第1 讲 烷烃 烯烃 炔烃
考点一 烷烃
1.脂肪烃的物理通性
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到
液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.烷烃的结构特点
(1)烷烃一般分为链状烷烃和环状烷烃,无论哪种烷烃,烷烃中碳原子的杂化方式都是sp
3 。
(2)链状烷烃的通式:CnH2n+2。
小题对点过
下列说法正确的是 。
①碳原子数大于4 的烷烃在常温常压下一定不是气体
②烷烃的碳原子均采取sp3杂化
③分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃
④烷烃分子中的所有原子不可能共平面
⑤丙烷分子中所有碳原子在一条直线上
⑥分子通式不是CnH2n+2的一定不是烷烃
答案 ②③④
3.烷烃的化学性质
(1)稳定性:较稳定,不易与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)等反应。
(2)可燃性:可以完全燃烧生成二氧化碳和水。
(3)取代反应
小题对点过
(1)下列说法正确的是 。
①所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
②在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
③1 mol 丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol
④烷烃分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行,得到含多种卤代烃的混合物
⑤一卤代烃的数目与烷烃分子中等效氢原子的种类数目相同
⑥一卤代烷通常不用烷烃和卤素单质反应来制备
(2)在标准状况下,22.4 L CH4与氯气在光照条件下发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物
的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=1∶2∶3∶4,则消耗的氯气为
mol,生成的HCl 为 mol。
答案 (1)①③④⑤⑥ (2)3 3
(4)分解反应
在较高温度下会发生分解反应。烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如C16H34
C8H16+C8H18。
1.甲基环戊烷(
)常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机化
合物的说法错误的是( )
A.分子式为C6H12
B.光照下可以与Cl2发生取代反应
C.易溶于水及苯
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 C
解析 甲基环戊烷的分子式为C6H12,光照下可以与Cl2发生取代反应,A、B 项正确;
不能使
酸性KMnO4溶液褪色,D 项正确;烷烃均难溶于水,C 项错误。
2.已知链状烷烃A 的密度是相同条件下H2密度的36 倍。
(1)链状烷烃A 的分子式为 。
(2)写出A 可能存在的结构简式: 。
(3)若A 的某种同分异构体B 的一氯代物只有一种。
①B 与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为 。
②B 完全燃烧的化学方程式为 。
答案 (1)C5H12
(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
(3)①C(CH3)4+Cl2
C(CH3)3CH2Cl+HCl
②C(CH3)4+8O2
5CO2+6H2O
解析 (1)根据A 的密度是相同条件下H2 密度的36 倍,推知其相对分子质量为72,设其分子式为
CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。
3.环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的有机溶剂。
已知:
回答下列问题:
(1)从反应①~③可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是 (填名称),判断依据为
。
(2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr 在一定条件下反应,
其化学方程式为
(不需注明反应条件)。
(3)写出鉴别环丁烷与丁烯的一种方法: 。
答案 (1)环丙烷 环丙烷与H2反应所需温度最低 (2) +HBr――→CH3CH2CH2CH2Br
(3)利用酸性KMnO4溶液,能使酸性KMnO4溶液褪色的为丁烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色的为环
丁烷(答案合理即可)
考点二 烯烃
1.组成与结构特点
(1)通式与结构:链状单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),官能团为碳碳双键。烯烃中形成双键的碳原子采取
sp
2 杂化。
(2)立体异构
产生原因
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转而导致其空间排列
方式不同
存在条件
每个双键碳原子连接了不同的原子或原子团
异构分类
顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的同一侧,如
反式结构:相同的原子或原子团位于双键的两侧,如
性质特点
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异
小题对点过
由于碳碳双键不能自由旋转,因此
和
是两种不同的化合物,互为顺反异构
体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有 种。
答案 7
解析 含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C==CHCH3、
、
BrCH==CHCH2Br 、
、CH2==CHCHBr2, 共有5 种, 其中
、
BrCH==CHCH2Br 存在顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体共有7 种。
2.化学性质
(1)氧化反应
①与酸性KMnO4溶液的反应
烯烃――→
②燃烧:现象为火焰明亮,并伴有黑烟。链状单烯烃燃烧通式为CnH2n+3n
2 O2
n CO
2+ n H 2O。
(2)加成反应
CH2==CH—CH3+Br2――→CH2Br
—
CHBr
—
CH
3。
CH2==CH—CH3+H2O
HOCH2CH2CH3
或
。
CH2==CH—CH==CH2+2Br2――→
CH2Br
—
CHBr
—
CHBr
—
CH
2Br。
CH2==CH—CH==CH2+Br2――→
CH2Br
—
CH==CH
—
CH
2Br(1,4-加成)或
CH2Br
—
CHBr
—
CH==CH
2(1,2-加成)。
(3)加聚反应
①单烯烃可在一定条件下发生加聚反应。如:
。
②1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:
n CH
2==CH
—
CH==CH
2
。
③1,3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:
n CH
2==CH
—
CH==CH
2
。
小题对点过
(1)利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。
①能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯, 原因是
。
②分子式为C5H10 的某烯烃与酸性KMnO4 溶液反应后, 经检测其产物为CO2 、H2O 和
,试推测该烯烃的结构简式为 。
③分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn 存在下水解生成
,则该烃
的结构简式为 。
(2)某烃的键线式结构如图
,该烃和Br2按物质的量之比为1∶1 加成时,所得产物有(不考虑
立体异构) 种。
答案 (1)①不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,产生新的杂质
②
③
(2)4
解析 (2)
与Br2按物质的量之比为1∶1 加成时,可以有1,2-加成生成3 种产物,还有共轭
双键的1,4-加成,生成1 种产物,共有4 种产物。
3.乙烯的实验室制法
(1)实验原理
CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O。
(2)实验装置
小题对点过
(1)浓硫酸的作用是什么?实验时,在反应容器中通常加入少量碎瓷片,目的是什么?加热时要使温度迅
速升至170 ℃,为什么? 。
(2)实验室制乙烯的发生装置中,用到的玻璃仪器有哪些?其中温度计的位置和作用分别是什么?
。
(3)实验室采用什么方法收集乙烯气体?
。
(4)验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时,通常要将制得的气体先通入NaOH 溶液
进行洗气,再做性质实验,试简述原因。 。
答案 (1)催化剂和脱水剂。防止混合液受热时暴沸。以减少生成乙醚等副反应的发生
(2)圆底烧瓶、温度计、酒精灯、导管等。温度计的水银球应插入反应液中,以测量和控制反应液的
温度为170 ℃
(3)排水集气法
(4)由于加热时浓硫酸将乙醇炭化,C 与浓硫酸反应生成SO2、CO2等杂质气体,其中的SO2也能使溴
水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此需先用NaOH 溶液洗气
1.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn 存在的条件下水解,可得醛或酮。如:
+R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn 存在下水解只生成一种有
机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.2 种
B.3 种
C.4 种
D.5 种
答案 B
解析 分子式为C8H16的烯烃经臭氧氧化后,在Zn 存在下水解只生成一种有机化合物,说明该烯烃的
结构关于碳碳双键对称,符合该条件的结构有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、
、
,共3 种。
2. 已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮, 例如:CH3CH==C(CH3)2
CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁
酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
答案 C
解析 根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断开,不饱和碳原子变为羧基或酮羰基,若分子式为
C8H16 的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后, 生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH) 和2- 丁酮
(CH3COCH2CH3), 则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子, 因此该烯烃的结构简式为
。
3.分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构,含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。完成下列
填空:
(1)下列物质中含有共轭结构的是 (填字母)。
a.CH3CH2CH==CH2
b.
c.
(2)共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行如下反应。例如:
+
(双烯合成)
①上述反应属于 (填反应类型)。
②请根据信息,要制得相应产物,在空格中画出所需物质的键线式。
原料1
原料2
产物
答案 (1)b (2)①加成反应
②
考点三 炔烃
1.通式与结构
链状单炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2),炔烃中形成三键的碳原子采取sp 杂化。
2.化学性质
(1)烷烃、烯烃和炔烃的氧化反应比较
烃类
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮,且伴有黑烟
火焰很明亮,且伴有浓烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
CH≡CH
CO2(主要产物)
(2)乙炔的加成反应
(3)加聚反应
nCH≡CH
。
小题对点过
(1)下列说法正确的是 。
①丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种
②烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高
③符合通式CnH2n的烃一定是烯烃
④聚乙炔可发生加成反应
⑤1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2 种
⑥炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上
(2)现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:
①等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。
②相同条件下,同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。
③等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是 ,生成水的量最多的是
。
④分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质,其中消耗氧气的量相等的是 (填序号)。
a.C2H2与C2H4O b.C4H8与C6H12O6
c.C7H8与C6H12 d.HCOOCH3与CH3COOH
答案 (1)④ (2)①CH4 ②C2H6 ③C2H4 CH4 ④abcd
3.乙炔的实验室制法
(1)实验原理
CaC2+2H2O――→C2H2↑+Ca(OH)2
(2)实验装置
小题对点过
(1)实验时,常用饱和食盐水替代蒸馏水,其作用是什么?可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速
率?
。
(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中,再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验,为什么?
。
答案 (1)减小电石与水反应的速率 分液漏斗
(2)制得的乙炔中常混有H2S 等杂质气体,可通过硫酸铜溶液吸收
1.1 mol 某气态烃能与2 mol HCl 加成,所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应,最后得到一种只含C、
Cl 两种元素的化合物,则该气态烃为( )
A.丙烯
B.1-丁炔
C.丁烯
D.2-甲基-1,3-丁二烯
答案 B
解析 该有机物的不饱和度为2,且含有6 个H,则其化学式为C4H6。
2.Diels-Alder 反应是不对称有机催化的经典反应,转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不
同的烃基)。已知:连接4 个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是( )
A.上述反应属于加成反应
B.X、Y 都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.Z 分子中六元环上有4 个手性碳原子
D.X 可能与炔烃互为同分异构体
答案 C
解析 该反应中,X 分子中碳碳双键和Y 分子中碳碳三键均发生断裂,属于加成反应,且二者都能与
溴水发生加成反应,都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色,B 正确;Z 分子中六元环上有2 个手性碳
原子,C 错误;X 中至少含有两个碳碳双键,与炔烃的分子式可能相同,但是结构式不同,可能互为同分
异构体,D 正确。
3.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备:
已知:Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合
物的反应。如:
+
或
+
试回答下列问题:
(1)如果要合成
,所用的起始原料可以是 (填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a.①④
b.②③
c.①③
d.②④
(2)环戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
(3)B 的键线式为 。
(4)
可由A(环戊二烯)和E 经Diels-Alder 反应制得。
①E 的结构简式为 。
②写出与
互为同分异构体,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称: 。生成这两种一
溴代物所需要的反应试剂和条件分别为 、 。
答案 (1)a (2)9 (3)
(4)①CH2==CH—CH==CH2 ②1,3,5-三甲苯 Br2、FeBr3 Br2、光照
解析 (2)碳碳双键为平面结构,由于单键可以旋转,碳碳双键形成的2 个平面可以共面,与双键碳直
接相连的原子一定在同一平面内,五元环可以是平面结构,除—CH2—中2 个氢原子外其他的原子都
可能共面,则5 个C 原子和4 个H 原子在同一平面内,最多有9 个原子共平面。(4)②
的分子
式为C9H12,不饱和度为4,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环且侧链为烷基,且同分异构体的一
溴代物只有两种,则分子中存在两种氢,该同分异构体为
,其名称为1,3,5-三甲苯,与
溴在苯环上发生一元取代需要FeBr3作催化剂,与溴发生甲基上一元取代需要在光照条件下进行。
1.(2023·浙江6 月选考)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7 个原子共平面
B.X 的结构简式为CH3CH==CHBr
C.Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z 的链节为
答案 B
解析 CH3—CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成
(Y);CH3—CH==CH2
与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成
(X);CH3—CH==CH2在催化剂作
用下发生加聚反应,生成
(Z)。A.乙烯分子中有6 个原子共平面,甲烷分子中最多有3
个原子共平面,则丙烯
分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7 个原子共平面,A
正确;B.由分析可知,X 的结构简式为
,B 不正确;C.Y(
)与足量KOH
醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等,C 正确;D.聚合物Z 为
,
则其链节为
,D 正确。
2.(双选)(2022·河北卷)在HY 沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
+CH3CH==CH2
+
下列说法正确的是( )
A.M 和N 互为同系物
B.M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C.N 的一溴代物有5 种
D.萘的二溴代物有10 种
答案 CD
解析 A.由题中信息可知,M 和N 均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为
同分异构体,两者不互为同系物,A 说法不正确;B.因为萘分子中的10 个碳原子是共面的,由于单键可
以旋转,异丙基中最多可以有2 个碳原子与苯环共面,因此,M 分子中最多有14 个碳原子共平面,B 说
法不正确;C.N 分子中有5 种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5 种,C 说法正确;D.萘分子中有8
个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β 表示,其分别有4 个),根据定一移一法可知,若先
取代α,则取代另一个H 的位置有7 个;然后先取代1 个β,然后再取代其他β,有3 种,因此,萘的二溴代
物有10 种,D 说法正确。
3.(双选)(2021·山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转
化关系,下列说法错误的是( )
A.N 分子可能存在顺反异构
B.L 的任一同分异构体最多有1 个手性碳原子
C.M 的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4 种
D.L 的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1 种
答案 AC
解析 M(
)在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成
或
,N 与HCl 发生加成反应生成L,L 能发生水解反应生成M,则L 的结构简式为
。A.顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空间
的排列方式不同而出现的非对映异构现象,
、
都不存在顺反异
构,故A 符合题意;B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,L 的同分异构体结构
及手性碳原子(用*标记)为
、
、
、
、
、
、
、
,任一同分异构体中最多含有1 个手性碳原子,故B 不符合题意;C.当与羟基相
连的碳原子上只有1 个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2 个
氢原子的碳原子上1 个氢原子即满足条件,满足条件的结构有:
、
、
,共3
种,故C 符合题意;D.连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由B 项解
析可知,L 的同分异构体中,含有2 种化学环境的氢原子的结构为
,故D 不符合题意;综上所述,
说法错误的是AC,故答案为AC。
4.下列说法错误的是 。
(1)(2023·浙江6 月选考)丙烯(CH3—CH==CH2)分子中最多7 个原子共平面
(2)(2023·山东卷)除氢原子外,X(
)中其他原子可能共平面
(3)(2023·全国乙卷)乙酸异丙酯(
)分子中所有碳原子共平面
(4)(2022·浙江1 月选考)化合物
分子中至少有7 个碳原子共直线
答案 (3)(4)
基础落实
选择题只有1 个选项符合题意
1.苏轼的《格物粗谈》有如下记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”文
中的“气”实指一种常见的烃,关于该烃分子的说法错误的是( )
A.碳原子均采取sp2杂化
B.所有原子在同一平面上
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.结构简式为CH2CH2
答案 D
解析 乙烯分子中存在碳碳双键,碳原子均采取sp2杂化,A 正确;乙烯分子中有6 个原子共面,B 正确;
乙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C 正确;乙烯的结构简式为CH2==CH2,D 错误。
2.下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是( )
A.链状烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃为烷烃
B.单烯烃的通式是CnH2n,符合这个通式的烃一定是烯烃
C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同,互为同系物
答案 A
解析 符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃,故B 错误;烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
而使其褪色,故C 错误;同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同,结构不相似,因此不互为同系物,故D
错误。
3.下列物质中都有碳碳双键,它们的分子结构中能形成顺反异构体的是( )
A.1,1-二氯乙烯
B.丙烯
C.2-戊烯
D.1-丁烯
答案 C
解析 四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、
CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出,只有2-戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不
同的原子或原子团,该物质能形成顺反异构体,即:
、
。
4.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一,以乙烯为原料合成的部分产品如
图所示。下列有关说法正确的是( )
A.氧化反应有①⑤⑥,加成反应有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加热条件下,反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
答案 C
解析 反应①为加成反应,反应③为消去反应,A 项错误;聚乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色,B 项错
误;在加热条件下,反应⑥产生Cu2O 砖红色沉淀,C 正确;乙醇与四氯化碳能互溶,D 项错误。
5.由乙烯的性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的性质,下列说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能在空气中燃烧
C.与溴发生加成反应的产物是CH2BrCH2CH2Br
D.聚丙烯的结构可以表示为
答案 C
解析 丙烯含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使其褪色,A 正确;丙烯属于烃,可燃烧生成
二氧化碳和水,B 正确;丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3,C 错误。
6.(2024·河北张家口模拟)化合物X 常用于合成橡胶和制造农药、医药、香料,其结构如图所示。下
列有关X 的说法错误的是( )
A.名称为2-甲基-1,3-丁二烯
B.难溶于水
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能发生缩聚反应
答案 D
解析 由化合物X 的结构简式可知,主链上有4 个碳原子,双键在1 号位和3 号位,2 号碳上连接甲基,
命名为2-甲基-1,3-丁二烯,A 正确;化合物X 属于烃,难溶于水,B 正确;化合物X 含碳碳双键,能使溴的
四氯化碳溶液褪色,C 正确;能发生加聚反应,不能发生缩聚反应,D 错误。
7.2-丁烯(CH3CH==CHCH3)存在以下转化关系:
CH3CH==CHCH3
下列说法错误的是( )
A.正丁烷的分子式为C4H10
B.2-丁烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.反应①和反应②的反应类型相同
D.反应②的产物的同分异构体有3 种(不考虑立体异构)
答案 B
解析 正丁烷的分子式为C4H10,A 正确;2-丁烯通过加成使溴水褪色,酸性KMnO4溶液发生氧化还原
反应使得溶液褪色,褪色原理不相同,B 错误;反应①和反应②的反应类型相同,均为加成反应,C 正确;
反应②的产物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br、CH2BrCH(CH3)2、CBr(CH3)33 种(不考虑立体异
构),D 正确。
8.乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述错误的是( )
A.溴鎓离子中溴原子的杂化方式为sp3
B.将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中,则反应速率:前者>后者
C.加成反应过程中,有非极性键的断裂以及极性键的形成
D.将乙烯通入溴水中,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH 生成
答案 B
解析 溴鎓离子中溴原子价层电子对数为2+7−1−1×2
2
=4,杂化方式为sp3,故A 正确;水是极性分子,
能增强溴分子中化学键的极性,将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中,则反应
速率:前者<后者,故B 错误;加成反应过程中,断裂Br—Br 和碳碳双键中的一个键,形成C—Br,有非极
性键的断裂以及极性键的形成,故C 正确。
9.(2024·云南部分名校联考)玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为
。
(1)1 mol 苧烯最多可以跟 mol H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构:
(用键线式表示)。
(3)有机物A 是苧烯的同分异构体,分子中含有“
”结构,A 可能的结构为
(用键线式表示)。
(4)
写
出
和
Cl2
发
生
1,4-
加
成
反
应
的
化
学
方
程
式
:
。
答案 (1)2 (2)
、
(3)
、
、
、
(4)
+Cl2――→
解析 (1)苧烯分子中含有2 个
,1 mol 苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与
等物质的量的溴加成,其中的某一个双键发生加成。(3)A 分子中含有
,则R 为—C4H9(丁
基),丁基有4 种结构。
能力提升
10.有机物a 的分子式为C5H10,核磁共振氢谱上显示有3 种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为
6∶3∶1。a 在一定条件下能发生如图所示的反应:
已知:
—COOH+
(R1、R2为烃类基团)。下列说法不正确的是(
)
A.反应①产物的名称是2-甲基丁烷
B.反应②得到CH3COOH 和CH3COCH3
C.反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4 组吸收峰
D.反应④只得到一种有机产物(不考虑立体异构)
答案 C
解析 由题推知a 为(CH3)2C==CHCH3 。(CH3)2C==CHCH3 与H2 发生加成反应得到
(CH3)2CHCH2CH3,其名称是2-甲基丁烷,A 正确;结合题给信息,被酸性KMnO4溶液氧化时,碳碳双键
断裂,得到CH3COOH 和CH3COCH3,B 正确;(CH3)2C==CHCH3是不对称烯烃,反应③与H2O 发生加成
反应,可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3,在核磁共振氢谱中(CH3)2CHCHOHCH3有5
组吸收峰,C 错误;(CH3)2C==CHCH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,只生成(CH3)2CBrCHBrCH3,D
正确。
11.螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
是其中的一种。下列关于该化
合物的说法正确的是( )
A.该分子中有2 个手性碳原子
B.所有碳原子均处于同一平面
C.是3-甲基环丁烯(
)的同系物
D.一氯代物有五种
答案 A
解析 该分子中有2 个手性碳原子(环上与甲基相连的2 个碳原子),A 项正确;两环共用的碳原子及
周围的4 个碳原子,这5 个碳原子不可能处于同一平面,B 项不正确;3-甲基环丁烯(
)与
的碳碳双键数目、环的数目都不相同,二者不互为同系物,C 项不正确;
分子为对称结构,两
环共用的碳原子上没有氢原子,其一氯代物有四种,D 项错误。
12.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图,按要求填空。
(1)甲、乙、丙属于 (填字母)。
A.同系物
B.同位素
C.同分异构体
D.同素异形体
(2)甲中共平面的原子最多有 个。
(3)与乙分子式相同的有机物,且属于炔烃有 种。
(4)乙发生加聚反应的化学方程式为
。
(5)丙的二氯代物有 种(不考虑立体异构)。
答案 (1)C (2)11 (3)3 (4)
(5)4
解析 (5)由丙的结构简式可知,丙的一氯代物有如图
所示2 种结构,其中
形成的二氯
代物有如图
所示3 种结构,
形成的二氯代物有如图
所示1 种结构,共4 种。
13.异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
已知:①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系:
烯烃被氧
化的部位
CH2==
RCH==
氧化产物
CO2
RCOOH
②
+
请回答下列问题:
(1)异戊二烯的一氯代物有 种(不考虑立体异构);写出一种反应①发生1,2-加成所得有机产
物的结构简式: 。
(2)X 存在顺反异构,写出它的反式异构体的结构简式: ;X 可能发生的反应有 (填字
母)。
A.加成反应 B.氧化反应 C.酯化反应
(3)Y 的结构简式为 ;B 为含有六元环的有机化合物,其结构简式为 。
答案 (1)4 BrCH2CBr(CH3)CH==CH2(或CH2==C(CH3)CHBrCH2Br)
(2)
AB
(3)
解
析
(1)CH2==C(CH3)CH==CH2
的
一
氯
代
物
有
CHCl==C(CH3)CH==CH2
、
CH2==C(CH2Cl)CH==CH2 、CH2==C(CH3)CCl==CH2 、CH2==C(CH3)CH==CHCl, 共4 种。
(2)CH2==C(CH3)CH==CH2发生加聚反应的产物存在顺反异构,顺式结构为
,反式结构
为
;X 含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,不能发生酯化反应,选AB。(3)根
据烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系,CH2==C(CH3)CH==CH2被氧化为二氧化碳和
,Y 的结构简式为
;根据
+
,结合B 的分子式为
C7H12可知,CH2==C(CH3)CH==CH2和乙烯发生加成反应生成的含有六元环的有机化合物为
。
