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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第51 讲 研究有机物的步骤和方法、燃烧规律（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】有机物分子式的确定+5 道例题
【知识点2】有机物结构式的确定+5 道例题
【知识点3】分离提纯有机化合物的常用方法+5 道例题
【知识点4】常见有机物提纯实例+5 道例题
【知识点5】有机物燃烧定量规律+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】有机物分子式的确定
1．确定实验式——元素分析
实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。如：
最简式
对应物质
CH
乙炔、苯、苯乙烯
CH2
单烯烃、环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为
CH4O，结构简式为CH3OH。
（1）元素定性分析——确定有机物的元素组成
用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C 生成CO2、H 生成H2O、N 生成N2、S
生成SO2、Cl 生成HCl。
（2）元素定量分析——确定有机物的实验式
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机
物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式。
【举例】李比希法
①用CuO 作氧化剂，将仅含C、H、O 元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH 浓溶液吸收
生成的水和二氧化碳。
②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量
分数，据此计算可以得出有机物的实验式。
1
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2．确定分子式
实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n
（1）确定相对分子质量——质谱法
①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子
等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它
们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试
结果，就得到有机化合物的质谱图。
如某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图为：
②相对分子质量确定：质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量。由上图可知，该分子的相
对分子质量为46。
如下图所示为戊烷的质谱图：
由上图可知，戊烷的相对分子质量为72。
（2）确定相对分子质量——其他求算方法
a．标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ
b．相对密度法：根据气体A 相对于气体B 的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB
c．混合物的平均相对分子质量：
M=m总
n总
（3）有机物分子式的确定方法
2
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a．实验式法：由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)
分子式。
b．直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol 有机物
中各元素原子的物质的量。
c．商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即：
M
12 ==x…y，所得商的整数
部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值。每减少一个碳原子即增加12 个氢
原子，直到饱和为止。
（4）有机物分子式不饱和度计算法
①不饱和度(Ω)又称缺氢指数，其计算公式为Ω＝[2N(C)＋2－N(H)]，其中N(C)指碳原子数，N(H)指
氢原子数或卤素原子数，氧原子数可计为0，若有N 原子，则公式为Ω＝N(C)＋1－[N(H)－N(N)]。
②常见结构的不饱和度
1
—C≡C—
2
4
【例1】相同条件下，某有机物M 的蒸气密度是氢气的28 倍，2.8g M 充分燃烧后得到8.8g
和3.6g
。已知M 中只含有1 个
，下列说法正确的是
A．M 中含氧元素
B．M 可能不会使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．M 一定存在顺反异构
D．M 分子的质谱图中质荷比的最大值为55
【答案】B
【详解】有机物M 的蒸气密度为氢气28 倍，M 的摩尔质量为56g/mol。2.8g M 的物质的量为0.05mol；
0.05molM 燃烧生成0.2mol CO2 (含0.2mol C)和0.2mol H2O(含0.4mol H)，C 和H 总质量为2.8g，与M 质量
相等，所以M 中不含氧，则M 分子式为C4H8，M 含有1 个甲基，则M 可能是CH2=CH-CH2CH3或甲基环
丙烷。
A．根据以上分析，M 不含氧，故A 错误；
B．M 分子式为C4H8，若M 是甲基环丙烷，则M 不能使酸性高锰酸钾褪色，故B 正确；
C．1-丁烯、甲基环丙烷均无顺反异构，故C 错误；
D．M 的相对分子质量为56，则M 分子的质谱图中质荷比的最大值为56，故D 错误；
选B。
【例2】胡椒酚A 是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡
椒酚A 的相对分子质量不超过150；胡椒酚A 中C、O 的质量分数分别为(
，
，完全燃烧后产物只有
和
。则胡椒酚A 的分子式为
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【详解】H 的质量分数：
；设分子式为 CxHyOz，相对分子质量为 M（M ≤
3
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150）。碳元素：
；氧元素：
；氢元素：
，由
氧元素得：
；由于 M ≤ 150 且 z 为整数：若 z = 1，则 M ≈
134；若 z ≥ 2，则 M ≥ 268 > 150，不符合；取 z = 1，M ≈ 134。代入碳元素方程：
，取 x = 9；由氢元素：
，取 y = 10。分子式为
；
故答案选D。
【例3】将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g 该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重
14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。则该有机物的分子式为
A．C4H10
B．C2H6O
C．C3H8O
D．C2H4O2
【答案】C
【详解】浓硫酸增重可知水的质量为14.4g，可计算出n(H2O)=
=0.8mol，n(H)=1.6mol，
m(H)=1.6g；使碱石灰增重26.4g，可知二氧化碳质量为26.4g，n(C)=n(CO2)=
=0.6mol，
m(C)=7.2g，m(C)+m(H)=8.8g，有机物的质量为12g，所以有机物中氧的质量为3.2g，n(O)=
=0.2mol，n(C)：n(H)：n(O)=0.6mol：1.6mol：0.2mol=3：8：1，即实验式为C3H8O，由于C3H8O 中碳原子
已经饱和，所以分子式也为C3H8O，故答案为：C。
【例4】有机物A 常用于食品。9.0g A 在足量
中充分燃烧，混合气体依次通过足量浓硫酸和碱石灰，分
别增重5.4g 和13.2g；经检验剩余气体仅为
。
(1)A 分子的相对分子质量为90，则A 的分子式是 。
(2)A 的水溶液能使石蕊溶液变红，与
溶液混合后有气泡产生，则A 一定含有的官能团是
（写名称）。
(3)经实验测定，A 中还有羟基和甲基，则A 的结构简式是 。
(4)0.1mol A 与足量Na 反应，在标准状况下产生
的体积是 L。
(5)A 能发生催化氧化反应生成B，B 的分子式为
，上述反应的化学方程式为 。
(6)两分子A 之间脱水可以生成六元环状化合物C，C 的结构简式为 。
【答案】
(1)
(2)羧基
(3)
(4)2.24
(5)
(6)
4
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【详解】（1）浓硫酸吸收水分，所以水的物质的量为：
，氢原子的物质的量为：
；碱石灰吸收二氧化碳，二氧化碳与碳原子的物质的量相等：均为：
剩
余氧原子的物质的量为：
，所以A 分子的最简式为
，由于其相对分子
质量为90，所以A 的分子式
中
所以其分子式为：
；
（2）A 中的官能团能遇石蕊变红呈酸性，且与碳酸氢钠溶液反应，证明还有羧基；
（3）分子中还有羧基、甲基和羟基且分子式为
的分子只能是
乳酸；
（4）一摩尔羟基和一摩尔羧基一同与足量的钠单质反应能够得到一摩尔氢气，所以0.1mol
与钠单质反应能得到0.1mol 氢气，标况下的体积为
；
（5）
发生催化氧化时羟基变为酮羰基，方程式写为：
；
（6）在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，则是一个分子的羧基和另一个分
子的羟基之间发生酯化反应；该六元环状物质的结构简式为：
。
【例5】电炉加热时用纯
氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定
有机物分子式常用的装置。
据实验目的和各装置的作用推知整套装置连接顺序为
(1)A 装置中
的作用是 。
(2)C 装置中浓硫酸的作用是 。
(3)C 装置中
的作用是 。
(4)燃烧管中
的作用是 。
(5)若实验中所取样品只含
、
、
三种元素中的两种或三种，准确称取
样品，经充分反应后，
管质量增加
，
管质量增加
，则该样品的实验式为 。
(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为 。
5
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(7)则
的分子式是 。
(8)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为 。
【答案】
(1)吸收反应生成的
(2)干燥
(3)催化剂，加快
的生成
(4)使有机物充分氧化生成
和
(5)
(6)
(7)
(8)
【详解】据实验目的和各装置的作用推知整套装置为产生氧气→干燥氧气→有机物燃烧→B 测定水的质量
→测定二氧化碳质量，即D→C→E→B→A，各导管接口顺序为g→f，e→h，i→c，d→a，干燥管的两端可
以颠倒，其中D 为O2发生装置（MnO2作催化剂），C 中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2，
E 为有机物燃烧装置，B 中CaCl2吸收反应生成的H2O，A 中NaOH 吸收反应生成的CO2，m（CO2）
=1.76g，n（CO2）=0.04mol，m（H2O）=1.08 g，则n（H2O）=0.06 mol，则m（C）+m（H）
=12×0.04+0.06×2=0.6g＜0.92g，所以有机物中含有氧元素，质量是0.32g，即0.02mol，所以该有机物的最
简式为C：H：O=0.04：（0.06×2）：0.02=2：6：1，即C2H6O。
（1）D 中生成的氧气中含有水蒸气，应先通过
中的浓硫酸干燥，在
中电炉加热时用纯氧氧化管内样
品，生成二氧化碳和水，如有一氧化碳生成，则
中
可与
进一步反应生成二氧化碳，然后分别通
入B(吸收水)、A(吸收二氧化碳)中，故
的作用是吸收生成的二氧化碳；
（2）D 中生成的氧气中含有水蒸气，应先通过
中的浓硫酸干燥，以免影响实验结果，浓硫酸的作用是干
燥
；
（3）
为分解制备氧气的催化剂，故答案为作催化剂、加快
的生成速率；
（4）一氧化碳能与氧化铜反应，可被氧化成二氧化碳的性质可知，
的作用是把有机物不完全燃烧产
生的
转化为
，故答案为使有机物充分氧化为
、
；
（5）
管质量增加
说明生成了
二氧化碳，可得碳元素的质量：
，
管质量增加
说明生成了
水，可得氢元素的质量：
，从而可推出含
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氧元素的质量为：
，设实验式为
，则
，即实验式为
；
（6）质谱图可知有机物的相对分子质量为
；
（7）有机物的实验式为：
，所以分子式为
，相对分子质量为
，而有机物的相对分子
质量为
，则
，所以分子式为
；
（8）核磁共振氢谱中给出种峰，说明该分子中有种
原子，所以其结构简式为
。
【知识点2】有机物结构式的确定
1．确定分子结构——化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，常见官能团的检验方法如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液
紫色褪去
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜
有砖红色沉淀产生
羧基
碳酸钠溶液
有二氧化碳气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊试液
溶液变红色
2．确定分子结构——波谱分析
（1）红外光谱
原理
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不
同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能
团的信息。
实例
例如：某未知物C2H6O，有两种可能的结构CH3CH2OH 或CH3OCH3，其中一种的红外
光谱图(如图所示)上发现有O—H 键、C—H 键和C—O 键的振动吸收。因此，可以初
步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5OH。
【注意】红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的
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个数。
（2）核磁共振氢谱
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱
图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移。
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积
比＝各类氢原子数目比。
举例
例如：未知物C2H6O 的核磁共振氢谱：
若如图甲所示，则结构简式为CH3CH2OH；
若如图乙所示，则结构简式为CH3OCH3。
（3）X 射线衍射
原理
X 射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射
图。
作用
可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X 射线衍射技术用于有机化合物(特别
是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【例1】下列化合物中，核磁共振氢谱（探测不同化学环境氢的种类）只出现两组峰面积（代表不同种氢
的个数比）之比是3：1 的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】化合物的核磁共振氢谱中出现2 组峰，说明有机物中含有2 种类型的氢原子，峰面积之比为3:2，
则两种氢原子的原子数之比为3:2，据此分析；
A．
中含有三种等效氢原子，应出现三组峰，A 错误；
B．
中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为6:4=3:2，B 错误；
C．
中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为3:1，C 正确；
D．
中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为6:4=3:2，D 错误；
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故选C。
【例2】有机物
经元素分析仪测得只含
、
、
三种元素，将
的
完全燃烧生成
的
和
(标准状况)的
，核磁共振氢谱显示有5 组峰且面积之比为
，质谱图显示最大质荷比为
136，红外光谱图如下，则下列说法不正确的是
A．
的名称为甲酸苯甲酯
B．分子式
C．
分子中所有的碳原子不可能在同一个平面上
D．该物质能发生银镜反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【详解】质谱图显示最大质荷比为136，根据信息可知，X 的相对分子质量为136，则0.05mol 的X 完全燃
烧生成0.2mol 的
和0.4mol 的
，可知X 的分子式为
，根据氢谱与红外光谱信息可得X 分子
结构简式为
，据此分析；
A．由分析所得X 的结构简式知，X 可视为由甲酸和苯甲醇发生酯化反应得到的酯，则名称为甲酸苯甲
酯，A 正确；
B．X 的分子式为
，B 正确；
C．X 分子中苯环上的碳原子及替代了苯环上一个氢原子的碳原子一定在苯环平面上，与苯环直接相连的
碳原子形成四面体结构，该碳原子与其所连的四个原子中的两个原子可共面，形成碳氧双键的碳原子与其
所连的三个原子在同一平面上，由于单键可旋转，X 分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，C 错误；
D．该物质有甲酸酯基(其中含“-CHO”)，能发生银镜反应，同时与苯环相连的碳原子上存在氢原子，也能
被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，D 正确；
故选C。
【例3】仪器分析可快速测定有机物的分子结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中，错误的是
A．图1 是借助乙醇的物理性质进行的测定
B．
在核磁共振氢谱中只有一个峰且氢信号的不可能为0
C．图2 中
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D．图2 中含碳正离子的碎片
对应的质荷比为57
【答案】B
【详解】A．由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3 种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱图中
峰的面积比等于氢原子的个数比2 1 3
∶∶，核磁共振是原子核的自旋运动引起的，属于物理过程，A 正确；
B．
中所有氢环境相同，只有一个峰，且氢信号值规定为0（内标物），B 错误；
C．通常质荷比最大的峰（位于谱图最右端），其质荷比值对应分子的相对分子质量，4-甲基-2-戊酮（
）的相对分子质量为100，
，C 正确；
D．图2 中含碳正离子的碎片
相对分子质量为4×12+9×1=57，对应的质荷比为57，D 正确；
故答案选B。
【例4】实验室分析某有机物样品分子结构的过程如下：
(1)利用质谱法获得该物质的质谱图如图所示，则该物质的相对分子质量为 。
(2)经元素分析仪分析，样品只含
、
、
三种元素。利用下图装置测定生成的
和
的质量，来
确定有机物组成。
B
①
装置的作用是 ；C 装置中CuO 的作用是 (举1 例，用化学方程式表示)。
②装置D 和E 中的试剂不可调换，理由是 。
③补充完善装置后，准确称取
样品，经充分反应后，D 管质量增加
，
质量为
，则该
样品的分子式为 。
(3)经红外光谱分析，含有
、
、
、
、
基团。核磁共振谱图显示等效氢的个数
比为
。则该有机物的结构简式为 。
(4)在加热、浓硫酸催化作用下，2 分子该物质脱水生成链状酯的反应方程式为 。
【答案】
(1)90
(2)避免A 装置中的水蒸气进入后续装置，产生误差
碱石灰可以同时吸收
水蒸气和二氧化碳，而氯化钙只能吸收水蒸气
(3)
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(4)
【详解】利用装置A 双氧水分解产生的氧气，对有机物样品进行氧化，生成的氧气中含有水蒸气，应先通
过B 装置中的浓硫酸干燥，在C 中电炉加热时进行氧化，生成二氧化碳和水，若有机物未被完全氧化，则
C 中CuO 可进一步将其氧化，然后将生成的气体分别通入D 装置(吸收水)、E 装置(吸收二氧化碳)中，根据
产物的质量推断有机物的组成，但是其体系尾端缺少除杂装置，其作用是防止空气中水和二氧化碳的干
扰。
（1）根据质谱图可知，该有机物相对分子质量为90。
（2）①由分析可知，B 装置中浓硫酸的作用是干燥氧气，避免A 装置中的水蒸气进入后续装置，引起实
验误差；若有机物样品氧化不彻底生成CO，C 装置中可以继续将其氧化为CO2，减小实验误差，化学方程
式为：
；
②装置D 和E 中的试剂不可调换，理由是碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳，而氯化钙只能吸收水蒸
气；
③补充完善装置后，准确称取
样品，经充分反应后，D 管质量增加
，
，n(H)=0.12mol，
质量为
，
，
样品中
m(O)=1.80g-0.12mol×1g/mol-0.06×12g/mol=0.96g，所以n(O)=
，故有机物中n(C)：n(H)
：n(O)=0.06：0.12：0.06 =1：2：1，该有机物的最简式为CH2O，结合该有机物的相对分子质量为90，则
该有机物的分子式为
。
（3）经红外光谱分析，含有
、
、
、
、
基团。核磁共振谱图显示等效氢的
个数比为
。则该有机物的结构简式为：
。
（4）
中含有1 个羧基和1 个羟基，两分子该物质脱水生成链状酯的反应方程式为：
。
【例5】学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是重中之重。
(1)
的分子式为 。
(2)烃A 的结构简式为
，用系统命名法命名烃A： 。
(3)如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式的装置，这种方法是电炉加热时利用纯氧氧化管内样品，根
据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：
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A
①
装置是制备氧气的装置，仪器a 的名称 ，B 装置中浓硫酸的作用是 。
②若样品中有机物只含C、H、O 三种元素中的两种或三种，准确称取0.74g 样品，经充分反应后，D 管质
量增加0.90g，E 管质量增加1.76g。则该样品中有机物的最简式为 。
③通过对样品进行分析，得到如下三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的相对分子质量为 ，
结构简式为 。
④某同学认为在装置E 后加一个盛有碱石灰的U 形管，会减少测定误差，你认为这样做是否合理 (填
“合理”或“不合理”)，理由是 。
【答案】
(1)C10H18O
(2)2,2,4-三甲基己烷
(3)分液漏斗 吸收氧气中的水或干燥氧气 C4H10O 74 CH3CH2OCH2CH3 合理
防止空气中的水和二氧化碳进入E 中，影响测定准确性
【详解】图中所示装置A 中在制备氧气，通入浓硫酸中可以去除氧气中的水分，再进入装置C 中与样品一
起燃烧，C 中的氧化铜是将生成的一氧化碳转化为二氧化碳便于实验测量，生成的水和二氧化碳可以分别
通过装置D、E，测量出生成的水和二氧化碳的质量，从而确定样品的最简式。
（1）根据该物质的结构简式可知，其分子式为C10H18O。
（2）A 的结构简式为
，最长碳链含有六个碳原子，二号碳原子上连两个甲基，四
号碳原子上连一个甲基，则其名称是2,2,4-三甲基己烷
（3）①由装置图可知，仪器a 的名称为分液漏斗；实验需要纯氧氧化有机样品，所以需要浓硫酸对氧气进
行干燥，吸收氧气中的水分；
②根据D 管质量增加0.90 g 为生成水的质量，可知
，根据E 管质量增
加1.76 g 为生成的二氧化碳的质量，可知
，则样品的
，故C、H、O 原子个数比为4:10:1，该有机物
最简式为C4H10O；
③根据质谱图可知其相对分子质量为74(最大质荷比)，根据红外光谱可知其官能团有醚键，根据核磁共振
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氢谱可知该有机物中只有2 种H，综上判断该有机物结构简式为：CH3CH2OCH2CH3；
④合理，可防止空气中的水分和二氧化碳进入实验装置E 而影响产物质量的称量。
【知识点3】分离提纯有机化合物的常用方法
（1）蒸馏：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸
气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的。
适用范围
分离沸点相差较大且互溶的液体混合物
适用条件
①有机物热稳定性较强；
②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
主要仪器
铁架台(含铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、
接收器(锥形瓶)
注意事项
①温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处。
②蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸。
③冷凝管水流方向为下口进，上口出。
④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3。
⑤实验开始时，先通冷却水，后加热。实验结束时，先停止加热，后关冷却水。溶液不
可蒸干。
（2）萃取和分液
适用范围
萃取：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该
物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶
剂叫做萃取剂。
①固—液萃取原理：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
②液—液萃取原理：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机化
合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
分液：分离两种互不相溶且易分层的液体。
主要仪器
铁架台(含铁圈)、烧杯、分液漏斗
萃取剂的
选择
①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大的多。
②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶。
③萃取剂与溶质不反应。
注意事项
①分液漏斗使用之前必须检漏。
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②放液时，分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽和小孔要对齐。
③分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，下端尖嘴处要紧靠烧杯内壁。
④常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等，一般不用酒精作萃取剂。
（3）重结晶
原理
常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而
将杂质除去。
溶剂的选择
①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，该有机物在热溶液中的
溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
注意事项
①在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是洗涤不溶性固
体表面的可溶性有机物。
②在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的：
除去晶体表面附着的可溶性杂质，降低洗涤过程中晶体的损耗。
【例1】为达到相应实验目的，下列所选玻璃仪器和试剂均准确且全面的是(不考虑存放试剂的容器和连接
装置)
选项
实验目的
玻璃仪器
试剂
A
乙醛的银镜反应实验
试管、量筒、胶头滴管
乙醛、银氨溶液
B
实验室制备乙烯
烧杯、温度计、酒精灯、量筒
乙醇、浓硫酸、碎瓷片
C
提纯含NaCl 和泥沙的苯甲
酸
普通漏斗、烧杯、玻璃棒、酒精
灯
蒸馏水、含NaCl 和泥沙的苯甲
酸
D
萃取溴水中的溴单质
长颈漏斗、烧杯
苯、溴水
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．乙醛的银镜反应实验用试剂是：乙醛、新制的银氨溶液，用温水浴加热，所用仪器有试管、
酒精灯、烧杯、量筒、胶头滴管，A 不符合题意；
B．实验室用乙醇在170℃浓硫酸催化下发生消去反应生成乙烯，所用仪器圆底烧瓶、温度计、酒精灯、导
管、胶头滴管，试剂为乙醇、浓硫酸和碎瓷片，B 不符合题意；
C．提纯苯甲酸用重结晶法，需加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、再过滤，溶解、过滤操作需使用普通漏
斗、烧杯、玻璃棒、酒精灯，C 符合题意；
D．萃取溴水中的溴单质需要用分液漏斗、烧杯，不是长颈漏斗，D 不符合题意；
故选C。
【例2】下列实验原理或方法不正确的是
A．可用氯化铁溶液鉴别甲苯和苯酚
B．可用蒸馏法分离
、
和
C．可用乙醚从青蒿中萃取出青蒿素
D．可用酸性
溶液除去乙烷中的乙烯
【答案】D
【详解】A．苯酚与FeCl3溶液显紫色，甲苯无此反应，可用FeCl3溶液鉴别，A 正确；
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B．CH2Cl2、CHCl3、CCl4沸点差异较大（约40℃、61℃、76℃），可通过蒸馏法分离，B 正确；
C．乙醚与水不混溶且青蒿素在乙醚中溶解度大，可用乙醚萃取青蒿素，C 正确；
D．酸性KMnO4氧化乙烯会生成CO2，引入新杂质，无法纯化乙烷，D 错误；
答案选D。
【例3】下列实验中，所采取的分离或除杂方法错误的是
A．除去乙醇中的乙醚(沸点：34℃)：蒸馏
B．分离溶于水的碘：四氯化碳萃取、分液、蒸馏
C．分离乙酸乙酯和乙醇：分液
D．除去苯甲酸固体中的少量
：重结晶
【答案】C
【详解】A．乙醇与乙醚互溶，但两者沸点相差大于30℃，所以用蒸馏的方法能除去乙醇中的乙醚杂质，
A 正确；
B．分离溶于水的碘的操作过程为向碘水中加入四氯化碳萃取、分液得到碘的四氯化碳溶液；碘的四氯化
碳溶液经蒸馏冷凝收集得到单质碘， B 正确；
C．乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇，C 错误；
D．苯甲酸溶解度随温度升高而增大，氯化钠溶解度随温度升高变化不大，所以用重结晶的方法能除去苯
甲酸固体中的少量氯化钠杂质，D 正确；
故选C。
【例4】用酸性
氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和
溶液在
反应一段时间后
停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾
和甲苯的滤液按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲
苯。下列说法正确的是
A．采用水浴加热，便于控制温度
B．甲苯和
溶液反应时间不能过长，防止苯环被氧化
C．操作Ⅱ是蒸馏，需要用到直型冷凝管
D．为了得到更多的白色固体B，可以将冷却结晶变为蒸发结晶
【答案】C
【详解】由题意可知，甲苯与酸性高锰酸钾溶液在100°C 条件下共热发生氧化反应、过滤得到含有苯甲酸
钾和甲苯的滤液；滤液分液得到有机溶液和水溶液，向水溶液中加入浓盐酸酸化、冷却结晶、过滤得到苯
甲酸晶体；向有机溶液中加入硫酸钠干燥、过滤、蒸馏得到甲苯。
A．由分析可知，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应的反应温度为100°C，而水的沸点为100°C，所以
无法利用水浴加热控制反应温度，应该改为油浴，A 错误；
B．酸性高锰酸钾溶液能将甲苯的侧链甲基氧化为羧基，不能将苯环氧化， B 错误；
C．由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，蒸馏时为使馏分顺利流入锥形瓶，应选用直形冷凝管收集馏分，C 正
确；
D．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，冷却结晶可减少杂质析出，若温度太低会使杂质溶解度降低而析
出，导致产物不纯，D 错误；
故选C。
【例5】实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下图所示。
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已知：苯甲酸乙酯的沸点为
，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为
。
下列说法正确的是
A．“操作a”中有机相1 从分液漏斗的下口流出
B．“操作b”、“操作c”均为重结晶
C．洗涤苯甲酸粗品，用乙醇的效果比用蒸馏水好
D．该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】D
【详解】A．苯甲酸与饱和碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠，操作a 为分液，有机相1 含环己烷、苯甲酸乙
酯等有机溶剂，其密度小于水（水相密度大于有机相），有机相在上层，应从分液漏斗上口倒出，A 错
误；
B．操作b 是从干燥后的有机相2（含苯甲酸乙酯）中分离得到苯甲酸乙酯，由于苯甲酸乙酯沸点较高
（212.6℃），应通过蒸馏分离，而非重结晶；操作c 是苯甲酸粗品提纯，固体提纯常用重结晶， B 错
误；
C．苯甲酸在乙醇中溶解度较大，用乙醇洗涤会导致苯甲酸溶解损失；蒸馏水洗涤时，苯甲酸溶解度小，
可减少损失，故蒸馏水效果更好，C 错误；
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水
中的溶解度差别很大， D 正确；
故答案选D。
【知识点4】常见有机物提纯实例
混合物(括号内为杂质)
试剂
方法
乙烷(乙烯)、甲烷(乙烯)
溴水
洗气
乙烯(SO2、CO2)
NaOH 溶液
洗气
乙炔(H2S)
CuSO4溶液或NaOH 溶液
洗气
溴苯(溴)
NaOH 溶液
分液
溴苯(苯)
——
蒸馏
硝基苯(硝酸、硫酸)
NaOH 溶液
分液
硝基苯(NO2)
NaOH 溶液
分液
硝基苯(苯)
——
蒸馏
苯(苯甲酸)
NaOH 溶液
分液
苯(苯酚)
NaOH 溶液
分液
苯(甲苯)、苯(乙苯)
酸性KMnO4溶液、NaOH 溶液
分液
苯酚(苯甲酸)
NaOH 溶液
分液
溴乙烷(溴)
NaHSO3或NaOH 溶液
分液
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溴乙烷(乙醇)
H2O
分液
乙醇(水)
CaO
蒸馏
乙醇(乙酸)
NaOH 溶液
蒸馏
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
乙酸(乙醇)
酸性KMnO4溶液
蒸馏
乙酸(乙醛)
酸性KMnO4溶液
蒸馏
乙醛(乙酸)
NaOH 溶液
蒸馏
淀粉(NaCl 溶液)
半透膜
渗析法
肥皂(甘油)
NaCl 溶液
盐析
提纯苯甲酸
——
重结晶、升华法
【例1】下列实验中，所采取的分离或除杂方法错误的是
A．分离溶于水的碘：四氯化碳萃取
B．分离乙酸乙酯和乙醇：分液
C．除去苯甲酸固体中混杂的NaCl：重结晶
D．除去丁醇中的乙醚：蒸馏
【答案】B
【详解】A．四氯化碳与水不互溶且能有效萃取碘，分离后通过分液和蒸馏即可，A 正确；
B．乙酸乙酯和乙醇互溶，无法直接分液，需通过蒸馏或加入水等试剂改变分层条件，B 错误；
C．苯甲酸和NaCl 溶解度随温度变化差异大，重结晶可分离，C 正确；
D．乙醚与丁醇沸点差异显著，蒸馏可有效分离，D 正确；
故选B。
【例2】为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选
项
不纯物
除杂试剂
分离方法
A
CH4(C2H4)
H2
洗气
B
CH3CH2OH(H2O)
生石灰
蒸馏
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH 溶液
过滤
D
SO2(HCl)
饱和Na2SO3溶液
洗气
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．C2H4无法直接与H2反应除去，且引入H2会导致新杂质，一般用溴水除甲烷中的乙烯，故A
错误；
B．生石灰与水反应生成Ca(OH)2，蒸馏可分离出乙醇，故B 正确；
C．NaOH 会使乙酸乙酯水解，破坏目标产物，一般用饱和碳酸钠溶液、通过分液法除乙酸乙酯中的乙
酸，故C 错误；
D．饱和Na2SO3溶液与SO2反应，导致目标物被消耗，可以用饱和NaHSO3溶液除SO2中的HCl，故D 错
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误；
选B。
【例3】除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)，选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是
选项
混合物
试剂
分离方法
A
乙烯(二氧化硫)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
苯(苯酚)
氢氧化钠溶液
分液
C
乙炔(硫化氢)
硫酸铜溶液
洗气
D
乙酸正丁酯(乙酸)
饱和碳酸钠溶液
分液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．酸性高锰酸钾溶液会氧化乙烯生成二氧化碳，导致主成分被消耗，同时二氧化硫也被氧化，
无法有效分离，A 错误；
B．苯酚与氢氧化钠反应生成水溶性的苯酚钠，苯不反应，分液后可分离，B 正确；
C．硫化氢与硫酸铜反应生成沉淀，乙炔不反应，洗气可除去杂质，C 正确；
D．乙酸与碳酸钠反应生成水溶性盐，乙酸正丁酯不溶于水，分液后可分离，D 正确；
故答案为A。
【例4】某实验小组设计粗苯甲酸(含少量
和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法正确的是
A．操作Ⅰ趁热过滤的目的是为了除去杂质和防止苯甲酸析出
B．操作Ⅱ是蒸发结晶
C．操作Ⅲ用乙醇洗涤可快速干燥苯甲酸
D．提纯过程中所需的仪器有烧杯、玻璃棒、分液漏斗、表面皿
【答案】A
【详解】粗苯甲酸中含有少量NaCl 和泥沙，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl 溶解在水中，泥沙不溶，形
成悬浊液，趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，NaCl
仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。
A．操作Ⅰ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl 不会结晶析出，故A 正确；
B．操作Ⅱ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，故B 错误；
C．苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，所以操作Ⅲ应用冷水洗涤苯甲酸晶体，比用乙醇洗涤损耗少、效果
好，故C 错误；
D．过程中没有分液，不会用到分液漏斗，冷却结晶在烧杯中进行，不会用到表面皿，故D 错误；
答案选A。
【例5】为提纯下列物质（括号内为杂质），所用除杂试剂和分离方法都正确的是
选项
物质
除杂试剂
分离方法
A
生石灰
蒸馏
B
酸性高锰酸钾溶
液
洗气
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C
氢氧化钠溶液
洗气
D
氧化铜
通过灼热的氧化铜
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．乙醇中的水与生石灰反应生成
，蒸馏时乙醇因沸点低被蒸出，A 正确；
B．乙烯被氧化为
，引入新杂质，B 错误；
C．
与NaOH 反应，无法保留
，C 错误；
D．
与CuO 反应被消耗，
不与CuO 反应，D 错误。
故选A。
【知识点5】有机物燃烧定量规律
（1）一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝ －1
a．y＝4，气体总体积不变；
b．y<4，气体总体积减小；
c．y>4，气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(l)
V 前－V 后＝＋1，气体体积总是减小。
（2）有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小，比值越大，燃烧时耗氧量越大。
（3）有机物完全燃烧产生CO2和H2O 的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1 2∶，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
【例1】标准状况下
无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的
白色沉淀的质量为
；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，测得其增重
。下列说法正确的是
A．该气体若是单一气体，则可能为
或
B．该气体可能由等物质的量的
和
组成
C．能确定该气体是否含氧元素
D．该气体不可能由等物质的量的
和
组成
【答案】B
【详解】根据有机物燃烧时，有机物中的碳全部转化为二氧化碳，二氧化碳与足量的氢氧化钙完全反应，
生成不溶于水的白色沉淀碳酸钙，利用生成碳酸钙的质量计算燃烧生成二氧化碳的质量；碱石灰既能吸收
燃烧生成的水，又能吸收燃烧生成的二氧化碳，因此，增重的质量即燃烧生成二氧化碳和水的质量总和，
从而求出水的质量，根据生成二氧化碳和水的质量计算出可燃物中C、H 元素的物质的量，再根据条件求
出分子式。
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根据碳守恒n(CO2)=n(CaCO3)=
，则m(CO2)=0.14mol×44g/mol=6.16g，而碱石灰既能吸
收燃烧生成的水，又能吸收燃烧生成的二氧化碳，因此，增重的质量即燃烧生成二氧化碳和水的质量总
和：m(CO2)+m(H2O)=8.68g，m(H2O)=8.68g-6.16g=2.52g，无色可燃气体n(气体)=
，
n(C)=n(CO2)=0.14mol，n(H)=2n(H2O)=2×
=0.28mol，即0.07mol 气体中含有0.14molC，
0.28molH，所以1mol 气体中含有2molC，4molH，可能含有氧元素，若为单一气体，则该气体的分子式是
C2H4，C2H4Ox(常温下不是气体)，若为等物质的量的两种气体的混合物，所以在2mol 混合气体中，应含有
4molC 原子，8molH 原子，这两种气体可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”或“C3H6和CH2O”等)，故本题应
选B。
【例2】
某脂肪烃在氧气中完全燃烧，生成
和
。下列说法不正确的是
A．该脂肪烃属于烷烃，其分子式为
B．该脂肪烃与
互为同系物
C．该脂肪烃主链有5 个碳原子的结构有4 种(不考虑立体异构)
D．若该脂肪烃为
—三甲基丁烷，则核磁共振氢谱有三组峰
【答案】C
【详解】A．根据碳、氢守恒可知，该烃的分子式为：
，满足烷烃的通式，A 正确；
B．该烃和甲烷都属于烷烃，互为同系物，B 正确；
C．主链有5 个碳原子支链可能是乙基，其位置可能为：
，也可能是两个甲基，其位置可能是：
、
，一共5 种，C 错误；
D．根据名称可知，该有机物为：
，则其有3 种等效氢，核磁共振氢谱有三组峰，D 正确；
故选C。
【例3】等质量的下列四种有机物在氧气中完全燃烧，其中消耗氧气的质量最大的是
A．C2H6
B．C2H4
C．C2H4O2
D．C2H6O
【答案】A
【详解】A．C2H6的摩尔质量为30 g/mol，每摩尔消耗3.5 mol O2，单位质量耗氧量0.1167 mol/g，最高，A
正确；
B．C2H4的摩尔质量为28 g/mol，每摩尔消耗3 mol O2，单位质量耗氧量0.1071 mol/g，小于A，B 错误；
C．C2H4O2的摩尔质量为60 g/mol，每摩尔消耗2 mol O2，单位质量耗氧量0.0333 mol/g，较低，C 错误；
D．C2H6O 的摩尔质量为46 g/mol，每摩尔消耗3 mol O2，单位质量耗氧量0.0652 mol/g，小于A，D 错
误；
故选A。
【例4】下列说法正确的是
A．某有机物燃烧产物为
和
，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为
B．分子式为
，能发生催化氧化生成醛的有机物共有3 种（不含立体异构）
C．两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L 该混合烃与9L 氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，
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所得气体体积仍是10L，混合烃可能是
、
D．经测定乙二醛（OHC-CHO）和苯组成的混合物中氧的质量分数为9%，则此混合物中氢的质量分
数为7%
【答案】D
【详解】A．有机物燃烧生成等物质的量的
和
，说明分子中C 与H 的原子数比为1:2，但可能含
有O 元素，因此组成不一定是
，A 错误；
B．
的伯醇（能催化氧化为醛）有4 种结构（1-戊醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲
基-1-丙醇），B 错误；
C．烃燃烧后体积不变需满足y=4（如
），而
的y=6，燃烧后体积增加，混合后无法保证任意比
例下体积不变。C 错误；
D．乙二醛（OHC-CHO）和苯组成的混合物中氧的质量分数为9%，则此混合物中氢的质量分数为
=7%，D 正确；
故选D。
【例5】现有A、B 两种烃，已知A 的分子式为C5Hm，而B 的最简式为C5Hn（m、n 均为正整数）。
（1）下列关于烃A 和烃B 的说法中不正确的是 （填字母编号）
a．烃A 和烃B 可能互为同系物
b．烃A 和烃B 可能互为同分异构体
c．当m=12 时，烃A 一定为烷烃
d．当n=11 时，烃B 可能的分子式有两种
e．烃A 和烃B 可能都为芳香烃
（2）若烃A 为链状烃，且分子中所有碳原子都在一条直线上，则A 的结构简式为 。
（3）若烃A 为链状烃，分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定条件下，1mol A 最多只能与
1mol H2发生加成反应。写出烃A 的名称 。
（4）若烃B 为苯的同系物，取一定量的烃B 完全燃烧后，生成物先通过足量浓硫酸，浓硫酸增重1.26g，
再通过足量碱石灰，碱石灰增重4.4g，则烃B 的分子式为 。若其苯环上的一溴代物只有一种，则
符合条件的烃B 有 种。
（5）当m= n=4 时，取A 和B 组成的混合物a 克完全燃烧后，将产物通过足量Na2O2固体充分吸收，固体
增重 克（用含a 的代数式表示）。
【答案】de CH≡C—C≡C-CH3 3-甲基-1-丁烯 C10H14 4 9a/4
【详解】（1）a.烃A 和烃B 可能互为同系物，如A 为C5H10、B 为C10H20的烯烃，故a 正确；
b.当n=m 时，若B 的分子式与A 相同而结构不同，则A、B 互为同分异构体，故b 正确；
c.当烃分子中H 原子与C 原子数目之比大于2：1 时，烃为烷烃，当m=12 时，A 为戊烷，故c 正确；
d.当n=11 时，B 的分子式为C10H22，则B 的结构肯定超过2 种，故d 错误；
e.烃A 的碳原子数小于6，不可能为芳香烃，故e 错误。
故答案为de。
（2）由CH≡CH 的4 个原子共线可知，要使烃A 的5 个碳原子共线，满足条件的A 的分子中必须有2 个-
C≡C-，故A 为CH≡C-C≡C-CH3，故答案为CH≡C-C≡C-CH3。
（3）链烃A 与H2最多以物质的量之比1：1 加成，则A 为烯烃C5H10，分子中所有碳原子不可能共平面，
则分子中至少有一个饱和碳原子与3 个或4 个碳原子形成单键，故A 只能为3-甲基-1-丁烯，故答案为3-甲
基-1-丁烯。
（4）n（CO2）=4.4g÷44g/mol=0.1mol，n（H2O）=1.26g÷18g/mol=0.07mol，故烃B 的最简式为C5H7，B 为
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苯的同系物，设B 的分子式为CaH2a-6，故a：（2a-6）=5：7，解得a=10，故B 分子式为C10H14，其苯环上
的一溴代物只有一种，则符合条件的烃有：
，
故答案为C10H14；4。
（5）当m=n=4 时，A 和B 的最简式都是C5H4，故混合物平均组成的最简式为C5H4，混合物ag 完全燃烧
后，通过过氧化钠，过氧化钠增重=混合物含有的氢元素的质量+与混合物中C 原子等物质的量的CO 的质
量，ag 混合物最简式的物质的量为ag÷64g/mol=a/64mol，含有氢元素质量为a/64mol×4×1g/mol=a/16g，混
合物中碳原子的物质的量为a/64mol×5，与混合物中C 原子等物质的量的CO 的质量为a/64mol×5×28g/
mol=35a/16g，故过氧化钠增重为35a/16g+a/16g=9a/4g，
故答案为9a/4。
第51 讲 研究有机物的步骤和方法、燃烧规律（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．某化学兴趣小组在对黑木耳的有机成分进行研究时，需用到的部分仪器有：①质谱仪；②元素分析
仪；③红外光谱仪；④核磁共振氢谱仪。根据研究有机物的一般方法和步骤，仪器使用的顺序为
A．②①③④
B．①②③④
C．②③①④
D．③②①④
【答案】A
【详解】首先利用②元素分析仪确定有机物中各元素的种类及含量，通过相对分子质量（①质谱仪测定相
对分子质量）确定分子式（结合元素分析结果），再利用③红外光谱仪检测分子中的官能团及化学键类
型，结合④核磁共振氢谱仪得到的氢谱图分析氢原子的种类、数目及相邻基团，进一步确定结构。正确顺
序为②→①→③→④，A 正确；
故选A。
2．下列化学用语或有关叙述错误的是
A．用电子式表示NaCl 的
形成过程
B．
中心原子杂化轨
道空间分布示意图
C．乙醇分子的红外光谱
图
D．乙炔分子中的
键示意图
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．Na 失去一个电子，Cl 得到一个电子，形成阴、阳离子，NaCl 为离子化合物，A 正确；
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B．
中心原子硫上的孤电子对数为
、价层电子对数为
，故为
杂化，分子结构为
平面三角形，O—S—O 键角为120°，B 正确；
C．图中是鉴别乙醇分子量的质谱图，而非红外光谱图，C 错误；
D．乙炔分子中心原子为sp 杂化，分子结构为直线形，碳碳三键中，每个碳的p 轨道形成2 个
键，D 正
确；
故选C。
3．下列实验方法或试剂使用合理的是
选项
实验目的
实验试剂或方法
A
检验
溶液中的
酸性
溶液
B
区分乙醇和二甲醚
核磁共振氢谱
C
除去
中的少量HCl
饱和
溶液
D
制备
胶体
将饱和
溶液滴入氨水中
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．Fe2+会被酸性KMnO4氧化而使其褪色，但Cl−在酸性条件下也可能被KMnO4氧化，Cl−干扰了
Fe2+的检验，A 错误；
B．乙醇（CH3CH2OH）分子含三种氢原子，核磁共振氢谱有3 组峰，二甲醚（CH3OCH3）只含一种氢原
子，核磁共振氢谱有1 组峰，可通过氢谱区分，B 正确；
C．饱和Na2CO3会与CO2反应生成NaHCO3，导致CO2被消耗，应改用饱和NaHCO3溶液，C 错误；
D．FeCl3与氨水直接反应生成Fe(OH)3沉淀，而非胶体；正确方法是将FeCl3滴入沸水中，D 错误；
故选B。
4．下列各组物质的鉴别试剂选择正确的是
A．用溴水鉴别聚乙烯和乙烷
B．酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯甲醛和苯酚
C．用核磁共振氢谱可鉴别乙酸丁酯和甲酸丁酯
D．用淀粉-KI 溶液可鉴别红棕色的气体NO2和Br2
【答案】C
【详解】A．聚乙烯和乙烷都不含有碳碳不饱和键，都不能使溴水褪色，所以不能用溴水鉴别聚乙烯和乙
烷，A 错误；
B．苯甲醛和苯酚都具有还原性，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲
醛和苯酚，B 错误；
C．虽然乙酸丁酯和甲酸丁酯的氢原子种类相同，吸收峰的数目相同，但吸收峰的面积比有差异，所以可
以用核磁共振氢谱鉴别乙酸丁酯和甲酸丁酯，C 正确；
D．NO2与水反应生成的硝酸和Br2都能将I-氧化为I2，从而使淀粉变蓝色，所以不能用淀粉-KI 溶液鉴别红
棕色的气体NO2和Br2，D 错误；
故选C。
5．有机物苯甲酸（
）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量
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和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。下列说法错误的是
A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ冷水洗涤目的是减少苯甲酸的溶解损失
【答案】B
【详解】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、
NaCl 溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却
结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，据此
分析；
操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含
量、溶解度等估算加水量，A 正确；
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl 含量少，通常不结晶析出，B
不正确；
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C 正
确；
D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV 可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离
子，又能减少溶解损失，D 正确；
故选B。
6．下列说法正确的是
A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷
B．用核磁共振氢谱不能区分顺-2-丁烯和反-2-丁烯
C．用
溶液不能区分
和
D．乙酰胺在酸性或碱性条件下均能发生水解反应，且产物相同
【答案】A
【详解】A．丙三醇分子中含有3 个羟基，能与水分子形成较多的氢键，所以在水中的溶解度较大；苯酚
分子中含有1 个羟基，能与水分子形成一定的氢键，溶解度比丙三醇小；\(1 -\)氯丁烷属于卤代烃，难溶于
水，所以室温下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷，A 正确；
B．顺-2-丁烯和反-2-丁烯分子中氢原子的化学环境不同，用核磁共振氢谱可以区分，B 错误；
C．
与
溶液反应会产生二氧化碳气体，而
（乙酸乙酯）与
溶
液不互溶，会出现分层现象，所以用
溶液能区分
和
，C 错误；
D．乙酰胺在酸性条件下水解生成乙酸和铵盐，在碱性条件下水解生成乙酸盐和氨气，产物不同，D 错
误；
故选A。
7．下列实验装置不能达到实验目的的是
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A．用装置①分离CH2Cl2和CCl4
B．用装置②分离水和苯酚
C．用装置③除CO2中的SO2
D．用装置④灼烧海带
【答案】B
【详解】A．CH2Cl2的沸点为40℃，CCl4的沸点为77℃，CH2Cl2和CCl4为沸点不同、互相混溶的液体混合
物，可用蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4，A 能达到实验目的；
B．苯酚和水形成的浊液一般是乳浊液，静置后出现明显的分层现象，不能用过滤法分离，应用分液法，B
不能达到实验目的；
C．装置③为洗气装置，广口瓶中盛有酸性KMnO4溶液将SO2氧化成硫酸而进入溶液，而CO2不能反应，
仍然是气体，因此可用酸性KMnO4溶液洗气除去CO2中的SO2杂质，C 能达到实验目的；
D．装置④用坩埚灼烧固体海带，灼烧固体需在坩埚中进行，仪器使用合理，D 能达到实验目的；
故合理选项是B。
8．使用下列试剂和主要仪器去除对应有机物中的杂质，其中能达到实验目的的是
A
B
C
D
有机物(杂质)
乙烷(乙烯)
苯(苯酚)
乙酸乙酯(乙酸)
甲醇(甲酸)
试剂
酸性KMnO4溶液
浓溴水
饱和Na2CO3溶液
NaOH 溶液
主要仪器
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．若用酸性高锰酸钾除去乙烷中的乙烯，会把乙烯氧化产生二氧化碳，引入新的杂质，无法达
到实验目的，A 错误；
B．苯酚与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，会溶解在苯中，不能通过过滤的方法除去，无法达到实验
目的，B 错误；
C．饱和碳酸钠溶液可以与乙酸反应生成易溶于水的乙酸钠，乙酸乙酯难溶于水、浮在水层上面，通过分
液即可分离，C 正确；
D．甲酸与NaOH 溶液反应后的甲酸钠易溶于水，沸点高，但甲醇与水会形成氢键难以得到纯净的甲醇，
且蒸馏时所用的冷凝管应该用直形冷凝管、而不是球形冷凝管，D 错误；
故选C。
9．关于物质的分析和测定，下列说法错误的是
A．利用原子光谱上的特征谱线来鉴定稀有气体元素氦
B．用X 射线衍射测定二氧化碳晶体每个晶胞中含有8 个二氧化碳分子
C．用质谱法精确而快速测出咖啡因的相对分子质量
D．经红外光谱和核磁共振氢谱分析确定青蒿素含有酯基和甲基等结构
【答案】B
【详解】A．原子光谱的特征谱线用于元素鉴定，氦元素可通过其谱线确认，A 正确；
B．X 射线衍射测定二氧化碳晶胞结构，实际每个晶胞含有4 个CO2分子（面心立方结构），而非8 个，B
错误；
C．质谱法通过分子离子峰直接测定相对分子质量，方法正确，C 正确；
D．红外光谱识别酯基（C=O 键），核磁共振氢谱显示甲基氢的特征峰，两者结合可确认结构，D 正确；
故答案选B。
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10．荆州博物馆藏品丰富，以下研究文物的方法达不到目的的是
A．用
断代法测定张家山汉墓竹简的年代
B．用红外光谱法测定凤鸟花卉纹绵袍中有机分子的相对分子质量
C．用
射线衍射法分析玉覆面的晶体结构
D．用原子光谱法鉴定漆木彩绘三鱼纹耳杯表层的元素种类
【答案】B
【详解】A．
14C 断代法基于放射性衰变原理，适用于测定含碳有机物的年代。竹简由竹子（有机物）制
成，含有碳元素，因此该方法可有效测定其年代，能达到目的，A 不选；
B．红外光谱法主要用于分析有机分子的官能团和化学键类型（如C=O、O-H 等），通过特征吸收峰鉴定
分子结构，但它无法直接测定相对分子质量，相对分子质量通常需通过质谱法（如质谱仪）测定，B 选；
C．X 射线衍射法基于晶体对X 射线的衍射现象，专门用于分析物质的晶体结构（如晶格参数、原子排
列），玉覆面主要由矿物晶体（如透闪石）构成，因此该方法可有效分析其晶体结构，能达到目的，C 不
选；
D．原子光谱法（包括原子吸收光谱和原子发射光谱）基于原子能级跃迁，用于定性或定量分析样品中的
元素种类。漆木彩绘表层可能含有颜料或金属元素（如Pb、Hg 等），因此该方法可有效鉴定元素种类，
能达到目的，D 不选；
故选B。
11．下列说法正确的是
A．研究有机物的一般步骤：分离、提纯
确定实验式
确定化学式
确定分子结构
B．邻羟基苯甲醛的沸点高于对羟基苯甲醛
C．“杯酚”与
发生化学反应，不与
反应，从而分离
和
D．溴乙烷与
乙醇溶液混合共热，将产生的气体通入酸性
溶液中，溶液褪色，可证明溴
乙烷发生了消去反应
【答案】A
【详解】A．研究有机物的步骤应为分离提纯→确定实验式→确定分子式或化学式→确定结构，顺序正
确，A 正确；
B．邻羟基苯甲醛因形成分子内氢键，减少分子间作用力，沸点低于对羟基苯甲醛（分子间氢键），B 错
误；
C．“杯酚”通过尺寸匹配与C60形成物理包合作用，属于超分子识别，并非化学反应，C 错误；
D．未排除乙醇蒸气的干扰（乙醇可使酸性KMnO4褪色），无法直接证明消去反应生成乙烯，D 错误；
综上所述，答案为A。
12．将6.8g 的X 完全燃烧生成3.6g 的
和8.96L(标准状况)的
。X 的核磁共振氢谱有4 个峰且面积
之比为3：2：2：1，X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基。其质谱图、红外光谱如图。关于X
的叙述错误的是
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A．X 的分子式为
B．化合物X 分子中含有官能团的名称是醚键、羰基
C．符合题中X 分子结构特征的有机物有1 种
D．与X 属于同类化合物且含有苯环的同分异构体(不包括X)至少有3 种
【答案】B
【详解】由质谱图数据可知，X 的相对分子质量为136，有机物X 的物质的量为n(X)=
=0.05mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)=
=0.2mol，氢原子的物质的量为
n(H)=0.2mol×2=0.4mol，CO2的物质的量为n(CO2)=
=0.4mol，碳原子的物质的量为
n(C)=0.4mol，
，根据有机物X 的物质的量为
0.05mol，可知1 个有机物A 分子中含有8 个碳原子、8 个氢原子，2 个O 原子，所以该有机物的分子式为
C8H8O2；不饱和度为
=5，X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有
四个吸收峰，说明分子中含有4 种H 原子，峰面积之比为为3：2：2：1，则四种氢原子个数之比=为3：
2：2：1，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X 的结构简式为
，据此分
析作答。
A．由以上分析可知X 的分子式为
，故A 正确；
B．X 为
，所含官能团为酯基，不含醚键，故B 错误；
C．有以上分析可知符合X 分子结构特征的结构只有
一种，故C 正确；
D
．
与
X
属
于
同
类
化
合
物
且
含
苯
环
的
同
分
异
构
体
有
：
五种结构，故D 正确；
故答案选B。
13．通过实验测定有机物A 的组成和结构，取4.5 g 样品，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，
用电炉持续加热样品，将生成物依次通过盛有浓H2SO4和碱石灰的装置，生成物被完全吸收后，测得浓
H2SO4增重2.7 g，碱石灰增重6.6 g。并对该物质进行图谱分析可得以下图谱。
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下列说法错误的是
A．由质谱图可知相对分子质量为89，该有机物的分子式为C3H6O3
B．由核磁共振氢谱可知峰面积比为1：1：1：3
C．等量该有机物分别和足量金属钠或足量碳酸氢钠溶液反应生成的气体一样多
D．有机物A 存在对映异构体，存在和有机物A 具有相同官能团的同分异构体
【答案】A
【详解】有机物A 燃烧的生成物为水和二氧化碳，浓
增重2.7g，说明反应生成的
，有机物A 中含n(H)=0.3mol；碱石灰增重6.6g，说明反应生成的
，则有机物A 中含
=
，
所以有机物A 中C、H、O 三种原子的物质的量之比为
，即实验式为
，由质谱
图可知其相对分子质量为90，则有机物A 分子式为
，核磁共振氢谱图中峰面积之比为
，即
含有4 种等效氢，且每种等效氢的原子个数之比为
，由红外光谱图可知有机物A 含有
和
，则其结构简式为
，据此解答
A．由质谱图可知，相对分子质量为90，不是89，结合分析可知，该有机物的分子式为
，A 错
误；
B．由核磁共振氢谱图可知峰面积比为
， B 正确；
C．由分析可知，该有机物的结构简式为
，含有的
和
均能和金属钠反应，
只有
能和碳酸氢钠溶液反应，假设1mol 该有机物参与反应，与足量金属钠反应生成的氢气为
1mol，与足量碳酸氢钠溶液反应生成的二氧化碳也是1mol，生成的气体一样多，C 正确
D．有机物A 中含有手性碳原子，即存在对映异构体，所以存在和有机物A 具有相同官能团的构造异构
体，D 正确；
故答案选A。
14．有机物K 的一种合成路线如图。下列说法正确的是
A．若
原子利用率为100%，则X 一定为
B．Y 和Q 可通过分别加入
溶液，观察产生沉淀的颜色鉴别
C．Z 的同分异构体中，核磁共振氢谱为2 组峰的有2 种
D．以乙烯和Y 为有机原料，参照上述路线可合成
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【答案】D
【详解】乙烯和X 反应生成N，N 和Y 反应生成P，P 和HI 发生取代反应生成Q，Q 和Z 反应取代反应生
成K；
A．原子利用率100％的反应通常为加成反应或加聚反应（无小分子生成）。题目中 M + X → N 若原子利
用率100%， X 可能为
，A 错误；
B．Y、Q 为卤代烃，不溶于水、不能电离产生卤素离子，故鉴别时，Y 和Q 首先与氢氧化钠溶液共热，然
后水解液中加入硝酸至酸性，再分别加入
溶液，产生沉淀的颜色若为浅黄色，则为Y，若为黄色则
为Q，B 错误；
C．Z 的同分异构体中，核磁共振氢谱为2 组峰（仅两种等效氢）的有：
、
、
，C 错误；
D．乙烯和水发生加成反应生成乙醇，参照上述路线乙烯合成Q，
，D 正确；
故答案选D。
15．4.6g 有机物R 在氧气中完全燃烧生成5.4g
和8.8g
，测得R 的核磁共振氢谱如图所示，图中3
组峰的峰面积之比为3：2：1。下列说法错误的是
A．R 在一定条件下可发生氧化反应生成醛类物质
B．R 可与活泼金属发生置换反应生成氢气
C．1molR 和1mol 乙烯完全燃烧耗氧量相同
D．46gR 与足量的醋酸反应可生成酯类物质88g
【答案】D
【详解】4.6g 有机物R 在氧气中完全燃烧生成5.4g
(0.3 mol)和8.8g
(0.2 mol)，4.6g 有机物中有C
元素为0.2mol，H 元素为0.6mol，O 元素为
，C、H、O 原子的个数比为
0.2:0.6:0.1=2:6:1，实验式为C2H6O，根据C、H 原子饱和程度分析，分子式也是C2H6O，其相对分子质量
为46，结合核磁共振谱图可知该物质为乙醇。
A．R 为乙醇，在Cu/Ag 催化加热条件下可发生氧化反应生成乙醛，A 正确；
B．乙醇分子中羟基的H 具有活性，可与活泼金属（如Na）发生置换反应：
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑，生成氢气，B 正确；
C．根据分析，1mol 乙醇（C2H6O）完全燃烧耗氧量为（2 +
-
）= 3mol，1mol 乙烯（C2H4）耗氧量
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为（2 +
）= 3mol，二者耗氧量相同，C 正确；
D．乙醇与醋酸的酯化反应为可逆反应：CH3COOH + CH3CH2OH
CH
⇌
3COOCH2CH3 + H2O，即使醋酸足
量，乙醇也不能完全转化，46g（1mol）乙醇理论生成1mol 乙酸乙酯（88g），但实际生成量小于88g，D
错误；
故选D。
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．1，2-二溴乙烷在农业生产中常用作杀虫剂，常温下是一种无色液体，密度是
，熔点为
，沸点为
，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。某兴趣小组同学用
溴和足量的
乙醇制备1，2-二溴乙烷。
回答下列问题：
(1)装置A 中按比例加入乙醇与浓硫酸，仪器a 名称为 ，B 是常见的安全装置，装置C 中盛装
的试剂是 。
(2)为提高装置中1，2-二溴乙烷的产率，装置A 中应迅速升温至
，当温度为
时乙醇可能发生的
副反应的化学方程式为 。
(3)装置D 中，试管内装液溴，上面覆盖
水，烧杯中盛放的液体最佳选择应为___________。(填正
确答案的标号，下同)
A．
的热水
B．
的冷水
C．冰水混合物
D．冰盐水
(4)若产物有少量副产物乙醚，可用 的方法除去。
(5)当液溴的颜色全部褪掉时，反应完成，先取出试管，然后再停止加热。将产物转移到分液漏斗中，依次
以等体积的水、等体积的
的
溶液各洗一次，再用水洗两次至中性。用适量无水氯化钙干燥，过
滤，蒸馏，收集
的馏分，称量产品质量为
。
①在蒸馏过程中，不会用到的仪器有 。
A．蒸馏烧瓶 B．温度计 C．球形冷凝管 D．尾接管
②该反应的产率为 (结果精确到0.1%)。
【答案】
(1)恒压滴液漏斗 NaOH 溶液
(2)
(3)B
(4)蒸馏
(5)C
【详解】装置A 中乙醇在浓硫酸作用下发生脱水反应生成乙烯，装置B 为安全瓶，防止堵塞、倒吸，装置
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C 中盛有氢氧化钠溶液，除去乙烯中混有的SO2和CO2，得到较纯净的乙烯，乙烯和溴水在D 的小试管中
反应生成1，2-二溴乙烷，据此分析；
（1）仪器a 名称为恒压滴液漏斗，装置C 中盛有NaOH 溶液，除去乙烯中混有的SO2和CO2；
（2）乙醇在浓硫酸作用下发生脱水反应，应迅速升温至170℃产生乙烯，当温度为140℃时乙醇可能发生
的副反应发生分子间取代反应生成乙醚，化学方程式为
；
（3）液溴易挥发，在液溴上面覆盖3~5mL 水，可减少液溴的挥发。乙烯与液溴反应时放热，为减少液溴
的大量挥发，应将反应装置进行冷却，但是温度不宜高于溴的沸点(58.78℃)，不宜低于1，2-二溴乙烷的
熔点(9℃)，防止其凝固，堵塞导管，烧杯中盛放的液体最佳选择应为10~15℃冷水，故选B；
（4）1，2-二溴乙烷不溶于水，乙醚微溶于水，1，2-二溴乙烷与乙醚互溶，且沸点差距大，可用蒸馏的方
法除去；
（5）①在蒸馏过程中，需要蒸馏烧瓶，收集129～132℃的馏分，需要温度计、直流冷凝管、尾接管，故
选C；
12.0g
②
溴物质的量为
，根据反应方程式CH2=CH2+Br2→BrCH2-CH2Br，生成
0.075mol1，2—二溴乙烷，质量为0.075mol×188g/mol=14.1g，实验得到9.4g，产率为
。
17．I．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎
不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35℃，提取青蒿素的
方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图所示：
(1)操作I、II 中，不会用到的装置是 (填序号)。
A．
B．
C．
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是 。
(3)操作II 的名称是 。操作III 的主要过程可能是 (填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
II．有机物M 具有特殊香味，其完全燃烧的产物只有
和
。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机
物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M 的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：确定M 的实验式和分子式。
(4)利用李比希法测得4.4g 有机物M 完全燃烧后产生
和
。
M
①
实验式为 。
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②已知M 的密度是同温同压下
密度的2 倍，则M 的分子式为 。
步骤二：确定M 的结构简式。
(5)用核磁共振仪测出M 的核磁共振氢谱如图1 所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测
得M 的红外光谱如图2 所示。
M
①
的结构简式为 。
M
②
的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)
a．质谱仪 b．元素分析仪 c．红外光谱仪 d．X 射线衍射仪
【答案】
(1)C
(2)萃取青蒿素
(3)蒸馏 B
(4)
(5)
b
【详解】由题给流程可知，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚浸取青蒿素，过滤得到浸出液和残渣，浸
出液经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品，加入95%的乙醇溶解粗品，经浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品，据
此作答。
（1）操作I 为过滤、操作II 为蒸馏，不需要C 中装置，故选C；
（2）青蒿素不溶于水，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是萃取青蒿素；
（3）由分析可知，操作II 的名称是蒸馏，操作Ⅲ的目的是经浓缩、结晶、过滤除去不溶的杂质，青蒿素
可溶于乙醇，故粗品中加95%的乙醇溶解后，经浓缩、结晶、过滤可以除去不溶的杂质，从而得到精品，
即操作Ⅲ的主要过程可能是：加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤，故选B；
（4）①有机物M(只含C、H、O 三种元素中的两种或三种)，4.4g 有机物M 完全燃烧后产生
和
，有机物M 中含碳元素的质量为
，含氢元素的质量为
，则含氧元素
的质量为4.4g-2.4g-0.4g=1.6g，则有机物中n(C) n(H) n(O)=
∶
∶
，所以实验式为C2H4O；
M
②
的密度是同温同压下二氧化碳密度的2 倍，即有机物M 的相对分子质量为44×2=88，有机物M 的实验
式为C2H4O，式量为44，则M 的分子式为(C2H4O)2，即M 的分子式为C4H8O2；
（5）①有机物M 的分子式为C4H8O2，由核磁共振氢谱图和红外光谱图可知，M 中有4 种环境的H 原子，
4 种H 原子数之比为1 3 1 3
∶∶∶，并且含有O-H 键、C-H 键和C=O 键，则结构中含两个-CH3，则M 的结构简式
；
M
②
的所有同分异构体中结构不同，但所含元素相同，则表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的仪器
是b 元素分析仪，故选b。
18．苯乙酸铜常作为有机偶联反应的催化剂，下图是实验室合成苯乙酸铜的路线。
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查阅资料：
①苯乙酸(M=136 g/ mol) 的熔点为76.5℃， 沸点161℃，微溶于冷水， 易溶于乙醇； 苯乙腈(M=117 g/
mol) 常温为液体， 沸点233℃， 350℃以上分解。
②
回答下列问题：
Ⅰ.制取苯乙酸：
①如图连接装置，向a 中加入足量70%硫酸和碎瓷片；c 中通入冷凝水。
②用b 缓缓滴加23.4 g 苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温到130℃，继续反应一段时间；
③反应结束后，将a 中的产物转移到烧杯中；
④加入适量冰水，静置，分离出苯乙酸粗品。
(1)仪器c 作用是 。
(2)制取苯乙酸的反应温度控制在130℃左右的原因 。
(3)步骤④反应结束后加适量冰水，其目的是 ，再分离出苯乙酸粗品。下列仪器中可用于分离
苯乙酸粗品的是 (填标号)。
A．分液漏斗 B．漏斗 C．烧杯 D．直形冷凝管 E．玻璃棒
(4)经重结晶后，得到24.48 g 纯品苯乙酸，则苯乙酸的产率是 %。
Ⅱ.制取苯乙酸铜：
(5)用
和NaOH 溶液制备适量 Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，可用于判断沉淀是否
洗净的试剂是 。
(6)写出制苯乙酸铜的化学方程式 。
(7)将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入
搅拌30 min，过滤，滤液静置一
段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是 。
【答案】
(1)冷凝回流苯乙腈和硫酸，提高原料利用率
(2)温度过低，反应速率慢；温度过高，苯乙腈易分解
(3)降低苯乙酸溶解度，使其析出 BCE
(4)90
(5)稀硝酸和硝酸银溶液
(6)
(7)增大苯乙酸溶解度，使反应充分进行
【详解】整个合成路线分为两个主要部分，一为苯乙酸的制备：苯乙腈在70%硫酸、130℃条件下反应，
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经冰水冷却结晶、分离得到粗品苯乙酸，再提纯得到高纯苯乙酸；二为苯乙酸铜的合成：高纯苯乙酸溶解
于乙醇和水的混合溶剂中，与Cu(OH)2反应生成苯乙酸铜。该题聚焦有机实验的“反应条件、物质性质、
分离方法、定量计算”，需要结合资料中的物理性质（熔沸点、溶解性）和实验操作逻辑来综合分析。
（1）仪器c 为球形冷凝管，作用为冷凝回流苯乙腈和硫酸，提高原料利用率；
（2）苯乙酸的熔点为76.5℃，沸点161℃，苯乙腈沸点233℃，350℃以上分解，温度控制在130℃左右，
既能保证反应速率又能防止苯乙腈和苯乙酸受热分解或分解；
（3）苯乙酸“微溶于冷水，易溶于乙醇”，加冰水可降低苯乙酸的溶解度，使其结晶析出；
分离苯乙酸粗品的操作是过滤，需要用到的仪器是漏斗（B）、烧杯（C）、玻璃棒（E）；
（4）23.4 g 苯乙腈的物质的量为0.2 mol，化学方程式表明苯乙腈与苯乙酸的物质的量之比为1:1，故生成
0.2 mol 苯乙酸，共27.20 g，经重结晶后，得到24.48 g 纯品苯乙酸，故苯乙酸的产率
；
（5）用
和NaOH 溶液制备适量 Cu(OH)2沉淀，Cu(OH)2沉淀中有Cl-残留，Cl-可用稀硝酸和
硝酸银溶液检验；
（6）苯乙酸与氢氧化铜发生酸碱中和反应，生成苯乙酸铜，方程为
；
（7）苯乙酸微溶于冷水，易溶于乙醇，故混合溶剂中乙醇的作用是增大苯乙酸溶解度，使反应充分进
行。
19．阿司匹林(即乙酰水杨酸，结构简式是
)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。某
学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：
主要试剂和产品的物理常数如下表所示：
名称
相对分子质量
熔点或者沸点(℃)
水溶性
水杨酸
138
158(熔点)
微溶
醋酸酐
102
139(沸点)
易水解
乙酰水杨
酸
180
135(熔点)
微溶
实验步骤：
ⅰ．乙酰水杨酸的制备
在50 mL 三颈烧瓶中，加入1.38 g 水杨酸、5.0 mL 醋酸酐(
)，再加10 滴浓硫酸，待水杨酸全
部溶解后，加热至
，维持20 min。稍冷却后，将混合液在搅拌下倒入100 mL 冷水中，并用冰水
浴冷却15 min，抽滤，用少量冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。
ⅱ．乙酰水杨酸的提纯
粗产品
乙酰水杨酸
加热回流装置如图所示。
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回答下列问题：
(1)醋酸酐常温、无需催化剂的条件下即可水解彻底为醋酸，写出醋酸酐水解方程式 。
(2)制备步骤中若交换醋酸酐、浓硫酸的加入顺序会导致产率降低，原因是 。
(3)下列所画的水杨酸分子内氢键中能阻碍酚羟基的酰化作用的是 (填序号)。
A．
B．
(4)制备步骤中抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，其目的 。(写出两点)
(5)①提纯步骤中“步骤a”的名称是 (已知较高温度下水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度较小)。
②仪器X 的名称是 。
③关于提纯步骤，下列说法不正确的是 (填字母)。
A．此种提纯粗产品的方法叫重结晶
B．此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是作溶剂
C．可以用紫色石蕊试液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸
D．根据以上提纯过程可以得出低温时阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度大
(6)实验最终称得产品质量为1.62 g，本次实验乙酰水杨酸的产率为 。(结果用百分数表示)
【答案】
(1)
(2)浓硫酸氧化酚羟基导致产率降低
(3)B
(4)除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并减少乙酰水杨酸的损耗
(5)趁热过滤 三颈烧瓶 CD
(6)90%
【详解】由水杨酸、醋酸酐与阿司匹林的结构可知，水杨酸与醋酸酐反应时，水杨酸中酚羟基与醋酸酐反
应，生成阿司匹林和CH3COOH；因醋酸酐容易发生水解，实验使用的仪器应干燥，控制反应温度在85℃
～90℃，待二者充分反应后经冷却、抽滤、冰水洗涤等步骤可得到粗产品，粗产品中加入乙酸乙酯和沸
石，加热回流一段时间，趁热过滤，滤液中含乙酰水杨酸，滤液经冷却、过滤、减压干燥等步骤可得到乙
酰水杨酸。
（1）醋酸酐和水反应生成醋酸，反应方程式为
；
（2）浓硫酸具有强氧化性，制备步骤中若交换醋酸酐、浓硫酸的加入顺序，浓硫酸氧化酚羟基导致产率
降低。
（3）水杨酸中酚羟基中H 原子与乙酸酐中-OCCH3交换生成乙酰水杨酸，酚羟基中的H 形成的分子内氢键
中能阻碍酚羟基的酰化作用，选B。
（4）抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，其目的除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并降低乙酰水杨酸的溶解
度，减少乙酰水杨酸的损耗。
（5）①较高温度下水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度较小，所以提纯步骤中“步骤a”的名称是趁热过滤。
②根据装置图，仪器X 的名称是三颈烧瓶。
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A
③．提纯粗产品时，先将粗产品溶解到乙酸乙酯中，再趁热过滤冷却得到晶体，因此为重结晶法，故A
正确；
B．依据题意可知，醋酸酐与水反应，水杨酸与乙酰水杨酸微溶于水，结合粗产品提纯流程可判断乙酸乙
酯的作用是溶剂，故B 正确；
C．未反应完的水杨酸和乙酰水杨酸都含有羧基，遇紫色石蕊溶液均会变红，故不能用紫色石蕊溶液判断
产品中是否含有未反应完的水杨酸，故C 错误；
D．根据以上提纯过程需要趁热过滤，可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度高温时大，低温时小，故
D 错误；
选CD。
（6）根据原料用量可知，水杨酸的物质的量n(水杨酸)=
，n(醋酸酐)=
，两者的化学计量数之比为1:1，所以醋酸酐过量，则乙酰水杨酸的理论质量为
0.01mol×180g/mol=1.80g，故乙酰水杨酸的产率
。
20．有机物A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究
A 的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相
同条件下
的45 倍。
(1)A 的相对分子质量为：
。
(2)将此9.0gA 在足量纯
中充分燃烧，并使
其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两
者分别增重5.4g 和13.2g。
(2)A 的分子式为： 。
(3)另取A9.0g，跟足量的
粉末反应，
生成
(标准状况)，若与足量金属钠
反应则生成
(标准状况)。
(3)写出A 中含有的官能团名称：
、 。
(4)A 的核磁共振氢谱如下图：
(4)A 中含有 种环境氢原子
(5)综上所述A 的结构简式 。
(6)写出A 与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。
(7)两分子A 在一定条件下可形成环酯，其结构简式为 。
【答案】90 C3H6O3 羧基 羟基 4 CH3CHOHCOOH CH3CHOHCOOH + NaOH
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CH3CHOHCOONa + H2O
【详解】(1)已知A 物质的密度是相同条件下H2密度的45 倍，由阿伏加德罗定律推知
=45 可知
MA的值为45 2=90，所以A 物质的相对分子质量为90。
(2)由题意可知n(A)=
，n(C)= n(CO2)=
，n(H)= 2n(H2O)=
，n(O)=
，即C：H：O 原子个数之比为3:6:3，所以A 的
分子式为C3H6O3；
(3)1molA 与NaHCO3反应生成0.1molCO2，则说明A 中应含有一个羧基；
(4)而与足量金属钠反应则生成0.1molH2，说明A 中还含有一个羟基；
(5)核磁共振氢谱中有4 个吸收峰，面积之比为1:1:1:3，可知A 中应含有4 种不同环境的氢原子；
(6)由分子式及核磁共振氢谱图可知A 的结构简式CH3CHOHCOOH；
(7)含羧基，具有酸性，与NaOH 反应的化学方程式为CH3CHOHCOOH + NaOH
CH3CHOHCOONa +
H2O；
(8)两分子A 在一定条件下可形成环酯，其结构简式为
。
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