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第40 讲 烃
1.某有机物的结构简式如下，下列描述中不正确的是
A. 分子式为
B.
此分子在一定条件下最多能与
发生反应
C. 所有碳原子都在同一平面上
D. 此物质属于烯烃
【答案】C
【解析】
A.根据结构简式可确定分子式为
，故A 正确；
B.
此分子中含有4mol 碳碳双键，在一定条件下最多能与
发生反应，故B 正确；
C.中间碳原子为饱和碳原子，与它相连的4 个碳原子成正四面体构型，不都在同一平面上，故C 错误；
D.含碳碳双键且只有C、H 两种元素，因此属于烯烃类物质，故D 正确，
故选C。
2.用下图所示装置制备并检验乙炔气体的性质。
下列说法正确的是
A．电石主要成分的电子式为
B．装置a、b 可以由启普发生器代替
C．饱和食盐水的作用是提供反应物并减小反应速率
D．装置c 吸收磷化氢的反应为24CuSO4 + 11PH3+ 12H2O=8Cu3P↓+ 3H3PO4+24H2SO4，则反应每转移24
1
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mol 电子就有11 mol PH3被氧化
【答案】C
【解析】
A．电石中碳碳之间有三对共用电子，A 错误；
B．电石和水反应时，生成糊状的氢氧化钙会堵塞容器缝隙，影响反应进行；且电石与水反应很剧烈，固
体很快溶解或变成粉末而不能保持块状；再者反应大量放热，会损坏启普发生器；故不能使用启普发生器，
B 错误；
C．电石与水反应消耗水，实验时滴加饱和食盐水，会有氯化钠晶体析出，覆盖在电石表面，防止反应过
于剧烈，C 正确；
D．反应24CuSO4 + 11PH3+ 12H2O=8Cu3P↓ +3H3PO4+ 24H2SO4中，24 mol CuSO4作氧化剂，11 mol PH3中3
mol 作还原剂，共转移24 mol e-，D 错误；
故选C。
3.有8 种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，
丁二烯；⑤
丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环
己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是
A．①⑤⑦⑧
B．②④⑥⑧
C．④⑤⑧
D．③④⑤
【答案】C
【解析】
①甲烷与溴水、高锰酸钾均不反应，①不合题意，②苯与溴水、高锰酸钾均不反应，②不合题意，③聚乙
烯与溴水、高锰酸钾均不反应，③不合题意，④聚1，
丁二烯中含碳碳双键，与溴水、高锰酸钾均反应，
④符合题意，⑤
丁炔中含碳碳三键，与溴水、高锰酸钾均反应，⑤符合题意，⑥环己烷与溴水、高锰
酸钾均不反应，⑥不合题意，⑦邻二甲苯与溴水不反应，⑦不合题意，⑧环己烯中含碳碳双键，与溴水、
高锰酸钾均反应，⑧符合题意，综上分析可知，④⑤⑧，故答案为：C。
4.《斯德哥尔摩公约》禁用的12 种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为
。有
关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃
B．分子式为C14H8Cl5
C．分子中所有的碳原子都可能共平面
D．1 mol 该物质最多能与6 mol H2加成
【答案】D
【解析】
2
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根据烃的分类进行判断有机物的类别属于卤代烃。根据碳原子成键特点判断分子式。对于原子共面问题，
可以通过碳原子的杂化类型进行判断。对于反应可以根据结构特点或官能团进行判断。
A．结构中含有氯原子，不属于芳香烃，故A 不正确。
B．通过结构简式中碳原子接四个共价键判断，分子式为C14H9Cl5，故B 不正确。
C．由于苯环外碳原子采用sp3杂化，苯环外接的第二个碳原子不在该平面，故C 不正确。D．根据苯环可
以和3molH2发生加成反应判断，D 正确。
故选答案D。
5.“碳九”又称碳九芳烃，它是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分在酸性催
化剂存在下聚合而得。“碳九”芳烃主要成分包含
(a)、
(b)、
(c)等，下列有关三
种上述物质说法错误的是
A．a、b、c 互为同分异构体
B．a、b、c 均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．a 中所有碳原子处于同一平面
D．1 mol b 最多能与4 mol H2发生反应
【答案】A
【解析】
A．根据物质结构简式可知：a、c 分子式是C9H12，二者的结构不同，故二者是同分异构体；而b 分子式是
C9H8，b 与a、c 的分子式不相同，因此不能与a、c 称为同分异构体，A 错误；B．a、b、c 三种物质的分子
中与苯环连接的C 原子上都有H 原子，且b 中含碳碳双键，因此均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B 正确；
C．苯分子是平面分子，a 中三个甲基的C 原子取代苯分子中H 原子的位置与苯环的碳原子相连，所以一
定在苯环的平面内，C 正确；
D．b 分子内含有1 个苯环和1 个碳碳双键，所以1 mol b 最多能与4 mol H2发生反应，D 正确；
故合理选项是A。
6.下列有关煤、石油及产品的说法正确的是( )
A．煤的气化和液化都属于物理变化
B．将煤在空气中加强热使之分解的过程，称为煤的干馏，也叫煤的焦化
C．将石油分馏得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料
D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获取的汽油和裂化获得的汽油
【答案】 D
【解析】 煤的气化和液化都属于化学变化，A 错误；煤在隔绝空气加强热的条件下分解的过程称为煤的
干馏，而不是在空气中，B 错误；石油分馏主要得到汽油、煤油等，乙烯、丙烯等可通过石油裂化、裂解
获得，C 错误；分馏获得的汽油主要成分是饱和烃，裂化获得的汽油中含有不饱和烃，二者可用溴的四氯
3
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化碳溶液鉴别，D 正确。
7. 含有6 个碳原子的烷烃，经催化裂化可生成的烷烃最多有( )
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
【答案】C
【解析】C6H14裂解的方式可能有下列四种：
C6H14―――――→CH4＋C5H10 C6H14―――――→C2H6＋C4H8
C6H14―――――→C3H8＋C3H6 C6H14―――――→C4H10＋C2H4
其中CH4、C2H6、C3H8分别为甲烷、乙烷、丙烷，没有同分异构体，而C4H10有2 种同分异构体，因此考
虑C4H10的同分异构体，最终生成的烷烃最多有5 种。
8.下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取
杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A 正确；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B 错误；
C．分子中含手性碳原子，如图
标“*”为手性碳原子，故C 错误；
D．分子中采取
杂化的碳原子数目为7，苯环上6 个，酯基上的碳原子，故D 错误。
9.莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与
发生显色反应
【答案】A
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【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生
取代反应，A 错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B 正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H 键等，有特征红外吸收峰，C 正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D 正确；
10.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1：3)的混合物(混酸)；②在三颈烧瓶里装
甲苯；③组装好仪器；④
向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；⑤控制温度，反应至三颈烧瓶底有大量淡黄色油状液体出现；⑥分
离出一硝基甲苯。
已知：硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主，在30℃时反应主要生成一硝基甲苯；甲苯的密度为
，沸点为111℃；邻硝基甲苯的密度为
，沸点为221.7℃；对硝基甲苯的密度为
，沸点为196.2℃。
根据上述实验，回答下列问题。
(1)实验方案中缺少一个必要的仪器，它是_______。本实验的关键是控制温度在30℃左右，如果温度过高，
产生的后果是_______。
(2)简述配制混酸的方法：_______。
(3)L 仪器的名称是_______，其作用是_______，进水口是_______(填“a”或“b”)。
(4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式：_______，反应类型为_______。
(5)分离产品方案如下：
5
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操作1 的名称是_______。
(6)经测定，产品1 的核磁共振氢谱中有3 组峰，则其结构简式为_______，产品2 的核磁共振氢谱中有5 组
峰，它的名称为_______。
【答案】 温度计 会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品 取一
定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯中缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 冷凝管 冷凝回
流 b
+HO-NO2
+H2O 取代反
应 分液
邻硝基甲苯
【解析】
(1)本实验需要控制温度，如果温度过高，甲苯苯环上甲基的邻、对位氢原子都可以被硝基取代，生成会发
生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品，一硝基甲苯产率将变低，因此需要温度计控制反应温度，
故答案为：温度计；会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品；
(2)浓硫酸溶于浓硝酸会放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起
液体飞溅，所以采用类似浓硫酸用水稀释的操作方法配制混酸，故答案为：取一定量浓硝酸于烧杯中，向
烧杯中缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌；
(3)由图示可知，L 为起冷凝回流的直形冷凝管；为使冷凝效果更好，冷凝水应下口进上口出，故答案为：
冷凝管；冷凝回流；b；
(4)甲苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂和吸水剂下发生取代反应生成对硝基甲苯，则其反应方程式为：
+HO-NO2
+H2O，故答案为：
+HO-
NO2
+H2O；取代反应(或硝化反应)；
6
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(5) 由混合液经操作I 得到有机混合物和无机混合物，即操作I 为分液，故答案为：分液；
(6) 一硝基甲苯的核磁共振氢谱由三组峰，则该硝基和甲基处于苯环对位上，则其结构简式为：
；当硝基与甲基厨卫苯环领位时，其核磁共振氢谱由5 族峰，故答案为：
；邻硝基甲苯。
1.下列有关生活中常见有机物的说法正确的是( )
A．甲烷和氯气光照条件下发生取代反应，产物是气体与液体的混合物
B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
C．苯和乙烯都能使溴水层变为无色，两者都是发生加成反应
D．煤干馏可得煤油，甲烷、乙烯和苯都能从石油中分馏得到
【答案】A
【解析】甲烷与Cl2发生取代反应，生成气体CH3Cl、HCl 和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油气主要
成分是C3H8、C4H10，而天然气的主要成分是甲烷；苯使溴水层变为无色是苯萃取了溴水中的溴，并未发生
加成反应。煤干馏可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能从石油中分馏得到。
2.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。
下列有关说法正确的是( )
A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
【答案】C
【解析】 由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，继
续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在
加热条件下反应生成乙酸。
3.某气态烃0.5 mol 能与1 mol HCl 完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与4 mol Cl2发生取代反应，
则此气态烃可能是
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A．CH2=CH-CH2-CH=CH2
B．CH2=CH2
C．CH2=C(CH3)2
D．CH2=CH-CH=CH2
【答案】D
【解析】根据题中的“0.5 mol 烃与1 mol HCl 加成”，知道该物质可以和HCl 进行1︰2 加成，那么该分子
中含有两个C=C，或者一个碳碳三键，四个选项中只有选项A、D 符合；
分子上的氢原子又可被4molCl2取代，则加成后的产物中含有4mol 氢原子，这其中有1mol 氢原子是加成
反应产生的，所以原有机物中氢原子的物质的量是3mol，所以有机物分子中氢原子的个数是6 个，符合条
件的只有选项D。
答案选D。
4.已知某种烯烃经臭氧氧化后，在
存在下水解，可得到醛和酮。
如：
R〞CHO+
现有化学式为
的某烯烃，它与
加成后生成2，3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后，在
存在下水
解得到乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】
A．该有机物与氢气发生加成反应，得到产物是
，
名称为2，4－二甲基戊烷，故A 不符合题意；
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B．该有机物与氢气加成的产物是
，
名称为3－甲基己烷，故B 不符合题意；
C．该有机物与氢气加成后的产物是
，名称为2，3－二甲基戊烷，根据题中
所给信息，
经臭氧氧化，然后在Zn 作用下生成的产物是CH3CHO 和
，故C 符合题意；
D．该有机物与氢气发生加成反应，得到
，名称为2，3－二甲基戊烷，根据
题中信息，
经臭氧氧化，再在Zn 的作用下得到
和
，不符
合题中所说的乙醛和一种酮，故D 不符合题意；
答案为C。
5.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴
发生取代反应的是
A．
B．CH3CH2CH=CH2
C．CH3CH3
D．
【答案】B
【解析】
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A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因发生化学
反应使溴水褪色，A 错误；
B．CH3CH2CH=CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
其中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下与溴可发生取代反应，B 正确；
C．CH3CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色， C 错误；
D．苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴
水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D 错误；
答案选B。
6.下列反应只能得到一种有机物的是
A．丙烯与HCl 发生反应
B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应
C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应
D．甲苯在光照条件下与Cl2反应
【答案】C
【解析】
A．丙烯和HCl 发生加成反应生成1-氯丙烷或2-氯丙烷，所以有两种有机物生成，A 不合题意；
B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应可以生成邻溴甲苯、对溴甲苯或二溴甲苯、三溴甲苯等，B 不合题意；
C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应只生成苯甲酸，C 符合题意；
D．甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应，甲基上的氢原子可能有一个被取代、两个被取代或三个被取
代，所以有三种有机物生成，D 错误；
故答案为：C。
7.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是因为发生了加成反应
B．苯分子中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成 3 mol H2O
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
【答案】A
【解析】苯使溴水褪色是因为溴在苯中的溶解度比在水中大，为萃取过程，A 项错误；B 项正确；乙烷的
分子式为C2H6、丙烯的分子式为C3H6，故1 mol 两者混合物完全燃烧，可生成3 mol H2O，C 项正确；光照
条件下，苯环侧链甲基上的氢被取代，FeCl3作催化剂，苯环上的氢被取代，D 项正确。
8.下列说法正确的是( )
A．石油裂解的目的是为了提高汽油等轻质油的产量和质量
B．等质量的葡萄糖和淀粉燃烧消耗的氧气量相等
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C．用溴水可鉴别乙醇、环己烯和甲苯
D．分别用乙烷和乙烯制备氯乙烷的反应类型完全相同
【答案】C
【解析】石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，
裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯等烯烃；葡萄糖的分子式为C6H12O6，淀粉的组成表示为(C6H10O5)n，等
质量的葡萄糖和淀粉燃烧消耗的氧气量不相等；乙醇与溴水互溶，环己烯能使溴水褪色，甲苯能够萃取溴，
上层有色，所以用溴水可鉴别乙醇、环己烯和甲苯；用乙烷制备氯乙烷的反应类型是取代反应，用乙烯制
备氯乙烷的反应类型是加成反应，反应类型不相同。
9.络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．
络塞维最多能与
反应
【答案】B
【解析】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A 错
误；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B 正确；
C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C 错误；
D．
络塞维最多能与
反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D 错误
10.一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如图：
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回答下列问题：
(1)甲苯分子中最多有
个原子共平面。
(2)写出反应②的化学方程式：
，反应类型为
。
(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结
构简式有
(写出两种)。
(4)反应⑤的目的是
。
(5) 产物A 与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有
组峰，1 mol 产物B 可
与
mol 氢氧化钠溶液反应。
(6)不改变取代基的结构与个数，产物B 的同分异构体(不包括B)有
种。
【答案】 (1)13 (2)
＋(CF3COO)3Tl―→
＋CF3COOH 取代反应
(3)
(写出两种即可)
(4)保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化 (5)8 2 (6)9
【解析】 (1)甲苯中苯环以及与苯环相连的碳原子共12 个原子一定共面，单键可以旋转，所以经旋转甲
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基上有一个氢原子可以与苯环共面，最多有13 个原子共面。
(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止
被高锰酸钾氧化。
(5)产物A 与足量氢气加成得到的产物为
，环上有6 种环境的氢原子，取代基上有
2 种环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有8 组峰；1 mol 产物B 含有1 mol 普通酯基，可以消耗1 mol
NaOH，含有1 mol 酚羟基可以消耗1 mol NaOH，共可以与2 mol NaOH 反应。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH3和—OH，二者处于邻位，则—COCH3有4 种位置；
二者处于间位，则—COCH3有4 种位置；二者处于对位，则—COCH3有2 种位置，所以包括B 在内共有10
种结构，则产物B 的同分异构体(不包括B)有9 种。
13
