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1．熟知常见官能团的性质
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应：使 褪色
(2)氧化反应：能使 褪色
苯环
(1)取代反应：①在铁粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下
与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的
Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水
第61 讲 有机合成与推断综合题突破
01 进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
02.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
重点·夯基易错
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解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
， 反应
双烯合成六元环
， 反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
2
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酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②
，取代反应
一、有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关
的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
二、解题思路
1．（2024·湖南·高考真题）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
方法·规律总结
真题·明考向
3
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回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (HCN 等无机试剂任选)。
2．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略
去)。
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回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中
的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中
的碳氢键，b 表示Ⅴ中
的碳氢键，则两种碳氢键
的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组峰，
且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式是 。
(7)化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
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为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
3．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
＋
→
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
6
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C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为
原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
1．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。
E 是一种重要的药物中间体，可由
通过如图路线进行合成：
已知：
，
。下列说法错误的是
A．D 中含有4 种官能团
B．1mol 分子C 最多可与5mol
加成
C．C→D 的过程中加入分子筛，可有效提高D 的产率
演练·提能力
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D．E 的核磁共振氢谱有16 组峰
2．（2025·广东·一模）谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下，下列说法错误
的是
A．可用碘水检验淀粉是否完全水解
B．葡萄糖与果糖是同分异构体
C．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类
D．1mol 谷氨酸单钠最多消耗2mol
3．（2025·四川成都·模拟预测）水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热
镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是
A．水杨酸分子中所有原子可能共平面
B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基
C．反应②为取代反应
D．
乙酰水杨酸最多与
反应
4．（2023·安徽安庆·模拟预测）某种聚甲基水杨酸衍生物G 是药物递送的良好载体，其合成反应如下。
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下列说法不正确的是
A．化合物E 在
溶液中水解得到两种盐
B．化合物F 中碳原子的轨道杂化类型有两种
C．该反应类型为缩聚反应
D．聚合物G 有两种含氧官能团
5．（2024·山东德州·三模）化合物
能发生如下转化，下列说法错误的是
A．过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应
B．
与足量新制
碱性悬浊液充分反应，生成
C．
、N 均能使酸性
溶液褪色
D．
、N、L 均含有1 个手性碳原子
6．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误
的是
A．1mol 丙最多与
发生加成反应B．乙和丙都能与盐酸反应
C．吡啶的主要作用是作催化剂
D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上
7．（2024·北京·三模）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
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已知：
下列说法正确的是
A．化合物B 中所有原子一定共平面
B．1mol 化合物C 最多可与3mol NaOH 反应
C．化合物F 中碳原子的杂化方式有sp，
，
D．反应①②③为取代反应，反应④为加聚反应
8．（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料
等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
下列说法正确的是
A．反应②是消去反应
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3 种官能团
C．1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗2molNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N 原子的杂化类型为sp3杂化
9．（2024·江苏连云港·模拟预测）化合物Z 是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基
B．1molY 最多能与新制的含
的悬浊液发生反应
C．Z 分子与足量的
加成后所得分子中含有3 个手性碳原子
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D．X、Y、Z 可用
溶液和
溶液进行鉴别
10．碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH――→
＋H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为__________。
(2)B 无支链，B 的名称为__________ ；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
______________________________________________________________________。
(3)E 是芳香族化合物，E→F 的方程式为_____________________________________________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为_________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质量为193。则碘
番酸的结构简式为__________________________________________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg 样品，加入过量Zn 粉、NaOH 溶液后加热，将I 元素全部转化为I－，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液pH，用b mol·L－1AgNO3溶液滴定至终点，用去c mL。已知口服造影液中无其他含碘
物质，则碘番酸的质量分数为__________。
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