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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第十一章 有机化学基础 章末综合检测卷
第I 卷（选择题）
一、选择题（每小题3 分，共45 分）
1．（2023 秋·安徽合肥·高三合肥市第八中学校考阶段练习）中国国家邮政局在2022 年第四季度例行新闻
发布会上宣布：2025 年底，全国范围邮政快递网点禁止使用不可降解的塑料包装袋等。下列塑料在生活中
应大力推广的是
A．聚乙烯
B．聚碳酸酯
C．聚氯乙烯
D．聚苯乙烯
【答案】B
【详解】聚碳酸酯属于可降解塑料，聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯在自然界难以降解，故B 项符合题意。
2．（2023·浙江金华·浙江省丽水中学校联考一模）使用现代仪器对有机化合物A 的分子结构进行测定，相
关结果如下图所示：
则该有机化合物A 的结构简式是
A．CH3CHO
B．
C．HCOO(CH2)2CH3
D．CH3COOCH2CH3
【答案】D
【详解】由核磁共振氢谱可知，该有机物有3 种环境的H 原子，且个数比为3:3:2；由红外光谱图可知，该
有机物中存在C=O 和C-O；符合条件的有机物A 为CH3COOCH2CH3，故选D。
1
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3．（2023 秋·河北沧州·高三校联考阶段练习）下列有关有机物的说法正确的是
A．淀粉和纤维素都能为人体提供能量
B．加蛋白酶的洗衣粉不能用于洗涤蚕丝制品
C．乙酸乙酯在碱性条件下可以发生皂化反应
D．聚乙烯与烯烃性质相似
【答案】B
【详解】
A．人体内没有水解纤维素的酶，因此纤维素不能提供能量，A 项错误；
B．蚕丝属于蛋白质，不能用加蛋白酶的洗衣粉洗涤，B 项正确；
C．皂化反应是油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油的反应，乙酸乙酯在碱性条件下的水解不是
皂化反应，C 项错误；
D．聚乙烯没有碳碳双键，与烯烃性质不相似，D 项错误；
故选B。
4．（2023·全国·高三专题练习）下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是
A．
分子中至少有6 个碳原子共直线
B．
分子中最多有5 个原子共直线
C．
分子中所有碳原子不能位于同一平面
D．四苯乙烯(
)分子中所有碳原子可能位于同一平面
【答案】D
【详解】
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A．分子中含有1 个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4 个碳原子共直线，A 错误；
B．
分子中1 号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有4 个原子共直线，B 错误；
C．分子中含有碳碳双键、苯环、酯基，
通过箭头所示单键的旋转，可使所有
碳原子位于同一平面，C 错误；
D．四苯乙烯分子中含有4 个苯环和1 个碳碳双键，均为平面形结构，则该分子中所有碳原子可能位于同
一平面，D 正确；
故选D。
5．（2023 秋·青海海东·高三校联考阶段练习）下列图示或化学用语错误的是
A．羟基的电子式：
B．S2-的结构示意图：
C．中子数为20 的钾原子：
K
D．丙烷的球棍模型：
【答案】C
【详解】
A．羟基是9 个电子，电中性的微粒，电子式为：
，故A 正确；
B．S 为16 号元素，则S2-的结构示意图：
，故B 正确；
C．中子数为20 的钾原子为
K，故C 错误；
D．丙烷分子式为C3H8，其球棍模型为：
，故D 正确；
故选C。
6．（2023·山东滨州·统考二模）卡塔尔足球世界杯处处体现“化学元素”，下列有关描述正确的是
A．局部麻醉剂中的氯乙烷
有2 种同分异构体
3
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B．人造草坪中的聚乙烯和聚丙烯互为同系物
C．看台材料中的聚碳酸酯
可通过缩聚反应制得
D．运动衣的主要材料
，其两种单体的核磁共振氢谱峰
数、峰面积均相同
【答案】C
【详解】
A．氯乙烷只有1 种结构，不存在同分异构体，故A 错误；
B．聚乙烯和聚丙烯的聚合度n 值为不确定值，都属于混合物，不可能互为同系物，故B 错误；
C．由结构简式可知，聚碳酸酯属于聚酯类高分子化合物，可通过缩聚反应制得，故C 正确；
D．由结构简式可知，合成高分子化合物的单体为对苯二甲酸和对苯二胺，两种单体的核磁共振氢谱峰数
相同，但羧基和氨基的氢原子数目不同，所以峰面积不同，故D 错误；
故选C。
7．（2022·浙江台州·统考一模）下列各实验的操作、现象及结论都正确的是
选项
实验
现象
结论
A
向2%的稀氨水溶液中不断滴加
2%的AgNO3溶液
产生白色沉淀，
后白色沉淀消失
实验室用此方法制银氨溶
液
B
提纯苯甲酸时，粗产品溶解后通
过趁热过滤除去杂质，将滤液静
置
随着温度下降，
有无色晶体逐渐
析出
苯甲酸微溶于水
C
在电石中滴加入水，当观察到固
体表面有气泡产生时，立刻换上
尖嘴导管，点燃乙炔观察现象
明亮的火焰，伴
随有浓黑烟
乙炔在空气中燃烧可以放
出大量的热量，碳质量分
数较高，导致燃烧不充分
D
在碳酸钠固体滴入盐酸，将产生
的气体通入苯酚钠溶液
碳酸钠表面产生
气泡，苯酚钠溶
酸性：盐酸>碳酸>苯酚
4
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液出现浑浊
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】
A．实验室制备氨水的操作应该是向一定量的硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水至刚生成的沉淀恰好完全溶解
为止，A 不合题意；
B．提纯苯甲酸时，粗产品溶解后通过趁热过滤除去杂质，将滤液静置，随着温度下降，有无色晶体逐渐
析出，故可说明苯甲酸微溶于水，B 符合题意；
C．点燃乙炔等可燃性气体时要先验纯，不能当观察到固体表面有气泡产生时，立刻换上尖嘴导管，点燃
乙炔观察现象，C 不合题意；
D．由于盐酸具有一定的挥发性，挥发出的盐酸也能使苯酚钠溶液变浑浊，故不能说明酸性碳酸大于苯
酚，D 不合题意；
故答案为：B。
8．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为
℃。下列说法错误的是
A．操作a 所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c 为重结晶
C．饱和
溶液和无水
的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】C
【详解】
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向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有
机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相
混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥
有机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗
品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。
A．由分析可知，操作a 为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A 正确；
B．由分析可知，操作b 为蒸馏，操作c 为重结晶，B 正确；
C．饱和Na2CO3溶液的作用是反应苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯
甲酸乙酯，二者作用不同，C 错误：
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水
中的溶解度差别很大，D 正确；
故答案为：C。
9．（2023·辽宁鞍山·模拟预测）分子式为C5H8O3的有机物，既能和NaHCO3溶液反应，又能发生银镜反应
的同分异构体有种
A．3
B．4
C．5
D．6
【答案】C
【详解】有机物分子式为C5H8O3，饱和度为2，既能和NaHCO3溶液反应，又能发生银镜，说明分子中含
有羧基和醛基，符合条件的有HOOCCH2CH2CH2CHO、HOOC-CH（CH3）-CH2-CHO、HOOC-CH2-CH
（CH3）-CHO、HOOC-C（CH3）2-CHO、OHCCH（CH2CH3）COOH，即同分异构体有5 种。故C 正确。
答案选C。
10．（2023 秋·江苏泰州·高三靖江高级中学校联考阶段练习）作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑
侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法错误的是
A．一定条件下物质A 可与乙二醇发生缩聚反应
B．依据红外光谱可确证B、鲁米诺存在不同的官能团
C．等物质的量的A 和B 与足量NaOH 溶液反应，消耗的NaOH 一样多
D．物质B 分子中处于同一平面的原子最多为12 个
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【答案】D
【详解】
A．A 中含有两个-COOH，可与乙二醇发生缩聚反应；A 正确；
B．红外光谱能区分不同的基团，可确证B、鲁米诺存在不同的官能团，故B 正确；
C．A 中有两个-COOH，1molA 与2molNaOH 发生中和反应，B 中有两个酰胺键，1molB 与2molNaOH 发
生水解反应，消耗的NaOH 一样多，故C 正确；
D．B 中苯环、羰基为平面结构，且直接相连，单单键在空间可旋转，则B 中处于同一平面的原子最少12
个，故D 错误；
答案选D。
11．（2023·全国·高三专题练习）下列有机物命名正确的是
A．
异丁酸甲酯
B．
3-甲基-1,3-丁二烯
C．
4,5-二甲基-3-戊醇
D．
邻二甲苯
【答案】A
【详解】
A．
是酯类化合物，是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的，故正确的名称为异丁酸甲酯，A 正
确；
B．
为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，含有4 个碳原子，从距离双键
最近的一端开始编号，正确的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，B 错误；
C．
为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6 个碳原子，从距离羟基最近的一端
开始编号，正确的名称为4-甲基-3-己醇，C 错误；
D．
是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，D 错误；
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故答案选A。
12．（2023·全国·高三专题练习）有机物A 的结构简式如图所示，下列关于A 的说法正确的是
A．A 的分子式为C13H13O5
B．1mol 有机物A 最多能消耗2molNa2CO3
C．1molA 和足量金属钠反应生成22.4L 气体
D．A 能发生取代、氧化、加成反应
【答案】D
【详解】
A．结合图示结构简式，A 的分子式为C13H14O5，A 错误；
B．该物质只有羧基能与碳酸钠反应，且A 中只有一个羧基，因此1mol A 最多消耗1mol 碳酸钠，B 错
误；
C．羧基和羟基均能和钠反应生成氢气，1mol A 与足量钠反应生成1mol H2，标况下为22.4L，题中没有说
明状况，C 错误；
D．A 含有羧基、羟基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生氧化、加成反应，D 正确；
故选D。
13．（2023 秋·辽宁鞍山·高三鞍山一中统考阶段练习）利用下列装置(部分夹持装置略)进行实验，能达到
实验目的的是
A．用甲装置灼烧海带成灰
B．用乙装置制备溴苯并验证有HBr 产生
C．用丙装置制备无水
D．用丁装置制二氧化碳
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【答案】C
【详解】
A．灼烧固体样品应在坩埚中进行，故A 错误；
B．产物中有挥发出的溴蒸气，也能与硝酸银反应生成AgBr 沉淀，因此检验HBr 前应先出去溴单质，故B
错误；
C．用
晶体脱水得到无水氯化镁，应在HCl 气氛中加热，可抑制氯化镁水解，同时用盛有无
水氯化钙的干燥管防止空气中的水进入，故C 正确；
D．纯碱易溶于盐酸，不适宜用此装置制取二氧化碳，故D 错误；
故选：C。
14．（2023 秋·湖北·高三校联考阶段练习）苯氧乙酸(
)是重要的有机合成中间体，具有
强刺激性。其制备流程如下：
下列说法正确的是
A．本实验需要在通风橱中进行
B．苯氧乙酸具有强氧化性
C．①②均用
溶液反应
D．③为消去反应
【答案】A
【详解】
A．苯氧乙酸(
)具有强刺激性，实验需要在通风橱中进行，故A 正确；
B．由苯氧乙酸(
)的结构可知，其不具有强氧化性，故B 错误；
C．苯酚不能与
溶液，故C 错误；
D．③为取代反应，故D 错误；
故选A。
15．（2023·上海·模拟预测）下列有机物中含有少量杂质括号中是杂质，除杂方法正确的是
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A．乙醇乙酸：加入碳酸钠溶液，振荡，静置，分液
B．硝基苯硫酸：将其加入NaOH 溶液中，振荡，静置，分液
C．乙醛乙酸乙酯：加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液
D．溴乙烷溴：加入四氯化碳，振荡，静置，分液
【答案】B
【详解】
乙醇易溶于水，乙酸与碳酸钠生成易溶于水的乙酸钠，再用蒸馏的方法分离出乙醇，故A 错误；
B.硝基苯不溶于氢氧化钠溶液，硫酸与氢氧化钠发生中和反应，可用分液的方法分离，故B 正确；
C.乙醛溶于水，乙酸乙酯溶于氢氧化钠溶液，可以用蒸馏的方法分离乙醛和乙酸乙酯，故C 错误；
D.溴乙烷、溴都溶于四氯化碳，应加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液，故D 错误。
故选B．
第II 卷（非选择题）
二、非选择题（共55 分）
16．（2023 秋·全国·高三专题练习）不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是 。
A．可能发生酯化反应和银镜反应
B．化合物Ⅰ含有5 种官能团
C．1 mol 化合物Ⅰ在一定条件下最多能与7 mol H2发生加成反应
D．能与溴发生取代和加成反应
(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。
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化合物Ⅲ与足量的NaOH 溶液共热的化学方程式为 ；反应类型是 。
(3)2丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
CH4＋CO
CH3CHO(A)
B
CH3CH=CHCOOH (D)
E
已知：HCHO＋CH3CHO
CH2=CHCHO＋H2O
B
①
中官能团的名称为 。
E
②
的结构简式为 。
③试剂C 可选用下列中的 。
a．溴水
b．银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．新制Cu(OH)2悬浊液
B
④
在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为 。
【答案】CD CH3CH=CHCOOR＋NaOH
CH3CH=CHCOONa＋ROH 水解反应(取代反应)
碳碳双键、醛基 CH3CH=CHCOOCH3 bd nCH3CH=CHCHO
【详解】
(1)A．化合物Ⅰ分子中含有酚羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，因此能发生酯化反应、加成反应，但不
能发生银镜反应，A 错误；
B．化合物Ⅰ分子中含有酚羟基、碳碳双键和酯基3 种官能团，B 错误；
C．分子中含有的2 个苯环及1 个碳碳双键能够与H2发生加成反应，而酯基具有特殊的稳定性，不能发生
加成反应，故1 mol 能与7 mol H2发生加成反应，C 正确；
D．分子中含有酚羟基，能够与溴原子发生苯环上取代反应；含有碳碳双键，发生加成反应，D 正确；
故合理选项是CD；
(2)有机物III 是酯，在碱性条件下发生水解，生成羧酸钠和醇，其反应方程式为CH3CH=CHCOOR＋NaOH
CH3CH=CHCOONa＋ROH，该反应的类型为水解反应或取代反应；
(3)①根据信息，2 个分子CH3CHO 发生反应产生的B 的结构简式为CH3CH=CHCHO，其中含有的官能团
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名称是碳碳双键和醛基；
②化合物CH3CH=CHCOOH 与CH3COH 在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应生成E 结构简式为：
CH3CH=CHCOOCH3；
B→D
③
发生的是氧化反应，只把CH3CH=CHCHO 中的醛基氧化成羧基，物质变为CH3CH=CHCOOH。碳
碳双键和醛基都具有还原性，都可以被强氧化剂氧化。
a．溴水具有强氧化性，不仅能够把醛基氧化，还和碳碳双键发生加成反应，a 不符合题意；
b．银氨溶液具有弱氧化性，只能氧化醛基，不能与碳碳双键不反应，b 符合题意；
c．酸性高锰酸钾溶液氧化性强，不仅可以氧化醛基，还能把碳碳双键氧化，c 不符合题意；
d．新制Cu(OH)2悬浊液氧化性比较弱，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，d 符合题意；
故合理选项是bd；
B
④
的结构简式为CH3CH=CHCHO，物质分子中含有碳碳双键，在一定体积下发生加聚反应，产生聚合
物，其反应方程式为nCH3CH=CHCHO
。
17．（2023·江西上饶·鄱阳一中校考一模）有机化合物J 是一种重要的化工产品，其合成路线如图：
已知：
①
CH3-CH=CHCHO
RX
②
RMgX
(R、R´、R "代表烃基)
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回答下列问题：
(1)物质A 的密度是相同条件下氢气密度的13 倍，其名称是 。
(2)F 反应生成G 的反应类型是 。
(3)I 分子中的含氧官能团名称是 。
(4)写出G 生成H 的化学方程式： 。
(5)J 的结构简式为 。
(6)符合下列条件的H 的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基
③与FeCl3溶液混合不显紫色
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1 的结构简式为(写出其中1 种) 。
(7)写出以苯、乙烯和
为原料合成
的合成路线(其它试剂任选)： 。
【答案】(1)乙炔
(2)取代反应
(3)羰基(或酮基)
(4)
(5)
(6) 26
或
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(7)
【详解】
由(1)物质A 的密度是相同条件下氢气密度的13 倍，即A 的相对分子质量为13×2=26，结合B 的键线式可
知，A 为CH≡CH；由F 到G 的转化条件结合I 的结构简式和G 到H 的条件可推知，G 的结构简式为：
，H 的结构简式为：
，由E 和I 转化为J 的反应条件和题给信息②可
推知J 的结构简式为：
。
（1）根据上述分析可知A 是HC≡CH，名称为乙炔；
（2）F 是苯，苯与CH3COCl 在AlCl3存在条件下发生取代反应产生G 是
，则F→G 的反应类
型是取代反应；
（3）根据I 结构简式可知I 分子中的含氧官能团为羰基(或酮基)；
（4）G 是
，G 与
在NaOH 稀溶液中发生加成反应产生H：
，
该反应的化学方程式为：
；
（5）根据上述分析可知物质J 结构简式是
；
（6）由题目示意图可知H 的分子式为：C9H10O2，结构简式是
，其同分异构体符合
下列条件：①能发生银镜反应，说明其含有醛基或者甲酸酯基；②苯环上有三个取代基；③与FeCl3溶液
混合不显紫色，说明分子中不含有酚羟基，故苯环上的三个取代基可能为(1)-CHO、-CH2OH、-CH3，(2)-
CHO、-OCH3、-CH3，(3)-OOCH、-CH3、-CH3三种情况，然后分别连接在苯环上的位置异构分别有10
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种、10 种、6 种，故符合条件的同分异构体种类共10+10+6=26 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：
2：1：1 的结构简式为：
或
；
（7）
与CH3COCl 在AlCl3作用下发生取代反应产生
，CH2=CH2与HBr 在一定条件下
发生加成反应产生CH3CH2Br，CH3CH2Br 与Mg 在乙醚存在条件下反应产生CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr
与
在乙醚及H+作用下反应产生
，则由苯、乙烯及CH3COCl 生成
的合成路线为：
。
18．（2023·四川成都·统考一模）某芳香烃X(分子式为C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为
初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A 是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
(苯胺，易被氧化)
(1)C 的结构简式为 。
(2)E 中含氧官能团的名称： ；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是 。
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(3)写出反应①的化学方程式： 。
(4)
有多种同分异构体，其中所有满足下列条件的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应
③苯环上一氯代物只有2 种。
(5)写出由A 转化为
的合成路线 。
(合成路线表示方法为：A
B……
目标产物)。
【答案】
羧基 防止氨基被氧化(羧基不易被氧化，氨基易被氧化)
+HNO3(浓)
+H2O 3
【详解】
芳香烃X(分子式为C7H8)是甲苯：
，
与Cl2在光照条件下发生取代反应产生A 是
，A 与NaOH 水溶液共热，发生取代反应产生B：
，B 催化氧化产生C：
，C 与银氨溶液水浴加热发生氧化反应产生D：
，D 酸化得到E：
。甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生F：
，F 被酸性KMnO4
溶液氧化，甲基丙烷羧基反应产生G：
，G 在Fe、HCl 作用下发生还原反应产生
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，然后根据官能团的性质分析解答。
根据上述分析可知：X 是
，A 是
，B 是
，C 是
，
D 是
，E 是
，F 是
，G 是
。
(1)化合物C 结构简式是
；
(2)化合物E 结构简式是
，分子中的含氧官能团-COOH 的名称为羧基；
反应②是将-CH3氧化为-COOH，反应③是将-NO2还原为-NH2，这两步不能颠倒，这是由于-NH2还原性很
强，容易被酸性KMnO4溶液氧化，先氧化甲基，再还原硝基，就可以防止氨基被氧化(羧基不易被氧化，
氨基易被氧化)；
(3)反应①是
与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生邻硝基甲苯和水，反应方程式
为：
+HNO3(浓)
+H2O；
(4)化合物
有多种同分异构体，其中满足条件：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能
发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上一氯代物只有2 种，说明苯环上有2 种不同位置的H 原子，则其
可能的结构有
、
、
，故符合条件的同分异构体共3
种；
(5)化合物A 是
，A 与H2发生加成反应产生
，
与NaOH 的乙
醇溶液共热，发生消去反应产生
，
与Cl2发生加成反应产生
，
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与NaOH 的水溶液共热，发生取代反应产生
，故由
制
的合成路线为：
。
19．（2023·福建漳州·高三福建省长泰县第一中学校考阶段练习）高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗
高血脂的新药I 的合成路线如下：
已知：a．
b．
完成下列填空：
(1)反应①所需试剂、条件分别是 ；F 的化学名称为 。
(2)②的反应类型是 ；A→B 的化学方程式为 。
(3)G 的结构简式为 ；H 中所含官能团的名称是 。
(4)试设计一条以
为原料制备
的合成路线 。
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【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反应 2
+O2
2
+2H2O
羟基
【详解】
甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生
，
与NaOH 水溶液共热，发生取代
反应产生A 是
，A 催化氧化产生B 是
，B 催化氧化产生C 是
；CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应产生D 是CH2Cl2，D 的NaOH 水溶液在加热条件下发生取代反
应，但由于同一个碳原子上含有两个羟基不稳定，会失水生成醛，则E 为甲醛(结构简式是HCHO)，
F[CH3(CH2)6CHO]和甲醛反应生成分子式是C10H20O3的G，根据题给信息知G 为
，G
和氢气发生加成反应生成H 为
。C 与H 发生酯化反应生成I 为
。
根据上述分析可知A 是
，B 是
，C 是
，D 是CH2Cl2，E 是
HCHO，G 是
，H 是
，I 是
。
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(1)反应①是甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应产生
，所需试剂是Cl2，反应条件是光照；化合
物F 是CH3(CH2)6CHO，名称是辛醛；
(2)②是
与
发生酯化反应产生
和
H2O，该反应类型是酯化反应，酯化反应属于取代反应；
A 是
，由于羟基连接的C 原子上含有2 个H 原子，可以发生催化氧化反应产生醛基，则氧
化产物B 是
，故A→B 的化学方程式为：2
+O2
2
+2H2O；
(3)根据上述分析可知G 结构简式为：
；H 的结构简式是
，所含
官能团是-OH，名称为羟基；
(4)
与NaOH 水溶液共热，发生取代反应产生
，
在Cu 催化下发生氧化反应产生
，
与新制Cu(OH)2悬浊液共热，发生氧化反应产生
，
在浓硫酸存在条件下加热，发生分子内的酯环反应产生目标产物
，故
以
为原料制备
的合成路线为
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。
20．（2023·浙江·高三专题练习）卤沙唑仑W(
)是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种
合成方法如下：
已知：i.
＋
+HCl
ii.
＋
+H2O
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________
A．反应③中的1)反应是取代反应
B．物质D 的分子式为C13H10ONBrF
C．物质W 发生酸性水解产生CO2
D．物质B 可能存在分子内氢键
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(2)C 的结构简式是 。
(3)写出F 的键线式 。
(4)写出反应④的化学方程式 。
(5)X 的某同系物Z 分子式为C9H12BrN，请写出所有满足下列条件的化合物Z 的同分异构体的结构简式(不
考虑立体异构体)： 。
①1H-NMR 谱显示有四种不同化学环境的氢原子，其中苯环上有两种不同化学环境的氢，
②红外光谱显示不含N-H 键
(6)以苯、乙烯为主要原料设计
的合成路线(限定四步，用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选) 。
【答案】
(1)AD
(2)
(3)
(4)
+
→
+HBr
(5)
、
、
、
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(6)
【详解】
由B 的分子式、反应条件可知，A 中甲基被氧化为-COOH 生成B，故为
；由C→D 的第一步反应
条件，可知C→D 的第一步发生信息（i）中反应，C 中存在-COCl 结构，对比B、C 的分子式，可知B 中-
OH 被氯原子替代生成C，故C 为
；对比C、D 的结构，结合X 的分子式，可推知X 为
；D 与Y 反应生成E 和HBr，发生取代反应，可推知Y 为
；对比E、F 的结
构可知，E 中亚甲基连接的溴原子被-NHCH2CH2OH 替代生成F，最后F 发生信息（ii）中反应生成W，可
以理解为-NH-先与羰基之间发生加成反应，然后羟基之间脱去1 分子水，故W 的结构简式为：
。据此分析解答。
(1)
A．由分析可知反应③为C→D 的转化，第一步发生信息（i）中反应，该反应属于取代反应，故A 正确；
B．由题中物质D 的结构式可知其分子式为C13H9ONBrF，故B 错误；
C．物质W 为
，可发生酸性水解，但不会产生CO2，故C 错误；
D．物质B 为
，可能存在分子内氢键，故D 正确；
故答案选AD。
(2)
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由分析可知，C 为
；故答案为：
；
(3)
由题可知， F 发生信息（ii）中反应生成W，可以理解为-NH-先与羰基之间发生加成反应，然后羟基之间
脱去1 分子水，W 的结构简式为：
，则F 为
，故答案为：
；
(4)
反应④为D 与Y 发生取代反应生成E 和HBr，反应方程式为：
+
→
+HBr；故答案为：
+
→
+HBr；
(5)
X 为
，X 的某同系物Z 分子式为C9H12BrN，则Z 中也含有氨基和溴原子。Z 的同分异构体
中，含有四种不同化学环境的氢原子，其中苯环上有两种不同化学环境的氢，且红外光谱显示不含N-H
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键，这样的结构有：
、
、
、
，故答案为：
、
、
、
。
(6)
以苯、乙烯为主要原料制
，可设计合成路线为：
；故答案为：
。
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