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备战2025 年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义
考点60 有机物分子中原子共线、共面的判断
知识精讲
一、五种典型有机分子的空间构型
二、结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
课后精练
选择题：
20
题
非选择题：
5
题
建议时长：
60
分钟
实际时长： 分钟
有机物分子中原子共线、共面的判断
一、五种典型有机分子的空间构型
①甲烷型
(正四面体形结构)
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl 分
1
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子中所有原子不在一个平面上；
c.凡是碳原子与其他4 个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4 个原子组成四
面体结构；
d.有机物分子结构中只要出现1 个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共
面；
②乙烯型
(平面形结构)
a.乙烯分子中所有原子一定共平面，即：6 点共面；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平
面，如CH2==CHCl 分子中所有原子共平面；
c.C==C 不能旋转，与碳碳双键直接相连的4 个原子与2 个碳原子共平面；
d.有机物分子结构中每出现1 个碳碳双键，则整个分子中至少有6 个原子共面；
③苯型
(平面形结构)
a.苯分子中所有原子（12 个原子）一定共平面，位于对角线位置的4 个原子共直
线；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，
如溴苯(
)分子中所有原子共平面；
c.有机物分子结构中每出现1 个苯环，则整个分子中至少有12 个原子共面；
④乙炔型
(直线形结构)
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如
CH≡CCl 分子中所有原子共线；
c.C≡C 不能旋转，4 个原子位于同一个直线，即：4 点共线(面)；
d.有机物分子结构中每出现1 个碳碳三键，则整个分子中至少有4 个原子共线；
⑤甲醛型
(平面三角形结构)
a.甲醛分子中所有原子一定共平面；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，
如
分子中所有原子共平面；
c.有机物分子结构中每出现1 个碳氧(
)双键，则整个分子中至少有4 个原子
共面；
【注意】
2
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C—C
①
键可以旋转，而C==C 键、C≡C 键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
二、结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
①直线与平面连接
直线结构中如果有2 个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这
个平面上。如：
苯乙炔：
，所有原子共平面；
乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面；
②平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ 键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定
重合，但可能重合。如：
苯乙烯：
，分子中共平面原子至少12 个，最多16 个
③平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子
可能处于这个平面上。如：
丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7 个原子共平面，至少有6 个原子共平面。
①单键旋转思想：
有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对
原子的空间结构具有“定格”的作用，如：
，因①键可以旋转，故
所在的平面可能和
所在的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的所有原子可能共平面，也可能
不完全共平面。
②定平面规律：
共平面的不在同一直线上的3 个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平
面。
3
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③定直线规律：
直线形分子中有2 个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型：
其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这
三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为
，此分
子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4 个原子一定在同一条直线上，该
分子中至少有8 个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：
题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注
意。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有
原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
1．一种重要的药物中间体其结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中含有5 种官能团
B．该分子中所有原子可能共平面
C．该分子中的碳原子的杂化方式有3 种D．
该分子最多与
发生反应
2．某课题组发现△-Ru1 在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所
示。
4
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下列说法错误的是
A．X、Y 都能与水分子形成氢键
B．Y 分子中含有2 个手性碳原子
C．Z 能在碱性介质中发生水解反应
D．
中最多有4 个原子共直线
3．Casnati 等报道通过“一锅煮”法制备杯芳烃Q(Bn 代表苯甲基)。下列说法正确的是
A．杯芳烃Q 分子中所有碳原子一定处于同一平面
B．杯芳烃Q 分子内不存在氢键
C．杯芳烃Q 分子中碳原子均采取
杂化
D．
分子的空间结构为平面三角形
4．苯并唑酮类化合物X 常用于植物保护剂，结构如图。关于X 的说法错误的是
A．分子中所有原子不可能全部共面
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
5
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C．X 与足量
加成后所得产物分子中手性碳原子数目为4 个
D．1mol X 与足量NaOH 溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH
5．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用，但直接服用对
胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。
下列有关说法不正确的是
A．甲分子最多有10 个碳原子共平面
B．乙和丙均能在
溶液和稀
溶液中发生水解反应
C．以上三个分子都只有1 个手性碳原子
D．甲与苯甲酸互为同系物
6．三种有机物X、Y、Z 的结构如图所示。下列说法正确的是
A．Y 中六元环上的一氯代物有5 种
B．Z 中所有碳原子可能共平面
C．X、Y、Z 互为同分异构体
D．X、Y、Z 都能与强碱溶液发生取代反应
7．下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有4 个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
8．某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体
结构的碳原子数为c，则a、b、c 分别是
6
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A．3、14、6
B．3、16、6
C．3、16、5
D．4、16、5
9．我国科学家首次合成了两种全新的碳分子材料
和
，有望应用于未来的分子电子学器件中，其中
的合成原理如图所示。下列说法正确的是
A．
中所有原子不可能处于同一平面
B．
与碳纳米管互为同素异形体
C．
中所有碳原子均采用
杂化
D．
与足量
溶液反应，最多消耗
10．氯乙酸(
)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为
。下列说法正确的是
A．
分子中σ 键数∶π 键数=6 1∶B．Cl-Cl 键比I-I 键的键长更短、键能更小
C．
的酸性比
更强
D．
分子中的共面原子最多有7 个
11．下列有关分子
的叙述中，错误的是
A．最多有20 个原子共平面
B．能发生加成反应和取代反应
C．有8 个碳原子共直线
D．分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子
12．下列说法正确的是
7
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A．分子式为
的有机物(不考虑立体异构)共有5 种
B．正丙基苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
C．正丙基苯分子中共平面的碳原子数最多为7
D．三联苯(
)的一氯代物有5 种
13．下列分子中所有碳原子一定不共面的是
A．
B．СH3СН=СH2
C．(CH3)3CH
D．
14．下列有机化合物中所有碳原子一定不会处于同一平面的是
A．
B．
C．
D．
15．a、b、c 三种有机物的分子式均为C5H6，结构如下图，
(a)、
(b)、
(c)
下列有关叙述正确的是
A．符合分子式为C5H6的同分异构体只有a、b、c 三种
B．a、b、c 的一氯代物都只有三种
C．a、b、c 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且都只生成两种氧化产物
D．a、b、c 分子中的5 个碳原子一定都处于同一个平面
16．下列关于化合物
(x)、
(y)、
(z)的说法正确的是
A．x 的名称是5-乙基-1，3，5-三己烯
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B．1mol y 最多可以和3mol
发生加成反应
C．z 中的所有碳原子均处于同一平面
D．x、y、z 均可与酸性
溶液和溴的四氯化碳溶液反应
17．下列说法不正确的是
A．
所有原子可能在同一平面上
B．C4H9Cl 有4 种同分异构体
C．1 mol 乙烯与氯气完全加成后，产物再与氯气彻底取代，两个过程共消耗氯气5 mol
D．高分子
的单体是CH2=CH-CH=CH2
18．如图，甲、乙、丙三种有机物的分子式均为
。下列说法正确的是
A．甲或乙与苯互为同系物
B．丙分子中最多有6 个原子可能共面
C．
含有苯环的同分异构体共有8 种
D．三种分子均能和溴水发生加成反应使其褪色
19．关于
的说法正确的是
A．分子中有2 种杂化轨道类型的碳原子
B．在一定条件下，1mol 该物质与足量H2反应，最多消耗4molH2
C．与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有两种
D．分子中共平面的原子数目最多为15 个
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20．下列关于有机物的空间结构说法正确的是
A．正丁烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子也在一条直线上
B．甲苯(
)分子中的7 个碳原子一定处在同一平面上
C．丙烯(CH2
CHCH3)分子中的3 个碳原子可能处在同一直线上
D．2-苯基丙烯(
)分子中所有原子一定在同一平面上
21．有机化合物A 的结构简式为
，它可通过不同的化学反应分别制得B、C、D 和E 四
种物质。
请回答下列问题：
(1)有机化合物A (填“是”或“不是”)苯甲酸的同系物。
(2)在A~E 五种物质中，互为同分异构体的是 (填字母)。
(3)写出由A 生成B 的化学方程式： 。
(4)已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是
(填字母)。
(5)C 能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 。
(6)写出D 与NaOH 溶液共热时发生反应的化学方程式： 。
(7)
用系统命名法命名为 。
(8)有机化合物
分子式为 ，1mo1 该物质最多能与
发生加成反应。
(9)有机化合物①
②
，①的沸点比② (填“高”或“低”)。
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22．有机物G 是一种定香剂，用于配制蜂蜜、樱桃、杏仁等香型香精，可由苯作为原料制取，其合成路线
如图所示：
已知：
(
、
、
为烃基)。
回答下列问题：
(1)A 与
(填“互为同分异构体”“互为同系物”或“是同种物质”)，
与足量
的酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机产物的结构简式为 (不考虑生成物的稳定性)。
(2)B→C 的反应方程式为 ，反应类型为 。
(3)B 中最多有 个原子在同一平面上。
(4)J (填“能”或“不能”)与NaOH 溶液反应。
(5)某同学根据所学知识并参考上述合成路线，设计了以
为原料合成
的合成路线(其他无机试剂任选)，如图。该同学的合成路线中P 和Q 的结
构简式分别为 、 。
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23．有机物G 是一种重要的化工原料，其一种合成路线如下图所示。
已知：①C 的核磁共振氢谱只有一组峰。
②
。
③
。
④
。
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是 ；C 中含有的官能团名称为 。
(2)E 的结构简式为 ；E 中最多有 个原子共平面。
(3)F 的系统命名为 。
(4)F+X→G 的化学方程式为 。
(5)G 的同分异构体中，含有苯环和
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
为4 组峰，且面积比为6 2 2 1
∶∶∶的是 (写出其中一种的结构简式)。
24．认识有机物组成和结构对有机物的学习非常重要。请回答下列问题：
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I．下列有机物中：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
(环己烷)
(1)属于烃的是 (填序号)。
(2)分子中所有原子一定在同一平面内的是 (填序号)。
(3)①中官能团的名称为 ，⑤中官能团的结构简式为 。
Ⅱ．以下是小明同学拼插出来的几种烃分子的球棍模型。
(4)其中A 的结构简式为 ，D 的系统命名为 。
(5)其中互为同分异构体的是(填序号，下同) ，与C 互为同系物的是 ，模型拼插不
符合有机物基本结构的是 。
Ⅲ．
比纯金属Pd 具有更优异的甲酸氧化电催化活性，其制备流程如下：
(6)原子的第一电离能N>O，从原子结构的角度说明理由 。
(7)
的晶胞形状为正方体，结构如上图所示。
①图中“
”代表 。
②已知
晶胞的密度为
，阿伏加德罗常数为
，该晶胞的边长为
。
25．以乙炔为原料可合成多种高分子，根据以下合成路线回答问题：
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已知：①
；
②
请回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，N 中的官能团名称是 。
(2)D 的分子式为 。
(3)由C 生成维纶的化学方程式为 。
(4)E 的二氯取代产物共有 种（考虑立体异构）。
(5)下面说法不正确的是 （填标号）。
A．由HC≡CH 生成F 的每一步反应的原子利用率均为100%
B．①和②的反应类型分别为加聚反应和水解反应
C．F 中所有碳原子和氧原子一定共平面
D．已知C 的电负性：
，电负性越大，键的极性越强，故乙炔比乙烯更容易使溴水褪色
E．由题目信息可知，以CO2为主要原料能生成可降解的高分子材料
(6)写出以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO 的合成路线图 （无机试剂任选）。
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