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备战2025 年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义
考点57 醛、酮、羧酸、酯
知识精讲
一．醛的结构与性质
二．酮的结构与性质
三．羧酸的结构与性质
四．酯的结构与性质
课后精练
选择题：
20
题
非选择题：
5
题
建议时长：
60
分钟
实际时长： 分钟
一．醛的结构与性质
1．醛的结构与性质
（1）概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或—CHO（不能写成—COH），
饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
（2）醛的分类
CHO
CH
CHO
CH3
CHO
CHO
CH3
脂肪醛，如CH3CHO
芳香醛，如
按烃基类别
一元醛，如CH3CHO、
二元醛，如
、OHC
CHO
CH2
多元醛，略
按醛基数目
醛类
2．常见醛的物理性质
1
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①醛的物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液
体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，
水溶性逐渐降低。
颜色
状态
气味
溶解性
密度
甲醛(HCHO)
无色
气体
刺激性气味
易溶于水
—
乙醛(CH3CHO)
无色
液体
刺激性气味
与H2O、C2H5OH 互溶
比水小
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消
毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。但甲醛有毒，不可用于食品保鲜。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。
②乙醛的分子组成与结构
分子
式
电子式
结构式
结构简式
比例模型
空间充填模
型
官能团
C2H4O
C
H
O
C
H
H
H
CH3CHO 或
C
H
O
CH3
—CHO 或
C
H
O
3．化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
a．氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。
b．还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成
反应也是还原反应。
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：
①氧化反应
银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O；
2
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与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
催化氧化：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH
燃烧：2CH3CHO＋5O2――→4CO2＋4H2O
乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：
CH3CHO
CH3COOH
②还原反应(催化加氢)：
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
③加成反应：
与HCN 加成：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN (2
)
羟基丙腈
与HCN 反应机理：醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，
使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子
加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳
原子上。
4．特殊的醛——甲醛
①甲醛的的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特征
空间构型
CH2O
C
O
H
H
HCHO
相当于含有两个醛基
平面三角形
②物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福
尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
③化学性质：具有醛类通性。
3
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能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 ⃗
催化剂
Δ
CH3OH
具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基
，故1 mol CH2O
与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag
a．发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O
b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH
Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
5．醛基的定性与定量检验方法
定性检验
定量检验
①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
②甲醛发生氧化反应时可理解为
，所以甲醛分
子中相当于有两个
，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下
量的关系：
4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
含有碳碳双键和
醛基的有机物中
银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，但溴水或
4
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官能团检验的顺
序
酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，也能和碳碳双键反应，故在—CHO 与
都存在时，要检验
的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO 氧化后，
再用强氧化剂检验
的存在。
6．含醛基有机物的实验总结
与新制[Ag(NH3)2]OH 溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH
RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生红色沉淀
量的关系
RCHO～2Ag
HCHO～4Ag
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
①试管内壁必须洁净；
②银氨溶液随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成的
银被空气中的氧气氧化成Ag2O(黑色)；
⑤乙醛用量不宜太多，一般加3 滴；
⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久
置；
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH
必须过量；
③反应液直接加热煮沸，才有明显的红色沉
淀；
④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，
这是Cu(OH)2受热分解生成CuO 所致。
二．酮的结构与性质
1．酮的结构与性质
（1）概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官能团为
，其结构可表示为
(其中R 与R′
均为烃基)，饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。
（2）丙酮
5
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丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为
。常温下，丙酮是无色透明的液
体，易挥发、易燃烧，可与水、乙醇及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机化合物，还用于生产有机玻
璃、农药和涂料等，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
（3）酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛～饱和一元酮～烯醇～脂环醇～环醚～烯醚等可能互为同分异构体。如：
（4）酮的化学性质
①还原反应（催化加氢）：能与H2在一定条件下发生还原反应。
例如：
。
②加成反应：能与HCN、HX 等在一定条件下发生加成反应。如
。
③氧化反应
酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能被新
制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液等氧化。但和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧。
2．醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
（1）醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
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（2）羟醛缩合
三．羧酸的结构与性质
1．羧酸的概念与分类
概念
由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
分类
脂肪酸，如乙酸：
CH3COOH、丙酸：CH3CH2COOH
芳香酸，如苯甲酸：
COOH
按烃基类别
二元羧酸，如乙二酸：
一元羧酸，如甲酸：
HCOOH、乙酸：CH3COOH
COOH
COOH
多元羧酸，如柠檬酸：
COOH
C
CH2COOH
CH2COOH
HO
按羧基数目
低级脂肪酸，如甲酸：
HCOOH、乙酸：CH3COOH
高级脂肪酸
硬脂酸：C17H35COOH
软脂酸：C15H31COOH
油酸：C17H33COOH
按碳原子数
羧酸
2．羧酸的物理性质
（1）乙酸的物理性质：乙酸俗名醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9 ℃，熔点16.6
℃，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
（2）羧酸的物理性质
溶解性
羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决
定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4 以下时—COOH 部分的影响起主
要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增
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加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
沸点
a．随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
b．羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有
关。
3．羧酸的化学性质——以乙酸为例
（1）乙酸分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2
C
C
H
H
H
O
O
CH3COOH
羧基
(—COOH 或
C
OH
O
)
（2）羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比H2CO3强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH
CH3COO－＋H＋，
能使紫色石蕊溶液变红，可以与Na、NaOH、Na2O、Na2CO3、NaHCO3等反应。
2CH3COOH＋2Na
2CH3COONa＋H2↑
CH3COOH＋NaOH
CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2O
2CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O
【归纳总结】
** 错误的表达式 **常见物质的酸性：
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HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3
－＞CH3CH2OH
** 错误的表达式 **和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH 生成0.5 mol CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH 生成1 mol CO2气体
④和Na 反应生成气体：1 mol —COOH 生成0.5 mol H2；1 mol —OH 生成0.5 mol H2
②酯化反应（取代反应）：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应。（酸脱羟基，醇脱
氢）
CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为
乙酸乙酯的制备与性质探究
实验装置
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL
冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经
导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。
实验现象
试管中液体分层，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，
且能闻到香味。
注意事项
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入
CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3 溶液中，防止挥发出来的CH3COOH 、
CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒吸。
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高
CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率
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** 错误的表达式 **饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸；
b．溶解挥发出的乙醇；
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层分液，得到酯；
** 错误的表达式 **加入碎瓷片的作用：防止暴沸。
** 错误的表达式 **实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率。
** 错误的表达式 **长导管作用：导气兼冷凝作用
** 错误的表达式 **不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH
存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。
⑨用酒精灯加热的目的：
a．加快反应速率；
b．将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。
⑩通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液。
（3）羟基氢原子的活泼性判断
乙酸
(CH3COOH)
碳酸 (
)
苯酚
（
）
水
(H—OH)
乙醇
(C2H5OH)
酸碱性
酸性
酸性
极弱酸性
中性
中性
在水中能否电离
能电离
能电离
能电离
能电离
不电离
石蕊溶液
变红
变浅红
不变红
不变红
不变红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
反应
反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
反应
反应
水解
不反应
与NaHCO3
反应
不反应
不反应
水解
不反应
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羟基氢的活泼性强
弱
CH3COOH>H2CO3>
>H2O>CH3CH2OH
4．几种重要的羧酸
（1）甲酸
①物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶，是最简
单的饱和一元羧酸。
②分子组成和结构
分子
式
结构式
结构简
式
结构特点
CH2O2
C
H
O
H
O
HCOOH
既有羧基，又有醛基。
醛基的性质：氧化反应(银镜反应)
羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
③化学性质
a．弱酸性(微弱电离)：HCOOH
H＋＋HCOO－
与某些盐(NaHCO3)反应：HCOOH＋NaHCO3
HCOONa＋CO2↑＋H2O
与Cu(OH)2 的反应(常温)：2HCOOH＋Cu(OH)2
(HCOO)2Cu＋2H2O
b．酯化反应——甲酸与乙醇酯化反应
C
H
O
HOC2H5
＋
浓硫酸
C2H5＋H2O
OH
C
H
O
O
c．氧化反应——醛基的性质
甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热)：HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH
Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
④能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯。
（2）乙二酸
①物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失
水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简
单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的。乙二酸属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。
②分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
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H2C2O4
C
H
O
O
C
H
O
O
COOH
COOH
一个分子中含有两个羧基
③化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。
a．弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4
H＋＋HC2O4
－；HC2O4
－
H＋＋C2O4
2－
b．与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
（3）苯甲酸(
COOH )
俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐
是常用的食品防腐剂。
（4）高级脂肪酸：RCOOH(R 为碳原子数较多的烃基)
高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶
于水。
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态；
（5）羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特
性
四．酯的结构与性质
1．酯组成和结构
①酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，可表示为
，简写成RCOOR′，
其中R 和R′可以相同，也可以不同，R 是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
②羧酸酯的官能团是
(酯基)，饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH 与饱和一元醇CmH2m＋1OH 生成
酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)
③乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
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C4H8O2
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
CH3COOCH2CH3
酯基(
R
C
O
O
)
2．命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如：
乙酸乙酯
甲酸乙酯
甲酸正丙酯
CH3COOCH2CH3
HCOOCH2CH3
HCOOCH2CH2CH3
3．酯的物理性质与存在
（1）低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的，难溶于水，易溶于有机溶剂（乙醇和
乙醚等）。
（2）乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等
有机溶剂。
（3）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠
萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
4．酯的化学性质
（1）水解反应：
酸性条件下水解：
碱性条件下水解：
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反
应。在酸性条件下的水解反应是可逆的，但在碱性条件下的水解反应是不可逆的。无机酸只起催化作用，
碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
以CH3COOC2H5为例：
在稀H2SO4条件下
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
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在NaOH 条件下
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
【归纳总结】酯和NaOH 反应的规律：1 mol
R
C
O
O
消耗1 mol NaOH
1 mol
C
O
O
消耗2 mol NaOH
（2）氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色。
CH3COOCH2CH3＋5O2
4CO2＋4H2O
5．两种特殊的酯
（1）甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例
①甲酸酯的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C3H6O2
H
C
O
O
C2H5
HCOOC2H5
分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯
除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征
反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2 悬浊液
反应
微点拨
能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的
物质
②甲酸乙酯的化学性质
甲酸乙酯的酸性水解
H
＋H
OH
OH
C
O
＋C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
C2H5
H
甲酸乙酯的碱性水解
H
＋
C
O
＋C2H5OH
ONa
NaOH
C
O
O
C2H5
H
（2）某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例
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乙酸苯酯的酸性水解
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
稀H2SO4
C
O
O
CH3
OH
乙酸苯酯的碱性水解
＋H2O
6．酯化反应的五大类型
（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：
CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
C
H
O
HOCH3
＋
浓硫酸
CH3 ＋H2O
OH
C
H
O
O
（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：
1：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
H2O
OH
CH3
CH2
C
O
＋
OH
CH3
O
HO
CH2
HO
CH2
CH2
2：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
2H2O
OH
2CH3
CH2
C
O
＋
CH3
O
HO
CH2
HO
CH2
CH2
C
O
CH3
O
（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
1：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
H2O
OH
C
O
OH
HO
C2H5
＋
C
O
C
O
OH
O
C2H5
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1：2 反应
C
O
＋
浓硫酸
2H2O
OH
C
O
OH
2HO
C2H5
＋
C
O
C
O
O
C2H5
O
C2H5
（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
1 ：1
成链状
＋
浓硫酸
H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
OH
CH2
CH2
1 ：1
成环状
C
O
＋
浓硫酸
＋2H2O
OH
C
O
OH
CH2
CH2
HO
HO
C
O
CH2
CH2
O
C
O
O
成聚酯
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
（5）既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高
聚酯。如
两分子乳酸酯化成链状
2CH3
浓硫酸
＋
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
OH
C
O
O
CH3
CH
C
O
OH
H2O
两分子乳酸酯化成环状
CH3
浓硫酸
＋2H2O
＋
CH
COOH
HO
CH
HOOC
OH
H3C
CH3
O
HC
C
O
CH
C
CH3
O
O
一分子乳酸酯化成环状
＋H2O
CH3
浓硫酸
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
C
O
O
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乳酸的缩聚反应
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
1．亲核试剂是一类在反应过程中，倾向于与显著带正电的原子结合成键的物质。则下列物质或离子可以
与亲核试剂结合成键的是
A．丙酮
B．苯
C．
D．丁烷
【答案】A
【详解】亲核试剂是一类带有负电荷的离子或有未共用电子对的中性分子，倾向于与显著带正电的原子结
合成键的物质。
A．丙酮中与氧相连的碳带正电，可以与亲核试剂结合成键，故A 正确；
B．苯不能与亲核试剂结合成键，故B 错误；
C．氢氧根离子带负电，不能与亲核试剂结合成键，故C 错误；
D．丁烷不能与亲核试剂结合成键，故D 错误；
故选：A。
2．土克甾酮是一种利尿剂和抗血压药物，其结构简式如图，下列说法错误的是
A．土克甾酮不属于芳香族化合物
B．
土克甾酮消耗
的物质的量为
C．土克甾酮能使酸性
溶液和溴水褪色
D．土克甾酮能发生酯化、氧化、加成等反应
【答案】B
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【详解】A．土克甾酮没有苯环，不属于芳香族化合物，A 正确；
A．土克甾酮没有羧基不能与
反应，B 错误；
A．土克甾酮含有碳碳双键，能使酸性
溶液和溴水褪色，C 正确；
A．土克甾酮能发生酯化、氧化、加成等反应，D 正确。
故选B。
3．下列设计的实验方案能达到相应实验目的的是
选项
实验目的
操作
A
测定中和反应的反应热
酸碱中和滴定的同时，用温度传感器采集锥形瓶内溶液的温
度数据并进行计算
B
检验体系中是否有未反应的乙酸
乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应，待充分反应后，将
体系中液体稀释，再加入饱和
溶液
C
验证某有机物(如图)中含有醛基
取少量待检液于试管中，滴加酸性
溶液，紫红色褪
去
D
证明物质氧化性的强弱与pH 有关
甲试管中加入
溶液，滴入浓盐酸，试管中产生黄绿
色气体；乙试管中加入
溶液和NaOH 溶液，通入氯
气，试管中溶液变为紫红色
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．测定中和反应的反应热时，要求酸、碱溶液迅速混合减小热量损失，而酸碱中和滴定时，
酸、碱混合需要逐滴滴入，会造成热量散失，所以不能在酸碱中和滴定时用温度传感器采集锥形瓶内溶液
的温度来测中和热，故A 错误；
B．浓硫酸作用下乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应后的溶液中含有的硫酸也能与碳
酸氢钠反应生成二氧化碳，则乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应，待充分反应后，将体系中液体稀
释，再加入饱和碳酸氢钠溶液不能达到检验体系中是否有未反应的乙酸的实验目的，故B 错误；
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C．由结构简式可知，
分子中含有的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化
反应使溶液褪色，则取少量待检液于试管中，滴加酸性高锰酸钾溶液，紫红色褪去不能说明有机物分子中
含有醛基，故C 错误；
D．甲试管中加入高锰酸钾溶液，滴入浓盐酸，试管中产生黄绿色气体，说明酸性条件下高锰酸钾的氧化
性强于氯气；乙试管中加入锰酸钾溶液和氢氧化钠溶液，通入氯气，试管中溶液变为紫红色说明碱性条件
下氯气的氧化性强于高锰酸钾，则题给实验能达到证明物质氧化性的强弱与pH 有关的实验目的，故D 正
确；
故选D。
4．
羟基苯丙酸是一种合成抗病毒药物的原料，其合成路线如下：
下列说法中错误的是
A．I 属于卤代烃
B．
的同分异构体中属于酚类的物质共有9 种
C．III 的分子式为
，它能使酸性
溶液褪色
D．
可以发生氧化、还原、消去、聚合等反应
【答案】C
【详解】A．I 中含碳、氢、溴元素，属于卤代烃，故A 正确；
B．Ⅱ的同分异构体中属于酚类的物质，一定含酚羟基，侧链可能为乙基或2 个甲基，若侧链为乙基有
邻、间、对三种，若2 个甲基位于邻、间、对位置，插入羟基有2+3+1=6 种，共9 种，故B 正确；
C．Ⅲ中含8 个H 原子，分子式为C8H8O，含醛基具有还原性，能与强氧化性物质反应，它能使酸性
KMnO4溶液褪色，故C 错误；
D．Ⅳ中含羟基可发生氧化、消去反应，含苯环可发生还原反应，含羟基、羧基可发生聚合反应，故D 正
确；
故选：C。
5．反应机理是化学中用来描述某一化学变化所经由的全部基元反应。Claisen—Schmidt 反应是指醛与醛或
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酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应，并失水得到不饱和醛或酮，其反应机理如下图所
示：
下列有关说法正确的是
A．该反应机理中含有取代反应、加成反应和缩聚反应
B．
和
具有相同的电子数和质子数
C．苯甲醛和丙酮发生Claisen-Schmidt 反应可以制得
D．反应机理中只有极性共价键的断裂和形成
【答案】C
【详解】A．由题意可知，该反应机理中含有加成反应和消去反应，没有形成高分子，没有缩聚反应，A
错误；
B．
和
具有相同的电子数，但后者少一个H，质子数不同，B 错误；
C．由反应原理可知苯甲醛和丙酮发生Claisen-Schmidt 反应可以制得
，C 正确；
D．反应机理中还形成了非极性共价键，即碳碳键，D 错误；
答案选C。
6．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是
①
②
③
④
A．①属于酚类，可与
溶液反应产生
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B．②属于酚类，遇
溶液显紫色
C．
③最多能与溴水中的
发生反应
D．④能发生消去反应、氧化反应、取代反应、加成发应
【答案】D
【详解】A．物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，且酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，故A 错误；
B．物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，故B 错误；
C．物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③
最多能与溴水中的2molBr2发生反应，故C 错误；
D．物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H 原
子，所以物质④可以发生消去反应、氧化反应和取代(酯化)反应，物质④中含有醛基，可以和H2发生加成
反应，，故D 正确；
故选D。
7．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．
的反应类型为取代反应
B．
有副产物
生成
C．
不存在顺反异构体
D．
、
、
可用银氨溶液和酸性
溶液进行鉴别
【答案】B
【详解】A．由分析可知，
的反应类型为加成反应，故A 错误；
B．
对X 上的醛基加成得到Y，如果
断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会
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得到
，故B 正确；
C．Z 中双键两端碳原子的H 如果在同侧则为顺式结构，在不同侧则为反式结构，Z 有顺反异构，故C 错
误；
D．银氨溶液可以检验出X，但是Y 上有羟基，Z 上有碳碳双键，Y、Z 都可以使酸性
溶液褪色，
不能鉴别Y、Z，故D 错误；
答案选B。
8．组成和结构可用
表示，且能发生银镜反应的有机物共有(不考虑立体异构)
A．8 种
B．9 种
C．12 种
D．16 种
【答案】C
【详解】
组成和结构可用
表示，且能发生银镜反应的有机物中含有醛基，C4H9-有
CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)2CHCH2-、(CH3)3C-共四种情况，-C2H3O2有OHCCH(OH)-、
HCOOCH2-、OHCCH2O-共三种情况，则满足条件的有机物有3×4=12 种，故选C。
9．合理用药能提升人们的健康水平。下列关于常见药物的实验方法或操作不能达到实验目的的是
选项
实验目的
实验方法或操作
A
检验补血剂片
是否变质
将补血剂片去糖衣，研细，加稀硫酸配成溶液，滴入几滴
新制氯水，再滴加KSCN 溶液，观察溶液变成血红色
B
除去苯甲酸中混有的氯化钠杂质
重结晶
C
检验葡萄糖中含有醛基
在试管中加入新制的
，振荡后加入0.5mL 葡萄糖
溶液，加热，产生砖红色沉淀
D
检验阿司匹林片(主要成分为
)中的酯基
在阿司匹林清液中滴入2 滴稀硫酸，加热后滴入几滴
溶液，振荡；再向其中滴入几滴
溶液，振
荡，观察溶液变成紫色
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A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．将补血剂片去糖衣，研细，加稀硫酸配成溶液，滴入几滴新制氯水，将
氧化成
，再
滴加KSCN 溶液，观察溶液变成血红色，不能判断
是否变质，A 错误；
B．苯甲酸在水中溶解度随温度升高而增大，氯化钠溶解度随温度升高变化不大，可以通过重结晶分离提
纯，B 正确；
C．往过量的NaOH 溶液中滴入少量CuSO4溶液可得到新制的Cu(OH)2悬浊液，向其中加入葡萄糖、加
热，二者发生氧化还原反应产生砖红色沉淀
，则说明葡萄糖具有醛基，C 正确；
D．滴入2 滴稀硫酸并加热，发生酯基的水解反应，其化学方程式为：
+H2O
+CH3COOH；碳酸氢钠显碱性，然后再滴入几滴溶液，振荡，主要目的是中和过量的稀硫酸；
酚羟基可用
溶液检验，所以再向其中滴入几滴溶液，振荡，溶液显紫色，证明乙酰水杨酸水解后的
产物中含有酚羟基，故该方案可检验阿司匹林片的有效成分乙酰水杨酸中含有酯基，D 正确；
故选A。
10．下列有关乙醛
的说法不正确的是
A．可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键
B．②为不饱和键，可与H2发生加成反应
C．由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2
D．受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应
【答案】C
【详解】A．—CHO 被氧化生成—COOH，则与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键，A 正确；
B．醛基与氢气发生加成反应生成羟基，则②为不饱和键，可与H2发生加成反应，B 正确；
C．O 的电负性大于N 的电负性，即O 带负电荷，NH3中H 带正电荷，则与NH3加成生成CH3—CHOH—
NH2，C 错误；
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D．受醛基的影响，甲基上H 易被取代，则极性键③易断，可发生取代反应，D 正确；
故答案为：C。
11．我国科学家通过极简单的反应体系和反应条件，实现了甲烷、氧气与三氟乙酸在室温下的催化氧化生
成三氟乙酸甲酯的反应，如图所示。已知：自由基(又称游离基)指化合物的分子在光热等外界条件下，共
价键发生均裂而形成的具有不配对电子的原子或基团，如甲基自由基(·CH3，9 电子)。
下列叙述错误的是
A．1mol·NO 含15mol 电子
B．酸性：
C．生成三氟乙酸甲酯的总反应为
D．上述反应体系中，丙、丁、戊均为中间产物
【答案】C
【详解】A．·NO 呈电中性，1 个·NO 含15 个质子，所以含15 个电子，故A 正确；
B．氟元素的电负性很强，-CF3是吸电子基，CF3COOH 中O-H 极性强于CH3COOH，更易断裂，使
CF3COOH 酸性更强，故B 正确；
C．反应
氧原子不守恒，且由机理图可知生成三氟乙酸甲酯的总反应为
，故C 错误；
D．丙、丁、戊三种物质在反应前不存在、反应后也不存在，但在反应中间生成，最终又消耗掉，所以它
们是中间产物，故D 正确；
故答案为：C。
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12．叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理可用下图表示。下列说法正确的是
A．乙酸中氢氧键极性比中间体3 中氢氧键极性强
B．叔丁醇中
键角比中间体2 的
键角大
C．增大
，有利于提高羧酸叔丁酯的平衡产率
D．乙醇与乙酸发生酯化反应的机理与叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理不同
【答案】D
【详解】A．中间体3 的碳氧双键中氧原子的电子云密度减小，导致羧基中
键的极性增大，比乙酸中
氢氧键极性强，A 错误；
B．中间体2 中与甲基相连的碳原子的价层电子对数为3、采取
杂化、
键角为
，而叔丁醇
中与甲基相连的碳原子的价层电子对数为4、采取
杂化、
键角约为
，叔丁醇中
键角比中间体2 的
键角小，B 错误；
C．从反应的机理可看出，在步骤①中
参加反应生成中间体1，而步骤④中中间体3 生成羧酸叔丁醇及
，则
为催化剂，催化剂不能改变平衡状态，故增大
，不能提高羧酸叔丁酯的平衡产率，C 错
误；
D．乙醇与乙酸发生酯化反应时乙酸脱去羧基中的羟基、乙醇脱去羟基中的H，由叔丁醇与羧酸发生酯化
反应的机理可知，叔丁醇与羧酸发生酯化反应时叔丁醇脱去羟基、羧酸脱去羧基中的H，故2 个酯化反应
的机理不同，D 正确；
答案选D。
13．某烃的相对分子质量为56，两分子M 可脱水成六元环酯N。下列说法正确的是
A．X 是2-甲基丙烯
B．
的反应条件是稀硫酸、加热
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C．M 中只有一种官能团
D．生成
时，
脱去
水
【答案】A
【分析】某烃的相对分子质量为56，能和溴加成，则含有不饱和键，56÷12=4
8
⋯，则为C4H8，结合两分
子M 可脱水成六元环酯N，则碳碳双键应该在1 号碳，且2 号碳上引入羟基后再无氢原子使得2 号碳上羟
基不能被氧化，则X 为C(CH3)2=CH2，和溴加成生成Y 为C(CH3)2BrCH2Br，发生取代反应生成Z 为
C(CH3)2OHCH2OH，Z 中顶端羟基氧化为羧基得到M 为C(CH3)2OHCOOH，两分子M 可脱水成六元环酯；
【详解】A．X 为C(CH3)2=CH2，是2-甲基丙烯，A 正确；
B．Y 中溴原子发生取代反应生成Z，条件为氢氧化钠水溶液加热，B 错误；
C．M 中有羟基、羧基2 种官能团，C 错误；
D．生成
时，生成2mol 酯基，则
脱去2mol 水，D 错误；
故选A。
14．苯甲酸乙酯(无色液体，难溶于水，沸点213℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中，稍有水果气味，常用于
配制香精和人造精油，也可用作食品添加剂。在环己烷中通过反应
制备，实验室中的反应装置如图所示：
已知：环己烷沸点为80.8℃，可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是
A．实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷
B．实验时最好采用水浴加热，且冷却水应从b 口流出
C．当分水器内下层液体高度不再发生变化时，实验结束，即可停止加热
D．依次通过碱洗分液，水洗分液的方法将粗产品从圆底烧瓶的反应液中分离出来
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【答案】A
【详解】A．实验时应依次向圆底烧瓶中加碎瓷片、苯甲酸、无水乙醇、环己烷，搅拌后再加入浓硫酸，
A 错误；
B．由分析可知，最好采用水浴加热的方式，冷凝管的冷凝水应该下进上出，即从a 口流入，b 口流出，B
正确；
C． 据分析可知，当分水器内下层液体高度不再发生变化时，反应体系不再生成水，实验结束，即可停止
加热，C 正确；
D． 依次通过碱洗圆底烧瓶的反应液、分液除去残留酸，所得有机层再水洗分液除去残留的碱液，可得到
粗产品，D 正确；
答案选A。
15．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C=CH—CH3
(CH3)2C=O＋CH3CHO。已知某有机物A 经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：
从B 合成E 通常经过多步反应，其中最佳次序是
A．水解、酸化、氧化
B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原
D．氧化、水解、酯化
【答案】B
【分析】由有机物的转化关系可知，
发生题给信息反应生成
和
，则A 为
、B 为
、F 为
；催化剂作用下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，则C 为
；
在氢氧
化钠溶液中发生水解反应生成
，则D 为
；
酸化得到
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，则E 为
；催化剂作用下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，则G 为
；催化剂作用下
与氢气发生加成反应生成
，则H 为
；浓硫酸作用下
与
共热发生酯化反应生成
。
由分析可知，B 合成E 的步骤为催化剂作用下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，催化剂作用下
与氧气干扰发生催化氧化反应生成
，
在氢氧化钠溶
液中发生水解反应生成
，
酸化得到
，涉及的反应为氧化反
应、水解反应、酸化，故选B。
16．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用试剂和分离方法均能达到实验目的是
混合物
试剂
分离方法
A
乙炔(硫化氢)
NaOH 溶液
洗气
B
溴苯(溴)
分液
C
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
D
乙酸乙酯(乙酸)
饱和碳酸钠溶液
过滤
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．硫化氢气体可与NaOH 溶液反应，乙炔气体不与NaOH 溶液反应，A 正确；
B．溴苯和溴均可在
中溶解，无法分液进行分离，B 错误；
C．浓溴水与生成的三溴苯酚均可在苯中溶解，C 错误；
D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度降低分层，应分液进行分离，D 错误；
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答案选A。
17．化合物
(
)是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体的原料，它可以通过与
反应制得
(
)，下列有关说法正确的是
A．化合物
的分子式为
B．
和
含有的官能团分别为醛基和羟基
C．化合物
到
的反应是氧化反应
D．
既能发生消去反应又能发生取代反应
【答案】D
【详解】
A．化合物
的分子式为
，A 错误；
B．
的官能团为酮羰基，
含有的官能团为羟基，B 错误；
C．化合物
→
，酮羰基转变为醇羟基，是还原反应，C 错误；
D．
中含有羟基且羟基的邻位碳原子上含有H 原子，能发生消去反应，同时苯环、羟基、烃基都能发生
取代反应，D 正确；
故选D。
18．化合物
可由
、
反应制得。下列有关说法不正确的是
A．
分子中的碳原子可能处于同一平面
B．
最多能与
发生加成反应
C．
、
可用新制
悬浊液鉴别
D．
与足量H 2反应后的产物中有6 个手性碳原子
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【答案】D
【详解】A．X 分子中的碳原子位于苯平面和烯平面中，两者通过单键相连，X 分子中碳原子可能处于同
一平面，故A 正确；
B．Y 中含有苯环、碳碳双键、酮羰基能与H2反应，所以
最多能与
发生加成反应，故B 正
确；
C．X 含有醛基，Y 中不含有，所以
、
可用新制
悬浊液鉴别，故C 正确；
D．
与足量H 2反应后的产物中有4 个手性碳原子，分别是右边带支链的环上3 个碳，和与之相连的碳，
故D 错误；
答案选D。
19．下列实验过程中，所涉及反应的相应表达正确的是
A．向
溶液中滴入几滴新制氯水：
B．用铁作电极电解
饱和溶液时，阳极上的反应：
C．向新制的
(
溶液过量)中加入乙醛溶液后加热：
D．加热碳酸钠溶液：
【答案】C
【详解】A．向
溶液中滴入几滴新制氯水可能发生
，也可能发生
，A 错误；
B．用铁作电极电解饱和
溶液的阳极反应为
，B 错误；
C．向新制的
(
溶液过量)中加入乙醛溶液，加热发生反应
，C 正确；
D．加热碳酸钠溶液，
水解程度增大，
分步水解且以第一步水解为主，
，D 错误；
答案选C。
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20．探究草酸(H2C2O4)性质，进行如下实验。
实
验
装置
试剂a
现象
①
溶液(含酚酞)
溶液褪色，产生白色沉淀
②
足量NaHCO3溶液
产生气泡
③
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
④
C2H5OH 和浓硫酸
加热后产生有香味物质
已知：室温下，H2C2O4的
，
H2CO3的
，
由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是
A．H2C2O4有酸性，
B．酸性：
，
C．H2C2O4有还原性，
D．H2C2O4可发生酯化反应，
【答案】B
【详解】A．Ca(OH)2溶液（含酚酞）中加入草酸溶液，溶液褪色，说明混合溶液碱性减弱，且生成白色沉
淀，则发生中和反应，从草酸体现酸性，反应方程式为
，故A 项正
确；
B．强酸能和弱酸盐反应生成弱酸，根据实验现象可知：
，则方程式为：
，故B 项错误；
C．酸性KMnO4溶液具有强氧化性，向酸性KMnO4溶液加入草酸，溶液褪色，说明草酸还原酸性KMnO4
溶液，体现草酸还原性，则离子方程式为：
，故C 项正
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确；
D．酯具有香味，CH3CH2OH 和浓硫酸中加入草酸加热后有香味物质，说明有酯生成，所以发生了酯化反
应，则草酸可以发生酯化反应，对应化学方程式为：
，故D 项正确；
故本题选B。
21．近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如
图：
已知：
(1)A 的名称为 ；E 中含有的官能团有 (填名称)。
(2)写出B 的结构简式 。
(3)写出C 生成D 所需要的试剂与条件： 。
(4)E 中含有手性碳原子数目为 ___________。
A．0 个
B．1 个
C．2 个
D．3 个
(5)设计实验方案验证产物E 中是否含有D 物质。
(6)写出D 与足量NaOH 溶液共热的反应式。
(7)化合物X 是物质C 的同分异构体，且同时满足以下条件，写出X 的结构简式 。
i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2 种
ii．既能与NaOH 溶液反应，又能发生银镜反应
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(8)结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成高分子
的合成路线 。
【答案】
(1)邻羟基苯甲醛或2﹣羟基苯甲醛 酯基、羟基、碳碳双键
(2)
(3)乙醇、浓硫酸、加热
(4)C
(5)取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E 中不含D
(6)
+2NaOH
+CH3CH2OH+H2O
(7)
(8)CH3CHO
CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH(OH)CH2COOH
【分析】A 发生信息中的反应生成B 为
，B 发生氧化反应然后酸化得到C，C 和乙醇发生酯
化反应生成D，D 发生开环加成生成E；
(8)中仅以乙醛为有机原料合成高分子
，
可由CH3CH(OH)CH2COOH 发生缩
聚反应生成，CH3CH(OH)CH2COOH 由CH3CH(OH)CH2CHO 发生氧化反应得到，CH3CHO 发生信息中的反
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应生成CH3CH(OH)CH2CHO，据此分析解题。
（1）A 的名称为邻羟基苯甲醛或2﹣羟基苯甲醛；E 中含有的官能团有酯基、羟基、碳碳双键；
（2）据分析可知，B 的结构简式为
；
（3）C 和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成D，C 生成D 所需要的试剂与条件：乙
醇、浓硫酸、加热；
（4）如图
，所以E 中含有手性碳原子数目为2；
（5）设计实验方案验证产物E 中是否含有D 物质，实际上是检验酚羟基，可以用氯化铁溶液检验，检验
方法为：取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E 中不含D；
（6）D 中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH 以1：1 反应，则D 与足量NaOH 溶液共热的反应式
为：
+2NaOH
+CH3CH2OH+H2O；
（7）化合物X 是物质C 的同分异构体，且同时满足以下条件：
i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2 种，说明苯环上的氢原子只有2 种，其中两个取代基相
同，且X 的结构对称；
ii．既能与NaOH 溶液反应，又能发生银镜反应，说明含有酯基或酚羟基或羧基和醛基，结合氧原子个数
及结构对称知，应该含有2 个HCOO﹣，符合条件的结构简式为
；
（8）仅以乙醛为有机原料合成高分子
，
可由CH3CH(OH)CH2COOH 发生缩
聚反应得到，CH3CH(OH)CH2COOH 由CH3CH(OH)CH2CHO 发生氧化反应得到，CH3CHO 发生信息中的反
应生成CH3CH(OH)CH2CHO，合成路线为：CH3CHO
CH3CH(OH)CH2CHO
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CH3CH(OH)CH2COOH
。
22．化合物
是一种芳香烃受体激素药，可用于治疗银屑病，其合成路线如下：
(1)B 分子中
和
杂化的碳原子数的比值为 。
(2)D 到E 的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： 。
①碱性条件下水解后酸化生成两种产物，产物之一能与
反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色：
②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有2 组峰。
(4)E 到F 的转化经历了
的过程，中间体X 的分子式为
，写出X 的结构简式：
。
(5)写出以
、
为原料制备
的
合成路线图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
【答案】
(1)
(2)氧化反应
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(3)
(其他合理答案均可)
(4)
(5)
【详解】（1）B 分子中的苯环上的碳和上面酯基上的碳采用的是sp2杂化，共7 个，另3 个甲基上的碳采
用sp3杂化，故
和
杂化的碳原子数的比值为
；
（2）D 到E 是将-CH2OH 氧化为-CHO，反应类型是氧化反应；
（3）E 的一种同分异构体同时满足下列条件：
①碱性条件下水解后酸化生成两种产物，产物之一能与NaHCO3反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说
明一种产物中含有羧基且连接苯环的碳原子上不含氢原子、不含酚羟基、不含—CH2OH 或—CH(OH)-；
②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有2 组峰，说明结构对称，
符合条件的结构简式为
（或其它合理答案）;
（4）E 到F 的转化经历了E→X→F 的过程，中间体X 的分子式为C23H33PO6，E 发生加成反应生成X、X
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发生消去反应生成F，X 的结构简式：
；
（5）以
为原料制备
，根据
A→B→C→D 的反应知，
发生A 生成B 类型的反应生成
，
和CH2=CHCH2Cl 发生取代反应生成
，
发生还原反应生
成
，
和对羟基苯甲酸发生酯化反应生成
，
发生取代反应生成目标产物，合成路线为：
。
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23．化合物J 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)C 中官能团的名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 只能发生还原反应，不能发生氧化反应
B．化合物B 既能与盐酸反应，又能与NaOH 溶液反应
C．C→D 的反应类型为取代反应
D．化合物J 的分子式为C15H20SN3O3
(3)化合物E 的结构简式 。
(4)写出H→I 的化学方程式 。
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(5)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
(6)写出以甲苯和COCl2为主要原料，合成化合物H 的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】
(1)酰胺基、酮羰基
(2)AD
(3)
(4)
(5)
或
(6)
【分析】A 在一定条件下生成B，B 在一定条件下生成C，C 在Br/C2H4Cl2生成D，结合分子式可推知C 的
结构简式为
；D 发生已知Ⅰ反应生成的E 的结构简式为
，E 转化为
F，F 转化为G；H 和氨气生成I，结合I 的分子式可推知I 为
，最后I 和G 生成
J。
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（1）C 的结构简式为
，C 中的官能团名称为酰胺基和酮羰基。
（2）A．A 中酮羰基能与氢气发生还原反应，A 物质能够燃烧，故能发生氧化反应，A 项错误；
B．B 中含有酰胺基，所以能和氢氧化钠反应，B 中含有亚氨基，能与盐酸反应，B 项正确；
C．由分析知，C→D 的反应类型为取代反应，C 项正确；
D．由分析知，化合物J 的分子式为C15H21SN3O3，D 项错误；
答案选AD。
（3）由分析知，E 的结构简式为
。
（4）H→I 的化学方程式为
。
（5）B 中含有13 个碳、2 个氮、1 个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体：①属
于芳香族化合物且有两个六元环；②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积之比为6 4 2 2 1 1
∶∶∶∶∶，则
应该含2 个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2 个—CH2—；符合条件的同分异构体的
结构简式为：
、
。
（6）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应Ⅱ原理转化为
基
团，再和COCl2生成产物，故流程为：
。
24．化合物G 是受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如下：
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已知：RCOOH
RCOCl
RCONHR'，其中R、R'均为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)C 中官能团的名称为 ，1molC 中有 mol 的手性碳原子。
(2)下列关于B 的说法正确的是_______(填字母)。
A．分子式为C16H16O2
B．分子中所有碳原子共平面
C．1molB 最多能与7molH2发生加成反应
D．B 中碳原子的杂化类型有sp2、sp3
(3)B 与NaOH 反应的化学方程式为： 。
(4)D→E 反应的反应类型为 。
(5)X 的分子式为C7H8O，其结构简式为 。
(6)满足下列条件的A 的所有结构有 种：写出其中核磁共振氢谱满足1：1：2：2：2 的结构简式：
。
a.能发生银镜反应且能发生水解反应；b.物质中仅有一个环状结构。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和
为原料合成
的合成路线： (其他无机试剂
任选)。
【答案】
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(1)醚键、羧基 1
(2)D
(3)
+2NaOH
+H2O
(4)取代反应
(5)
(6) 6
、
(7)
【分析】A 在硫酸催化作用下与X 反应生成B，B 发生取代反应生成C，羧基在SOCl2 作用下转化为酰
氯，D 的结构简式为
，酰氯与胺反应生成酰胺，E 的结构简式为
，E 再被还原为F，F 发生取代反应生成G。
（1）C 中官能团的名称为醚键、羧基，连接四种不同基团的碳为手性碳原子，
，
1molC 中有1 mol 的手性碳原子；
（2）A．B 的分子式为C16H14O2，A 错误；
B．B 中含酯基的六元环含有2 个饱和碳原子，是四面体结构，不可能所有碳原子共平面，B 错误；
C．B 中含有两个苯环，最多与6mol 氢气加成，C 错误；
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D．B 中甲基上的碳原子周围有4 个σ 键，碳采取sp3杂化，苯环上的碳原子的杂化类型是sp2，D 正确；故
选D；
（3）B 中酯基与NaOH 发生水解反应，得到羟基与苯相连具有弱酸性，继续与NaOH 反应，反应的化学方
程式为：
+2NaOH
+H2O；
（4）D 和胺反应生成酰胺，化学方程式为
+
→
+HCl，D→E 反应的反应类型为取代反应；
（5）
X 的分子式为C7H8O，不饱和度为8，根据B 的结构可以推断X 为对甲基苯酚：
；
（6）
a.能发生银镜反应且能发生水解反应即具有
结构；b.物质中仅有一个环状结构若为苯环，根据
A 的结构可知还有一个碳碳双键，满足条件的A 的所有结构有
、
、
、若环为八元环即
共6 种，其中核
磁共振氢谱满足1：1：2：2：2 的结构简式：
、
；
（7）根据上述合成路线，
能与酰氯反应生成酰胺，酰胺再还原为胺，所以甲苯应先转化为酰氯，
甲苯被高锰酸钾氧化为苯甲酸，根据信息知，苯甲酸和SOCl2发生取代反应生成
，合成路线如下：
43
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。
25．他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K 的合成路线如图（部分条件已省略）：
已知：
(1)D 中官能团的名称为 。
(2)反应①～⑤中属于取代反应的有 。
(3)B→D 的化学方程式为 。
(4)X 是D 的同分异构体，符合下列条件的X 的结构简式为 。
1 mol X
①
能与足量银氨溶液生成4 mol Ag
X
②
中核磁共振氢谱中出现3 组吸收峰，峰面积比为1 1 3
∶∶
(5)由J 生成K 可以看作三步反应，如图所示。
J 的分子式为 ，P 中有两个六元环结构。Q 的结构简式为 。
【答案】
(1)羰基、酯基
(2)①②③④
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(3)
(4)
(5)
【分析】A 与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成B，结合A 的分子式可知，A 为乙酸，B 为乙酸乙酯，根
据信息①可知，2 分子乙酸乙酯发生信息①中的反应生成D 为
，E 发生氯
苯的硝化反应生成F 为
，F 与CH3OH 在氢氧化钠加热条件下反应生成G 为
，G 发生还原
反应生成H 为
，H 和D 发生信息②中的反应生成J 为
，J
反应生成K。
（1）D 为
，D 中官能团为羰基、酯基；
（2）反应①②③④均为取代反应，反应⑤为还原反应，属于取代反应的有①②③④；
（3）B→D 发生的是信息①中的反应，2 分子乙酸乙酯反应生成
和乙醇，化
学方程式为
；
（4）X 是D 的同分异构体，1molX 能与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明X 中含有2 个醛基，X 中有
3 种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1：1：3，则X 一定是对称结构，两个醛基中有两个氢原子，则X
中一定有两个甲基，故X 的结构简式为
；
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（5）J 为，分子式为，P 中含有两个六元环，J 发生加成反应生成P 为，P 发生消去反应生成Q 为，Q 发生
异构化生成K。
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