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考点一：脂肪烃的结构与性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．烷烃、烯烃、炔烃代表物的比较
甲烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
只含单键
含碳碳双键
含碳碳三键
空间结构
正四面体
平面形
直线形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色气体，微溶于水
化学
性质
燃烧
淡蓝色火焰
火焰明亮且伴有黑烟
火焰很明亮且伴有浓黑烟
溴(CCl4)
不反应
加成反应
加成反应
KMnO4
(H2SO4)
不反应
氧化反应
氧化反应
主要反应类型
取代
加成、聚合
加成、聚合
3.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下，含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐
第56 讲 烃 化石燃料
01 掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
02 能正确书写相关反应的化学方程式。
03 了解煤、石油、天然气的综合利用。
重点·夯基易错
1
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过渡到 、
沸点
随着碳原子数的增加，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸
点
相对密度
随着碳原子数的增加，相对密度逐渐 ，密度均比水
水溶性
均难溶于水
4.脂肪烃的化学性质
(1)取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：烷烃与气态卤素单质在 条件下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：
～X2～HX，即取代1 mol 氢原子，消耗 卤素单质生成 HX。
(2)加成反应
①加成反应：有机物分子中的 与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反
应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为
nCH2==CH—CH3―――→
。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH―――→CH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
2
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②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2――→CH2—CH==CH—CH2。
(5)烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
CH≡CH――→CO2(主要产物)
有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：
CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝－1
a．y＝4，气体总体积不变；b.y<4，气体总体积减小；a.y>4，气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：
V 前－V 后＝＋1，气体体积总是减小。
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O
耗氧量可根据(x＋－)的值来比较。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。
方法·规律总结
3
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1．下列关于常见烃的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl 发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
2．下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法，正确的是( )
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
3．分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是________(填序号)。
①C2H2与C2H4O ②C4H8与C6H12O6 ③C7H8与C6H12 ④HCOOCH3与CH3COOH
1．（2024·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．
的电子式：
B．
分子的球棍模型：
C．
的结构示意图：
D．乙炔的结构式：
2．（2024·广东·高考真题）设
为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．
中含有
键的数目为
B．
溶液中含
的数目为
点拨·能力培养
真题·明考向
4
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C．
和
的混合气体含有的分子数目为
D．
与
反应生成
，转移电子数目为
3．（2024·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．
可提高Y→Z 转化的反应速率
C．Y→Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂
D．Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
考点二：芳香烃
1．芳香烃
分子里含有 的烃。
芳香烃
2．苯的化学性质
(1)取代反应
①硝化反应：
＋HNO3―――→
＋H2O。
②卤代反应：
重点·夯基易错
5
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＋Br2――→
＋HBr。
(2)加成反应：
＋3H2――→
。
(3)可燃烧，难氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色。
3．苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被
酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的反应的化学方程式：
(1)硝化：
＋3HNO3―――→
＋3H2O。
(2)卤代：
＋Br2――→
＋HBr；
＋Cl2――→
＋HCl。
(3)易氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色：
―――――――→
。
1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )
2．可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )
3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上( )
4．受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5．甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6．
与
互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色( )
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR 或—X(Cl、Br、I)，
方法·规律总结
6
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再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般
在原有取代基的间位。如：
＋HNO3――→
＋H2O。
1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．
与
互为同分异构体
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D．向2 mL 苯中加入1 mL 酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
2．已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋
FeBr3===FeBr＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯。
下列有关判断正确的是( )
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为
＋Br2――→
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
3．已知苯可以进行如下转化：
←―――
――→――→―――→
点拨·能力培养
7
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C
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A 的化学名称为________。
(2)化合物B 的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：____________________________________________________。
1．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中
键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D．由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
2．（2024·安徽·高考真题）下列各组物质的鉴别方法中，不可行的是
A．过氧化钠和硫黄：加水，振荡
B．水晶和玻璃：X 射线衍射实验
C．氯化钠和氯化钾：焰色试验
D．苯和甲苯：滴加溴水，振荡
3．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，
下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8 个碳原子共平面
C．一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4 个碳碳双键
真题·明考向
8
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考点三：煤 石油 天然气
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：①元素组成： 以及少量的O、S、N 等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是 ，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)――→CO＋3H2。
1．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化( )
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2．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂( )
3．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料( )
4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料( )
5．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气( )
1．化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下
使物质_分解__
根据液态混合物中各组分_
沸点__不同进行分离
与_蒸馏__原理相同
产物
产物为_混合__物
产物为_单一组分__的纯净
物
产物为_沸点__相近的各
组分组成的混合物
变化类型
_化学__变化
_物理__变化
_物理__变化
(2)化学中的“两裂”
名称
定义
目的
裂化
在一定条件下，把相对分子质量_大__、
沸点_高__的烃断裂为相对分子质量_小
__、沸点_低__的烃
提高_轻质油__的产量，特别是提高
_汽油__的产量
裂解
在高温下，使分子具有长链的烃断裂成
各种短链的_气态__烃和少量_液态__烃
获得_短链__不饱和烃，用作化工原
料
1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
2．下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
方法·规律总结
点拨·能力培养
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1．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．联苯(
)属于芳香烃，其一溴代物有2 种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
2．（2024·湖南邵阳·二模）化学与科技、生产、生活密切相关，下列说法正确的是
A．聚氯乙烯耐酸碱腐蚀，可用作化工反应器的内壁涂层
B．福尔马林溶液和含氯消毒液杀灭流行性病毒的原理相同
C．“嫦娥五号”配置的砷化镓太阳能电池将热能直接转化为电能
D．重油在高温、高压和催化剂作用下通过水解反应转化为小分子烃
3．（23-24 高三下·河南郑州·阶段练习）下列实验操作、现象均正确，且能得到相应实验结论的是
选
项
实验操作
实验现象
实验结论
A
将Ag2O 分别加入浓氨水和稀硝酸中
Ag2O 均溶解
Ag2O 属于两性氧化
物
B
石蜡油加强热，将产生的气体通入Br2的CCl4溶液
溶液由红棕色变为
无色
气体中含有不饱和
烃
C
向蔗糖溶液中加入稀硫酸并加热一段时间，然后滴加
银氨溶液
无银镜产生
蔗糖未水解
D
取某待测液进行焰色试验，透过蓝色钴玻璃观察火焰
颜色
火焰呈紫色
该溶液为钾盐溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
真题·明考向
演练·提能力
11
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1．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
2．（2023·浙江绍兴·二模）下列方案设计、现象和结论都正确的是
选
项
实验方案
现象
结论
A
往稀硫酸溶液中滴加
出现白色沉淀
酸性：
B
将铁锈溶于浓盐酸，滴入
溶液
溶液中紫色褪去
铁锈中含有二价铁
C
室温碱性条件下，在淀粉与碘水的混合
溶液中滴加
溶液
混合液的蓝色迅速褪去，并
产生棕褐色沉淀
氧化性(碱性条件下)：
D
石蜡油加强热，将产生的气体通入
的
溶液
溶液红棕色变无色
气体中含有不饱和烃
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2023·上海普陀·二模）今年2 月3 日，美国运输氯乙烯的火车脱轨，造成大量化学物质泄漏引发一系
列的环境问题。关于氯乙烯的说法正确的是
A．结构简式为CH2CHCl
B．氯乙烯是混合物
C．分子中的所有原子在同一平面中
D．可由石油裂解制得
4．（22-23 高三下·湖南湘潭·开学考试）化学与生活密切相关。下列说法错误的是
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A．雾是一种气溶胶，光束透过大雾可观察到丁达尔效应
B．淀粉、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物
C．二氧化硫是一种抗氧化剂，可适量添加在红酒中
D．液化石油气和天然气均属于清洁燃料，其主要成分均属于烃类
5．（24-25 高三上·广东·开学考试）工业上合成
的反应为
，下列有关说
法不正确的是
A．
、
、
三种有机物均易发生加成反应
B．
、
、
三种有机物分子中所有原子均有可能共平面
C．
、
、
三种有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
D．
的二氯代物有
种不考虑立体异构
6．（24-25 高三上·江西·阶段练习）下列说法不正确的是
A．
的二溴代物有9 种
B．
有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜
现象的有4 种
C．
存在顺反异构
D．
有机物最多有21 个原子在同一平面上
7．（2024·黑龙江佳木斯·一模）基团间的相互影响会导致有机物化学性质的不同。下列事实不能说明上述
观点的是
A．苯胺能与盐酸反应而苯不能
B．相同条件下，Cl3CCOOH 的酸性大于CH3COOH
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C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷却不能
D．苯酚与溴水在常温下可以反应，而苯与溴水不能反应
8．（23-24 高三下·广东惠州·期末）下列陈述I 和陈述II 均正确，且有因果关系的是
选
项
陈述I
陈述II
A
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲苯中甲基能使苯环性质变
活泼
B
在
中溶解度高于在水中的溶解度
是非极性分子
C
Si-O 键键能比Si-H 键高
的熔沸点比
高
D
相同温度下，将pH 相同的各1mL 盐酸和醋酸稀释至100mL，测得
醋酸pH 略小
酸性：
A．A
B．B
C．C
D．D
9．（2024·重庆荣昌·模拟预测）利用对二甲苯制取对甲基苯甲醛的部分反应历程如图所示(其中带“·”的表
示自由基)。
下列说法错误的是
A．Co(Ⅲ)使苯环上甲基的
键断裂生成对二甲苯自由基和
B．该反应的催化剂为
C．对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生还原反应
D．总反应为：
10．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不
能达到相应实验目的的是( )
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A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
11．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
12．某烃结构用键线式表示为
，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1 加成时，所得产物有(
)
A．3 种 B．6 种 C．5 种 D．4 种
13．某气态烃1 mol 能与2 mol HCl 加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl
两种元素的化合物，则该气态烃为( )
A．丙烯
B．1-丁炔
C．丁烯
D．2-甲基-1,3-丁二烯
14．现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是
________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa 下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体
积没有发生变化，这两种气体是________。
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15．某烃的分子式为C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，
得到丁酮(
)、琥珀酸(
)和丙酮(
)三者的
混合物。写出该烃的结构简式：_______________________________
_______________________________________________________________________________。
16 ．已知：
。写出用环戊烷和2- 丁炔为原料制备化合物
的合成路线
______________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(其他试剂任选)。
17．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d 的作用是______________________________________________________________，
c 中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过
________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e 处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。
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