol 奥司他韦最多消耗3 mol NaOH
（5）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。
①链状结构；②能与饱和
溶液反应产生气体；③含
。
（6）请结合题中流程和已知信息，将下列合成路线补充完整。
其中M、N 的结构简式分别为___________、___________。
4．（2025·江苏南通·模拟预测）G 是合成药物伊波加因的中间体，其合成路线如下：
已知：①CbzCl 是
的缩写；②
（1）A 中碳原子的杂化方式为___________，G 中含氧官能团的名称为___________。
（2）B→C 的反应类型依次为___________、___________。
（3）D 的结构简式为___________。
（4）写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式：___________。遇FeCl3溶液发生显色反
应；含有5 种化学环境不同的氢。
（5）写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程
图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．（2025·黑龙江大庆·模拟预测）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、
后的镇痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示：
已知：①Ph-表示苯基(
)
②
回答下列问题：
（1）A 的名称为___________。
（2）X 的结构简式是___________。
（3）E→F 经过两步反应，分别是___________和消去反应。
（4）C 生成D 的化学方程式是___________。
（5）H 的含氧官能团是___________。
（6）K 是F 的同系物分子量比F 大14，它的一种同分异构体中含有两个苯环，不含双键结构，且共有四
种氢原子，则该同分异构体的结构简式为___________。
（7）I 是枸橼酸(
)与H 形成的铵盐，H(
)分子中两个N 原子被质子(氢
离子)结合的是___________(填标号)。
6．（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）伊贝多胺(化合物
)是一种抗癌药物。
的一条合成路线如下(部分试
剂和条件已略去)：
已知：①
②
(
为烃基，
、
为烃基或
)
请回答下列问题：
（1）A 的化学名称是______。
（2）B 中官能团的名称为羟基、______。
（3）D 转化为
的过程为：
先发生还原反应生成
，M 再发生分子内的取代反应生成
。
的结构简
式为______。
（4）E 转化为G 的化学方程式为______。
（5）G 转化为H 的反应类型为______。
（6）W 为A 的同分异构体，W 符合下列三个条件的有______种(不考虑立体异构)。
(ⅰ)
能发生水解反应；
(ⅱ)
能与
溶液发生显色反应；
(ⅲ)
消耗
。
其中核磁共振氢谱峰面积比为
的结构简式为______。
（7）参照上述合成路线，设计新药合成肿瘤抑制剂中间体的合成路线：
在合成路线中，试剂二的结构简式为______。
7．（2025·辽宁大连·模拟预测）双氯芬酸钠滴眼液属于非甾体抗炎药，可用于准分子激光角膜切削术后止
痛及消炎或春季结膜炎、季节过敏性结膜炎等过敏性眼病等。以下是其主要成分双氯芬酸钠的一种合
成路线(部分试剂和条件已略去)：
已知：①
②
③苯酚与氯气在氯化铁催化下生成2，4，6-三氯苯酚。
回答下列问题：
（1）E 的化学名称为_______。
（2）F 中含氧官能团名称_______。
（3）
中三乙胺的作用为(从平衡移动的角度分析)_______。
（4）下列说法错误的是_______。
A．化合物G 既能和盐酸反应，也能和
反应
B．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好
C．
双氯芬酸钠最多能与含
的盐酸反应
D．双氯芬酸钠中原子的杂化方式有
、
两种
（5）写出
反应的化学方程式_______。
（6）已知G 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①分子中有联苯结构
②有一个
③两个氯原子连在同一个苯环上且位置不相邻
④每个苯环最多不能超过三个取代基
（7）根据题目中的信息，以苯酚为原料，制备E 的工艺流程如下图：
其中化合物M 和N 的结构简式分别为：_______、_______。
8．（2025·吉林·模拟预测）激酶活性失调在包括癌症在内的进行性疾病病因中有核心作用, 其中一种小分
子激酶抑制剂药物的中间产物J 的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）化合物A 的名称为________；化合物B 中官能团名称为________。
（2）F→G 的反应类型为________。
（3）在检验
中氯原子的过程中，可能用到的试剂有________(填标号)。
A．NaOH 水溶液 B．浓硫酸 C． NaOH 醇溶液
（4）I→J 的化学方程式为________。
（5）化合物H 的结构简式为________。
（6）化合物C 的同分异构体中，满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)。
①可以与FeCl3发生显色反应
②可以与NaHCO3溶液反应生成气体
③分子含有手性碳原子
