第6 讲 羧酸 酯和油脂 胺和酰胺
考点一 羧酸
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基(
)相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH, 饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n 为整数) 或
CnH2n+1COOH(n≥0,n 为整数)。
2.常见的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸
(蚁酸)
饱和一元
脂肪酸
酸性,还原性(醛基),有刺激
性气味
乙二酸
(草酸)
二元羧酸
酸性,还原性(+3 价碳)
苯甲酸
(安息
香酸)
芳香酸
苯甲酸及其钠盐常用作防
腐剂
乳酸
一元羧酸
羧酸和醇类的性质
高级脂
肪酸
C17H35COOH
(硬脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
一元羧酸
难溶于水,其钠盐是肥皂的
主要成分
小题对点过
(1)下列说法错误的是 。
①苯甲酸钠可以作食品防腐剂
②软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸
③乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物
④
的名称为2-羟基丙酸,俗名乳酸
⑤乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
⑥苯甲酸属于脂肪酸,易溶于水
⑦乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
(2)由于甲酸(
)的特殊结构使其表现特有的性质。
①甲酸中加入新制氢氧化铜悬浊液,可能的现象: 。
反应的化学方程式: 。
②若在新制氢氧化铜悬浊液中滴入少量甲酸并加热, 产生砖红色沉淀, 其原因是
。
答案 (1)②③⑤⑥⑦
(2)①蓝色的悬浊液变为蓝色溶液 2HCOOH+Cu(OH)2――→(HCOO)2Cu+2H2O ②甲酸中含有醛
基结构,具有还原性,能将新制氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的Cu2O 沉淀
3.羧酸的化学性质
羧酸的化学性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
(1)酸性:羧酸是弱酸,RCOOH
RCOO-+H+。乙酸与NaHCO3反应的离子方程式为CH3COOH+HC
O3
−===CH3COO-+H2O+CO2↑。
说明酸性:CH3COOH>H2CO3。
(2)取代反应
①酯化反应:如CH3COOH 和CH3CH 2
18O H 发生酯化反应的化学方程式
CH 3COOH +CH 3C H 2
18
OH
CH3CO18OCH2CH3+H2O
注意:酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH3反应生成酰胺
如CH3COOH+NH3
+H2O。
③α-H 取代
如CH3CH2COOH+Cl2
CH3CHClCOOH+HCl。
小题对点过
(1)下列说法正确的是 。
①乙醇能发生氧化反应,而乙酸不能发生氧化反应
②能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基
③甲酸能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
④甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸
⑤乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O
⑥1 mol C2H5OH 和1 mol CH3COOH 在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol
CH3COOC2H5
(2)按要求写出下列反应的产物。
①2CH3COOH+
。
②
+2CH3CH2OH
。
③
+
。
④
。
⑤nHOOC—COOH+nHO—CH2CH2—OH
。
答案 (1)②③
(2)①
+2H2O
②
+2H2O
③
+2H2O
④
+H2O
⑤
+(2n-1)H2O
1.关于苹果酸(
)说法正确的是( )
A.苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B.和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1 种
C.1 mol 苹果酸与足量NaOH 溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH
D.1 mol 苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时,最多可得44.8 L CO2(标准状况下)
答案 D
解析 苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团:羟基、羧基,故易溶于水,A 错误;含有相同官能团的同
分异构体中,两个羧基可连接在相同的碳原子上,羟基可在相同或相邻碳原子上,有2 种同分异构体,B
错误;1 mol 苹果酸中有2 mol 羧基,可与2 mol NaOH 发生中和反应,C 错误;1 mol 苹果酸中有2 mol
羧基,1 mol 苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时,最多可得2 mol 二氧化碳,体积为44.8 L(标准状况
下),D 正确。
2.有机物A 的结构简式是
,下列有关A 的性质的叙述错误的是( )
A.A 与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A 与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶2
C.A 与碳酸钠溶液反应只能生成一种有机物
D.A 既能与羧酸反应,又能与醇反应
答案 C
解析 有机物A 中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A 能与3 mol 钠反应,A 项
正确;A 中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A 能与 2 mol 氢氧化钠反应,B 正确;A 中的
酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,当Na2CO3足量时生成
,当Na2CO3少量时生
成
,C 项错误;A 中含羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,
D 项正确。
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
比较项目
羟基类型
醇羟基
酚羟基
羧羟基
氢原子活泼性
电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
与Na2CO3反应
反应,生成酚钠和NaHCO3
3.有机物A 最早发现于酸牛奶中,A 在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在
浓硫酸存在下,A 可发生如图所示的反应:
请回答下列问题:
(1)化合物的结构简式:A ,B ,D 。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
A→E: ;
A→F: 。
答案 (1)
(2)CH3CH(OH)COOH
CH2==CHCOOH+H2O,消去反应
2CH3CH(OH)COOH
+2H2O,酯化反应(或取代反应)
考点二 酯和油脂
1.乙酸乙酯的实验室制备
实验现象:在饱和
Na
2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
小题对点过
在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应
原理的有关知识进行说明。
。
答案 酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:
①使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移;
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;
③增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移
2.酯
(1)定义:羧酸分子羧基中的—
OH
被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。
(2)官能团:
。
(3)物理性质:低级酯的物理性质
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。
小题对点过
(1)下列说法错误的是 。
①分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体
②酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应
③可以用NaOH 溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸
④1 mol 酚酯基水解时,最多可消耗2 mol NaOH
⑤C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等
⑥在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH 和C2H5OH
(2)乙酸乙酯的水解实验,除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外,还有什么方法
可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异?
。
(3)分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是① 、② 、③ 。
答案 (1)③⑥
(2)乙酸乙酯层消失的快慢(时间长短)
(3)分液 蒸馏 蒸馏
3.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O 三种元素组成,其结构可表示为
(2)分类
注意:①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
(3)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:
+3H2
。
②水解反应
a.酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应生成的产物是硬脂酸(结构简式:C17H35COOH)和甘油(化学
式C3H8O3),反应过程是可逆的。
b.碱性条件下,硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
+3NaOH
+3C17H35COONa,其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
小题对点过
(1)下列说法错误的是 。
①矿物油和植物油主要成分不同
②“酯”和“脂”意义不同,不能混用
③油脂的皂化反应属于加成反应
④天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点
(2)按要求填写下列内容:
①区别植物油与矿物油的方法是
。
②油脂 酯类,但酯类物质 是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不
能写成“油酯”。
③油脂虽然相对分子质量较大,但 高分子化合物。
答案 (1)③④
(2)①分别加入足量的NaOH 溶液共热,最后液体不分层的是植物油 ②属于 不一定 ③不属于
1.苯甲酸异丙酯为无色油状液体,留香时间长,常用于香精,制备反应为
+
+H2O
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
A.适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b 可用仪器c 代替
C.实验后混合液经NaOH 溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
答案 C
解析 酯化反应是可逆反应,适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率,A 正确;球形冷凝管和蛇
形冷凝管均可以冷凝回流,所以仪器b 可用仪器c 代替,B 正确;实验后混合液经NaOH 溶液洗涤会使
产物水解造成产率下降,C 错误;分水器中水层高度不变时表示不再产生水,即反应达到平衡,可停止
加热,D 正确。
2.(2025·八省联考内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所
示。下列说法错误的是( )
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3 倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl 可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
答案 D
解析 A.高级脂肪酸酯,是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合
物,Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯,A 正确;B.根据转化关系图可知,Ⅰ的分子中含有3 个酯基,为使Ⅰ按照
“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3 倍,B 正确;C.Ⅱ为丙三醇,
易溶于水,Ⅲ为酯,难溶于水,水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl 可有助于水相和有机相分离,提升分
离效果,C 正确;D.生物柴油的主要成分为酯,而石化柴油的主要成分为烃,生物柴油可以水解,石化柴
油不能水解,D 错误。
3.某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程
如图所示。下列说法错误的是( )
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M 完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
答案 C
解析 油脂难溶于水,故反应前液体分层,皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油,二者均易溶
于水,故皂化反应完成时分层现象消失,A 项正确;向混合物中加入氯化钠,高级脂肪酸钠溶解度降低
便会析出,该过程中没有新物质生成,属于物理变化,B 项正确;过程②为过滤,用到的仪器没有分液漏
斗,C 项错误;混合液中含有水,甘油和水互溶,但二者沸点不同,可通过蒸馏分离,D 项正确。
考点三 胺和酰胺
1.胺
(1)概念:胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的产物。
(2)胺有三种结构通式:
、
、
。
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
化学方程式为
。
小题对点过
下列说法正确的是 。
①甲胺的结构简式为OHC—NH2
②胺类化合物具有的官能团名称是胺基
③胺的通式一般写作R—NH2
④胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
答案 ③
2.酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为
,其中的
叫作酰基,
叫做酰胺基。
(2)通式
、
、
,其中酰胺基是酰胺的官能团,R1、R2可以相同,也可以
不同。
(3)化学性质——水解反应
酸性、加热条件下
RCONH2+H2O+HCl
RCOOH+NH4Cl
碱性、加热条件下
RCONH2+NaOH
RCOONa
+NH
3↑
小题对点过
按要求对氨、胺和酰胺进行比较。
氨
胺
酰胺
化学
NH3
R—NH2( 或R—NRR',R 和R' 可
以是氢原子或烃基)
(或
,R 和R'可
组成
以是氢原子或烃基)
化学
性质
具有
还原
性和
具有 ,可以和盐酸、硝
酸等酸性物质反应,也可以发生
酰胺化合物能够发生水解反应,生成
或
相互
转化
氨气和胺都具有 ,都能和酸反应生成 ;酰胺和碱共热能产生
答案 碱性 碱性 取代反应 铵盐 氨气 碱性 铵盐 氨气
1.胺是指含有—NH2、—NHR 或—NR2(R 为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是( )
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11N 的胺类同分异构体共有9 种
D.胺类物质中三种含氮结构的N 原子的杂化方式不同
答案 B
解析 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型
属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A 错误;胺类物质中含有氮原子,可以接受氢
离子,可以和酸性物质反应,故具有碱性,B 正确;C4H11N 的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR 或
— NR2 等官能团; 有CH3(CH2)3NH2 、CH3CH2CH(NH2)CH3 、(CH3)2CHCH2NH2 、(CH3)3CNH2 、
CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8 种同分异构体,C
错误;胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR 或—NR2中的N 原子的成键电子对数为3,孤电子对
数为1,杂化方式都是sp3杂化,杂化方式相同,D 错误。
2.烟酰胺的结构简式为
,下列有关叙述不正确的是( )
A.烟酰胺不属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和
D.烟酰胺分子中含有酰基(
)和酰胺基
答案 C
解析 酰胺和胺属于两种不同的有机化合物,A 项正确;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B 项
正确;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C 项错误;烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基,D 项正
确。
3.阿莫西林是最常用的抗生素,其结构如图所示,下列说法错误的是( )
A.1 mol 阿莫西林最多消耗5 mol H2
B.1 mol 阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.1 个阿莫西林分子中含有4 个手性碳原子
D.阿莫西林苯环上的一氯代物有两种
答案 A
解析 由结构简式可知,阿莫西林分子中苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol 阿莫西林
最多消耗3 mol 氢气,A 错误;阿莫西林含有酚羟基、羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应,1 mol 阿莫
西林最多消耗4 mol 氢氧化钠,B 正确;阿莫西林分子中含有如图*所示的4 个手性碳原子:
,C 正确;阿莫西林的苯环上有2 种氢原子,苯环上的一氯代物有两种,D 正确。
1.(2025·八省联考河南卷)化合物L 是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物,其结
构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中含有2 个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应,又能发生取代反应
答案 C
解析 A.化合物L 中含碳碳双键、羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,A 正确;B.已知同时连有4 个互
不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故L 分子存在2 个手性碳原子,如图所示:
,B 正确;C.化合物L 分子中不含羧基,含有酚羟基,酸性比碳酸弱,不能与
碳酸氢钠溶液反应产生 CO2,C 错误;D.化合物L 中含有碳碳双键可以发生加成反应,含有羟基可以发
生取代反应,D 正确。
2.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于
柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3 个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
答案 C
解析 A.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A 正确;B.该物质含有羧基,能与氨基
酸的氨基发生反应,故B 正确;C.如图:
,图中所表示碳为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体
结构,即环系结构中3 个五元环不可能共平面,故C 错误;D.该物质饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键
的碳原子为sp2杂化,故D 正确。
3.(2024·黑吉辽卷)如图所示的自催化反应,Y 作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X 不能发生水解反应
B.Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z 中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
答案 C
解析 X 中含有酯基和酰胺基,能发生水解反应,A 错误;Y 中含有亚氨基,与盐酸反应生成盐,产物可
溶于水,B 错误;Z 中碳原子形成碳碳双键及苯环,均为sp2杂化,C 正确;Y 是催化剂,可提高反应速率,但
随着反应进行,反应物浓度不断减小,反应速率变慢,故随c(Y)增大,反应速率不一定增大,D 错误。
4.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的
是( )
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2 种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
答案 B
解析 A.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A 说法正确;B.藿香蓟的分子结构
中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原
子不可能处于同一平面,B 说法错误;C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2 种含氧官
能团,C 说法正确;D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水发生加成反应,D 说法正确。
5.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
①
+
②
+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案 C
解析 A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此①的反应
类型为取代反应,A 叙述正确;B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利
用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B 叙述正确;C.乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳
原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个酯基,类比甲烷的正四面体结
构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C 叙述错误;D.两个反应的产物是相同的,从
结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D 叙述正
确。
基础落实
选择题只有1 个选项符合题意
1.下列说法不正确的是( )
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
答案 B
解析 A.羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应,得到酯,A 正确;B.乙酸和甲醇的酯化产
物为乙酸甲酯,B 错误;C.酯化反应的逆反应是水解反应,C 正确;D.果香味和花草香味中存在着芳香气
味的低级酯,D 正确。
2.“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是( )
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称,既可以做护肤品,又可以制作炸药
D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于蛋白质
答案 C
解析 食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,但油脂相对分子质量较小,故其不属于有机高
分子,A 错误;汽油、煤油等均来源于石油,主要成分都是烃类,而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯,
属于酯类物质,不是烃类,也不来源于石油,B 错误;甘油是丙三醇的俗称,具有很强的保湿功能,可以做
护肤品,其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,C 正确;天然奶油、黄油等是从
牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于油脂,不属于蛋白质,D 错误。
3.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,下列关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol 乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH 的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
答案 A
4.氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A.氯硝柳胺属于芳香族化合物
B.氯硝柳胺含有5 种官能团
C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应
答案 B
解析 该物质中含有苯环,属于芳香族化合物,A 正确;该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝
基,共4 种官能团,B 错误;该物质中不含羧基,所以不能和碳酸氢钠溶液反应,C 正确;该物质中含有苯
环,可以发生加成反应,酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可以和溴发生取代反应,D 正确。
5.(2023·北京卷)化合物K 与L 反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.K 的核磁共振氢谱有两组峰
B.L 是乙醛
C.M 完全水解可得到K 和L
D.反应物K 与L 的化学计量比是1∶1
答案 D
解析 A.K 分子结构对称,分子中有3 种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有3 组峰,A 错误;B.根据原
子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个H2O,L 应为乙二醛,B 错误;C.M 发生完全水解时,
酰胺基水解,得不到K,C 错误;D.由以上分析反应物K 和L 的计量数之比为1∶1,D 项正确。
6.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3 个手性碳
C.反应式中化合物X 为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案 B
解析 A.该高分子材料中含有酯基,可以降解,A 正确;B.异山梨醇中
四处的碳原子为
手性碳原子,故异山梨醇分子中有4 个手性碳,B 错误;C.反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二
甲酯释放出的甲基结合生成甲醇,故反应式中X 为甲醇,C 正确;D.该反应在生产高聚物的同时还有
小分子的物质生成,属于缩聚反应,D 正确。
7.Ⅰ.已知某有机物的结构简式为
。请回答下列问题:
(1)当和 反应时,可转化为
。
(2)当和 反应时,可转化为
。
(3)当和 反应时,可转化为
。
Ⅱ.乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
(1)乳酸和足量金属钠反应的化学方程式为
。
(2)乳酸和NaHCO3反应的化学方程式为
。
(3)乳酸发生催化氧化反应的化学方程式为
。
答案 Ⅰ.(1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
Ⅱ.(1)
+2Na――→
+H2↑
(2)
+NaHCO3――→
+H2O+CO2↑
(3)2
+O2
2
+2H2O
能力提升
8.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中,具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中
利用乙酸和异戊醇(
)制备乙酸异戊酯,实验装置如图1 所示(加热及夹持仪器略),相关物
质的有关性质如表所示。
物质
密度/(g·mL-1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
下列说法正确的是( )
A.冷凝管中冷水应从b 口进a 口出
B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,冷凝效果可能更好
C.将装置Ⅱ换成图2 所示装置效果更好
D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
答案 D
解析 冷凝管中冷水应“下进上出”,即a 口进b 口出,A 项错误;该装置中冷凝管倾斜放置,球形冷
凝管适合竖直放置,倾斜放置时容易残留液体,B 项错误;NaOH 溶液能使生成的酯发生水解,C 项错误。
9.乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是( )
A.三个反应都是取代反应
B.反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C.反应②中加入过量酸,苯胺产率降低
D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3 种
答案 A
解析 乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类,如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲
基甲酰苯胺、苯乙酰胺、邻甲基苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺等,所以在乙酰苯胺的同分异构体中,能
发生水解的不少于3 种,故D 正确。
10.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
。
(1)莽草酸的分子式是 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
(有机物用结构简式表示,下同)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是
。
(4)17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B 的结构简式为
),其反应类型是
。
答案 (1)C7H10O5
(2)
+Br2――→
(3)
+C2H5OH
+H2O
(4)2.24 L (5)消去反应
11.Ⅰ.某有机物M,结构简式如图所示:
已知:①苯环上羟基(酚羟基)能与氢氧化钠反应,也能与钠反应,但不能与NaHCO3反应;
②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。回答下列问题:
(1)M 中所含官能团有酚羟基、 、 (填名称)。
(2)M 与乙醇在浓硫酸,加热条件下发生反应,反应类型是 (填代号)。
A.加成反应 B.取代反应 C.氧化反应
(3)1 mol M 最多能消耗 g NaOH。
Ⅱ.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双
键,不同颜色的球表示不同原子):
(4)丙烯酰胺的结构简式为 。
(5)有关丙烯酰胺的说法正确的是 (填字母)。
A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于烃的衍生物
C.丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式:
。
答案 (1)酯基 羧基 (2)B (3)160
(4)CH2==CHCONH2 (5)ABCD
(6)n
解析 (1)由结构简式可知,M 分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基;(2)由结构简式可知,浓硫酸
作用下M 分子含有的羧基能与乙醇共热发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故选B;(3)由结构简
式可知,M 分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应,其中1 mol 酚酯基消
耗2 mol 氢氧化钠,则1 mol M 最多能消耗氢氧化钠的质量为1 mol×4×40 g·mol-1=160 g;(4)丙烯酰
胺分子中有C、H、N、O 四种原子,由题图可知,其结构简式为CH2==CHCONH2;(5)丙烯酰胺分子中
存在氨基,所有原子不可能在同一平面内,A 正确;丙烯酰胺中含C、H、N、O 四种元素,属于烃的衍
生物,B 正确;丙烯酰胺中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C 正确;丙烯酰胺中含碳碳双键,能
使溴的四氯化碳溶液褪色,D 正确;(6)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺,发生加聚反应,该反应的化学方程
式为n
。
