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【高三化学】暑期第六讲总结
1、有机物的分类
（1）按组成元素分类：分为 烃 和 烃的衍生物
（2）按碳骨架分类： 链状 化合物：碳原子相互连接成链
环状 化合物： 脂环化合物：不含苯环
芳香化合物：含苯环
（3）按官能团分类
2、有机物的命名★
（1）烷烃的习惯命名法
碳原子数在十个以下，用“天干”来命名；碳原子数目为1 ~10 个的烷烃其对应的名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、
丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。
（2）烷烃、烯烃、炔烃的系统命名法
①选主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
②编序号：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
③写名称： a、就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
b、就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相
同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
c、先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数
字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位
置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“-”相连。
④烷烃命名书写的格式：
（3）苯的同系物的命名
①习惯命名法：
命名以苯作为母体，苯环的烃基为侧链进行命名，读法先读侧链；如果两个取代基在苯环上的位置，分别用“邻”、
脂肪族 化合物
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基
复杂的取代基
主链碳数命名
2
“间”、“对”
②系统命名法：
苯环上多个取代基，需要对苯环进行编号，编号时，从小的取代基开始，将其对应的苯环碳定义为1 号位，沿
苯环使取代基的位次和较小的方向进行编号
（4）含有官能团的化合物的命名
①定母体：根据化合物分子中的 官能团 确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为
“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。
②定主链：以含有尽可能多官能团的 最长 碳链为主链。
③命名：官能团编号 最小化 。其他规则与烷烃相似。
如：
，叫作： 2,3-二甲基-2-丁醇
，叫作： 2,3-二甲基-2-乙基丁醛
（5）烃的衍生物的命名
①选主链：a.若有机物中的官能团不含有碳原子，主链则只要包含官能团所在碳原子的最长碳链
b.若有机物的官能团含有碳原子，则主链为含有官能团碳原子的最长碳链
②编序号：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
③写名称：按照取代基位置-取代基个数-取代基名称-官能团位置-官能团个数-母体名称的顺序来书写
3、同分异构体★
（1）概念：具有相同的分子式，但结构不同 ，产生性质上的差异叫同分异构体
（2）种类：① 碳链 异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象
② 位置 异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象
③ 官能团异构：由于官能团的不同而引起的异构
④其他异构方式：顺反异构属于立体异构的一种，由烯烃中碳碳双键不能自由旋转而引起的
顺反异构产生条件：a.分子中至少有一个碳碳双键。
b.每一个双键碳上连接不同的原子或原子团。
c.烷烃碳链异构的书写方法—减碳对称法
以2-丁烯为例
顺式异构
反式异构
结构简式
定义
两个相同的原子或基团在双键 同侧
两个相同的原子或基团在双键 异侧
形成条件
双键上每个碳原子所连的两个基团不同
注意
二者的化学性质相似，物理性质存在一定的差异；因为他们之间的只是空间排列方式不同
（3）烷烃的碳链异构书写方法---减碳法（考虑对称性 ）
（4）同分异构体的书写---取代法
①实质：将有机物看做由官能团取代烃中的不同氢组成，先写碳链异构，再利用“ 等效氢 ”判断
②“等效氢”规律 a、 连在同一个碳原子上 的氢原子属于“等效”氢原子
b、同一个碳原子上的甲基上 的氢原子属于“等效”氢原子
c、处于对称位置上的基团 的氢原子属于“等效”氢原子
（5）不饱和度的判断：a、常用公式 烃（CnHm）：Ω=
2𝑛+2−𝑚
2
； 卤代烃（CnHmXz）：Ω=
2𝑛+2−𝑚−𝑧
2
；
含氧衍生物（CnHmOz）：Ω=
2𝑛+2−𝑚
2
； 含氮衍生物（CnHmNz）：Ω=
2𝑛+2−𝑚+𝑧
2
；
3
b、卤素当H；O 视而不见；先把N 原子看作碳原子计算，再减去N 原子个数。
（6）同分异构体的书写---插入法
①使用条件：碳碳双键、碳碳叁键、醚键、酯基、羰基
②插入方法：将官能团拿出，写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出官能团插入的位置，对称位置不可
重复插入
③插入的位置：C-C 单键、C-H 单键（只有酯基可以插入）
（7）同分异构体的书写---多元取代产物判断法
①二元取代产物的判断：定一移一法（对称性）
②苯环上的“三元取代”：“定二移一”法（3 个相同取代基三种同分异构体；2 个不同取代基6 种同分异构体；
3 个不同取代基10 种同分异构体）
③换元法：如果有机物分子中被取代的H 原子的总数为y，则他的一取代物的数目与（y-1）取代物的数目是相
同的
4、有机物的空间结构（共面、共线问题）
（1）基本模型：①甲烷：正四面体，只能有两个氢原子与碳原子共面
②乙烯：6 个原子共面结构
③乙炔：分子的直线结构，4 原子在一条直线上
④苯：12 个原子共面结构
（2）基本方法：①有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等都可以转动；注意：甲基看作一个
可以任意旋转的方向盘，连接苯环和甲基的单键看作方向盘的轴，通过旋转能使一个H 原子转到
苯分子平面。
②苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线
（3）解题策略：①画 画出所给分子式的结构式，注意键角；
②找 找到给出分子的基本模型；将复杂的分子按照基本模型分解成简单模型；
③转 观察几个简单部分的连接处；单键可以旋转；双键、三健不能旋转；
④确定了基本模型的共线共面;巧妙利用甲基中最多两个原子共线，最多只有三个原子共面的特性
（4）判断最大共线共面的方法
①画——画出所给分子的结构式，注意键角必须画对(三键180。、双键120.）
②找——找到给出分子中的基本模型，主要是双键、三键和苯环，将复杂的分子按照基本模型分解成几个简单部分
③转——观察几个简单部分的连接处，借助单键可以旋转、双键三键不能旋转这一特点先看几个基本模型能否处
于同一平面或同一直线。
④确定了基本模型的共线共面问题后，还剩下甲基的共线共面问题，此时利用甲烷中最多只有2 个原子共线、最多
只有3 个原子共面的特性分析甲基的共线共面问题
5、脂肪烃的结构特点和物理性质
烷烃
烯烃
炔烃
结构特点
碳原子以 碳碳单键 结合成链状，
剩余价键与 氢原子 结合
含 碳碳双键
含 碳碳三键
物
理
性
质
熔沸点
碳原子数增加熔沸点 升高 ；
相同碳原子数支链越多沸点 越低
碳原子数增加,
熔沸点 升高
炔烃的熔沸点低，随着分子中碳
原子数的增加而发生 递变
状态
随碳原子数递增， 气体 → 液体 → 固体 。
密度
碳原子数增加，相对密度逐渐增大 ，但都小于水的密度
溶解性
难溶于水、 易溶于有机溶剂，炔烃在水中的溶解度比烷烃、烯烃稍大
6、脂肪烃的特征反应★★
4
烷烃
通常情况下，烷烃比较 稳定 ，与强氧化剂(如高锰酸钾)强酸、强碱等不发生反应
（1）取代反应：CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl （光照或高温条件）
（2）氧化反应：CnH2n+2＋
3𝑛+1
2 O2
nCO2＋(n+1)H2O
烯烃
（1）氧化反应： a、燃烧：CnH2n＋
3𝑛
2 O2
nCO2＋nH2O
b、使高锰酸钾溶液 褪色
c、催化氧化：2CH₂=CH₂+O₂
2CH3CHO
（2）加成反应： a、与卤素单质加成：CH₂= CH₂+ X₂→ CH₂X-CH₂X (常温下使溴水褪色)
b、与水加成：CH₂=CH₂+H2O
CH3CH2OH
c、与H2 加成：CH₂= CH₂+ H2
CH3-CH3
d、与卤化氢加成：CH₂= CH₂+ HX
催化剂
→ CH3-CH₂X
（3）加聚反应： n CH₂= CH₂
催化剂
→ -[-CH2-CH2-]n-
炔烃
（1）氧化反应 a、燃烧：CnH2n-2+
3𝑛−1
2 O2
nCO2+（n-1）H2O
b、使高锰酸钾溶液 褪色
（2）加成反应 a、与卤素单质加成CH≡CH+ X₂→ CHX=CHX ：CHX=CHX+ X₂→ CH2X-CH2X
b、与H2 加成CH≡CH+H2
CH₂= CH₂ ； CH₂= CH₂+ H2
CH3-CH3
c、与卤化氢加成CH≡CH+ HX
CH2=CHX
d、与HCN 的加成：CH≡CH+ HCN
CH2=CHCN
（3）加聚反应： n CH≡CH
（区别于烯烃）
7、苯和苯的同系物的结构特点、物理性质
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
C nH2n-6（n>6）
结构简式
结构特点
6 个碳原子之间的键完全 相同 ，是 介于碳碳单键
和碳碳双键之间 的特殊的键；
有且只有 一个 苯环，苯环上的侧链均为 烷
烃基
物理性质
无色，有特殊气味的液体，密度比水 小 ，
熔沸点 低 ，易 挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂
简单的苯的同系物为无色液体,有特殊气味，
密度 小于水, 难 溶于水,易溶于有机溶剂
8、苯和苯的同系物的化学性质★
5
苯
①化学性质比较 稳定 ， 不能 使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水发生 化学反应 褪色
②氧化反应（燃烧）：2C6H6+15O₂
12CO₂+6H₂O
③取代反应 a、苯的溴代：
b、苯的硝化：
c、苯的磺化：
④加成反应:
+ 3H2
苯的同系物
①氧化反应（燃烧）：CnH2n-6+
3𝑛−3
2 O2
nCO2+(n-3) H₂O
②取代反应：a、卤代反应：
b、硝化反应：
③加成反应：
④被高锰酸钾氧化：
9、醇、酚的结构和物理性质
醇
酚（苯酚）
定义
羟基与脂肪碳原子相连而形成的化合
物R-OH;饱和一元醇的通式：
CnH2n+2O（n≥1）
羟基与苯环直接相连而形成的化合物，
苯酚的结构简式：
官能团
羟基（-OH）
羟基（-OH）
所属类别
醇类
酚类
物理性质
①俗称酒精，是无色有特殊香味的液体
②密度比水 小
③熔沸点 较低 ，易 挥发
④与水 以任意比例互溶
①纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊气味，易被空气 氧化
呈粉红色。
②常温下在水中的溶解度 不大 ，当温度高于65℃，能与
水 混溶 ， 易 溶于酒精。
③有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上
应立即用 酒精 洗涤。
10、醇、酚的性质比较★
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
CH2CH2OH
OH
官能团
（醇）羟基-OH
（醇）羟基-OH
（酚）羟基-OH
结构特点
-OH 与脂肪烃基相连接
-OH 与苯环侧链碳原子相连
-OH 与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与活泼金属反应
（1）弱酸性
6
（2）取代反应（与氢卤酸）
（3）消去反应（与-OH 相连碳邻位碳原子上有H）
（4）燃烧；（5）催化氧化反应；（6）酯化反应
（2）取代反应（浓溴水）
（3）显色反应
（4）氧化反应
（5）加成反应
11、醇、酚的化学性质★
醇
1．与Na 的反应：2R-OH+2Na→ 2R-ONa+H2↑
结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；
②乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；
③反应时n（-OH）：n（H2）=2:1；
④断键位置： ①
2．氧化反应
（1）燃烧（ 淡蓝色火焰,放出大量的热）：CnH2n+2O +
3
2 𝑛O2
点燃
nCO2+(n+1)H2O （断键位置:全断）
（2）催化氧化：
R1
C
O
H
H
H
2
+ O2
①
②
R1
C
O
H
2
+ 2H2O（断键位置： ①③ ）
3、取代反应
（1）与HX 的取代：R- OH+H-X
R-X+H2O （断键位置： ② ）
（2）酯化反应：R1
C
O
OH + H
O
R2
浓硫酸
R1
C
O
R2
O
+ H2O （断键位置： ① ）
（3）分子间脱水：R1-OH+H-O-R2
R1-O-R2+H2O （断键位置： ①② ）
4、消去反应：
R1
C
C
R2
H
H
H
OH
浓H2SO4
170℃
R1-CH=CH-R2 + H2O （断键位置： ②⑤ ）
酚
(苯酚)
1、弱酸性：
（1）和NaOH 的反应：
（2）和Na 的反应：
（3）和Na2CO3 的反应：
2、取代反应： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加足量饱和溴水，边加边振荡，有 白色沉淀 生成
3、加成反应:
4、显色反应： 遇FeCl3 显紫色 （以此检验苯酚或Fe3+）
①
7
