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第40 讲 烃
1.了解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质。
2.了解烃类物质的重要应用。。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
球棍模型
比例模型
空间构型
正四面体形
平面形
直线形
3．脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
任务目标
必备知识
1
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状态
常温下含有1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到
液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；对于同分异构体，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
4．脂肪烃代表物的化学性质
(1)烷烃——甲烷
(2)烯烃——丙烯、丁二烯
(3)炔烃——乙炔
2
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1.2022 年春季抗击新冠肺炎中 N95 口罩成为“明星”，丙烯 CH3-CH=CH2 是制造 N95 口罩的原料。下
列有关丙烯的说法错误的是
A．丙烯和乙烯互为同系物
B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯分子中所有的原子共面
D．丙烯与氢气的加成产物是饱和烃
【答案】C
【解析】
A．丙烯和乙烯均为单烯烃，结构相似，分子式相差一个CH2原子团，所以二者互为同系物，故A 正确；
B．丙烯含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 正确；
C．丙烯分子中含有甲基，甲基具有四面体结构，所以丙烯分子中所有的原子不可能共面，故C 错误；
D．丙烯只含一个碳碳双键，与氢气加成后碳原子全部饱和，产物为饱和烃，故D 正确；
答案为C。
2.下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是( )
A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
【答案】D
【解析】
苯属于不饱和烃，A 项错误；FeBr3作催化剂，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，B 项错误；乙烯双键中的
一个键断裂发生的是加成反应，C 项错误；苯含碳量比乙烯大，燃烧不充分，产生黑烟更浓，D 项正确。
3.下列说法正确的是( )
A．光照下，1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4
要点突破
3
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B．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C．甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
【答案】B
【解析】A 项，甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃，同时生成氯化氢，产物中物质的量最多的是氯
化氢，A 错误；B 项，苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生取代反应，生成硝基苯，B 正确；
C 项，乙烯能与溴反应而被消耗，不能分离，C 错误；D 项，苯不含碳碳双键，但可与氢气发生加成反应，
D 错误。故选B。
考点二 芳香烃的结构与性质
1．芳香烃
芳香烃
(1)
芳
香
烃
：
分
子
里
含
有
一
个
或
多
个
苯
环
的
烃
。
2．苯
(1)组成和结构
分子式：C6H6；结构简式：
。
成键特点：介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
空间构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上。
(2)物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔沸点
无色
液体
有特殊气味
有毒
不溶于水
比水小
比水低
(3)化学性质
①取代反应：
必备知识
4
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②与H2加成反应：
――→
③氧化反应：能燃烧，但与KMnO4酸性溶液不反应。
苯的性质可概括为“易取代，难氧化，能加成”。
3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
①苯的同系物性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。
②凡是苯环所连的碳上含有氢原子，无论侧链多长，均被氧化为
，若与苯环直接相连的
碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4．苯环与取代基的相互影响
(1)侧链对苯环的影响。
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位
取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－
三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。
5
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(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶
液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
1.下列事实能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替结构的是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯不能使溴的CCl4褪色
③邻二甲苯只有一种结构
④间二甲苯只有一种结构
⑤空气中点燃有大量黑烟
⑥苯可以加氢
A．①②③
B．①②③④⑤
C．①②③⑥
D．②③④⑤⑥
【答案】A
【解析】
①由于苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C 单
键与C=C 双键的交替结构，故①符合题意；
②由于苯不因化学变化而使溴的CCl4褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C
单键与O=C 双键的交替结构，故②符合题意；
③如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C，邻
二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，故③
符合题意；
④由于间二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，故④不符合题意；
⑤苯分子无论是否存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，分子式都是C6H6，含碳量较高，在空气中点燃时，
氧气不足会有大量黑烟，是碳原子没有完全燃烧的表现，无法判断是否存在C-C 单键与C=C 双键的交替结
构，故⑤不符合题意；
⑥苯分子可以在镍作催化剂的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷，无法证明苯分子中是否存在C-C 单
键与C=C 双键的交替结构，故⑥不符合题意；
所以符合题意的是①②③，答案选A。
要点突破
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2.下列关于苯的叙述正确的是
A．反应①为加成反应
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1mol 苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
【答案】B
【解析】
A．反应①是苯环上1 个H 原子被
原子取代生成溴苯，为取代反应，故A 错误；
B．有机物的燃烧为氧化反应，因苯含碳量高，燃烧时火焰明亮且伴有浓烟，故B 正确；
C．反应③是苯的磺化反应，属于取代反应，有机产物是苯磺酸，属于烃的衍生物，不属于烃，故C 错误；
D．苯分子中碳碳键为介于单键和双键之间的独特键，苯环中不存在碳碳双键，故D 错误；
选B。
3.以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
(1)①②③之间的关系是___。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___、___。
(3)以上7 种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__(填序号)，④中苯环上的一氯代物有___种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2 种，且与④互为同分异构体的有机物的
结构简式：___，按系统命名法命名为___。
【答案】互为同分异构体 1，4—二甲苯 1，2，3—三甲苯 ③⑤ 3
1—甲
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基—4—乙基苯
【解析】
(1)①②③都是苯上2 个氢原子被2 个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相
同而结构不同，它们的关系是：互为同分异构体；故答案为同分异构体；
(2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小，
③的结构简式为
，则③名称为1，4－二甲苯、同理，⑥即
的名称分别
为1，2，3－三甲苯；故答案为1，4－二甲苯；1，2，3－三甲苯；
(3)③即
、⑤即
苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只
有一种，答案是③⑤，④即
中苯环上的氢原子有3 种，则其苯环上的一氯代
物有3 种；故答案为③⑤；3；
(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2 种，则其苯环上有2 种氢原子，取代基为甲基、
乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式：
，按系统命名法命名为1－甲基－4－
乙基苯；故答案为
；1－甲基－4－乙基苯。
考点三 天然气、煤、石油的综合利用
1.天然气的综合利用
必备知识
8
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(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)――→CO＋3H2。
2．煤和石油的综合利用
煤
石油
组成
由有机物和少量无机物组成的复杂
混合物，主要含碳元素，还含有少
量的氢、氧、氮、硫等元素
主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳
氢化合物的混合物，没有固定的沸点
综合利用与加工
煤的干馏是指将煤在隔绝空气的条
件下加强使其分解的过程，也叫煤
的焦化。煤干馏得到焦炭、煤焦
油、焦炉气等
石油的分馏就是利用石油中各物质沸点不
同，通过加热---(低沸点的物质先)汽化---
冷凝收集的过程，分馏的原理与蒸馏相似
煤的气化是将其中的有机物转化为
可燃性气体的过程
石油的裂化就是在一定的条件下，将相对
分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对
分子质量较小、沸点较低的烃的过程
煤的液化是将煤转化成液体燃料的
过程
石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油
分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂
成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程，裂解
是一种更深度的裂化
1.煤、石油、天然气是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原料。下列关于它们综合利用的叙述不
正确的是
A．以煤、石油和天然气为主要原料生产的合成材料是塑料、合成橡胶、合成纤维
B．煤是工业上获得芳香烃的一种重要来源
C．石油的裂解是为了提高轻质油(例如汽油)的产量
D．天然气的主要成分是甲烷，属于不可再生资源
【答案】C
【解析】
A．以煤、石油和天然气为主要原料生产的合成材料是塑料、合成橡胶、合成纤维，故A 正确；
B．煤的干馏可以获得苯、甲苯等芳香烃，故B 正确；
C．石油的裂解是为了得到乙烯、丙烯等小分子烯烃，故C 错误；
D．天然气的主要成分是甲烷，甲烷是不可再生资源，故D 正确；
选C
2.下列属于物理变化的是( )
①石油的分馏 ②煤的干馏 ③石油的裂化 ④铝热反应 ⑤由乙烯制备聚乙烯 ⑥将氧气转化为臭氧
⑦乙烯催熟果实 ⑧将苯加入溴水中 ⑨海水蒸馏制取淡水
A．①②③④
B．①②⑤⑦
C．①⑧⑨
D．①②⑥⑨
要点突破
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【答案】 C
【解析】 蒸馏和分馏的原理相同，都是利用沸点不同分离物质，将苯加入溴水中不发生化学反应，而是
苯萃取溴水中的溴，故①⑧⑨均属于物理变化，其余各项均发生了化学变化。
3.将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境
污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习
小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示，请回答有关问题：
（1）煤干馏的条件是___。
（2）盛有冷水的烧杯的作用是___。
（3）实验后检验有粗氨水生成的操作是___。
（4）已知CO 不能使溴水褪色，若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中，发现溴水褪色，则说明
煤的干馏产生了___。
（5）从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是___。
【答案】 隔绝空气加强热 使粗氨水和煤焦油冷凝液化 将具支试管取出，塞
上试管塞并加热，将润湿的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成 不
饱和烃类物质 分馏
【解析】
(1)煤干馏是指煤在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，
根据定义可知条件为隔绝空气加强热；
(2)冷水温度较低能使粗氨水和煤焦油冷凝下来，冷水浴的作用是冷凝，使粗氨水和煤焦油冷凝液化；
(3)粗氨水受热分解生成氨气能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有
逸出；
(4)乙烯等不饱和烃类物质能使溴水褪色，则溴水退色，证明煤干馏过程产生了不饱和烃类物质；
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