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2026 年高考化学考前2 周热身训练（11）
有机推断（9 题）答案
1【答案】(1)氨基、醚键 (2)
中和反应生成的
，促进反
应正向进行，提高产物产率 (3)
(4)C (5)A (6)CD
(7)
或
或
或
(8)
【详解】（1）根据化合物D 的结构简式可知，其中官能团的名称是氨基、醚键；
（2）化合物A（邻硝基苯酚）的酚羟基与B 发生取代反应生成C 和
，对比A、C 结构，
结合B 分子式可得B 结构为
；反应生成
，
可以中和酸，促
进平衡正向移动
（3）该化合物为邻硝基苯酚，
的
与邻位电负性大的
形成分子内氢键，氢键表示
为
，因此该氢键为
；
（4）化合物C 中硝基被
还原为氨基
，加H 去氧属于还原反应；
（5）不对称碳原子是连4 个不同基团的
饱和碳，化合物I 中所有饱和碳都存在相同基
团，没有符合条件的手性碳，数目为0；
（6）根据化合物E 和I 的结构简式以及化合物H 分子式
分析可知，化合物H 的
结构简式为：
，因此进行分析：A．不存在酰胺基，A 错误；B．
化合
物H 中含有σ 键数目为
，B 错误；C．
化合物H 中含醛基，能发生银镜反应，
C 正确；D．吡咯、苯、醛基均为平面结构，单键旋转可让所有22 个原子共面，D 正确；
（7）符合条件的C 的同分异构体中满足①遇
显色，则含酚羟基；②苯环为六元环，
无醚键；③含
-氨基酸结构，即：
；④核磁共振氢谱符合氢种类和比例，满
足条件的结构有：
或
或
或
；
（8）根据化合物F 生成化合物G 的流程，目标产物的合成为：
。
2【答案】（1）
（2）D （3）氨基、酰胺基、酯基 （4）B （5）
（6） 三乙胺
是碱性物质，可以和产物HCl 反应，促进平衡正向移动，提高H
的产率 ； 加入乙胺
，
会和乙胺
发生信息反应得到
副产物(含酰胺基)，降低H 的产率。
（7）
或
（8）
「解答」（1）根据分析，B 的结构简式为
。
（2）化合物D 中的硝基被还原为氨基，发生还原反应，故所加试剂要有 还原性，故选
D。
（3）E 中含有的官能团有氨基、酰胺基、酯基。
（4）结合分析，F 生成G 的反应类型为取代反应。
（5）按照G 与H 的结构简式，结合加入的CO 和乙醇可知，G 到H 的化学方程式
。
（6）在G 转化为H 的过程中生成HCl，加入足量三乙胺
可以和产物HCl 反应，
促进平衡正向移动，提高H 的产率。
若加入乙胺
过量，
会和过量的乙胺
发生信息
反应得到副产物(含酰胺基)，降低H 的产率。
（7）
的分子式为
，不饱和度为2。符合条件①含4 个
；
②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2 组峰，需18 个氢中的12 个H 相同、
剩余6 个以2 个相同的
；④使酸性
溶液褪色，说明含有碳碳双键。综上符合
要求的结构简式有
或
。
（8）根据目标产物中的酯基可利用合成路线中的方法，由羟基与酰氯发生取代反应，故最
后一部的两个有机物为
和
，第一步由苯引入碳氯键形成氯苯，再利用G
H 合成路线合成
，再合成苯甲醇，具体合成路线为
。
3【答案】(1)
(2)保护氨基(3)A(4)AB(5)B(6)ACD
(7)
(8)
、
等
(9)
【详解】（1）化合物A 中含氧官能团为（酮）羰基，其结构简式为
；
（2）A→B 氨基转化为酰胺键，E→F 水解酰胺键回到氨基，从整个过程看，A→B 的目的
是保护氨基；
（3）如图
所示，G 仅有1 个不对称碳原子（*表示），
故选A；
（4）A．化合物A 与B 均有sp2、sp3杂化的碳原子，故碳原子杂化类型相同，A 正确；
B．化合物A 中存在N-H 键，能与水形成分子间氢键，增大水溶性，而化合物B 不能与水
形成分子间氢键，因此A 的水溶性比B 强，B 正确；
C．酮羰基能与H2加成，但酯基（酰胺基）不能与H2加成，故1 mol B 分子只能与1 mol
发生加成反应，C 错误；
D．化合物A 与B 均不含醛基，都不能发生银镜反应，D 错误；故选AB；
（5）D→E 发生三个碳碳三键生成苯环的反应，没有小分子生成，属于环加成反应，故选
B；
（6）E→F 发生水解反应，而E 中酯基和酰胺基共用1 个羰基，因此水解时既能断裂C-O
键，生成
、
和
，也能断裂C-O 键和C-N 键生成
（F）、
和
，故选ACD；
（7）根据分析可知，X 的结构简式为
；
（8）H（C8H13NO3）与B 互为同分异构体，H 水解可得到I 和K，I 是α-氨基酸，其碳原子
数比K 少2，即I 有3 个碳原子，K 有5 个碳原子，推出I 为丙氨酸（
）； K 有4 种不同化学环境的氢原子，若K 为羧酸，则可能的结构为
、
、
等；若K 为醇，则可能的结构为
、
、
、
等；则符合条件的H 的结构简式为
、
、
、
、
、
、
等；（可能有更
多的同分异构体，这里主要列举了链状结构，且未考虑立体异构。）
（9）苯酚先与H2加成生成环己醇，环己醇再发生催化氧化为环己酮，环己酮按照题中
B→D 的反应生成
，最后再与2-丁炔加成得到目标分子，合成路线为：
。
4【答案】(1) 醚键、酯基 5
(2)
(3) 缚酸试剂 取代反应
(4) 13
(5)
【详解】（1）A 分子中含有呋喃环结构的醚键，以及苯甲酰基与羟基形成的酯基。
手性碳原子是连有四个不同原子或基团的饱和碳原子，阿兹夫定分子中共有6 个饱和碳原
子，其中标号为5 的碳原子不满足手性碳原子的定义。
（2）B 分子中的溴原子与C 分子中的亚氨基发生亲核取代反应，生成D 和溴化氢，方程式
为
。
（3）酰化反应会生成氯化氢，TEA 和DMAP 作为有机碱，可中和反应生成的氯化氢，促
进反应正向进行，故加入TEA 和DMAP 的作用是缚酸试剂。 第一步将-I 氧化为-IOn，第
二步中间产物与间氯苯甲酸发生取代反应，生成酯和对应的碘化物。G 与BzCl 发生酰化反
应，G 分子中的羟基被苯甲酰基取代，结合H 的分子式
，可推知H 的结构为
。
（4）间氯苯甲酸的分子式为
，其同分异构体M 满足氯原子与苯环直接相连且能
发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基。若含有甲酸酯基
，则苯环上有
和
两个取代基，有邻、间、对3 种结构。若含有醛基
，则苯环上有
、
和
三个取代基，三个不同取代基在苯环上的同分异构体共有10 种。符合条件的
同分异构体共有
种。核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积之比为1:2:2，说明
分子具有高度对称性，符合条件的结构为
。
（5）X 为二苯二氯甲烷，与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应，同一个碳原子上连有两个
羟基不稳定，会自动脱水生成羰基，对应方程式为
。
5【答案】(1) 碳碳三键 甲(基)苯 (2)
、
(3) 取代反应 还原反应
(4)浓硫酸、浓硝酸、加热 (5)
(6) 15
或
【详解】（1）有机物A 为C2H2，即乙炔，官能团为碳碳三键；B 为苯，与氯甲烷和氯化
铝发生取代反应生成C，C 为甲苯。
（2）I 中C 原子包含：苯环上的碳：sp2杂化，羰基上的碳：sp2杂化，烷基（甲基、亚甲
基、次甲基）上的碳：sp3杂化。
（3）C（甲苯）→D：光照下甲基上的氢被氯取代，属于取代反应；F（含硝基）→G（含
氨基）：硝基被还原为氨基，属于还原反应。
（4）E（三氟甲苯）→F（间硝基三氟甲苯）是苯环的硝化反应，试剂与条件为：浓硝酸、
浓硫酸，加热。
（5）G 为间氨基三氟甲苯，与异丁酰氯发生已知的酰化反应，生成酰胺和 HCl，反应方
程式为
。
（6）E 的分子式是C7H5F3，结构为苯环上连不同的取代基，①苯环上有1 个-CH3+3 个-
F，可以等效为两个-H 与一个-CH3取代在环上的情况，其他位置均为-F，也就是2 个取代
基相同一个取代基不同的情况，共6 种异构体，②苯环上有1 个-CHF2+1 个-F，即邻、间、
对，共3 种异构体，③苯环上有1 个-CH2F 与2 个-F，固定-CH2F 的位置，两个F 的位置异
构与①情况类似，共6 种，综上，同分异构体共15 种，其中满足等效氢数目满足3 2∶的有：
或
。
6【答案】(1)醚键、羟基 (2)
(3)
(4)AC
(5)取少量溶液，滴加到溴水中或溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色的即为G，另一个为F；
(6)
【详解】（1）观察H 的结构，H 中含氧官能团的名称是醚键、羟基；
（2）A 为乙烯，加成得B 为乙醇，乙醇与乙酸酯化得C 为乙酸乙酯（
，
分子式
）；结合已知①，2 分子乙酸乙酯发生酯缩合，脱去1 分子乙醇，得到分子
式为
的D
（3）结合已知②，酯D 与氨基发生取代得到酰胺E，对比E 的结构，X 为
（4）A．A 为乙烯，含碳碳双键，易被氧化，具有还原性，A 正确；
B．B（乙醇）到C 是和乙酸的酯化反应，属于取代反应，不是加成反应，B 错误；
C．X 是芳香胺，氨基碱性强，E 中氨基形成酰胺，氮的孤对电子共轭到羰基，碱性减弱，
故X 碱性强于E，C 正确；
D．数H 的原子个数，H 分子式为
，不是
，D 错误。故选AC；
（5）物质F 结构简式为
，不含碳碳双键；物质G 结构简式为
，含碳碳双键，能与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应褪色的
是G，无明显现象的是F；
（6）乙烯和
发生D-A 共轭加成，得到六元环烯醛，再根据信息
得到对苯二甲醛，然后被高锰酸钾氧化为目标产物，合成路线为：
7【答案】(1) 苯乙醇或β-苯乙醇、2-苯基乙醇 醛基、羟基或酚羟基
(2)
(3)
(4)b (5)11
(6)
【详解】（1）根据B 的结构简式，其名称为苯乙醇；根据E 的结构简式可知其官能团名
称为羟基和醛基。
（2）根据已知(ii)的信息，D 断开
键，F 断开碳氧双键中的一个键，两者的C 原子
相连，O 和Mg 相连，得化学方程式为
。
（3）根据分析，G→H 为氧化反应，化学方程式为
。
（4）a．酚羟基易被氧化，根据分析，I 中还需要酚羟基，所以甲基化保护酚羟基，a 正确；
b．对位异构体形成分子间氢键，熔沸点比邻位（分子内氢键）更高，b 错误；
c．G 中连羟基的碳连接4 个不同的基团为手性碳；分子中苯环上的碳原子为
杂化、饱
和烷基的碳原子为
杂化，c 正确；
d．在碱性或中性条件下，环氧环的亲核取代反应主要受空间位阻影响，亲核试剂优先进攻
位阻较小的碳原子，即a 处碳原子，故a 处碳氧键比b 处更易断裂，d 正确；答案选b。
（5）F 的不饱和度为5，其同分异构体的苯环上含有两个取代基，每种组合都会有邻、间、
对三种情况；可发生银镜反应，可含醛基或甲酸酯基，苯环和醛基、苯环和甲酸酯基的不
饱和度之和都是5，还剩一个饱和碳原子。若为醛基，两个取代基可以是羟甲基和醛基、
可以是甲氧基和醛基、也可以是乙醛基和羟基；若为甲酸酯基，两个取代基只有甲基和甲
酸酯基这一种情况；综上，符合条件的结构简式有12 种，但其中的邻甲氧基苯甲醛和F 相
同，应舍去，所以最终F 的同分异构体有11 种。
（6）结合已知，可得
可由
反应得到，
中含羰基，参照G→H 的反应，可由
催化氧化得到。
中含有羟基，比戊二醛多两个饱和碳原子，参照
已知(ii)可由戊二醛和
反应得到。综上，合成路线为
。
8【答案】(1)4-硝基异丙基苯 (2)碳氯键、醛基 (3)
(4)
加成反应
(5)
(6)4 (7)
【详解】（1）由A 的结构简式
可得，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系
统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯；
（2）F 的结构简式为
，其官能团为碳氯键（或氯原子）、醛基；
（3）B 的结构简式为
，B 的分子式为
，C 的分子式为
，对
比B 和C 的分子式及B 转化为C 的反应条件可知，B 转化为C 是硝基被还原为氨基，所以
C 的结构简式为
；
（4）Q 的结构简式为
，G 的结构简式为
，F→G 先发生醛基的
加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，由此写出的化学方程式为
；G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，碳氮双键断开，与氢原子加成，G→H
的反应类型为加成反应(或还原反应)；
（5）H 与M 反应生成I 的过程中有HCl 生成，对比H 和I 的结构简式，可得到M 的结构
简式为
；
（6）F 的分子式为
，L 是F 的同系物，且相对分子质量比F 少14，即L 的分子
式为
，除苯环外还有一个-CHO、一个-Cl、两个饱和C 原子，其中含有手性碳原
子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有
、
、
、
，共4 种；
（7）
与Mg 生成X(
)，与
生成中间产物Y，其中Y
为加成反应产物，则Y 为
，Y 再与HCl 反应生成F(
)和Z(
)，故X 为
。Z 为
。,
9【答案】(1)
(2)
(3)
(4)酯化反应或取代反应 (5)
(6)
a
(7)
【详解】（1）A（苯）和X（乙炔）发生加成反应生成B（苯乙烯
），X
的结构简式为
；
（2）
是卤代烃的水解，D 在
水溶液中发生水解反应生成E（
），方程式为：
（3）
（
）为苯乙醛，含有醛基，与新制氢氧化铜在加热条件下发
生氧化反应，方程式为：
（4）
（苯乙酸）与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，属于取代反应；
（5）G 分子式为
，除苯环外含2 个C 原子，2 个O 原子，1 个不饱和度；条件说明：
能发生银镜反应—含醛基，能与
溶液发生显色反应—含酚羟基，要5 种等效氢—结构
对称，还剩余1 个饱和C 原子，则符合条件的G 的同分异构体的结构简式为
；
（6）①I 与
发生取代反应生成J（
），化
学方程式为：
I→J
②
反应生成乙醇，为促进反应进行可加入Na，Na 与乙醇反应，消耗乙醇，促进反应更
完全，故选a；
（7）K 在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成M（
），M
与
、氢气发生加成反应生成N（
），N 发生水解反
应脱去乙醇得到L，则M、N 分别为
、
。
