文档内容
【基础知识】常见有机物的性质
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
【必备知识】
一、烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
与碳原子相 碳原子的 碳原子的成 碳原子与相邻原子形成
结构示意 实例
连的原子数 杂化方式 键方式 的结构单元的空间结构
4 sp3 б 四面体
3 sp2 Б+п 平面型
2 sp Б+п 直线型
3 sp2 Б+п 平面型
二、脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下,含有 1 ~ 4 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增加,逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增加,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增加,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性 均难溶于水
三、脂肪烃的化学性质
1、取代反应(有进有出)
①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应
a.反应条件:烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系: ~X~HX,即取代1 mol氢原子,消耗1 mol 卤素单质生成1 mol HX。
2
【拓展】
1、甲苯,氯气,光照:
2、丙烯,氯气,光照:
例1、(2018·北京)
(1)按官能团分类,A的类别是_________________。
(2)A→B的化学方程式是_________________________________________。
(3)C可能的结构简式是__________。
例2、(2015·福建)
①烃A的名称为_______________。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是___________________。
【答案】甲苯 烷基上的取代是连续,不完全的。
例3、写出丙烯制丙三醇的合成路线
2、加成反应(有进无出,有双建或三键消失)
①加成反应:有机物分子中的不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)3、加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为
nCH==CH—CH―――→ 。
2 3
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH―――→ CH==CH 。
③苯乙烯生成聚苯乙烯:
4、二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应:nCH==CH—CH==CH ――→ CH—CH==CH—CH 。
2 2 2 2
例4、β—月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理
论上最多有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
【答案】C
【拓展】
1、加聚反应单体的推断2、D-A反应
例5、已知: ,如果要合成 所用的原始原料可以是( )
A.l,3-丁二烯和2-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
【答案】D
例6、已知: 。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他
试剂任选)。
【答案】
5、烯烃、炔烃的氧化反应
(1)燃烧
现象:甲烷蓝色火焰,乙烯明亮有火焰,伴有黑烟,苯明亮有火焰,伴有浓烈的黑烟。
通式:
结论:
等物质的量,x+y/4越大,耗氧量越大。
等质量,H含量(y/x)越大,耗氧量越大。
例7、现有CH、C H、C H 三种有机化合物:
4 2 4 2 6
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O 的量最多的是________。
2
(2)相同条件下,同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O 的量最多的是________。
2
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是________,生成水的量最多的是
________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积
没有发生变化,这两种气体是________。
【答案】 (1)CH (2)CH (3)CH CH(4)CH 和CH
4 2 6 2 4 4 4 2 4
例8、分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质,其中消耗氧气的量相等的是________(填序号)。①C H 与C HO ②C H 与C H O ③C H 与C H ④HCOOCH 与CHCOOH
2 2 2 4 4 8 6 12 6 7 8 6 12 3 3
【答案】 ①②③④
(2)烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,氧化产物依据结构而定。
CH≡CH――→CO(主要产物)
2
例9、某烃的分子式为C H ,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H ;用热的酸性KMnO 溶液氧化,
11 20 2 4
得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的
混合物。写出该烃的结构简式:_________________________________________________________。
【答案】
6、裂化
烷烃裂化裂解的产物为烷烃和烯烃。
例、C H 的裂解反应方程式为:C H ――→C H +C H C H ――→C H+C H
16 34 16 34 8 18 8 16 8 18 4 8 4 10
【关键能力】
1、(2019·上海等级考,7)已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,如图所示,下列关于它的
叙述正确的是( )
A.易溶于水 B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物
【答案】 B
2、下列有关烷烃的说法正确的是( )
A.链状烷烃的分子组成都满足C H (n≥1),彼此都互为同系物
n 2n+2
B.戊烷(C H )有三种结构
5 12
C.CHCl只有一种结构,说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构
3
D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
【答案】 B
4、下列关于有机物的说法正确的是( )A.苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应 B.苯乙烯( )易溶于水及甲苯
C. 的一氯代物有四种 D.CH==CH—CH==CH 中所有原子不可能共平面
2 2
【答案】 C
5、下列对有机物的描述错误的是( )
A.1 mol 完全燃烧消耗11 mol O
2
B.乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H O
2
C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的量相同
D.相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积相同
【答案】 C
6、由乙烯的性质推测丙烯(CH==CH—CH)的性质,错误的是( )
2 3
A.能使酸性KMnO 溶液褪色 B.能在空气中燃烧
4
C.与溴发生加成反应的产物是CHBr—CH—CHBr D.聚丙烯的结构可以表示为
2 2 2
【答案】 C
7、某烃结构用键线式表示为 ,该烃与Br 按物质的量之比为1∶1加成时,所得产物有( )
2
A.3种 B.6种 C.5种 D.4种
【答案】 C
8、烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理可得醛和酮:
――――→ +R —CHO。下列烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理,完全反应后
2
生成的产物多于一种的是( )
A. B. C. D.
【答案】 C
9、由于碳碳双键( )中的π键不能自由旋转,因此 和
是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则分子式为C HCl 的链状化合物有( )
3 2 4
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【答案】 D
【解析】 分子式为 CHCl 的链状化合物有① CHCl==CCl—CHCl 、② CH==CCl—CCl 、③ CHCl==CH—
3 2 4 2 2 3
CCl、④CCl==CH—CHCl、⑤CCl==CCl—CHCl,其中①③有顺反异构体,故符合条件的化合物有7种。
3 2 2 2 210、烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题:
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是 (填字母)。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CHClCHClCH
2 3
C.C的分子式为C HO
4 5 3
D.M的单体是CH==CHCOOCH 和
2 3
(2)A分子中所含官能团的名称是
,反应①的反应类型为
。
(3)设计步骤③⑤的目的是 ,C的名称为
。
(4)C和D生成M的化学方程式为
。
【答案】 (1)D (2)碳碳双键 取代反应 (3)保护碳碳双键,防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH==CHCOOCH+nCH== ―――→
2 3 2
11、乙烯是重要的化工原料,以乙烯为原料生产部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去):
已知:E分子中含有两个羟基,且不连在同一个碳原子上。
请回答下列问题:
(1)由乙烯生成A的反应类型为____________。
(2)C是一种常见的塑料,其化学名称为____________。(3)D是环状化合物,其结构简式为________________。
(4)写出下列反应的化学方程式:
①A→B:______________________________________________________
②E→F:______________________________________________________
【答案】 (1)加成反应 (2)聚氯乙烯 (3)
(4)①Cl—CH —CH—Cl――→Cl—CH===CH +HCl
2 2 2
②HOCHCHOH+2CHCOOHCHCOOCH CHOOCCH +2HO
2 2 3 3 2 2 3 2
12、(考点D-A反应)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
(1)A的结构简式为__________,A中所含官能团的名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结
构简式为______________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:______________________。
【答案】