（重点·方法·点拨）第58讲醛、酮、羧酸、酯、酰胺-（教师版）_05-化学-高考总复习_一轮复习_2026年-化学高考一轮复习_2026年高考化学大一轮复习卓越讲义重难点-G355_资料

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考点一：醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由烃基
 
 ( 或氢原子
 
 ) 与醛基相连而构成的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
醛
(3)饱和一元醛的通式：CnH2nO(
  n  ≥
  1)
  ，饱和一元酮的通式：CnH2nO(
  n  ≥
  3)
  。
2．几种重要的醛、酮
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的
气体，易溶于水，其水溶液
称福尔马林，具有杀菌、防
腐性能
化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液
体，易挥发，能与水、乙醇
等互溶
化工原料
苯甲醛(
)
有苦杏仁气味的液体，俗称
苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重
要原料
丙酮(
)
无色透明液体，易挥发，能
与水等互溶
有机溶剂和化工原料
第58 讲  醛、酮、羧酸、酯、酰胺 
01 掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。
02 掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。  
重点·夯基易错    
1
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【思考】　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
【答案】　由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3．醛类的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋
  2Ag
  ↓
  ＋
  3NH
 
 3＋
  H  2O。
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2―――――→
。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　)
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　)
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下(　　)
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)
【答案】　1.×　2.×　3.×　4.√　5.√
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是(　　)
方法·规律总结  
 
点拨·能力培养  
 
2
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A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH 增大
【答案】　B
【解析】　试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A 正确；制备银氨溶液的过程为
边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故B 错误；银镜反
应需要水浴加热，故C 正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配
制过程中溶液pH 增大，故D 正确。
2．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4 个不对称碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
【答案】　C
【解析】　由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异
构体，B 项正确；α- 紫罗兰酮和β- 紫罗兰酮与足量Br2 发生加成反应的产物为
、
，分别含有5 个、4 个不对称碳原子(图中用标注)，C 项错误；可用检验醛基的方法检验假
紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D 项正确。
1．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的
妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是
真题·明考向  
 
3
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A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B．发酵制醇阶段有
产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生
D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
【答案】D
【解析】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为
，
Ａ项正确；
B．发酵制醇阶段的主要反应为
，该阶段有CO2产生，B 项正确；
C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2
2CH3COOH，CH3COOH 与CH3CH2OH 会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，
CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C 项正确；
D．发酵制酸阶段CH3CH2OH 发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D 项错误；
答案选D。
2．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是
选
项
实验操作及现象
结论
A
将Zn 和
溶液与Cu 和
溶液组成双液原电池，连通后铜片
上有固体沉积
原电池中Zn 作正极，Cu
作负极
B
向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，
试管壁上出现银镜
乙醛有氧化性
C
向苯酚浊液中加入足量
溶液，溶液由浑浊变澄清
苯酚的酸性比
强
D
向
溶液中先通入适量
，无明显现象，再加入稀
，有白
色沉淀生成
稀
有氧化性
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【解析】A．将Zn 和
溶液与Cu 和
溶液组成双液原电池，Zn 活泼做负极，电极反应为：
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 ，Cu 做正极，电极反应为：
，连通后铜片上有固体沉积，A 错误；
B．新制银氨溶液与乙醛反应，乙醛具有还原性被新制银氨溶液氧化，
，试管壁上出现银镜，B 错误；
C．向苯酚浊液中加入足量
溶液，溶液由浑浊变澄清，说明苯酚与
反应生成苯酚钠与
，酸性： 苯酚
，无法判断苯酚与
的酸性大小，C 错误；
D．向
溶液中先通入适量
，无明显现象，不能用弱酸制强酸，加入稀
可以氧化
，
，则
可以和Ba2+有白色沉淀生成，D 正确； 
故选D。
3．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】A．X 射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A 正确；
B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B 正确；
C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C 错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到
蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D 正确。
综上所述，答案为C。
4．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O 在酸催化下存在如
下平衡：
。据此推测，对羟基苯甲醛与10 倍量的D2
18O 在少量酸催化下反应，
达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
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A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】
由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D2
18O 发生加成反应，在醛基碳原子上会
连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，故
的含量最高，同时，酚羟基电离氢的能力比水强，重水的量多，故酚羟基中的氢主要为D，综
上所述，C 正确；
故选C。
5．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
    
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
  
C．
水解生成
  
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
  
【答案】B
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的
特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选
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项。
【解析】A．水可以写成H-OH 的形式，与CH≡CH 发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH
不稳定转化为酮式的乙醛，A 不符合题意；
B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意；
C．
水解生成
和CH3OCOOH，
可以发生互变异构
转化为
，C 不符合题意；
D．
可以发生互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意；
故答案选B。
考点二：羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质
羧酸
酯
酰胺
结构通式
R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也可以
是H
2.羧酸的分类
3．几种重要的羧酸
重点·夯基易错    
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物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液
体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R 为碳原子数较
多的烃基)
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高
级脂肪酸，常温呈液态
4.羧酸的化学性质
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1 酯化__________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2 酯化_____________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：___________________________________________________________________。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH_______________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如
自身酯化
①生成环酯：____________________________________________________________________。
②生成高聚酯：________________________________________________________________。
【答案】　(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
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(3)①
＋

＋2H2O
②
＋(2n－1)H2O
(4)①

②

＋(n－1)H2O
5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有
芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH 的定量关系，如1 mol
消耗2 mol 
NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理
。
(2)实验装置
实验现象：在饱和
 
  Na
  2CO3 溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
(3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
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(6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH 溶
液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2O
RNH＋OH－。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
水解原理
酸性条件
＋H2ORCOOH＋NH
碱性条件
＋H2O――→RCOONa＋NH3
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　)
2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀(　　)
3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　)
4．可以用NaOH 溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
5．1 mol 酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　)
6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　)
7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(　　)
【答案】　1.√　2.√　3.√　4.×　5.√　6.√　7．×
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，
下列对该实验的描述错误的是(　　)
A．不能用水浴加热
点拨·能力培养  
 
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B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
【答案】　C
【解析】　乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C 项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量
可以提高另一种反应物的转化率，D 项正确。
2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)
A．①蒸馏　②过滤　③分液
B．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
C．①蒸馏　②分液　③分液
D．①分液　②蒸馏　③蒸馏
【答案】　D
【解析】　乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸钠易溶于
水，乙醇能与水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙
醇易挥发，所以操作②是蒸馏；乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸
馏分离出乙酸，所以操作③是蒸馏。
1．（2024·湖南·高考真题）为达到下列实验目的，操作方法合理的是
实验目的
操作方法
A
从含有
的NaCl 固体中提取
用CCl4溶解、萃取、分液
B
提纯实验室制备的乙酸乙酯
依次用
溶液洗涤、水洗、分液、干燥
C
用
标准溶液滴定未知浓度的
溶液
用甲基橙作指示剂进行滴定
D
从明矾过饱和溶液中快速析出晶体
用玻璃棒摩擦烧杯内壁
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【解析】A．从含有I2的NaCl 固体中提取I2，用CCl4溶解、萃取、分液后，I2仍然溶在四氯化碳中，没有
真题·明考向  
 
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提取出来，A 错误；
B．乙酸乙酯在氢氧化钠碱性条件下可以发生水解反应，故提纯乙酸乙酯不能用氢氧化钠溶液洗涤，B 错
误；
C．用NaOH 标准溶液滴定未知浓度的CH3COOH 溶液，反应到达终点时生成CH3COONa，是碱性，而甲
基橙变色范围pH 值较小，故不能用甲基橙作指示剂进行滴定，否则误差较大，应用酚酞作指示剂，C 错
误；
D．从明矾过饱和溶液中快速析出晶体，可以用玻璃棒摩擦烧杯内壁，在烧杯内壁产生微小的玻璃微晶来
充当晶核，D 正确；
本题选D。
2．（2024·安徽·高考真题）仅用下表提供的试剂和用品，不能实现相应实验目的的是
选
项
实验目的
试剂
用品
A
比较镁和铝的金属性强
弱
溶液、
溶液、
氨水
试管、胶头滴管
B
制备乙酸乙酯
乙醇、乙酸、浓硫酸、饱
和
溶液
试管、橡胶塞、导管、乳胶管铁架台(带铁
夹)、碎瓷片、酒精灯、火柴
C
制备
溶
液
溶液、氨水
试管、胶头滴管
D
利用盐类水解制备
胶体
饱和
溶液、蒸馏水
烧杯、胶头滴管、石棉网、三脚架、酒精
灯、火柴
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【解析】A．MgCl2溶液、AlCl3溶液与过量氨水反应时现象相同，分别产生白色Mg(OH)2、Al(OH)3沉淀，
不能比较Mg(OH)2和Al(OH)3碱性的强弱，从而不能比较Mg 和Al 的金属性强弱，可将氨水换成过量的
NaOH 溶液，A 项不能实现实验目的；
B．在一支试管中依次加入一定量的乙醇、浓硫酸、乙酸，并且放入几粒碎瓷片，另一支试管中加入适量
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饱和碳酸钠溶液，如图
连接好装置，用酒精灯小心加热，乙酸与乙醇在浓硫酸存在、加
热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，在饱和碳酸钠溶液液面上收集乙酸乙酯，发生反应的化学方程
式为CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O，B 项能实现实验目的；
C．向盛有CuSO4溶液的试管中滴加氨水，首先产生蓝色Cu(OH)2沉淀，继续滴加氨水，沉淀溶解得到深
蓝色的[Cu(NH3)4]SO4溶液，发生反应的化学方程式为CuSO4+4NH3∙H2O=[Cu(NH3)4]SO4+4H2O，C 项能实现
实验目的；
D．将烧杯中的蒸馏水加热至沸腾，向沸水中加入5~6 滴饱和FeCl3溶液，继续加热至液体呈红褐色即制得
Fe(OH)3胶体，反应的化学方程式为FeCl3+3H2O
Fe(OH)3(胶体)+3HCl，D 项能实现实验目的；
答案选A。
3．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验
中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其
反应原理：
  
下列说法错误的是
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A．以共沸体系带水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
【答案】B
【解析】A．由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择
以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A 正确；
B．反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以
控制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，B 错误；
C．接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C 正确；
D．根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D 正确；
故选B。
4．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
【答案】D
【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同
的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A 正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团，B 正
确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其
分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C 正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol 该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，
故1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，D 错误；
故答案为：D。
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5．（2023·湖南·高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子
【答案】A
【解析】A．有手性异构体的分子被称为手性分子，当分子中存在两个或两个以上的手性碳原子时，会出
现内消旋体，这种含有内消旋体的分子不是手性分子，A 错误；
B．邻羟基苯甲醛中含有分子内氢键，分子内氢键可以降低物质的熔沸点，因此邻羟基苯甲醛的熔沸点低
于对羟基苯甲醛的熔沸点，B 正确；
C．酰胺在酸性条件下反应生成羧酸和胺，在碱性条件下反应生成羧酸盐和氨气，二者均为水解反应，C
正确；
D．超分子是由两种或两种以上的分子通过分子间作用力形成的分子聚集体，分子间作用力是弱相互作用，
冠醚(18-冠-6)的空穴大小为260~320pm，可以适配K+(276pm)、Rb+(304pm)，冠醚与离子之间形成配位键，
通过弱相互作用形成超分子，D 正确；
故答案选A。
6．（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步
分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是
A．苯胺既可与盐酸也可与
溶液反应
B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D．①、②、③均为两相混合体系
【答案】C
【分析】由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为
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易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯
胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相
Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向
水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。
【解析】A．苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A 错误；
B．由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过
滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B 错误；
C．由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C 正确；
D．由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D 错误；
故选C。
1．（23-24 高三上·江苏南京·阶段练习）下列实验探究方案能达到探究目的的是
选
项
探究方案
探究目的
向
蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加氢氧化钠溶液调节至碱
性，加入银氨溶液；出现银镜
蔗糖水解
向盛有
溶液的试管中滴加
滴
溶液，
振荡试管，再向试管中滴加
滴
溶液，观察生成沉淀的颜
色
用
试纸分别测定
溶液和
溶液的
，比较
大小
与
的酸
性强弱
向香茅醛(
)中加入酸性
溶液，观察溶液颜色变化
验证香茅醛中是否含碳碳
双键
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【解析】A．向
蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加氢氧化钠溶液调节至碱性，加入银氨溶液，
出现银镜，说明有葡萄糖生成，蔗糖水解了，A 正确；
B．硝酸银过量，能直接与碘化钾反应生成黄色沉淀，故不能用该实验证明
，B 错误；
C．次氯酸钠具有强氧化性，可漂白pH 试纸，不能用pH 试纸测量其pH，C 错误；
D．香茅醛中醛基和碳碳双键都可以使酸性KMnO4溶液褪色，该实验不能验证香茅醛中是否含碳碳双键，
演练·提能力   
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D 错误；
答案选A。
2．（2024·山东·一模）Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基)，下列有关说法错误的是
A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大
B．过程①发生加成反应，过程②、③均发生消去反应
C．过程④的反应历程可表示为
D．应用该机理，
可以在碱性条件下转变为
【答案】B
【解析】A．肼和氨气都是分子晶体，肼分子中含有两个氨基，相对分子质量大于氨气，分子间形成的氢
键数目多于氨气，所以肼分子的分子间作用力强于氨气，沸点高于氨气，A 正确；
B．过程③发生的反应为
，反应中分子的不饱和度不变，不可
能属于消去反应，B 错误；
C ．过程④的反应物是
和OH- ，生成物是
、N2 和H2O ，其反应为
，C 正确；
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D．由图可知，该反应的总反应为碱性条件下
与肼反应生成
、氮气和水，则碱性
条件下
与肼反应能转化为
，D 正确；
故答案为：B。
3．（23-24 高二下·四川内江·期末）用下列装置进行实验，能达成相应目的的是
实验目的
A．制备乙酸乙酯
B．制备乙炔
实验装置
实验目的
C．制备硝基苯
D．蒸馏提纯硝基苯
实验装置
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【解析】A．将含有乙酸、乙醇的乙酸乙酯直接通入饱和碳酸钠溶液中会产生倒吸，所以题给装置不能达
到制备乙酸乙酯的实验目的，故A 错误；
B．电石与饱和食盐水的反应速率快，电石遇水粉化，不能控制，且反应放出大量的热，反应生成的氢氧
化钙易堵塞导气管，所以题给装置不能达到制备乙炔的实验目的，故B 错误；
C．浓硫酸作用下苯与浓硝酸在60℃水浴加热条件下发生硝化反应生成硝基苯，则题给装置能达到制备硝
基苯的实验目的，故C 正确；
D．蒸馏提纯硝基苯时温度计应放在支管口附近测定硝基苯的温度，不能插入混合溶液中，水银球应在蒸
馏烧瓶支管口处，故D 错误；
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故选C。
4．（23-24 高三下·山西太原·阶段练习）利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是
A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应
B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率
D．装置丁用乙醇的水溶液制无水乙醇
【答案】C
【解析】A．苯与液溴在三溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于溴也有挥发性，
也会随着溴化氢一起进入硝酸银溶液，溴可以和水反应生成溴化氢，也会与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉
淀，干扰了对实验结果的验证，故A 错误；
B．在浓硫酸作用下，170℃时酒精脱水生成乙烯，140℃时酒精脱水生成乙醚，需要测定溶液的温度，温
度计需要在圆底烧瓶的混合液中，碎瓷片用于防止爆沸，由于乙醇具有挥发性，也会随着乙烯一起进入酸
性高锰酸钾溶液，乙醇也具有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰了对实验结果的验证，故B 错
误；
C．乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止爆沸，但由于乙酸、乙醚、乙
醇和水都有挥发性，会随着乙酸乙酯一起蒸出，故利用分水器，将水冷凝回流，再通过冷凝管，提高乙酸
乙酯的产率，故C 正确；
D．直接蒸馏水和乙醇，会得到一种共沸物，无法分离，故分离乙醇和水时，需要加入生石灰，使水转化
为氢氧化钙溶液，再经过蒸馏，可以达到分离的目的，故D 错误；
答案选C。
5．（2024·广东·模拟预测）头孢拉定又名先锋霉素，是常用的一种抗生素，其结构简式如图所示。下列说
法不正确的是
A．1 mol 头孢拉定分子含有5 mol π 键
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B．1 mol 头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应
C．头孢拉定与
溶液、
溶液都可以反应
D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与
溶液反应
【答案】A
【解析】A．该有机物含有2 个酰胺基、一个羧基和3 个碳碳双键，每个各含一个π 键，1 mol 头孢拉定分
子含有6 mol π 键，A 错误；
B．题中能与氢气发生加成反应的只有碳碳双键，则1mol 头孢拉定含有3 mol 碳碳双键最多可与3mol H2
反应发生加成反应，B 正确；
C．羧基与
溶液、
溶液都可以反应，C 正确；
D．含有氨基可与盐酸反应，含有羧基可与氢氧化钠溶液反应，酰胺基也可以和盐酸反应与氢氧化钠溶液
反应，D 正确；
故选A。
6．（2024·四川成都·模拟预测）下列方程式正确的是：
A．
B．向
溶液中加入少量
溶液：
C．
D．
【答案】A
【解析】
A．
与NaOH 反应时，酚-OH 与NaOH 反应生成-ONa，-OOCCH3与NaOH 反应生成-ONa 和
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CH3COONa，所以发生反应方程式为
，
A 正确；
B．
在水溶液中完全电离为
和2Cl-，只有Cl-能与Ag+发生反应生成
AgCl，所以向
溶液中加入少量
溶液，发生反应：
，B 不正确；
C．在光照条件下，甲苯与Br2发生侧链(-CH3)上的取代反应，而不是发生苯环上的取代反应，C 不正确；
D．
与盐酸混合后发生水解，生成CH3COOH 和NH3，NH3再与HCl 反应生成NH4Cl，反
应的化学方程式为
HCl+H2O
CH3COOH
NH4Cl，D 不正确；
故选A。
7．（2024·黑龙江佳木斯·一模）基团间的相互影响会导致有机物化学性质的不同。下列事实不能说明上述
观点的是
A．苯胺能与盐酸反应而苯不能
B．相同条件下，Cl3CCOOH 的酸性大于CH3COOH
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷却不能
D．苯酚与溴水在常温下可以反应，而苯与溴水不能反应
【答案】A
【解析】A．苯胺有氨基，氨基能和盐酸反应，苯不和盐酸反应是因为苯中没有能和盐酸反应的基团，不
是基团间的相互影响导致的性质不同，A 符合题意；
B．由于氯原子电负性比较大，使得羧基中的O-H 键极性增大，容易电离，酸性增强，体现了基团间的相
互影响导致有机物化学性质的不同，B 不符合题意；
C．苯环影响甲基，使得甲基变得活泼，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烷中的甲基不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化，体现了基团间的相互影响导致有机物化学性质的不同，C 不符合题意；
D．苯酚与苯相比，苯酚能与溴水常温下反应，表明羟基能使苯环上邻对位的氢原子变得活泼，易被取代，
体现了基团间的相互影响导致有机物化学性质的不同，D 不符合题意；
故选A。
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8.槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H12NO2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol 槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应
D．与槟榔次碱(
)互为同系物
【答案】　B
【解析】　由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2，A 错误；槟榔碱中含有碳碳双键，能使酸性高
锰酸钾溶液褪色，B 正确；碳碳双键能与H2加成，酯基不能，故1 mol 槟榔碱最多能与1 mol H2发生加成
反应，C 错误；两者属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，D 错误。
9．机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下，下列有关说法不正确的是(　　)
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物Ⅰ的一氯代物有4 种(不考虑立体异构)
【答案】　B
【解析】　由反应可知羧基和氨基发生脱水缩合反应，属于取代反应，故A 正确；由反应可知，产物除Ⅲ
外还有水生成，则其原子利用率小于100%，故B 错误；有机物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳双键和酚羟基，均能使
酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确；有机物Ⅰ的一氯代物如图所示：
，共4 种，
故D 正确。
10．某研究性学习小组，要设计检验“第2 题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：
(1)检验分子中醛基常用的试剂是_______________________________________________，化学方程式：
____________________________________________________________________(用通式RCHO 表示)。
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(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是
_____________________________________________________________
；
操
作
过
程
是
____________________________________________________________________。
【答案】　(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)　RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→2Ag↓＋3NH3＋
RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O]
(2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
(3)醛基　醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色　取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，
产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶
液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
11．有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A 为原料合成有机物H 的路线如图：
已知：①A 是相对分子质量为92 的芳香烃；②D 是C 的一氯取代物；③RCHO ＋
R1CH2CHO――――→RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________________。
(2)由D 生成E 所用的试剂和反应条件为________________。
(3)由E 生成F 的反应类型为_____________________________________________________，
F 的结构简式为____________________。
(4)G 与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(5)H 长期暴露在空气中容易变质的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH 的合成路线(其他无机试剂任选)。
【答案】　(1)甲苯　(2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应　
(4)
＋2Cu(OH)2 ＋NaOH― ― →
＋Cu2O↓＋
3H2O
(5)H 为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OH――→CH3CHO――――――→CH3CH==CHCHO――――――――――→
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CH3CH==CHCOOH
【解析】　A 是相对分子质量为92 的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A
是
，名称为甲苯，结合C 的结构简式逆推可知A 与Cl2发生取代反应生成B(
)，C 发生甲基上的取代反应生成D，D 是C 的一氯取代物，则D 的结构简式为
，F
能发生已知信息③的反应生成G，说明F 中含有醛基，则D 发生水解反应生成E 为
，
E 发生催化氧化反应生成F 为
，G 的结构简式为
，G 发生氧
化反应，然后酸化生成H 为
。(6)利用已知信息③实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生
成乙醛，2 分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
12．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合
后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
【答案】　(1)2　4　4　(2)4　9　6　(3)12　40　18　(4)5　12　17
13．有机物A、B 的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：
①A、B、C、D 均能与NaHCO3反应；
②只有A、D 能与FeCl3溶液发生显色反应，A 中苯环上的一溴代物只有两种；
③F 能使溴水褪色且不含有甲基；
④H 能发生银镜反应。
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根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是______________________。
(2)写出F 的结构简式：______________________________________________________；
D 中含氧官能团的名称是____________________________________________________。
(3)E 是C 的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(4)D 在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(5)C→G 的化学方程式：_____________________________________________________
__________________________________________________________________________。
【答案】　(1)消去反应　Cu，O2、加热
(2)CH2==CHCH2COOH　酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOH
＋(n－1)H2O
(4)

＋(n－1)H2O
(5)2HOCH2CH2CH2COOH
14．苯丙酸乙酯H(
)是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯
的合成路线如下：
已知：RCl――→RCN―――→RCOOH(R 表示烃基)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________________，B 中官能团的名称为____________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C 的结构简式为___________________。
(3)反应④的化学方程式为_________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式：________________。
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ⅰ.苯环上含3 个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4 组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任
选)。
【答案】　(1)苯乙烯　碳氯键
(2)取代反应　
(3)
＋HOCH2CH3
＋H2O
(4)
(或
)
(5)CH2==CH2――→ClCH2CH2Cl――→NCCH2CH2CN――→HOOCCH2CH2COOH
【解析】　根据D 的结构简式及已知信息得C 为
，B 为
；烃A 和HCl 发生加成反应
生成B，则A 为
。(4)依据限制条件ⅰ.苯环上含3 个取代基；ⅱ.既能发生银镜反应，又能
发生水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氢谱有4 组吸收峰，峰面积之比为
6∶2∶1∶1，说明存在对称结构且含有2 个甲基。(5)乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，
ClCH2CH2Cl 和NaCN 发生取代反应生成NCCH2CH2CN ，NCCH2CH2CN 在酸性条件下水解生成
HOOCCH2CH2COOH。
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