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第 2 课时 羧酸衍生物
课后篇素养形成
【A组】
1.下列属于油脂的用途的是( )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油
④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油
A.只有①②③ B.①③⑤
C.②③④⑤ D.①②③④
答案D
解析油脂的用途包括前四种,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。
2.(原创)下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是( )
A.羧酸和酯的通式均可以用C H O 表示
n 2n 2
B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物
答案B
解析饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式可以用C H O 表示,A项错误;植物油与H 发生加成反应(氢
n 2n 2 2
化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油
脂属于酯,D项错误。
3.下列物质属于油脂的是( )
A. B.
C. D.
答案C
解析油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,A项中形成酯的酸不是高级脂肪酸;B项中形成酯的酸不都
是高级脂肪酸;D项中形成酯的醇是乙二醇,不是甘油。
4.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该
有机化合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂的键是( )A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②
答案B
解析该有机化合物中含有酯基,酯基是由酸脱羟基醇脱氢形成的,所以酯水解则是从 的
虚线处断裂,则该有机化合物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
5.(2020山东济宁高二检测)水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖
中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯是同系物
答案B
解析丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为CHCHCHCOOCH CH,与乙酸
3 2 2 2 3
乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。
6.分子式均为C HO 的三种常见有机化合物,它们共同具有的性质最可能是( )
3 6 2
A.都能发生加成反应 B.都能发生水解反应
C.都能跟稀硫酸反应 D.都能跟NaOH溶液反应
答案D
解析分子式为C HO 的三种常见有机化合物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都
3 6 2
能与NaOH溶液反应。
7.(2020山东泰安高二检测)下列关于油脂的叙述中,不正确的是( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C. 不属于油脂
D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
答案D
解析纯净物有固定的熔、沸点,天然油脂没有固定的熔、沸点,天然油脂都是混合物,A项正确;根据
油脂的定义可知B项正确;形成油脂的酸只能是高级脂肪酸,C项正确;植物油中含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,裂化汽油中含有不饱和烃,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故也能看到溶
液褪色,D项错误。
8.某有机化合物的结构简式为
,1 mol该有机化合物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应,
消耗的NaOH的物质的量为( )
A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol
答案A
解析酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有机化合物分子水解后又产生2个酚
羟基,则1 mol该有机化合物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5 mol,A项正确。
9.(2020山东青岛高二检测)油脂是重要的营养物质,某天然油脂A可发生下列反应:
已知:A的分子式为C H O,1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B
57 106 6
和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式: 。
(2)写出反应①的反应类型: ;C的名称(或俗称)是 。
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是 。
a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油
b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致
心脑血管疾病
c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油
脂
d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为 。
答案(1)C H O
18 32 2
(2)取代反应 硬脂酸 (3)d
(4)2 +6Na 2 +3H ↑
2
解析(1)假设B的分子式为C H O,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为
9n 16n n
C H O。
18 32 2
(2)油脂的水解是取代反应,A的水解可以表示成:C H O+3H O C HO(甘油)+C H O+2C,
57 106 6 2 3 8 3 18 32 2
根据原子守恒可知,C的分子式为C H O,结合C是饱和直链脂肪酸,可知C的结构简式为
18 36 2
CH(CH) COOH,是硬脂酸。
3 2 16(3)氢化油又称人造奶油,a项正确;反式脂肪酸甘油酯摄入过多,容易堵塞血管而导致心脑血管疾
病,b项正确;氢化油的制备原理是油脂中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂,c
项正确;油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,d项错误。
(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,甘油含有羟基,羟基能
与钠反应:2 +6Na 2 +3H ↑。
2
【B组】
10.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是( )
A.油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应
D.油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应
答案A
解析油脂是高级脂肪酸甘油酯,相对分子质量较小,不属于高分子,A项错误。
11.(2020辽宁锦州高二检测)在阿司匹林的结构简式(如图)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分
子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮,发生反应时断键的位置是( )
A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥
答案D
解析阿司匹林分子中含有羧基和酯基两种官能团,这两种官能团均能与NaOH溶液反应。
12.(原创)(双选)薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺( ),丙烯酰胺确实是
一类致癌物质。
关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能发生加聚反应
C.能与氢气发生加成反应
D.不能发生水解反应
答案AC
解析丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,故可以发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪
色,A、C项正确,B项错误;酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,D项错误。
13.(2020安徽六安高二检测)某羧酸的衍生物A的分子式为C H O,已知A
6 12 2,又知D不与NaCO 溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有( )
2 3
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
答案B
解析由题意可推断出A为酯,C为羧酸,D为醇,E为酮;因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,
而D分子中应含有 的结构,结合A的分子式可知A只可能是CHCOOCH(CH )CHCH
3 3 2 3
或CHCHCOOCH(CH ) 两种结构。
3 2 3 2
14.(2020陕西咸阳高二检测)分子式为C H O 的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的
7 14 2
醇无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有( )
A.8种 B.16种 C.24种 D.28种
答案C
解析生成的醇无具有相同官能团的同分异构体,则醇为甲醇或乙醇,如果为甲醇,则酸为C H COOH,
5 11
戊基有8种结构,所以C H —COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则酸为C H—COOH,丁基
5 11 4 9
有4种结构,所以C H—COOH的同分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸和醇
4 9
重新组合可形成的酯共有2×12=24种。
15.有机化合物G(分子式为C H O)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合
16 22 4
成路线如下图所示:
已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三
组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;
②E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;
③1 mol F与足量的饱和NaHCO 溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下);
3
④R CHO+R CHCHO +H O(R 、R 表示氢原子或烃基)。
1 2 2 2 1 2
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的名称为 ,请写出A的一种同分异构体的结构简式: 。
(2)A转化为B的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为 。
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式: (填写
两种即可)。
①能和NaHCO 溶液反应;
3
②能发生银镜反应;③遇FeCl 溶液显紫色。
3
答案(1)乙醇 CHOCH
3 3
(2)2CH CHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2
(3)碳碳双键、醛基
(4)
(5) +2CH CHCHCHOH
3 2 2 2
+2H O
2
(6) 、 (其他合理答案均可)
解析A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,
且峰面积之比为1∶2∶3,A为CHCHOH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据信息④,乙醛在氢氧化钠、加
3 2
热条件下生成C,C为CHCH CHCHO,C与氢气加成生成D,D为CHCHCHCHOH;E是苯的同系
3 3 2 2 2
物,相对分子质量在100~110之间,经KMnO /H+氧化生成F,1 mol F与足量的饱和NaHCO 溶液反应
4 3
可产生2 mol二氧化碳,则1个F分子中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,
则E为 ,F为 。
【C组】
16.油脂在适量的碱溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油,工业上就是利用油脂的这个性质来制取肥
皂的。
实验步骤:
①在一干燥的蒸发皿中加入8 mL植物油、8 mL乙醇和4 mL NaOH溶液。
②在不断搅拌下,给蒸发皿中的液体微微加热,直到混合物变稠。
③继续加热,直到皂化反应完成。
④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却。稍待片刻,向混合物中加入20 mL热蒸馏水,再放在冷
水浴中冷却。然后加入25 mL NaCl饱和溶液,充分搅拌。
⑤用纱布滤出固态物质,含有甘油的滤液待用。把固态物质挤干(可向其中加入1~2滴香料),并把它
压制成条状,晾干,即制得肥皂。
问题和讨论:
(1)在制备肥皂时,加入乙醇,这是利用了它 的性质。
(2)在实验步骤①中,加入NaOH溶液的作用是 。
(3)油酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式是 。
(4)肥皂的去污原理
①亲水基——肥皂结构中的—COONa是极性基团,易溶于水,具有亲水性;②憎水基——肥皂结构中的R—是非极性基团,不溶于水,但易溶于有机溶剂,具有亲油性质。
合成洗涤剂的成分为 ,去污原理与肥皂相同,则 中的亲水基为
,憎水基为 。
答案(1)能溶解油脂
(2)促进油脂的水解完全进行
(3) +3NaOH +3C H COONa
17 33
(4)—SO Na
3
解析(1)乙醇为有机溶剂,加入乙醇可溶解油脂,使反应物充分混溶,提高反应速率。(2)步骤①中加入
NaOH可加快油脂的水解速率,同时促进水解完全进行。(4)亲水基是极性强、易溶于水的基团,肥皂
中的亲水基为—COONa,憎水基为—R(烃基)。由此可知,合成洗涤剂成分中的—SO Na为亲水基,
3
为憎水基。
