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第42 讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
考点一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
醛的物理性质
状态：常温下，除甲醛是气体外，其他醛类都是无色液体或固体。
熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，醛类的熔、沸点逐渐升高。
溶解性：醛基为亲水基团，随着分子中碳原子数的增加，在水中的溶解度逐渐减小。
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
任务目标
必备知识
1
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甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任意比互溶
苯甲醛
液体
苦杏仁气味
微溶于水
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
3.醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2――→
。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
。
1.下列有关醛的判断正确的是（ ）
A．乙醛和丙烯醛（
）不是同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物
B．1mol HCHO 发生银镜反应最多生成2molAg
C．对甲基苯甲醛（
）可使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类，甲酸乙酯也可发生银镜反应
【答案】D
【解析】
A．乙醛和丙烯醛（
）与足量氢气发生加成反应可分别生成乙醇、丙醇，二者互为同系物，A 项错
误；
B．甲醛的结构式为：
，由其结构可知，甲醛属于饱和一元醛，但又相当于二元醛，在与弱氧化剂
的反应中，每摩尔甲醛最多可还原4molAg 或2mol 的Cu2O，B 项错误；
C．苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸而使其褪色。故对甲基苯甲醛可以使酸性高锰酸钾溶液
要点突破
2
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褪色，不能说明它含有醛基，C 项错误；
D．甲酸乙酯除含有一个酯基(-COO-)外，还含有一个隐形的醛基(-CHO)，酯基中的C=O 即羰基和一个H 原
子连接而成醛基，分子中含有醛基就能发生银镜反应，故甲酸乙酯也能发生银镜反应，D 项正确；
答案选D。
2.α-紫罗兰酮天然存在于烤杏仁、胡萝卜中，有紫罗兰的香气，广泛使用在日化香精和烟用香精中，其结
构简式如图所示。下列关于α-紫罗兰酮的说法正确的是
A．α-紫罗兰酮分子存在顺反异构体
B．α-紫罗兰酮分子中不含有手性碳原子
C．1molα-紫罗兰酮最多能与2molH2反应
D．α-紫罗兰酮不能使溴的CCl4溶液褪色
【答案】A
【解析】
A．由题干信息可知，α-紫罗兰酮分子中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子均连有互不相同的原子或原
子团，故存在顺反异构体，A 正确；
B．连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，故α-紫罗兰酮分子中与碳碳双键相连的环
上的碳原子为手性碳原子，B 错误；
C．碳碳双键和羰基上的碳氧双键均能与H2加成，故1molα-紫罗兰酮最多能与3molH2反应，C 错误；
D．由题干信息可知，α-紫罗兰酮中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，D 错误；
故答案为：A。
3.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行________填“可行”或“不可
行”）。
②请写出甲的一种能同时满足下列3 个条件的同分异构体的结构简式__________。
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c．遇FeCl3溶液呈现紫色
（2）由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：
步骤Ⅰ的反应类型为________，Y 的结构简式________，设计步骤Ⅰ的目的是___________。
（3）1 mol 乙最多可与_______ mol H2发生加成反应。
3
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（4）写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_______________。
【答案】 不可行
加成反应
保护碳碳双键，防止被氧化 5
+Na
+Cu2O↓+3H2O
【解析】
（1）①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙
中含有碳碳双键不可行。②甲的同分异构体，a．苯环上有两个不同的取代基；b.能与Br2的CCl4溶液发生
加成反应，说明结构中有碳碳双键，c．遇FeCl3溶液呈现紫色，说明有酚羟基，则可以是
或写成邻位或间位的取代基都可以。
（2）步骤1 是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R-CH2OH 能在铜作催化剂、加热的条件下与氧
气反应生成醛，则Y 是
，因为在氧化羟基到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以
设计步骤1 的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。
（3）乙中有1 个苯环和1 个碳碳双键和1 个醛基，它们都可以和氢气发生加成反应，所以1 摩尔乙需要5
摩尔氢气。
（4）乙中有醛基，能与氢氧化铜反应生成羧基，反应的化学方程式为：
+Na
+Cu2O↓+3H2O
考点二 羧酸、酯
1．羧酸
(1) 定义：由烃基（或氢原子）与羧基（
）相连而构成的化合物，简写为RCOOH。
(2) 通式：饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n+1COOH 或CnH2nO2。
(3)分类
必备知识
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(4)羧酸的代表物——乙酸：
①组成、结构、俗名
②物理性质
(3)化学性质(主要取决于羧基)
①酸的通性：以乙酸为例，乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其电离方程式为
CH3COOHCH3COO－＋H＋
请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学程式：
②酯化反应：CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH ＋
C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O
(4)羧酸在生产、生活中的作用。
①乙酸(俗称醋酸)是食醋的成分之一。
②许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。
③羧酸是重要的有机化工原料。
2．酯类：
(1)定义： 酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，结构简写为RCOOR′，其中R 和R′可以
5
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相同，也可以不同。
(2)官能团：
（酯基）。
(3)通式：饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。
(4)物理性质：低级酯的物理性质
(4)化学性质。
酯的水解反应原理
无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
(5)酯在生产、生活中的作用
①日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯是重要的化工原料。
1.二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．与乙醇可发生酯化反应，有机产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以发生银镜反应
D．1 mol 该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下22.4 L H2
【答案】C
【解析】
由二羟甲戊酸的结构简式可知其含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，生成的酯为
，其
分子式是C8H16O4，A 项错误；二羟甲戊酸中的羧基不能发生加成反应，但能发生酯化反应(取代反应)，B 项
错误；二羟甲戊酸可被催化氧化为
，其中的醛基能发生银镜反应，C 项正确；二羟甲戊酸
要点突破
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中的羟基和羧基均能与Na 反应，由2—OH～H2、2—COOH～H2，可知1 mol 该有机物可以与足量金属钠反
应产生标准状况下33.6 L H2，D 项错误。
2.某烃的含氧衍生物M 的分子结构模型如图所示，下列关于M 的说法错误的是
A．与足量Na 反应生成
B．在铜作催化剂、加热条件下与
发生氧化反应生成
C．与乙醇发生酯化反应生成
D．与M 互为同分异构体且含有相同官能团的有机物有1 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【解析】
A．根据有机物成键特点可知M 为
(乳酸)，羟基和羧基都可以与Na 反应，故M 与足量
Na 反应生成
，A 项正确；
B．M 中的羟基可以发生催化氧化，生成
，B 项正确；
C．M 可以与乙醇反应生成
，C 项错误；
D．与M 互为同分异构体且含有相同官能团的有机物有1 种，即
，D 项正确。
故选C
3.有机物A 是一种多靶向性抗癌药物，结构简式如图所示。下列有关有机物A 的说法错误的是
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A．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，原理相同
B．1molA 完全水解，消耗2molNaOH
C．分子式为C12H13O2Br
D．所有碳原子可能处于同一平面
【答案】A
【解析】
A．该结构中存在碳碳双键能与溴单质发生加成反应从而能使溴的四氯化碳溶液褪色，同时碳碳双键易被
高锰酸钾氧化，从而能使高锰酸钾溶液褪色，原理不同，故A 错误；
B．1mol 该物质中存在1mol 溴原子和1mol 酯基，分别消耗1molNaOH，故B 正确；
C．由结构简式可知其分子式为C12H13O2Br，故C 正确；
D．碳碳双键及其直接相连的碳原子共面，苯环及与苯环直接相连的碳原子共面，乙基中的两个碳原子共
面，多个平面通过单键相连，所有碳原子可能共面，故D 正确；
故选：A。
考点三 胺、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替
代得到的化合物。
(2) 官能团：氨基（—NH2）。
(3) 通式：
(4)常见的胺：甲胺CH3—NH2；苯胺
。
(5) 化学性质：胺类化合物具有碱性，可与盐酸反应。
必备知识
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如：
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
(6) 用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
2．酰胺
(1)概念
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取
代后的化合物。
(2)通式
，其中
叫做酰基，
叫做酰胺基
、
、
，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3) 常见的酰胺
(4)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有
氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCl――→RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOH――→RCOONa＋NH3↑。
(5) 用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机
化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
1.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D．胺和酰胺都是重要的化工原料
【答案】D
要点突破
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【解析】
A．胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A 错误；
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B 错误；
C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C 错误；
D．胺和酰胺都是重要的化工原料，D 正确；
答案选D。
2.瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰
胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4 种同分异构体；④能与氢气
发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH 溶液反应。
其中正确的是
A．①②③⑤
B．②③④⑥
C．①③④⑤⑥
D．①②④⑤⑥
【答案】D
【解析】
①CH2=CH-CO-NH2中含有碳碳双键以及肽键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故①正确；
②含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，故②正确；
③丙烯酰胺的同分异构体，可书写其中的几种：H2N-CH=CH-CHO、CH≡C-CH2-O-NH2、CH≡C-O-CH2-NH2、CH3-
C≡C-O-NH2、CH2=CH-CH2-NO、等等，不止四种，故③错误；
④含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故④正确；
⑤丙烯酰胺能与盐酸发生水解反应，故⑤正确；
⑥丙烯酰胺能与NaOH 溶液发生水解反应，故⑥正确；
故选：D。
3.某有机物是合成药物的中间体，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．分子式为C12H14NO4
B．该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应
C．分子可以在NaOH 醇溶液、加热条件下发生消去反应
D．1mol 该分子与足量NaOH 溶液反应，最多消耗1mol NaOH
【答案】B
【解析】
A．据图可知，该有机物的分子式为C12H15NO4，A 错误；
B．含有苯环，可以发生加成反应；与羟基相连的碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，羟基可以发生
酯化反应，酯化反应属于取代反应，B 正确；
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C．分子中含羟基，且与羟基相连的碳的邻位碳上有H，可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，C 错误；
D．1mol 该分子与足量NaOH 溶液完全反应可生成
和1molNa2CO3，故最多可消耗
2mol NaOH，D 错误；
答案为B。
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