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第35 讲 乙炔及炔烃的考法（解析板）
目录：
【内容1 乙炔的结构和物理性质】
【内容2 乙炔的氧化反应】
【内容3 乙炔的加成反应】
【内容4 乙炔的加聚反应】
【内容5 乙炔的实验室制法】
【内容6 炔烃的结构与性质】
【内容7 炔烃的命名】
一、乙炔的结构和物理性质
1、乙炔分子的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
结构特点：乙炔，C 原子采用sp 杂化，分子为直线形，碳碳三键中有1 个σ 键和2 个
π 键，键长比碳碳双键短。
2、物理性质： 俗称电石气，无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃物理性质的递变规律与烷烃、烯烃的相似：
(1) 常温下含有1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、
固态。
(2) 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
(3) 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。
(4) 密度均比水小，均难溶于水。
二、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化
学性质
1、乙炔的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O2⃗点燃4CO2＋2H2O
①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧
乙炔
乙烯
甲烷
1
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③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属
注意：乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
可用于鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂
2、乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件
下发生加成反应
溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。乙炔能发生加成反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr (1,2二溴乙烯)
CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2四溴乙烷)
总反应：CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
(2)乙炔与氢气反应：
HC≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH2==CH2；（少量氢气）
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3 （足量氢气）
(3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl (氯乙烯)
CH2
CH
Cl
n
n
CH2
CH
Cl
氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
(3)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2O⃗
催化剂
Δ
CH3CHO
3、乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
CH
CH
n
n
CH
CH
催化剂
聚乙炔
一些高分子的共轭大π 键体系为电荷传递提供了通路，像聚苯胺、聚苯等经过掺杂
处理后也具有一定的导电性能。
三、乙炔的实验室制法
反应原料：电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理：主反应：CaC2＋2H2O
C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
实验装置：
1
图
2
图
3
图
净化装置：通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置：排水法
2
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【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气
的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用
分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少
许棉花 (图示装置中未画出)
④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、
Ca3P2 等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3 等杂质，将混合气体通过盛有
NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发
生器失去作用
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊
子夹取，切忌用手拿
四、炔烃的结构与性质
1、炔烃及其结构
(1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—
(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)
2、物理性质
(1)状态：一般情况下，2～4 个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16 个碳原子为液态，16 个
碳原子以上为固态
(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点
越低
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性
质，化学性质与乙炔相似
(1)氧化反应
①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋
O2
nCO2＋nH2O
丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O2
3CO2＋2H2O
②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化
(2)加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2
CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2
CH3CBr2—CHBr2
②与H2加成：CH3C≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3CH==CH2；（少量）
CH3CH==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3CH2CH3 （过量）
③与HCl 加成：CH3C≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CCl==CH2
④与H2O 加成：
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
3
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(3)加聚反应 (以丙炔为例)
C
CH
n
n
C
CH
催化剂
CH3
CH3
五、炔烃的命名
1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简
原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近
2、命名步骤
(1)选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为
“某炔”
(2)编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原
子的编号为最小，以确定三键、支链的位次
(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔
用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)
如：
C
CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔
六、炔烃同分异构体的找法 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体)
①炔烃(n≥2) 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键
变成三键)
以“C4H6”为例：
C
C
C
C
C
C
C
C
(中间碳原子没有两个氢原子)
②二烯烃(n≥3) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键
C
C
C
C
C
C
C
C
(重复)
C
C
C
C
(无)
③环烯烃(n≥3)
先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
例1．根据装置和下表内的物质(夹持、尾气处理装置省略)，其中能达到相应实验目的
的是
4
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选项
中的物质
中的物质
中的物质
实验目的
A
浓硝酸
−
制备并收集
B
饱和食盐水
电石
溶
液
检验是否有乙炔生成
C
浓氨水
碱石灰
−
制备并收集氨气
D
浓盐酸
溶液
制备
消毒液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．铁在浓硝酸中发生钝化，不能制取
，A 错误；
B．饱和食盐水与电石反应生成乙炔，但同时会有硫化氢等杂质，乙炔和杂质均能使
溶液褪色，所以不可以检测出是否有乙炔生成，B 错误；
C．氨气密度小于空气密度，应该用向下排空气集气法，C 错误；
D．浓盐酸与高锰酸钾反应生成氯气，氯气与氢氧化钠反应生成次氯酸钠，D 正确；
故选D。
例2．足量C(s)与H2O(g)反应生成1mol H2(g)和1mol CO(g)时，吸收131.3kJ 的热量，
该反应可用于制取水煤气；下列化学反应表示正确的是
A．制取水煤气的热化学方程式：
B．高温下甲烷还原氧化铜：
5
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C．乙酸除水垢：
D．CaC2与水反应：
【答案】D
【详解】A．足量C(s)与H2O(g)反应生成1mol H2(g)和1mol CO(g)时，吸收131.3kJ 的
热量，则制取水煤气的热化学方程式：
，A 不正确；
B．高温下甲烷还原氧化铜，依据得失电子守恒原子，配平后的化学方程式应为：
，B 不正确；
C．乙酸为弱酸，在除水垢的离子方程式中应以化学式表示：
，C 不正确；
D．CaC2与水反应，生成Ca(OH)2和C2H2，化学方程式为：
，D 正确；
故选D。
例3．下列化学用语表示正确的是
A．离子结构示意图：
可表示
，也可表示
B．乙炔的球棍模型：
C．聚氯乙烯的结构简式：
D．
的电子式为
6
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【答案】A
【详解】A．
16O2-和
18O2-是中子数不同的氧离子，氧离子的核内质子数为8，核外电子
数为10，分层排布，离子结构示意图为
，故A 正确；
B．乙炔分子中含有两个碳氢键和1 个碳碳三键，乙炔的球棍模型为
，故B 错误；
C．聚氯乙烯是氯乙烯的加聚反应产物，结构简式为
，故C 错误；
D．PCl3为共价化合物，磷原子、氯原子都达到了8 电子稳定结构，氯原子最外层为8
个电子，氯原子含有3 对孤对电子，P 原子含有1 对孤电子，正确的电子式为
，故D 错误；
故选：A。
例4．工业制乙炔的反应为CaC2+2H2O=C2H2↑+Ca(OH)2，下列说法错误的是
A．CaC₂ 为离子化合物
B．Ca2+的结构示意图为
C．C2H2含有极性和非极性共价键
D．H2O 的电子式
【答案】D
【详解】A．碳化钙为离子化合物，由Ca2+与
构成，故A 正确；
B．Ca2+离子核外电子数为18，核电荷数为20，由里到外各层电子数依次为2、8、8，
Ca2+的结构示意图为
，故B 正确；
C．C2H2的结构式为HC≡CH，C-H 是极性共价键，
是非极性共价键，故C 正确；
7
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D．O 中存在孤电子对，水的电子式为
，故D 错误；
故选D。
例5．下列实验操作或装置不能达到目的的是
A
B
C
D
由海水制取蒸馏水
验证铁的吸氧腐蚀
证明乙炔可使溴水褪
色
萃取溴水中的
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．由海水制取蒸馏水，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口，冷凝水下口进上
口出，实验装置正确，A 正确；
B．食盐水浸润的铁丝网，铁发生吸氧腐蚀消耗试管中的氧气，试管中气体压强减小，
红墨水上升，B 正确；
C．电石和饱和食盐水制取的乙炔中混有硫化氢等物质，硫化氢具有还原性，能被溴水
氧化从而使溴水褪色，不能证明是乙炔与溴水发生了加成反应使溴水褪色，C 错误；
D．用四氯化碳等可萃取溴水中的溴，萃取过程在分液漏斗中进行，水层在上层，溴
的四氯化碳溶液在下层，D 正确；
故答案选C。
例6．下列有关化学用语表示不正确的是
A．羟基的电子式：
B．2－甲基丁醇的结构简式：
C．聚乙炔的结构简式：
D．电子数为8 的基态原子电子排布图：
8
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【答案】B
【详解】A．羟基中氧原子有一个未成对电子，其电子式为
，A 项正确；
B．
的命名是2－甲基-1-丁醇，B 项错误；
C．乙炔发生加聚反应生成聚乙炔，聚乙炔的结构简式为
，C 项正
确；
D．该电子排布图遵循了能量最低原理、泡利不相容原理和洪特规则，可表示电子数
为8 的基态原子，D 项正确；
答案选B。
例7．下列实验操作和现象对应所得到的结论均正确的是
选
项
实验操作和现象
结论
A
向某无色溶液中滴加氯水和
，振荡、静置，下层溶
液显紫色
原溶液中有I-
B
向稀
中加入过量的Fe 粉，充分反应后，滴入
溶液，产生蓝色沉淀
稀
只能将Fe
氧化为
C
向试管中加入1mL 0.002mol/LFeCl3溶液和1mL
0.002mol/L KSCN 溶液，溶液变为红色，再滴加2 滴
0.02mol/L KSCN 溶液，溶液颜色变深
其它条件不变，增
大反应物浓度，平
衡正向移动
D
将电石与饱和食盐水反应产生的气体通入到酸性
溶液中，溶液紫色逐渐变浅
乙炔具有还原性，
被高锰酸钾酸性溶
液氧化
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．向无色溶液中加入氯水和四氯化碳，下层显紫色，说明有碘单质生成，
即原溶液中含有I-，故A 正确；
B．硝酸具有强氧化性，与铁反应生成Fe(NO3)3，题中所给铁粉过量，因此过量铁与
Fe3+反应生成Fe2+，加入K3[Fe(CN)6]溶液，有蓝色沉淀生成，因此题中所给结论错误，
故B 错误；
C．Fe3+与SCN-发生Fe3++3SCN-
Fe(SCN)3，溶液显红色，再滴加2 滴0.02mol/
LKSCN 溶液，KSCN 溶液浓度不变，溶液颜色不变深，故C 错误；
9
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D．电石与食盐水反应除生成乙炔气体外，还可能有H2S 等还原性气体产生，硫化氢也
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙炔气体检验产生干扰，故D 错误；
答案为A。
例8．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置。已知电石中的主要杂质为CaS，下
列说法不合理的是
A．用饱和食盐水代替水反应试剂是为了减小生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．用溴水验证乙炔的性质，可以不用CuSO4溶液洗气
D．CuSO4溶液的作用是除去气体中的杂质H2S 等
【答案】C
【分析】水和电石反应生成硫化氢、乙炔，通过硫酸铜溶液除去硫化氢，乙炔使得酸
性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性；
【详解】A．水和电石反应速率过快不易控制，用饱和食盐水代替水反应试剂是为了
减小生成乙炔的速，便于反应速率控制，故A 不符合题意；
B．反应生成气体中含有硫化氢等杂质气体被硫酸铜溶液吸收除去，生成乙炔能和酸性
高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，故B
不符合题意；
C．反应生成气体中含有硫化氢等杂质气体，硫化氢和溴水发生氧化还原反应使得溴水
褪色，干扰了乙炔性质的检验，故用溴水验证乙炔的性质，需用CuSO4溶液洗气，故
C 符合题意；
D．硫化氢和硫酸铜生成硫化铜沉淀，故CuSO4溶液的作用是除去气体中的杂质H2S
等，故D 不符合题意；
故选C。
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例9．某物质的分子被称为“纳米小人”，结构如图，下列有关该物质的说法正确的
是
A．能与
溶液反应
B．该分子中有1 个手性碳
C．1 mol 该分子最多能与1 mol
发生反应
D．能发生消去、氧化、加聚、缩聚等化学反应
【答案】B
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，其中所含醚键、羟基、碳碳三键均不能与
Na2CO3溶液反应，A 错误；
B．由题干有机物结构简式可知，该分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故
只有有1 个手性碳，B 正确；
C．由题干有机物结构简式可知，分子中的碳碳三键和苯环均能与H2加成，故1 mol
该分子最多能与14 mol H2发生加成反应，C 错误；
D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有醇羟基，但邻位碳原子上没有氢，故不
能发生消去反应，分子中含有碳碳三键和醇羟基且连碳有氢故能发生氧化反应和加聚
反应，但不能发生缩聚反应，D 错误；
故答案为：B。
例10．“人的分子”的合成广被赞赏，其中的成环“生头”的一步如下，下列说法正
确的是
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A．
中所有碳原子可能共面
B．
中含有4 种官能团
C．
到
发生了酯化反应
D．
和
均能使溴水褪色
【答案】D
【详解】A．饱和碳原子与之相连的三个碳不共面，A 错误；
B．N 中的官能团为醚键，碳碳三键及碳溴键，B 错误；
C．该反应没有生成酯基，不属于酯化反应，C 错误；
D．M、N 中均含碳碳三键，都能与溴单质发生加成反应从而使溴水褪色，D 正确；
故选：D。
1．有机物种类繁多，广泛存在，在生产和生活中有着重要的应用。
(1)乙炔是有机合成的重要原料之一、实验室制备乙炔的反应方程式为 ，制
出的乙炔气体应通入 溶液洗气除杂。乙炔可用于合成导电塑料，写出乙炔
加聚合成聚乙炔导电塑料的方程式 。
(2)准确称取4.4g 某有机物样品X(只含C、H、O 三种元素)，经充分燃烧后的产物依次
通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g 和8.8g。又知有机物X 的质谱图和红外
光谱分别如图所示，则该有机物的分子式为 ，结构简式可能为
(填序号)。
A．
B．
C．
D．
(3)
中含有的官能团名称为 ；该有机物具有
多种同分异构体，写出一种同时满足下列条件的同分异构体 。
a．能与FeCl3发生显色反应 b．能与NaOH 溶液发生水解反应
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c．能发生银镜反应 d．苯环上的一氯代物有两种
【答案】(1) CaC2+2H2O
Ca(OH)2+HC≡CH↑ CuSO4 n HC≡CH
(2) C4H8O2 B
(3) 羟基、羧基
【详解】（1）实验室制备乙炔是CaC2和饱和食盐水反应生成氢氧化钙和乙炔，其反
应方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑，乙炔中含有硫化氢杂质，硫化氢和硫酸
铜反应生成硫化铜和硫酸，因此制出的乙炔气体应通入CuSO4溶液洗气除杂；乙炔可
用于合成导电塑料，写出乙炔加聚合成聚乙炔导电塑料的方程式n HC≡CH
。
（2）准确称取4.4g 某有机物样品X(只含C、H、O 三种元素)，经充分燃烧后的产物
依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g 和8.8g，说明水的质量3.6g，物质
的量为0.2mol，二氧化碳质量为8.8g，物质的量为0.2mol，则氧元素的质量为
4.4g−0.4mol×1g∙mol−1−0.2mol×12g∙mol−1=1.6g，则氧的物质的量为0.1mol，则碳、氢、
氧个数比为2：4：1，根据质谱图得到分子量为88，因此该有机物的分子式为
C4H8O2，结构式中含有不对称的甲基，还含有碳氧双键和碳氧单键，因此结构简式可
能为
，故选B。
（3）
中含有的官能团名称为羟基、羧基；该有机物具
有多种同分异构体，能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；能与NaOH 溶液发生
水解反应，说明含有酯基或羧基；能发生银镜反应，则说明含有甲酸某酯；苯环上的
一氯代物有两种，说明酚羟基与甲酸某酯基处于对位，则该同分异构体
13
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。
2．腈纶织物广泛用作衣物、床上用品等。腈纶是由丙烯腈(
)聚合而成
的，丙烯腈可以由丙烯(
)与氨、氧气反应制得，而丙烯主要来自石油
的裂解，例如：
。
(1)X 的分子式是为 ，写出X 可能的结构简式和名称 。
(2)丙烯腈也可以由某不饱和烃A 与
一定条件下发生加成反应得到，写出该反应
的化学方程式 。
(3)合成纤维(如腈纶等)部分取代了棉、麻等天然纤维。天然纤维中含有的纤维素属于
糖类物质，绿色植物将二氧化碳和水变成糖类的过程称为 作用，写出由二
氧化碳和水生成葡萄糖的化学方程式： 。
【答案】(1)
正丁烷；
异丁烷
(2)
(3) 光合
【详解】（1）根据元素守恒可知X 的分子式为
；X 符合烷烃通式，应为丁烷，
丁烷有正丁烷
和异丁烷
两种结构；
（2）丙烯腈也可以由乙炔与
一定条件下发生加成反应得到，反应方程式为：
；
（3）绿色植物将二氧化碳和水变成糖类的过程称为光合作用，二氧化碳和水生成葡萄
糖的化学方程式：
。
3．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以
下化合物。完成下列各题：
14
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(1)正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种，乙炔生成乙烯基乙
炔的反应类型为 。由乙炔所制得的四种有机物的含碳量 (填“相同”或
“不相同”)。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填字母)。
A．能使酸性
溶液褪色
B．1mol 乙烯基乙炔能与3mol
发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： 。
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)： 、
。
【答案】(1)
1 加成反应 相同
(2)D
(3)
(4)
【详解】（1）由正四面体烷的结构简式可知，1 分子正四面体烷含4 个C 原子和4 个
氢原子，则分子式为
；正四面体烷的四个碳原子高度对称，所以其二氯代物产物
只有1 种；乙炔分子式为：
，乙烯基乙炔分子式为：
，则2mol
加成反
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应生成1mol
；由乙炔所制得的四种有机物的分子式分别为：
、
、
、
，最简式均为
，所以四种物质的含碳量相同，故答案为：
；1；
加成反应；相同；
（2）由乙烯基乙炔（
）的结构简式可知，1mol 乙烯基乙炔分子含
1mol 碳碳三键和1mol 碳碳双键，据此分析可得：
A．碳碳三键和碳碳双键均能被高锰酸钾氧化而是其褪色，故A 正确；
B．1mol 碳碳三键能与2mol 加成
和1mol 碳碳双键能与1mol
加成，所以1mol
乙烯基乙炔能与3mol
发生加成反应，故B 正确；
C．乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和碳碳双键两种官能团，故C 正确；
D．乙炔的分子式为
；乙烯基乙炔的分子为
，其最简式均为
，所以等质
量的乙炔与乙烯基乙炔含有等质量的
，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧
时的耗氧量相同，故D 错误；
答案选D；
（3）环辛四烯的分子式为
，不饱和度为5，其芳香烃的同分异构体中含有1 个苯
环的不饱和度为4，侧链不饱和度为1，故含1 个侧链为
，故答案为：
；
（4）与苯互为同系物，侧链为烷基；一氯代物只有两种，说明该有机物中只有2 中H
原子，与苯互为同系物且一氯代物只有两种，必须考虑对称结构，考虑最简单的取代
基为
，符合条件的物质结构简式为：
、
等，故答
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案为：
；
。
4．多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，有些含氧，此外也常含有氮、磷、硫、
卤素等。在目前发现的有机物中，部分有机物来自生物圈，相当一部分可以通过人工
合成的方法制得。
分析下列有机化合物，完成填空。
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
(1)①～⑨中，属于苯的同系物的是 (填序号)。
(2)⑨中含氧官能团的电子式： 。
(3)①的空间结构为 ，②中键角为 。
(4)由③作单体，可以形成一种高分子聚合物，该聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提
高到金属水平。写出由单体③形成高分子聚合物的化学方程式为：
(5)以⑧为原料制备2，4，6-三硝基甲苯(TNT)的化学方程式为：
(6)沸点⑤ ⑧(填“>”、“<”或“=”)
(7)写出一种满足下列要求的⑤的同分异构体：
Ⅰ)含有苯环 Ⅱ)与⑤不是同类物质
【答案】(1)⑧
(2)
(3) 正四面体形 120°
(4)nCH≡CH
(5)
(6)>
(7)
或者
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【详解】（1）苯的同系物只含有1 个苯环，且所连烃基为饱和烃基﹐⑧符合；
（2）由图可知，⑨中含氧官能团为羟基，其电子式为：
；
（3）甲烷的空间结构为正四面体形；乙烯中的键角为120°；
（4）乙炔通过加聚反应可以生成聚乙炔，方程式为：nCH≡CH
；
（5）用甲苯发生硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，方程式为：
；
（6）⑤中含有羟基，可以形成分子间氢键沸点较高，故答案为：>；
（7）根据⑤的结构式可知，满足要求的同分异构体可能为：
或者
。
5．按要求填空
(1)下列几组物质中，互为同系物的是 ，互为同分异构体的是
① 氯气和液氯 ② D 和 T
CH
③
3CH3和(CH3)2CHCH3 ④12CO 和
14CO
⑤
和
⑥ CH2=CHCH2CH3和
(2)乙炔与水发生反应，其化学方程式为 ， 该反应的类型是 。
(3)某有机物的键线式为
，按照系统命名法，其名称是
(4)
用*标出其中的手性碳
(5)分子式为C10H14的芳香烃，仅含一个侧链且能使酸性高锰酸钾褪色的所有可能结构
(6)该结构中所有含氧官能团的名称为
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(7)由环己烷、乙醇、乙醚(CH3CH2OCH2CH3)组成的混和物，经测定其中碳的质量分数
为72%，则氧的质量分数约为
(8)与
互为同分异构体的，含有苯环的有 种((不
含C-O-C 结构，不考虑立体异构)
【答案】(1)
③
⑤⑥
(2)
加成反应
(3)5-甲基-2-庚烯
(4)
(5)
、
、
(6)酯基、酮羰基、羟基
(7)14.2%
(8)13
【详解】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，
一般出现在有机化学中，且必须是同一类物质（含有相同且数量相等的官能团，羟基
例外，酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇），符合条件的为③；同分异构体的
组成和分子量完全相同而分子的结构不同、物理性质和化学性质也不相同，符合条件
的是⑤⑥；
（2）乙炔与水发生反应产物为乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛，其化学方程式为
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，反应类型为加成反应；
（3）有机物的键线式为
，按照系统命名法，其名称是5-甲基-2-庚烯；
（4）连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子：
；
（5）根据有机物分子式可知C10H14不饱和度为4，属于苯的同系物且只含一个侧链，
侧链为烷基，组成为-C4H9。能使高锰酸钾褪色说明烷基连接苯环的碳原子含有H 原子，
符合这样结构要求的烷基结构为-CH2CH2CH2CH3、
、
三种；符合要求的有机物为
、
、
；
（6）该结构中所有含氧官能团的名称为酯基、酮羰基、羟基；
（7）由环己烷（CH2）6、乙醇(CH2)2·H2O、乙醚(CH2)4·H2O 组成的混和物，经测定其
中碳的质量分数为72%，则CH2结构中氢的质量分数为12%，则H2O 结构的质量分数
为16%，其中氧的质量分数约为
×16%≈14.2%；
（8）与
互为同分异构体的，含有苯环的有13 种，一类是
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只有一个取代基的醇有两种：
、
；一类
是含有两个取代基的酚（间位和邻位）有两种：
、
；醇（邻、间、对）有3 种：
、
、
；最后一类是含有三个取代基
（两个为甲基，一个为酚羟基）的有6 种，一起共13 种。
6．石油裂化可得到有机物
(以下用A 表示)。回答下面问题：
(1)有机物A 的系统命名是 ，A 的核磁共振氢谱中有 组峰。
(2)有机物A 发生加聚反应的有机产物的结构简式 。
(3)有机物B 是有机物A 的同系物中相对分子质量最小的分子，有机物B 的键角约为
。有机物B 与水发生加成反应的化学方程式是 。
(4)有机物C 与氢气发生加成反应生成B，写出实验室制备有机物C 的化学方程式
。
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(5)有机物D 为
，写出该有机物与溴水发生1，4-加成的化学
方程式 。
(6)已知：
可以被酸性
溶液氧化为
。有机物E 与
有机物D 是同分异构体，有机物E 在酸性
溶液中被氧化为戊二酸(
)，有机物E 的结构简式是 。有机物E 与HBr 发生加成
反应的有机产物的结构简式为 。
【答案】(1) 2，3-二甲基-2-丁烯 1
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【详解】（1）①有机物A 为
则系统命名为2，3-二甲基-2-丁烯；
②根据A 的结构简式可知A 的核磁共振氢谱中有1 组峰；
（2）有机物A 发生加聚反应的方程式为
，则产物
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的结构简式为
；
（3）①有机物B 是有机物A 的同系物中相对分子质量最小的分子则B 为乙烯，乙烯
中键角约为120°；
②乙烯与水发生加成反应的化学方程式是
；
（4）有机物C 与氢气发生加成反应生成B 则C 是乙炔，实验室制备乙炔的化学方程
式为
；
（5）D 与溴水发生加成的方程式为
；
（6）①根据已知条件，有机物E 在酸性
溶液中被氧化为戊二酸，可知E 为环
状结构且含有双键，则E 为
；
E
②
和HBr 发生加成反应得到
。
7．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，有关合成路线如图所
示。
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已知反应：nCH2=CH－CH=CH2
请完成下列各题：
(1)写出物质的结构简式：A ，D 。
(2)写出反应③的化学方程式： 。
(3)某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取乙炔并进行有关乙炔性质的探究。试回答
下列问题：
b
①中制取乙炔的化学方程式为 。
②制乙炔时，a 中装饱和食盐水的目的是 。
d
③、e 中的反应现象都是溶液褪色，d 中反应类型是 ；e 中反应类型是 。
④若足量溴水吸收乙炔，完全反应生成C2H2Br4，已知称取电石m 克，理想状况下，测
得d 中增重n 克，则电石纯度(写出计算过程) 。
【答案】(1) CH2=CHCl CH2=CH－CCl=CH2
(2)CH≡CH+HCN
CH2=CHCN
(3) CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 获得平稳的乙炔气流 加成反应 氧
化反应
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×100%
【分析】根据A 的聚合产物可知，A 是乙炔与HCl 加成生成的CH2=CHCl；乙炔与
HCN 加成生成B，则B 为CH2=CH-CN；两分子乙炔聚合生成C，则C 为CH≡C-
CH=CH2，与HCl 加成生成D，根据D 的聚合产物，可知D 应为CH2=CH－CCl=CH2。
【详解】（1）根据分析可知A 为CH2=CHCl，D 为CH2=CH-CCl=CH2；
（2）反应③为乙炔与HCN 的加成反应，化学方程式为CH≡CH+HCN
CH2=CH-CN；
（3）①b 中制取乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；
②制乙炔时，a 中装饱和食盐水的目的是减慢反应速率，获得平稳的乙炔气流；
乙炔和溴水发生加成反应使溴水褪色，e 中乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色；
d 中增重n 克，即乙炔的质量为n 克，设CaC2的质量xg，根据反应式
CaC2的纯度为
×100%。
8．根据要求回答下列有关问题：
(1)现有下列有机物：
a.C(CH3)4 b.CH3CH2CH2CH3 c.CH3CH2COOH d.HCOOC2H5
①互为同分异构体的是 。(填字母序号，下同)
②互为同系物的是 。
③核磁共振氢谱只有一个峰的是 。
(2)用系统命名法命名或写出结构简式：
3
①－甲基－1－丁醇的结构简式为 。
②
的名称为 。
③
的名称为 。
(3)某有机物含C、H、O 三种元素，分子模型如图所示。(图中球与球之间的连线代表
化学键，如单键、双键等)。该有机物的结构简式为 。
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(4)实验室制备乙炔的化学方程式为 ，为防止气体生成的速率过快，常用 代
替水来制取乙炔，制取的乙炔气体中常含有H2S 等杂质，可将气体先通过 (填字
母序号)洗气后再收集乙炔。
a.高锰酸钾溶液 b.溴水 c.硫酸铜溶液
【答案】(1) cd ab a
(2) CH3CH(CH3)CH2CH2OH 2，3－二甲基戊烷 2－甲基－1，3－丁二烯
(3)CH2=C(CH3)COOH
(4) CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 饱和食盐水 c
【详解】（1）①分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，互为同分异构体的是
cd；
a
②和b 结构相似，分子构成上相差了1 个CH2，互为同系物的是ab，
③分子中有几种化学环境不同的氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几组峰，峰面积比
即为等效氢个数比，核磁共振氢谱只有一个峰的是a，；
（2）①3－甲基－1－丁醇中含－OH 的最长主链含4 个C，3 号C 上有1 个甲基，其
结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH2OH；
②
中最长碳链含5 个C，2、3 号C 上有甲基，其名称为2，3
－二甲基戊烷；
③
中含2 个碳碳双键的最长主链有4 个C，2 号C 上有1 个甲
基，其名称为2－甲基－1，3－丁二烯；
（3）由结构可知含碳碳双键、－COOH，白球为H、实心黑球为C，虚线黑球为O，
该有机物的结构简式为CH2=C(CH3)COOH；
（4）碳化钙(CaC2)与水反应生成氢氧化钙[Ca(OH)2]和乙炔，可用于验室常制备乙炔，
化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑，碳化钙和水之间的反应十分剧烈，为减慢
反应速率，常用饱和食盐水代替水来制取乙炔；
a．酸性KMnO4溶液能氧化硫化氢、乙炔，故a 错误；
b．乙炔、硫化氢都能与溴水发生反应，不能用溴水除杂，故b 错误；
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c．CuSO4溶液能与硫化氢反应生成硫化铜沉淀，和乙炔不反应，可除杂，故c 正确；
故选c。
9．按照要求填空
(1)乙烷的同系物分子中：写出
主链5 个碳原子，且有4 个甲基的烷烃的同分异构
体有 种。写出其中一氯代物种数最少的结构简式为 ，并用系统命名法
命名： 。
(2)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列 。(填入编号)
CH
①
3(CH2)3CH3
(CH
②
3)4C ③十一烷 ④(CH3)2CHCH2CH2CH3
下图中A、B、C 分别是三种有机物的结构模型：
(3)有机物C 不具有的结构或性质是 (填字母)。
a.有机物C 的结构常表示为
，分子中存在碳碳双键
b.有毒、不溶于水、密度比水小
c. 有机物C 是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃
d.将溴水加入有机物C 中，振荡、静置后分层，水层颜色变浅，说明有机物C 与溴发
生了加成反应
(4)等质量的三种有机物完全燃烧生成
和
，消耗氧气的体积(相同状况下)最大
的是 (填“A”“B”或“C”)。
(5)某有机物的键线式为
该分子最多有 个碳原子共面，最多
个碳原子共线。
【答案】(1) 2 种
3-甲基-3-乙基戊烷
(2)③④①②
(3)ad
(4)A
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(5) 7 3
【详解】（1）
主链5 个碳原子，且有4 个甲基，则除主链的端基甲基外，支链
中含三个碳，且含2 个甲基，则支链应为1 个甲基和1 个乙基，则符合结构只有2-甲
基-3-乙基戊烷和3-甲基-3-乙基戊烷两种，其中一氯代物种数最少为
，名称为3-甲基-3-乙基戊烷；故答案为：
；3-甲基-3-乙基戊烷；
（2）四种物质均为烷烃，碳原子数越多沸点越高，碳原子数相同时，支链越多熔沸点
越低，则沸点：③④①②，故答案为：③④①②；
（3）a.由模型可知，有机物C 为苯，其结构常表示为
，但苯分子中不存在碳碳
双键，故a 错误；
b.苯有毒、不溶于水、密度比水小，故b 正确；
c. 芳香烃的母体是苯，芳香烃具有苯环环状分子结构，属于不饱和烃，故c 正确；
d.苯与溴水不能反应，苯可从溴水中萃取出溴，从而使溴水褪色，故d 错误；
故答案为：ad；
（4）等质量的烃类物质中，含氢量越高燃烧消耗的氧气越多，A、B、C 中A 为甲烷
含氢量最高，则消耗的氧气体积最大，故答案为：A；
（5）
分子中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线结构，两者共
用两个碳原子，则两结构所含碳原子一定在同一平面上，两个甲基所连碳原子以及一
个甲基可能在碳碳双键所在平面上，则可能共面的碳原子有7 个；碳碳三键所在直线
结构中含3 个碳原子，故答案为：7；3。
10．狄尔斯和阿尔德在研究1,3−丁二烯的性质时发现如图反应：
+
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→
(也可表示为
+
→
)，该反应被称为狄尔斯
阿尔德反应，回答下列问题：
−
(1)狄尔斯阿尔德反应属于
−
(填反应类型)。
(2)下列不能与丙烯发生狄尔斯－阿尔德反应的有机化合物是 (填字母)。
A．
B．
C．
D．
(3)工业上通常以甲醛(结构式为
)、乙炔为原料制取1,3−丁二烯，生产流程
如图：
X
①
的官能团名称为 。
②上述流程中生成X 的化学方程式为 。
(4)三元乙丙橡胶的一种单体M 的键线式为
，按要求回答下列问题：
①它的分子式为 ，下列有关M 的说法正确的是 (填字母)。
A．在水和四氯化碳中均易溶解
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．M 中的碳原子能同时共面
D．在一定条件下，0.5molM 最多可以与1molBr2发生加成反应
M
②
的同分异构体中属于芳香族化合物的有 种，其中核磁共振氢谱有2 组峰的
结构简式为 。
【答案】(1)加成反应
(2)B
(3) 羟基 HOCH2C≡CCH2OH＋2H2
HOCH2CH2CH2CH2OH
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(4) C9H12 BD 8
【详解】（1）狄尔斯阿尔德反应即
−
+
→
，两种物质变成
了一种物质，原子利用率为100%，则该反应属于加成反应；故答案为：加成反应。
（2）根据
+
→
反应分析，二烯烃和单烯烃要发生反应，则二
烯烃应该是相邻的两个碳都有碳碳双键，
、
、
都是相邻的两个碳上有碳碳双键，而
不是相邻碳上有碳碳双键，因此
不能与丙烯发
生狄尔斯阿尔德反应的有机化合物；故答案为：
−
B。
（3）①HOCH2C≡CCH2OH 和氢气发生加成反应得到X，X 脱去两分子水得到二烯烃，
则X 为HOCH2CH2CH2CH2OH，则X 的官能团名称为羟基；故答案为：羟基。
②上述流程中HOCH2C≡CCH2OH 和氢气发生加成反应得到X，则生成X 的化学方程式
为HOCH2C≡CCH2OH＋2H2
HOCH2CH2CH2CH2OH；故答案为：
HOCH2C≡CCH2OH＋2H2
HOCH2CH2CH2CH2OH。
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（4）①根据单体M 的键线式为
得到它的分子式为C9H12，A．该物质
属于烃，难溶于水，易溶于四氯化碳，故A 错误；
B．该物质含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 正确；
C．根据甲烷中只有三个原子共平面，则M 结构中最下面的碳与周围三个碳原子不能
再同一个平面，因此M 中的碳原子不能同时共面，故C 错误；
D．M 含有两个碳碳双键，因此在一定条件下，0.5molM 最多可以与1molBr2发生加成
反应，故D 正确；
故答案为：C9H12；BD。
M
②
的同分异构体中除了苯环外还有−C3H7(丙基和异丙基)，可能是甲基和乙基(邻、间、
对三种)，可能是三个甲基，有连、偏、均三种，因此属于芳香族化合物的有8 种，其
中核磁共振氢谱有2 组峰，说明有三个甲基且为均位，其结构简式为
；故答案为：8；
。
31
