2_精讲册-第十一章有机物的结构烃和烃的衍生物_2026版教学资源包_202653高考总复习A版_浙江版_2026版.浙江版.选考总复习.化学.5·3A版_二、教师用书PDF_1_专题资料包

第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物
第 1 节 有机物的结构特点
5%#
一、有机物的分类
1.根据碳骨架分类
J' 65% &$)$)$)$)    
 '
65%=*' #&$)$)#S
 
6
( 6(% (&






0)
(
' 6(%=*' (F







' '

7N% 8




' 7N
#S
 '
7N%=*' #8







2.根据官能团分类
类别 官能团
烷烃
—
烯烃 碳碳双键
烃 C􀪅􀪅C
炔烃 碳碳三键
C􀜁􀜁C
芳香烃
—
卤代烃 碳卤键 卤素原子
C X ( —X)
醇 羟基
—OH
酚 羟基
—OH
醚 醚键
C O C
醛 O
烃 醛基
的 C
衍
生
物
114 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅
H
酮 O
酮羰基 羰基
( ) C
􀪅􀪅
羧酸 O
羧基
C
􀪅􀪅
OH
酯 O
酯基
C
􀪅􀪅
O R
胺 氨基
—NH2
酰胺 O
酰胺基
C
􀪅􀪅
二、有机化合物的命名
1.烷烃的命名
系统命名法 分子中没有支链的烷烃 根据碳
(1) : ,
原子数称 某烷 碳原子数为 及 以下
“ ”, 10 10
的 用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸来表
, 、 、 、 、 、 、 、 、 、
示 碳原子数在 以上的 用中文数字表示
; 10 , 。
如 称为戊烷
CH3(CH2)3CH3 ,CH3(CH2)14CH3
称为十六烷
。
对于分子中有支链的烷烃 命名方法如下
, :
U1UE J+-JJ
J

EJU
/ & U2UJ, UEJ +





J+-JJ


U1U.J D+0B%4






J-4 
D

U2U  +JJ D
4 U 





4UD0+J04
J 





 
0

U3U , +JJ D






4UK JU






JD4 U!DJ






 U 5






-4 


U1U"4U-3K
 U
U2U, U 0
 
U3U U0 
如
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH CH3
CH2CH3 CH3 CH3 CH3
命名为 三甲基 乙基辛烷
2,3,4- -6- 。
习惯命名法 对于分子结构相对简单的烷烃
(2) :
也可以用习惯命名法来命名 如分子式为
。
的烷烃的三种同分异构体分别命名
C5H12 :
正戊烷
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
异戊烷
CH3 CH CH2 CH3
CH3
新戊烷
NH2 H3C C CH3
CH3
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋2.苯的同系物的命名
苯环上的取代基较简单时 以苯环作为母
(1) ,
体 其他基团作为取代基 如 苯分子中两
, 。 :
个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯
,
有三种结构 其位置关系为邻位 间位
, 、 、
对位
。
系统命名时 将某个取代基所在的碳原子的
(2) ,
位置编为 号 并使另一取代基位次最
1 ,
小 如
。 :
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 115
􀜏􀜏
6
􀜏
􀜏
1 􀜏
5 CH3 􀜏
4 2
3
CH3
二甲苯
1,3-
􀜏􀜏
三、有机物组成和结构的确定
1.研究有机物的一般方法
. - - -
3 O  3
9N9  2 BA" 3A
F37A  -!A
"0 X3=
萃取包括液 液萃取和固 液萃取 其中
(1) — — ,
固 液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出
—
待分离组分的过程
。
色谱法 当样品随着流动相经过固定相时
(2) : ,
6 因样品中不同组分在两相间的分配不同而
1
5 CH3 实现分离的方法 如从植物色素中提取叶
。
4 2
绿素 叶黄素 胡萝卜素等
3 、 、 。
CH2CH3 2.有机物结构的测定
甲基 乙基苯
1- -3-
3.含官能团的链状有机物的命名 元素分析 确定实验式
(1) ———
李比希氧化产物吸收法 用 作氧化剂
选主链 选择含有 或连有 官能团的最长碳
(1) : ( ) : CuO ,
将仅含 元素的有机物氧化 生成的
链为主链 称 某烯 某炔 某醇 某醛 C、H、O ,
, “ ”“ ”“ ”“ ”
用无水 吸收 生成的 用
某酸 等 H2O CaCl2 , CO2
“ ” 。
浓溶液吸收 根据吸收剂在吸收前后
定编号 从官能团或距离官能团最近的一端 KOH 。
(2) :
的质量差 计算出有机物中 元素的质
开始编号 , C、H
。 量分数 剩下的就是 元素的质量分数 据
写名称 把取代基和官能团的位置用阿拉伯 , O ,
(3) : 此计算得到有机物的实验式
。
数字标明 写出有机物的名称 官能团位于
, ( 质谱法 确定分子式
(2) ———
链端时不用标出官能团的位置 如
质荷比 带正电荷的分子离子 碎片离子等
)。 :
( 、
丁烯
的相对质量与其电荷数的比值 最大值即为
CH3CH􀪅􀪅CHCH3 2- )
该有机物的相对分子质量 如实验式为
􀜁􀜁 CH3 。
甲基 戊炔 的有机物的质谱图
CH C CH2 CH CH3 4- -1- C2H6O :
CH2CH3
甲基 戊醇
CH3 CH2 C CH3 3- -3-
OH
甲基戊醛
CH3 CH CH2 CH2CHO 4-
CH3
注意 酯的命名:根据形成酯的酸、醇名称命名为某
酸某酯,如 命名为丙酸甲酯。
CH3CH2COOCH3
质谱图中质荷比的最大值就是该分子的相
对分子质量 由上图可知 该分子的相对分
, ,
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋子质量为 确定其分子式为 利用结构确定
46, C2H6O。 (3)
波谱分析 确定分子结构
(3) ——— 结构 Ω 结构 Ω
红外光谱 获得分子中所含化学键或官能团
一个碳碳双键 一个氰基
① : 1 2
的信息
一个碳氧双键 一个脂环
。
1 1
核磁共振氢谱 吸收峰个数 氢原子种类数 吸
一个碳碳三键 一个苯环
② : = , 2 4
收峰面积之比 不同种类氢原子数目之比
= 。 四、同系物和同分异构体
如分子式为 的有机物 其核磁共振氢
C2H6O , 1.同系物的特点
谱图如下 有 组峰 峰面积之比为
, 3 , 3∶2∶1, 结构相似 分子组成上相差一个或若干个
则其结构简式为 (1) , CH2
CH3CH2OH。 原子团的有机物 同系物具有相同的通式 相
。 ,
同数目的官能团 是同一类别的物质
, 。
熔 沸点随着碳原子数的增多而升高 化学
(2) 、 ,
性质相似
。
注意 判断两种有机物是否互为同系物: 看结构是
①
否相似(官能团的种类和数目是否相同),是否为同类物
质; 看分子组成上是否相差一个或若干个 原
射线衍射 射线和晶体中的原子相互作 ② CH2
③X :X 子团。
用可以产生衍射图 经过计算可以从中获得
2.同分异构类型
。
键长 键角等分子结构信息 从而确定原子间
、 , 同分异构类型 示例
的距离及分子的三维结构 确定有机物分子
, 碳架异构 正戊烷和异戊烷
的空间结构 区分有机物的对映异构体
, 。 位置异构 和
CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3
知识拓展
青蒿素结构的测定:通过元素分析和质谱法分 ①CnH2 n( n ≥3): 烯烃和环烷烃
①
析,确定青蒿素的相对分子质量为 ,分子式为 ②CnH2 n -2( n ≥4): 二烯烃 、 炔烃 、 环
282 C15
烯烃 含有 个环的环烷烃
;经红外光谱和核磁共振谱分析,确定青蒿素分
、 2
H22O5
子中含有酯基和甲基等结构片段;通过化学反应证明 构造 ③CnH2 n +2O( n ≥2): 饱和一元醇和
饱和一元醚
其分子中含有过氧基;最终通过 射线衍射测定了青 异构
官能团
X
蒿素的分子结构。 紫外和可见光谱可以判断有机物 异构 ④CnH2 nO( n ≥3): 饱和一元醛 、 饱
②
分子结构中共轭程度的大小。 和一元酮 烯醇 环醚 环醇
、 、 、
n 饱和一元羧酸
⑤CnH2 nO2(≥2): 、
3.有机物分子不饱和度（Ω）的确定 饱和一元酯等
(1) 烷烃的通式为 C n H2 n +2, 分子中每减少两个 ⑥CnH2 n +1O2N( n ≥2): 饱和氨基酸 、
硝基烷烃等
碳氢键 就增加一个不饱和度 不饱和度用
, 。
顺反异构 顺 丁烯和反 丁烯
字母Ω表示
。 立体 -2- -2-
对映异构
计算公式 异构 的两种对映异构体
(2)
手性异构 CHClBrI
( )
y
烃 Ω x
(C x H y): = +1- 。 注意 产生顺反异构现象的条件: 存在碳碳双键;
2 ①
碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团
注意 若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢
②
不同。
原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢
原子总数中减去氮原子数,例如 的不饱和度
C6H5NO2
为 5-1 。
6+1- =5
2
116 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋五、有机反应基本类型 即练即清
学生用书 P110
反应
1下列说法正确的是
概念 实例 . ( )
类型 与 互为同位素
14 14
A.C N
烷烃的卤代 与 互为同素异形体
16 18
① B.O2 O2
有机物中某些原 苯及其同系物的卤代 与 一定互为同系物
② 、
取代 子或原子团被其 硝化 磺化 C.CH4 C5H12
、
反应 他原子或原子团 醇与氢卤酸反应 醇分 H H
③ 、
所替代的反应 子间脱水 和 互为同分
D.H C Cl Cl C Cl
苯酚与浓溴水反应
④
酯 化 Cl H
酸 含无机含氧酸 异构体
反 应 酸与醇作用生成 ① ( )
与醇
取 代 酯和水的反应 答案 C
( 葡萄糖与乙酸
反应 ② 2下列叙述正确的是
) . ( )
水 解 有机物在有水参 酯的水解 的电子式
+ · -
① A.KBr :K [·Br]
反 应 加时 生成两种 卤代烃的水解 聚乙炔的结构简式
取 代 或多 , 种 物 质 的 ② 二糖 多糖的水解 B. :􀰷HC􀪅􀪅CH􀰻
( ③ 、 2- 的空间结构 平面三角形
反应 反应 蛋白质的水解 C.SO3 :
) ④ 的名称 甲基
烯烃 炔烃与 D.CH3CH2C(CH3)􀪅􀪅CH2 :2- -
有机物中不饱和 ① 、 H2、X2、 丁烯
的加成
2-
碳原子跟其他原 H2O、HX 答案 B
加成 苯及苯的同系物与
子 或原子团 直 ② H2
反应 ( ) 的加成 3有机物 由 三种元素组成 有关
接结合生成新物 . M C、H、O 。 M
醛或酮与 的加成 的结构信息如下 的红外光谱显示有
质的反应 ③ H2 :①M
油脂的氢化 的吸收峰 无 的吸收峰
④ C—H、C—O , O—H ;
有机物分子中脱 的核磁共振氢谱 图 两组峰面积之比
去一个或者几个 ②M ( 1,
醇分子 内 脱 水 生 成 为 质谱图 图 如下所示
消去 小 分 子 如 ① 2∶3)、 ( 2) 。
( 烯烃
反应 生成
H2O、HX) 卤代烃的消去反应
不饱和化合物的 ②
反应
不饱和烃及其衍
加聚 生物的单体通过 乙烯 氯乙烯 苯乙烯等
、 、
反应 加成反应生成高 的加聚
分子的反应
单体分子间相互
多元醇与多元羧酸反
反应生成高分子 ①
缩聚 ,应生成聚酯
同时还生成小分
反应 氨基酸分子间反应生
子物质 ②
(H2O、HX成多肽
等 的反应
)
与 反应
① O2
使酸性 溶液
氧化 有机物分子中加 ② KMnO4
褪色的反应
反应 氧或去氢的反应
发生银镜反应
③R—CHO
或与新制 反应
Cu(OH)2
烯烃 炔烃及其衍生物
① 、
还原 有机物分子中加 与氢气加成
反应 氢或去氧的反应 醛催化加氢生成醇
②
油脂的氢化
③
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 117

     


图
1
B8!
,






      
图
2
下列分析不正确的是
( )
不属 于 醇 类物质
A.M
与 官能团相同的同分异构体有 种
B. M 3
的结构简式为
C.M CH3CH2OCH2CH3
的相对分子质量为
D.M 74
答案 B
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋第 2 节 烃和卤代烃
5%# 理后也具有一定的导电性能。
二烯烃的加成反应
一、脂肪烃 (4)
1.脂肪烃的组成、结构特点和通式 CH2􀪅􀪅CH CH􀪅􀪅CH2+Br2 →
加成
烷烃 碳原子之间全部以单键结合 通式为 CH2 CH􀪅􀪅CH CH2(1,4- )
(1) : ,
n
C n H2 n +2(≥1)。 Br Br
烯烃 含有碳碳双键 单烯烃通式为
(2) : , C n H2 n CH2􀪅􀪅CH CH􀪅􀪅CH2+Br2 →
加成
( n ≥2)。 CH2 CH CH􀪅􀪅CH2(1,2- )
炔烃 含有碳碳三键 单炔烃通式为
(3) : , C n H2 n -2 Br Br
n
(≥2)。 CH2􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH2+2Br2 →
2.脂肪烃的物理性质 完全加成
CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br( )
常温下 碳原子数 时为气体 随碳原子数 注意 , 丁二烯的 , 加成和 , 加成是竞
, ≤4 ; 13- 12- 14-
增多 熔 沸点升高 碳原子数相同时 支链越 争反应,到底哪一种产物占优势取决于反应条件。
, 、 ( ,
脂肪烃的氧化反应
多 熔 沸点越低 密度增大 密度均比水小
, 、 ), ( );
(5)
均难溶于水 y 点燃 y
。 C x H y +( x + )O2 → x CO2+ H2O
注意 新戊烷常温下为气体。 4 2
注意 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔
3.脂肪烃典型的化学性质
烃可以。
烷烃的取代反应
(1) 4.乙烯和乙炔的实验室制法
光照
反应原理
CH3CH3+Cl2 →CH3CH2Cl+HCl (1)
烯烃和炔烃的加成反应 与 浓硫酸
(2) ( Br2、HCl、H2O
等加成 CH3CH2OH →CH2􀪅􀪅CH2↑+H2O
170℃
)
CaC2+2H2O →Ca(OH)2+CH􀜁􀜁CH↑
CH2􀪅􀪅CH2+Br2 →CH2Br CH2Br
制备装置
催化剂
(2)
CH􀜁􀜁CH+HCl →CH2􀪅􀪅CHCl
△
催化剂
CH􀜁􀜁CH +H2O →CH3CHO
△
注意 — 不稳定,易转化为乙醛。
CH2􀪅􀪅CH OH
加聚反应
(3)
催化剂
n 实验室制乙烯 实验室制乙炔
CH2􀪅􀪅CH2 → 􀰷CH2—CH2􀰻
催化剂 注意事项
n
(3)
CH􀜁􀜁CH → 􀰷CH􀪅􀪅CH􀰻 制备乙烯时 乙醇和浓硫酸的体积比为
① :a.
n 浓硫酸作催化剂和脱水剂 加入沸石
CH2􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH2 → 1∶3, ;b.
或碎瓷片以防止暴沸 制得的乙烯中含有
􀰷CH2—CH􀪅􀪅CH—CH2􀰻
;c.
注意 聚乙炔可用于制备导电高分子材料;掺杂
乙醇蒸气等杂质 用溴水或酸性
I2
的聚乙炔具有与金属材料一样的导电性。高分子材料本
CO2、SO2、 ,
溶液检验乙烯前可用 溶液
属于不能导电的绝缘体,但一些高分子的共轭大 键体
KMnO4 NaOH
π
系为电荷传递提供了通路,像聚苯胺、聚苯等经过掺杂处 除杂
。
118 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋制备乙炔时 为得到平稳的乙炔气流 常用
② :a. ,
饱和食盐水代替水 用分液漏斗控制滴加速
,
率 生成的乙炔中含有 等杂质
;b. H2S、PH3 ,
用溴水或酸性 溶液检验乙炔前可用
KMnO4
溶液除杂 反应过程中会生成氢氧化
CuSO4 ;c.
钙糊状物 不能用启普发生器
, 。
二、芳香烃
1.芳香烃的概念
定义 分子里含有一个或多个苯环的烃
: 。
ì ï 通式 :CnH2 n -6( n ≥6)
ï
键的特点 苯环中含有介于碳碳单键和碳
ï :
ï
苯及其ï 碳双键之间的特殊的化学键
í
同系物ï特征反应 能取代 难加成 侧链可被酸性
ï : , ,
芳 ï 溶液氧化 与苯环相连
香 ï KMnO4 (
烃 ï î 的 上有 C H)
􀜏􀜏
其他芳香烃 苯乙烯 􀜏􀜏􀜏􀜏
: ( CH􀪅􀪅CH2)、
􀜏
􀜏 萘 􀜏 􀜏 (
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 119
􀜏􀜏
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 蒽 􀜏 􀜏 􀜏 )、 ( 􀜏􀜏
ì ï
ï
ï
ï
ï
ï
ï
ïï
í
ï ï
ï
ï
ï
ï
􀜏 􀜏
ï ï 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 ) 等
î
2.苯及其同系物的化学性质
化
学
示例
性
质
卤
代 􀜏􀜏 􀜏 反 􀜏
应
􀜏􀜏
光 照 􀜏 􀜏􀜏 CH3 侧→链 􀜏
取代
催化 剂
苯→环
取代
􀜏􀜏
CH3
光照 􀜏􀜏 􀜏 􀜏 +Br2(g) → 􀜏􀜏
CH2Br
+HBr
􀜏 􀜏􀜏 􀜏 􀜏􀜏
CH3
􀜏 FeBr3 􀜏􀜏 􀜏
+3Br2(l) →
􀜏􀜏
CH3
Br Br
+3HBr↑
Br
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
硝
化
反
应
􀜏􀜏
浓硫酸 􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
+HNO3 →
△
􀜏􀜏 NO2
+H2O
􀜍􀜍
CH3
􀜏 􀜏 浓硫酸
􀜏
􀜏 +3HNO3 →
△
􀜍􀜍
CH3
􀜏 􀜏
􀜏
O2N 􀜏 NO2 +
NO2
烷基活化苯环
3H2O( )
磺
化 􀜏 􀜏
􀜏 反 􀜏
应
􀜏􀜏
􀜏 􀜏
△ 􀜏 􀜏 +HO—SO3H􀜩􀜑􀜨 􀜏􀜏
续表
化
学
示例
性
质
加
成 􀜏􀜏 催化剂
􀜏􀜏
反
CH3 +3H2 → CH3
应 △
􀜍􀜍
氧 􀜏􀜏 􀜏􀜏
化 􀜏􀜏􀜏􀜏 KMnO4 􀜏􀜏􀜏􀜏 苯环
反 C2H5 H + → COOH (
应 活化烷基
)
注意 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 苯磺
① ②
酸易溶于水,是一种强酸。
三、卤代烃
%+!=2  *
+ '
!%!%#

 2 %-% 
% + 1 *39=.
  %
+1 %
1.物理性质
常温下 除 等少数为气体外 大多数
(1) , CH3Cl ,
为液体或固体
。
卤代烃不溶于水 可溶于有机溶剂
(2) , 。
密度和沸点都高于相应的烃 密度一般随着
(3) ,
烃基中碳原子数目的增加而减小 沸点随碳
,
原子数目的增加而升高
。 2.化学性质（以 CH CH Br 为例）
3 2
水解反应 取代反应
(1) ( ) 水
CH3CH2Br+NaOH →CH3CH2OH+NaBr
△
原理 卤素原子的电负性比碳原子的大 使
: ,
的电子向卤素原子偏移 形成一个极
C—X ,
性较强的共价键 在化学反应
δ+ δ-
:C —X 。
中 较易断裂 使卤素原子被其他原子
,C—X ,
或原子团所取代 由卤代烃水解反应的本质
(
可以类推卤素原子可以被其他带负电荷的
原子或原子团取代
)。
消去反应
(2)
SO3H 乙醇 +H2O
CH3CH2Br+NaOH → CH2􀪅􀪅CH2↑+
△
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋石油的综合利用
NaBr+H2O (2)
原理 消去卤素原子和与其相连碳原子的相 *-! 3!%+ E=.+
① : D/
邻碳原子上的氢原子 N
。 ,+U8!!&! !0 -
+DB!
F
$ $ /B0) $ $ /B9 )0
 
) 9  -D+F!= -D
+!!0'B+D/
=
卤代烃消去反应产物种类的判断 有几种
,+UPBDB"&+F
② :
就有几种消去产物
β
—H 。 =?#=
=?
连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻 ,+U&&*&0F>
③

位碳原子上没有氢原子时 不能发生消去
,
-! & +*UED3
反应  +AUJ'%D('%+D/
。
F
邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中 ,+U88*80
④
3.天然气的综合利用
引入碳碳三键或两个碳碳双键
。
天然气是一种清洁的化石燃料 主要用于合成
ClNaOH
醇溶液
→
􀜏􀜏􀜏􀜏
或
(
前者
氨和生产甲醇等
,
。
Cl △
共轭 更稳定 为主要产物 即练即清
学生用书 P113
, , )
3.卤代烃中卤素原子的检验方法 1下列有机物中 属于烃类的是
. , ( )
步骤 加 NaOH 水溶液 加稀硝酸酸化 􀜏􀜏􀜏􀜏
:RX → → A.CH3CH2OH B.
△
若产生白色沉淀 是氯原子
ì 加 溶液 ïï →X
AgNO3 í若产生浅黄色沉淀 是溴原子
→ ïï →X
î
若产生黄色沉淀 是碘原子
→X
四、煤、石油和天然气的综合利用
1.煤的组成和综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混
(1)
合物 其组成以碳元素为主 还含有少量的
, ,
氢 氧 氮 硫等元素
、 、 、 。
煤的综合利用
(2)
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*F0

2.石油的组成和综合利用
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物
(1) 。
120 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀜏􀜏 Br
C.CH3CH3 D.CH3COOCH2CH3
答案 C
2已知有机物 在一定条件下可实现如下
. a、b、c
转化
:
下列说法不正确的是
( )
的 反 应 为取代反应
A.a→b
的同分异构体有 种
B.b 7
分子中所有碳原子均处于同一平面内
C.c
均能发生取代反应 氧化反应
D.a、b、c 、
答案 C
3烯烃与 发生加成反应时 第一步
+
加到
. HX , H
双键碳原子上形成碳正离子中间体 第二步
,
碳正离子再结合 其历程如下
- X , :
H
+ +
C􀪅􀪅C +H → C C ;
H H X
+ -
C C +X → C C
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋碳正离子的相对稳定性顺序如下
: CH3
CH3 CH3 H H
C.CH3 C CH2 CH CH3
+ + + +
CH3 C >CH3 C >CH3 C >H C
Cl Cl
CH3 H H H
据此推测 与 CH3
,CH2􀪅􀪅C(CH3)CH2CH􀪅􀪅CH2
足量 充分加成得到的产物中 含量最大
HCl , D.CH3 C CH2 CH2 CH2
的是
( ) Cl Cl
答案 C
CH3
A.CH2 CH CH2 CH2 CH2
Cl Cl
CH3
B.CH2 CH CH2 CH CH3
Cl Cl
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 121
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 3 节 醇和酚
5%#
一、醇
1.分子结构
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连
的化合物 饱和一元醇的通式为
。 C n H2 n +1OH,
官能团为羟基
(—OH)。
2.分类
依据 类别 举例
脂肪醇
CH3OH、CH2OHCH2OH
按烃基的
种类 芳香醇 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH2OH
、
􀜏􀜏
3.物理性质
沸点 饱和一元醇随分子中碳原子数的增
(1) :①
加 沸点逐渐升高 醇分子中羟基数越
, ;②
多 分子间形成的氢键越多 沸点越高
, , ;
相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的
③ ,
沸点远远高于烷烃的沸点
。
溶解性 甲醇 乙醇 丙醇均可与水互溶 这
(2) : 、 、 ,
是因为醇分子与水分子之间形成了氢键
。
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数
的增加而减小
。
4.化学性质（以乙醇为例）
CH2OH
CH3
一元醇
CH3CH2OH
在乙醇分子中 由于 原子有较强的吸电子
二元醇 CH2 OH , O
能力 导致 处共价键极性较强 更容易发
按羟基 CH2 OH , a、b ,
生断裂 发生取代反应 处也被活化 易发
的数目
, ;c、d ,
CH2 OH 生催化氧化反应和消去反应
多元醇 。
CH OH 与 金 属 钠 反 应
(1) :2C2H5OH +2Na →
CH2 OH 处断
2C2H5ONa+H2↑(a )。
按烃基的 饱和醇 与 氢 溴 酸 反 应 △
CH3CH2CH2OH (2) :C2H5OH + HBr →
饱和程度 处断
不饱和醇
CH2􀪅􀪅CH—CH2OH
C2H5Br+H2O(b )。
浓硫酸
分 子 间 脱 水 反 应
(3) :2C2H5OH →
140℃
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋处断
C2H5OC2H5+H2O(a、b )。
浓硫酸
消去反应
(4) :C2H5OH → CH2􀪅􀪅CH2↑+
170℃
处断
H2O(b、d )。
浓硫酸
酯化反应
(5) :CH3COOH+C2H5OH􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨
△
处断
CH3COOC2H5+H2O(a )。
催化氧化反应 Cu/Ag
(6) :2C2H5OH+O2 →
△
处断
2CH3CHO+2H2O(a、c )。
与强氧化剂反应 乙醇能被酸性高锰酸钾溶
(7) :
液或酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸
。
总结 醇的消去反应和催化氧化反应规律
醇的消去反应规律:连接羟基的碳原子没有邻位碳
①
原子或邻位碳原子上无氢原子的醇不能发生消去反应,
如 、 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 等不能发生消去反应。
CH3OH CH2OH
􀜍􀜍
总结 醇的消去反应和催化氧化反应规律
醇的催化氧化反应规律
②
_
*F 3$)0)




3$)0

E 4
+-  *F 3$)0)




3$3

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122 5年高考 3年模拟 A版 高考化学


0)




3
3
 0


33

氢原子比苯中的氢原子活泼
。
注意 苯酚俗称石炭酸,酸性强弱: 苯酚
H2CO3> >
􀜏􀜏 􀜏􀜏 。 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
-
HCO3 ONa+CO2+H2O → OH+
(不能生成 )。
NaHCO3 Na2CO3
总结
醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
基团 醇羟基 酚羟基 羧基
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
生成醇钠 生成酚钠 生成羧酸钠
二、酚 与
Na 和 和 和
1.分子结构 H2 H2 H2
生成羧酸
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物 最简 与 不反应 生成酚钠和水
, NaOH 钠和水
单的酚为苯酚 苯酚的分子式为 结构简
。 C6H6O,
生 成 酚 钠 生成羧酸钠、
式为 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 官能团为 与 不反应
OH , —OH。 Na2CO3 和 、
NaHCO3 CO2 H2O
􀜍􀜍
2.物理性质（以苯酚为例）
生成羧酸钠、
与 不反应 不反应
纯净的苯酚是无色晶体 易溶于乙醇等有机溶 NaHCO3 、
, CO2 H2O
剂 常温下在水中的溶解度不大 温度高于
, , 氢原子的 逐渐增强
时能与水混溶 活泼性
65℃ 。 →
注意 久置的苯酚呈粉红色,是部分苯酚被空气中的
氧气氧化所致。 三、有机物中“基团”的相互影响
3.化学性质（以苯酚为例） 1.苯酚中苯环和羟基的相互影响
由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活 苯环对羟基的影响 导致羟基中的氢氧键比醇
, (1) :
泼 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的 分子中的易断 体现 弱酸性 显色反应
; , , ① ;② 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋注意 苯酚分子中的 — 键因受苯环的影响而不
C O
易断裂,因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
羟基对苯环的影响 使羟基邻对位被活化
(2) : ,
导致苯环上易发生取代反应 如
, :
①
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 123
􀜍􀜍
OH
􀜏􀜏􀜏􀜏
+3Br2 →
􀜍􀜍
可检验 丙三醇中的羟基
C.NaHCO3 1,2,3-
油脂的碱性水解可生成 丙三醇
D. 1,2,3-
答案 C
2 三烯漆酚 的结构如图所示 可用于生产
.“C15 ” ,
传统的漆器 在空气中会固化成坚硬的涂层
OH
, 。
􀜏􀜏􀜏􀜏 下列说法不正确的是
Br Br↓+3HBr。 ( )
0)
0)
Br
苯酚能与甲醛发生缩合聚合反应 生成酚醛树脂
② , 。
2.有机物分子内原子或原子团的相互影响 该有机物难溶于水
A.
链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应 涂层可能为有机高分子
(1) : B.
产物是三硝基甲苯 而苯的硝化反应只能生 该有机物酸性弱于邻苯二酚
, C.
成硝基苯 该有机物与苯二酚互为同系物
。 D.
苯基对其他基团的影响 答案 D
(2)
水 醇 苯酚提供氢离子的能力大小 3我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑
① 、 、 :R—OH< .
其中苯酚具有弱酸性 制新冠病毒的活性 下列有关黄芩素的说法
H—OH<C6H5—OH, 。 。
烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不正确的是
② , ( )
而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
)0 0
注意条件
( )。
羟基对其他基团的影响 如羟基对 键 )0
(3) : C—H
的影响 使和羟基相连的烃基上的 键 0) 0
, C—H
S72
更 不 稳 定 如 可 被 氧 化
, CH3CH2OH
分子中有 种官能团
为
CH3CHO。 A. 4
能与 溶液反应
即练即清 学生用书 P116 B. Na2CO3
在空气中不能发生氧化反应
1 丙三醇是一种简单的多元醇化合物 C.
.1,2,3- , 能与 发生取代反应和加成反应
下列说法不正确的是 D. Br2
( ) 答案 C
丙 三 醇易溶于水
A.1,2,3-
丙三醇的俗名为甘油
B.1,2,3-
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 4 节 醛和酮 羧酸及其衍生物
5%# 的通式为
C n H2 n O。
酮 由酮羰基与两个烃基相连而构成的化合
一、醛和酮 (2) :
1.醛和酮的结构 O
物 官能团是酮羰基
醛 由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化
(1) : , ( C
合物 官能团为醛基 可表示为
, (—CHO),
甲醛是最简单的醛 饱和一元醛
RCHO。 。
􀪅􀪅
最简单的酮
)。
O
是丙酮 结构简式为
, CH3 C
􀪅􀪅
CH3。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋2.醛和酮的化学性质
醛的化学性质 以乙醛为例
(1) ( )
氧化反应
①
银镜反应
a. :CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
△
→ CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
与新制 反应
b. Cu(OH)2 :CH3CHO+2Cu(OH)2+
△
NaOH →CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
催化剂
催 化 氧 化 反 应
c. :2CH3CHO+O2 →
△
2CH3COOH。
乙醛可被酸性 溶液氧化生成乙酸 醛
d. KMnO4 ,
类可使酸性 溶液褪色
KMnO4 。
加成反应
②
催化剂
催化加氢
a. :CH3CHO+H2 →CH3CH2OH。
△
催化剂
与 加 成
b. HCN :CH3CHO+ HCN →
CH3CH OH。
CN
催化剂
与 加成
c. CH3OH :CH3CHO+CH3OH →
OH
CH3CH OCH3。
注意 当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷
的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原
子团连接在碳原子上。
酮的化学性质 以丙酮为例
(2) ( )
能与氢气 氰化氢 氨及氨的衍生物 如胺
、 、 (
醇类等发生加成反应
RNH2)、 。
O
CH3 C
124 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅 CH3 催化剂
CH3+HCN → CH3 C CN
OH
O
CH3 C
􀪅􀪅 CH3
催化剂
CH3+RNH2 →CH3 C NHR
△
OH
O
CH3 C
􀪅􀪅
3.甲醛和苯甲醛
甲醛 苯甲醛
结构简式
􀜏􀜏􀜏􀜏
HCHO CHO
􀜍􀜍
俗称 蚁醛 苦杏仁油
颜色 无色 无色
强烈刺激性
气味 苦杏仁气味
气味
状态 气体 液体
合成有机物 福尔
; 制造染料 香料及药
用途 马林可用于消毒 、
物的重要原料
和制作生物标本
4.甲醛的特殊性
0
) $ )
结构的特殊性
(1)
空间结构 甲醛分子中碳原子采用 杂化
2 ① : sp ,
四个原子共平面
。
官能团 相当于含有两个醛基
② : 。
氧化反应的特殊性
(2)
O
甲 醛 与 银 氨 溶 液 反 应
① :H C
OH
催化剂
CH3+CH3OH →CH3 C CH3
OCH3
􀪅􀪅
H +
△
4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3+6NH3+
4Ag↓+2H2O。
O
甲醛与新制 反应
② Cu(OH)2 :H C
􀪅􀪅
H+
△
4Cu(OH)2+2NaOH → Na2CO3+2Cu2O↓+
6H2O。
二、羧酸
1.分子结构
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合
物 饱和一元羧酸的通式为 官能团
。 C n H2 n O2,
为羧基
(—COOH)。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋2.分类
依据 类别 举例
脂肪酸 乙酸
:CH3COOH
按烃基
种类
芳香酸 苯甲酸 􀜏􀜏􀜏􀜏
: COOH
􀜍􀜍
一元羧酸 甲酸
:HCOOH
二元羧酸 乙二酸
:HOOC—COOH
按羧基
数目
CH2 COOH
多元羧酸 柠檬酸
:HO C COOH
CH2 COOH
饱和羧酸 丙酸
按烃基是 :CH3CH2COOH
否饱和
不饱和羧酸 丙烯酸
:CH2􀪅􀪅CHCOOH
3.化学性质
弱酸 具有酸的通性
(1) ,
RCOOH+NaHCO3 → RCOONa+CO2↑+
H2O
取代反应
(2)
O
R C
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 125
􀪅􀪅 O
浓硫酸
OH+R'OH􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 R C
△
􀪅􀪅
OR'+
H2O
O
R C
􀪅􀪅 O
△
OH+NH3 → R C
􀪅􀪅
表现出酸性 当 键断裂时 可
; C—O ,—OH
以被其他基团取代 生成酯 酰胺等羧酸衍
, 、
生物
。
4.几种常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 蚁酸 安息香酸 草酸
结构
􀜏􀜏􀜏􀜏 COOH
简式 HCOOH COOH
􀜍􀜍 COOH
无色 有刺激
色 、 无 色 晶 体 易
、 性 气 味 的 、 无色晶体
态 味 升华
、 液体
工业还原剂 合成香料 药物
, 、 化学 分 析 还
合成医药 农 等 它的钠盐是
用途 、 , 原剂 重要化
药和染料等 常用的食品防 ,
工原料
的原料 腐剂
三、羧酸衍生物
羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基
被其他原子或原子团取代得到的产物 常见的
,
有 酯 酰 胺 酰 卤
(RCOOR')、 (RCONH2)、
酸酐 等
(RCOX)、 [(RCO)2O] 。
1.酯
酯的结构
(1)
酯是羧酸分子中羧基上的 被
—OH —OR'
取代后的产物 可简写为 官能团
, RCOOR',
O
为酯基
NH2+H2O ( C
注意 酯化反应中,羧酸中羧基的羟基与醇中羟基的
氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。
从结构角度认识羧酸的化学性质
(3)
由于受氧原子电负性较大等因素的影响 当
,
羧酸发生化学反应时 羧基结构中下面两个
,
部位的化学键容易断裂
:
0
$
? ?
0 )
当 键断裂时 会解离出 使羧酸
+
O—H , H ,
􀪅􀪅
O R')。
酯的化学性质 水解反应
(2) ———
O
RC
􀪅􀪅
O
􀜛
􀜛
O
稀硫酸
R'+H2O 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨RC
△
􀪅􀪅
OH+HO—R'
O
RC
􀪅􀪅
O
􀜛
􀜛
O
△
R'+NaOH →RC
􀪅􀪅
ONa+HO—R'
O
注意 酚酯 􀜏 􀜏􀜏 􀜏
1mol O C
􀜍􀜍
􀪅􀪅
在 溶液
R NaOH
中水解会消耗 。
2molNaOH
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋乙酸乙酯的实验室制法
(3)
2.酰胺
胺
(1)
胺的定义 氨分子中的氢原子被烃基取代形成
① :
的有机化合物称为胺 一般可写作
, R—NH2,
官能团是氨基
(—NH2)。
胺的化学性质 胺类化合物与 类似 具
② : NH3 ,
有碱性 能与盐酸 醋酸等反应 如
, 、 。 :
􀜏􀜏 􀜏􀜏
􀜏􀜏 􀜏􀜏
NH2 +HCl → NH3Cl
注意􀜍􀜍 胺类化合物属于烃的衍生物,不􀜍􀜍属于羧酸衍生物。
酰胺
(2)
酰胺的定义 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到
① :
O
的化合物 酰胺的官能团是酰胺基
。 ( C
126 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅
NH2)。
酰胺的化学性质 通常情况下难水解 在酸或
② : ,
碱存在并加热的条件下可水解
。
△
+ +
RCONH2+H2O+H →RCOOH+NH4
△
RCONH2+NaOH →RCOONa+NH3↑
即练即清
学生用书 P119
􀜏
􀜏 1某有机物的结构为 􀜏 􀜏
.
􀜏􀜏
在一定条件下可能发生的反应是
( )
加成 水解 酯化 氧化 中和
① ;② ;③ ;④ ;⑤ ;
消去 还原
⑥ ;⑦
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①③④⑤⑦
C.①③④⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥
答案 C
2黄芩苷是双黄连口服液中的活性成分之一
. ,
其结构如图所示 下列关于黄芩苷的说法正
。
确的是
( )
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
O
OH
O
HOOC OH
OH
CH2CHO
它 CH2CH2OH
,
CH2COOH
􀜏􀜏
OH
HO
O
􀜏􀜏
O 􀪅􀪅
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏􀜏
分子中有 种含氧官能团
A. 3
个该分子中有 个手性碳原子
B.1 6
该物质能与 溶液发生显色反应
C. FeCl3
该物质与足量 溶液反应时消
D.1mol NaOH
耗
6molNaOH
答案 C
3化合物 具有保肝 抗炎 增强免疫等功效
. Y 、 、 ,
可由 制得 下列有关化合物 的说法
X 。 X、Y
正确的是
( )
一定条件下 可发生氧化 加成 取代 消
A. X 、 、 、
去 缩聚反应
、
最多能与 反应 B.1molX 8molH2
最多能与 反应
C.1molY 5molNaOH
分别与足量 反应 最
D.1molX、1molY Br2 ,
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋多消耗 的物质的量相等 都为 答案 C
Br2 , 6mol
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 127
􀪋􀪋
考法突破 17 有机物分子中原子共线、共面问题
有机物分子中原子共线 共面问题的思维
、
模型如下
:
JD '+JU
--J-!J-!J0
 D--J --J0
6DU+/K4 
 

*

L>UL+ ,3
+ LUL
F UL+ 
>
L

,3>,3 
 LUA+ 
 L

3 8 N -U
 L

3 8 8(U7 
3@
L

3 8 --JU7
L

*& L3

&L3
 
%,33

8L3

*FL3
O
例如结构简式为 􀜏􀜏􀜏􀜏
C
􀜍􀜍
􀪅􀪅
注意 读题时注意题目中的隐含条件和特殊规定,
①
如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”
“最多”“共线”和“共面”等。 环状结构中直接参与成环
②
的单键一般不能旋转。
即练即清
学生用书 P120
典例 下列关于
CH3—CH􀪅􀪅CH—C􀜁􀜁C—CF3
分子结构的叙述中 正确的是
, ( )
个碳原子有可能都在同一直线上
A.6
在同一直线上的碳原子为 个
B. 4
所有原子一定在同一平面上
C.
个碳原子不可能都在同一平面上
D.6
答案 B
变式 1 变物质的复杂程度 ( 福建,, 分)
2022 24
络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产
物 分子结构见下图 关于该化合物下列说法
, 。
正确的是
( )
不能发生消去反应
A.
能与醋酸发生酯化反应
B.
所有原子都处于同一平面
C.
络塞维最多能与 反应
D.1mol 3molH2
答案 B
变式 2 变考查角度：五元环共面 ( 广东,,
2024 9
分)如图所示 从我国南海的柳珊瑚中分离得
2 , 的有
到的柳珊瑚酸 具有独特的环系结构 下列关于
C􀜁􀜁C CH3
, 。
机物 其空间结构如上图所示 转动 处 键 柳珊瑚酸的说法不正确的是
, , ① C—C ( )
可使平面M 和M 在同一平面上 碳碳三键是 $00)
1 2 ,
直线形结构 位于酮平面M 上 但甲基中的
, 2 , H 0
原子都不在直线上 转动 处 键 可使甲基
, ② C—C ,
中的 个 原子位于酮平面M 上
1 H 2 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋能使溴的四氯化碳溶液褪色 其中碳原子的杂化方式有 和
2 3
A. D. sp sp
能与氨基酸的氨基发生反应 答案 C
B.
其环系结构中 个五元环共平面
C. 3
128 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
考法突破 18 同分异构体的判断与书写
1.同分异构体数目的判断方法
数 例如
􀜏􀜏􀜏􀜏
的苯环上的氢原子
。 CH3
记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体
(1) :
被 取
􀜍􀜍
代所形成的同分异构体有
数目 —C4H9
。
种 有 种结构 其与
丁烷 戊烷 己烷分别有 种 种 种同分 4×3=12 (—C4H9 4 ,
① 、 、 2 、3 、5
在苯环上的位置有 种
异构体 —CH3 3 )。
。
替代法 例如二氯苯 的同分异构
苯环上的氢原子被取代后的同分异构体数目 (6) : (C6H4Cl2)
②
体有 种 则四氯苯的同分异构体也有 种
取代基 同分异构体数目 3 , 3
将 和 互换
2 个 —X 3 ( H Cl )。
个 个 又如含氮有机物的同分异构体的书写
1 —X,1 —Y 3 :
个
$)/
3 —X 3 Y Z
个 个
$) /
2 —X,1 —Y 6 / $)
个 个 个
1 —X,1 —Y,1 —Z 10 $ ) @0N U
Y  Z 
-  
等效氢原子法 连在同一碳原子上的氢原子
(2) :
2.限定条件下同分异构体的书写方法——“碎
等效 连在同一碳原子上的甲基 其所含氢
; ,
片拼装法”
原子等效 处于对称位置的碳原子上的氢原
;
思维过程如下
子等效 例如 中
:
。 CH3 CH CH2 CH CH3
根据分子式或结构式 统计有机物中碳 氧
(1) , 、 、
CH3 CH3
氮等原子的数目 并计算不饱和度
有 种氢原子 其一氯代物有 种
, 。
3 , 3 。
结合题给限定条件 写出符合条件的结构
烷 基 种 数 法 有 几 种 结 构 则
(3) :—C n H2 n +1 , (2) ,
碎片
就有几种 例如 有 种结
C n H2 n +1X 。 —C4H9 4 。
ì 确定
构 则分子式为 的醇 有 ï性质特征限定 官能团及数目
, C4H10O (C4H9—OH) 4 ï →
种 分子式为 的羧酸 限ï 结构特确定 {碳骨架 是否含有苯环
, C5H10O2 (C4H9—COOH) 定ï 、
也有 种 条 í ï 征限定 → 支链的位置 、 结构是否对称
4 。 件 ï
定一移一法 对于二元取代物 可固定一个 ï
核磁共振氢谱确定 {等效氢原子
、
种类数及数目之比
(4) : ,
î
ï的峰面积之比
→ 结构是否对称
取代基的位置 再移动另一个取代基的位置
,
根据剩余的碳 氧 氮等原子数和不饱和度
以确定同分异构体的数目 注意不要重复 (3) 、 、 ,
( )。
判断出剩余碎片
例如丙烷的一氯一溴代物有 种 正丁烷的 。
5 , 结合等效氢等限定条件进行拼装
二氯代物有 种
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
的二氯代
(4) 。
6 , 例如书写分子式为 的含苯环的属于
C8H8O2
􀜍􀜍 􀜍􀜍
物有 种 注意碳碳单键可旋转 甲酸酯类的同分异构体 的不饱和
12 ( )。 。C8H8O2
叠加相乘法 先考虑取代基的种数 后考虑 度为 除苯环和 碎片外且忽略其
(5) : , 5, HCOO—
位置异构的种数 相乘即得同分异构体的总 他氢原子 剩余 个碳原子 没有剩余的氧
, , 1 ,
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋原子和不饱和度 故剩余的碎片为 个饱和
, 1
碳原子 然后将苯环 和饱和碳原
, 、HCOO—
子进行拼装 即可得到以下 种同分异构
, 4
O
体 􀜏􀜏􀜏􀜏
: HC O CH2
􀜍􀜍
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 129
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏
、 HC O
􀜍􀜍
􀪅􀪅
、
CH3
O
􀜏􀜏􀜏􀜏
HC O
􀜍􀜍
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏
、HC O
􀜍􀜍
CH3
􀪅􀪅
􀜏 􀜏
答案 􀜏 􀜏
(2)
CH3。
注意 书写含碳碳双键的同分异构体时,应注意题目
是否要求考虑顺反异构。
即练即清 学生用书 P122
典例 1 (双选)( 海南, , 分)我国化工专
2021 124
家吴蕴初自主破解了 味精 的蛋白质水解工业
“ ”
生产方式 味精的主要成分为谷氨酸单钠盐
。 。
是谷氨酸 结构简式如下 的同分异构体 与
X ( ) ,
谷氨酸具有相同的官能团种类与数目 下列有
。
关说法正确的是
( )
HOOC CH2 CH2 CH COOH
NH2
谷氨酸
谷氨酸分子式为
A. C5H8NO4
谷氨酸分子中有 个手性碳原子
B. 2
谷氨酸单钠能溶于水
C.
的数目 不含立体异构 有 种
D.X ( ) 8
答案 CD
典例 2 ( 河 北, 节 选 )
2021 18 (2)D
CHO
􀜏􀜏􀜏􀜏 有多种同分异构体 其中能同
( ) ,
􀜍􀜍
HO O
时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
、 。
可发生银镜反应 也能与 溶液发生显
① , FeCl3
色反应
;
核磁共振氢谱有四组峰 峰面积比为
② , 1∶2∶
2∶3。
􀜏􀜏
CHO
HO OH 􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
CH3
􀜏􀜏
CHO
HO OH
CH3
变式 1 变考查角度：含两个独立的环（无共用原
子）的同分异构体的书写 ( 浙江天域名校协
2024
作体联考, 节选)写出同时符合下列条件的
21
0的同分异构体的结构简式
:
。
分子中含有两个独立的环 无共用原子 其
① ( ),
中至少有一个六元环
;
谱检测表明 分子中共有 种不
1
② H-NMR : 4
同化学环境的氢原子
。
答案
  
0 0 0 0
变式 2 变考查角度：含 六元环的同分异构体的书
N
写 ( 金华十校 月模拟, 节选) 请写出
2024 4 21 (5)
0
符合下列条件的 $M / / $M 的同分异构体的结
0
构简式
:
。
分子中含六元环
a. ;
无氮氮相连的键
b. ;
谱检测表明 分子中有 种不同化
1
c.H-NMR : 2
学环境的氢原子
。
$M $M /$M
0 / 0 /
0 0
答 案
(5) / 、0 / 0、 / 、
$M $M $M
/$M
0 0
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