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备战2025 年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义
考点60 有机物分子中原子共线、共面的判断
知识精讲
一、五种典型有机分子的空间构型
二、结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
课后精练
选择题：
20
题
非选择题：
5
题
建议时长：
60
分钟
实际时长： 分钟
有机物分子中原子共线、共面的判断
一、五种典型有机分子的空间构型
①甲烷型
(正四面体形结构)
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl 分
1
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子中所有原子不在一个平面上；
c.凡是碳原子与其他4 个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4 个原子组成四
面体结构；
d.有机物分子结构中只要出现1 个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共
面；
②乙烯型
(平面形结构)
a.乙烯分子中所有原子一定共平面，即：6 点共面；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平
面，如CH2==CHCl 分子中所有原子共平面；
c.C==C 不能旋转，与碳碳双键直接相连的4 个原子与2 个碳原子共平面；
d.有机物分子结构中每出现1 个碳碳双键，则整个分子中至少有6 个原子共面；
③苯型
(平面形结构)
a.苯分子中所有原子（12 个原子）一定共平面，位于对角线位置的4 个原子共直
线；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，
如溴苯(
)分子中所有原子共平面；
c.有机物分子结构中每出现1 个苯环，则整个分子中至少有12 个原子共面；
④乙炔型
(直线形结构)
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如
CH≡CCl 分子中所有原子共线；
c.C≡C 不能旋转，4 个原子位于同一个直线，即：4 点共线(面)；
d.有机物分子结构中每出现1 个碳碳三键，则整个分子中至少有4 个原子共线；
⑤甲醛型
(平面三角形结构)
a.甲醛分子中所有原子一定共平面；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，
如
分子中所有原子共平面；
c.有机物分子结构中每出现1 个碳氧(
)双键，则整个分子中至少有4 个原子
共面；
【注意】
2
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C—C
①
键可以旋转，而C==C 键、C≡C 键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
二、结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
①直线与平面连接
直线结构中如果有2 个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这
个平面上。如：
苯乙炔：
，所有原子共平面；
乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面；
②平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ 键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定
重合，但可能重合。如：
苯乙烯：
，分子中共平面原子至少12 个，最多16 个
③平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子
可能处于这个平面上。如：
丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7 个原子共平面，至少有6 个原子共平面。
①单键旋转思想：
有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对
原子的空间结构具有“定格”的作用，如：
，因①键可以旋转，故
所在的平面可能和
所在的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的所有原子可能共平面，也可能
不完全共平面。
②定平面规律：
共平面的不在同一直线上的3 个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平
面。
3
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③定直线规律：
直线形分子中有2 个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型：
其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这
三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为
，此分
子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4 个原子一定在同一条直线上，该
分子中至少有8 个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：
题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注
意。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有
原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
1．一种重要的药物中间体其结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中含有5 种官能团
B．该分子中所有原子可能共平面
C．该分子中的碳原子的杂化方式有3 种D．
该分子最多与
发生反应
【答案】C
【详解】A．该分子中含有氰基、羟基、羧基、碳碳双键四种官能团，故A 项错误；
B．
图中星号标记的碳原子为
杂化，当该碳原子上的羧基在平面中时，羟基、氢原
子会离开平面，故B 项错误；
4
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C．分子中饱和碳原子为sp3杂化、苯环、羧基和碳碳双键中碳原子的杂化方式为
，-CN 中存在碳氮三
键，为sp 杂化，共3 种，故C 项正确；
D．该分子中苯环、碳碳双键、氰基均能与氢气反应，分别消耗3mol、1mol、2molH2，最多与
发
生反应，故D 项错误；
故本题选C。
2．某课题组发现△-Ru1 在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所
示。
下列说法错误的是
A．X、Y 都能与水分子形成氢键
B．Y 分子中含有2 个手性碳原子
C．Z 能在碱性介质中发生水解反应
D．
中最多有4 个原子共直线
【答案】B
【详解】A．X、Y 都含有氨基，且Y 中含有羟基，都能与水分子形成氢键，故A 正确；
B．连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手形碳原子，Y 分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原
子，故B 错误；
C．Z 中含有酯基和酰胺基，能在碱性介质中发生水解反应，故C 正确；
D．碳碳三键是直线形结构，与其相连的原子共线，如图：
，故D 正确；
故选B。
3．Casnati 等报道通过“一锅煮”法制备杯芳烃Q(Bn 代表苯甲基)。下列说法正确的是
5
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A．杯芳烃Q 分子中所有碳原子一定处于同一平面
B．杯芳烃Q 分子内不存在氢键
C．杯芳烃Q 分子中碳原子均采取
杂化
D．
分子的空间结构为平面三角形
【答案】D
【详解】A． 杯芳烃Q 分子苯环上碳原子采取
杂化，两个苯环之间的碳原子采取
杂化，所以杯芳烃
Q 分子中所有碳原子不一定处于同一平面，A 错误；
B． 杯芳烃Q 分子内含有多个相邻的羟基，可以形成分子内氢键，B 错误；
C． 杯芳烃Q 分子苯环上碳原子采取
杂化，两个苯环之间的碳原子采取
杂化，C 错误；
D．
分子的中心原子是C，其采取sp2杂化，分子的空间结构为平面三角形，D 正确；
故选D。
4．苯并唑酮类化合物X 常用于植物保护剂，结构如图。关于X 的说法错误的是
A．分子中所有原子不可能全部共面
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
C．X 与足量
加成后所得产物分子中手性碳原子数目为4 个
D．1mol X 与足量NaOH 溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH
6
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【答案】B
【详解】A．由结构式可知，该分子中含有-CH2-、-CHBr-，饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷分子中最
多有3 个原子共平面，故所有原子不可能全部共面，故A 正确；
B．该分子中含有醛基，醛基具有还原性，则能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故B 错误；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X 与足量
加成后所得产物分子中手性碳
原子位置为
，共有4 个，故C 正确；
D． X 在碱性溶液中，碳溴键、酰胺基、酯基可以水解，同时水解产物中有酚羟基﹐则1 mol X 与足量
NaOH 溶液充分反应﹐最多可消耗4molNaOH，故D 正确；
故答案选B。
5．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用，但直接服用对
胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。
下列有关说法不正确的是
A．甲分子最多有10 个碳原子共平面
B．乙和丙均能在
溶液和稀
溶液中发生水解反应
C．以上三个分子都只有1 个手性碳原子
D．甲与苯甲酸互为同系物
【答案】A
【详解】A．甲分子含有1 个苯环，与苯环上连接的碳原子一定共平面，其余单键相连碳原子可通过旋转
得出最多1 个碳原子在其平面上，所以甲分子中最多有11 个碳原子共平面(
)，A
错误；
7
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B．乙中含有肽键，丙中含有酯基，均能在
溶液和稀
溶液中发生水解反应，B 正确；
C．手性碳原子是指，同一个碳原子上链接4 个不同的原子或原子团，苯环上没有手性碳原子，甲基、亚
甲基上没有手性碳原子，双键上没有手性碳原子，故以上三个分子的结构分析，都只有1 个手性碳原子：
，C 正确；
D．甲与苯甲酸结构相似，相差6 个CH2，互为同系物，D 正确；
故选A。
6．三种有机物X、Y、Z 的结构如图所示。下列说法正确的是
A．Y 中六元环上的一氯代物有5 种
B．Z 中所有碳原子可能共平面
C．X、Y、Z 互为同分异构体
D．X、Y、Z 都能与强碱溶液发生取代反应
【答案】C
【详解】A．Y 没有对称性，因此六元环上每个碳原子均不相同，有6 种H，因此六元环上的一氯代物有6
种，故A 错误；
B．Z 中含有多个饱和碳原子，与双键直连的碳原子与之共平面，但是饱和碳原子最多是3 个原子共平面，
因此所有碳原子不可能共平面，故B 错误；
C．X、Y、Z 的分子式均为C7H10O2，分子式相同，结构不同则互为同分异构体，故C 正确；
D．X 中含有酯基能与强碱溶液发生碱性水解，Y 中含有羧基，能与强碱溶液发生酸碱中和，而Z 中为醇
羟基，不能与强碱溶液发生，故D 错误；
故答案选C。
7．下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有4 个原子共直线
8
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C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【答案】C
【详解】A．苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A 错误；
B．如图所示：
，分子中最多有6 个原子共直线，B 错误；
C．苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C 正确；
D．苯乙炔难溶于水，D 错误；
故选C。
8．某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体
结构的碳原子数为c，则a、b、c 分别是
A．3、14、6
B．3、16、6
C．3、16、5
D．4、16、5
【答案】A
【详解】已知乙炔基中碳原子为sp 杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C 原子共线，则共有3 个；苯
环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的
碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C 原子中共计6 个碳原
子为四面体结构，故本题选A。
9．我国科学家首次合成了两种全新的碳分子材料
和
，有望应用于未来的分子电子学器件中，其中
的合成原理如图所示。下列说法正确的是
9
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A．
中所有原子不可能处于同一平面
B．
与碳纳米管互为同素异形体
C．
中所有碳原子均采用
杂化
D．
与足量
溶液反应，最多消耗
【答案】B
【详解】A．
中C 原子均采用sp2杂化，所有原子均处于同一平面，故A 不正确；
B．
与碳纳米管都是由C 元素形成的不同单质，二者互为同素异形体，B 正确
C．
中每个碳原子均形成2 个σ 键，无孤电子对，所有碳原子均采用sp 杂化，故C 不正确；
D．
与足量溶液反应生成1mol
和8molNaCl，最多消耗16molNaOH，故
D 不正确；
答案选B。
10．氯乙酸(
)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为
。下列说法正确的是
A．
分子中σ 键数∶π 键数=6 1∶B．Cl-Cl 键比I-I 键的键长更短、键能更小
C．
的酸性比
更强
D．
分子中的共面原子最多有7 个
【答案】C
【详解】A．
分子中存在个共价单键和1 个共价双键，则σ 键数∶π 键数=7 1∶，A 错误；
B．原子半径：Cl<I，则Cl−Cl 键比I−I 键的键长更短、键能更大，B 错误；
C．因电负性：Cl>H，Cl-C 的极性大于H-C 的极性，使-CH2Cl 的极性大于-CH3的极性，导致ClCH2COOH
的羧基中的羟基的极性更大，更容易电离出氢离子，
的酸性比
更强，C 正确；
D．分子中存在sp3杂化饱和碳原子，存在四面体空间结构，
分子中的共面原子最多有6 个，
D 错误；
10
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答案选C。
11．下列有关分子
的叙述中，错误的是
A．最多有20 个原子共平面
B．能发生加成反应和取代反应
C．有8 个碳原子共直线
D．分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子
【答案】C
【详解】
A．
中苯环上的10 个原子共平面，碳碳双键上相连的5 个原子一
定共平面最多可能6 个原子共平面，碳碳三键上的相连的4 个原子可能共平面最多4 个原子共平面，该结
构中最多有20 个原子共平面，A 正确；
B．该结构中有碳碳双键，能发生加成反应，有氢原子在一定条件下可发生取代反应，B 正确；
C．最多有6 个碳原子共直线，C 错误；
D．碳碳双键为sp2杂化，碳碳三键为sp 杂化，有甲基为sp3杂化，D 正确；
故选C。
12．下列说法正确的是
A．分子式为
的有机物(不考虑立体异构)共有5 种
B．正丙基苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
C．正丙基苯分子中共平面的碳原子数最多为7
D．三联苯(
)的一氯代物有5 种
【答案】A
【详解】
A．分子式为C3HClBr6的有机物(不考虑立体异构)包括
、
、
11
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、
、
，共有5 种，故A 正确；
B．正丙基苯可以发生取代反应、氧化反应，不能发生加聚反应，苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和
氧化反应，故B 错误；
C．苯为平面结构，12 个原子共平面，据此可知，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，再结合饱和碳
原子的甲烷构型最多3 个原子共平面，故正丙基苯(
)分子中共平面的碳原子数最多
为8，故C 错误；
D．三联苯(
)有4 种等效氢原子，故其一氯代物有4 种，故D 错误；
故答案选A。
13．下列分子中所有碳原子一定不共面的是
A．
B．СH3СН=СH2
C．(CH3)3CH
D．
【答案】C
【详解】A．苯为平面结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，A 不符合题意；
B．乙烯为平面结构，甲基的碳原子处于乙烯中H 原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，B 不符合题
意；
C．饱和碳原子四面体结构，则(CH3)3CH 中碳原子不共面，C 符合题意；
D．苯为平面结构，单键可以旋转，则苯环和乙基中所有碳原子可能共面，D 不符合题意；
故选C。
14．下列有机化合物中所有碳原子一定不会处于同一平面的是
A．
B．
12
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C．
D．
【答案】A
【详解】A．饱和碳原子为四面体结构，分子中存在直接相连的4 个饱和碳，则所有碳原子不共面，A 符
合题意；
B．苯环上和碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，B 不符合题意；
C．苯环上和羰基碳直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，C 不符合题意；
D．苯环上和碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，D 不符合题意；
故选A。
15．a、b、c 三种有机物的分子式均为C5H6，结构如下图，
(a)、
(b)、
(c)
下列有关叙述正确的是
A．符合分子式为C5H6的同分异构体只有a、b、c 三种
B．a、b、c 的一氯代物都只有三种
C．a、b、c 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且都只生成两种氧化产物
D．a、b、c 分子中的5 个碳原子一定都处于同一个平面
【答案】C
【详解】A．符合分子式为C5H6的同分异构体除a、b、c 外还有其他的，如丙烯基乙炔等，故A 错误；
B．a、b、c 的一氯代物分别有三、三、四种，故B 错误；
C．a、b、c 都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳碳双键断裂，使得原来的一个有机物转变
为两种氧化产物，故且都只生成两种氧化产物，故C 正确；
D．由乙烯的6 原子共面可知a 和b 分子中的5 个碳原子一定都处于同一个平面，由甲烷的正四面体结构可
知c 分子中的5 个碳原子一定不处于同一个平面，故D 错误；
故选C。
13
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16．下列关于化合物
(x)、
(y)、
(z)的说法正确的是
A．x 的名称是5-乙基-1，3，5-三己烯
B．1mol y 最多可以和3mol
发生加成反应
C．z 中的所有碳原子均处于同一平面
D．x、y、z 均可与酸性
溶液和溴的四氯化碳溶液反应
【答案】D
【详解】A．x 的名称是2-乙基-1，3，5-己三烯，A 错误；
B．1mol y 含有2mol 碳碳双键，最多可以和2mol
发生加成反应，B 错误；
C．z 中含有多个饱和碳原子，基于甲烷的空间结构可知所有碳原子不处于同一平面，C 错误；
D．x、y、z 均含有碳碳双键，故都可与酸性
溶液发生氧化还原反应和溴的四氯化碳溶液发生加成
反应，D 正确；
故选D。
17．下列说法不正确的是
A．
所有原子可能在同一平面上
B．C4H9Cl 有4 种同分异构体
C．1 mol 乙烯与氯气完全加成后，产物再与氯气彻底取代，两个过程共消耗氯气5 mol
D．高分子
的单体是CH2=CH-CH=CH2
【答案】D
【详解】A．苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，在苯乙烯分子中含有的苯基及乙烯基两个平面结
构结构，两个平面通过C-C 单键结合，由于碳碳单键可以旋转，因此两个平面可能共平面，故苯乙烯分子
中所有原子可能在同一平面上，A 正确；
B．C4H9Cl 可看作是C4H10分子中的一个H 原子被Cl 原子取代产生的物质。C4H10有正丁烷、异丁烷两种不
同结构，每种结构中都含有两种不同位置的H 原子，故C4H9Cl 有4 种同分异构体，B 正确；
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C．乙烯分子结构简式是CH2=CH2，1 个分子中含有一个不饱和的碳碳双键，能够与1 个氯气分子发生加成
反应产生CH2ClCH2Cl，该物质分子中含有4 个H 原子，可以再与4 个Cl2分子发生完全取代反应产生
CCl3CCl3，因此1 mol 乙烯与氯气完全加成后，产物再与氯气彻底取代，两个过程共消耗氯气的物质的量
为(1+4)mol=5 mol，C 正确；
D．该高分子链节上含有不饱和的碳碳双键，在双键两侧各一个C 原子处断裂碳碳单键，然后单键变双
键，双键变单键，分别形成1 个碳碳双键，则说明原单体分子中含有2 个不饱和的碳碳双键，其单体为
CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CH3，D 错误；
故合理选项是D。
18．如图，甲、乙、丙三种有机物的分子式均为
。下列说法正确的是
A．甲或乙与苯互为同系物
B．丙分子中最多有6 个原子可能共面
C．
含有苯环的同分异构体共有8 种
D．三种分子均能和溴水发生加成反应使其褪色
【答案】C
【详解】A．乙和苯结构不相似，不可能是同系物，故A 错误；
B．分子中饱和碳原子和与饱和碳原子相连的2 个双键碳原子可能共面，这2 个不饱和碳原子分别形成的
碳碳双键平面与饱和碳原子所在平面可能重叠，即
，故丙分子中最多有11 个原子可能共面，
故B 错误；
C．若
是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环
上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构：苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8 种结
构，故C 正确；
D．甲与溴水不反应，故D 错误；
故选C。
15
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19．关于
的说法正确的是
A．分子中有2 种杂化轨道类型的碳原子
B．在一定条件下，1mol 该物质与足量H2反应，最多消耗4molH2
C．与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有两种
D．分子中共平面的原子数目最多为15 个
【答案】D
【详解】A．甲基上碳原子杂化类型为sp3，苯环上碳原子杂化类型为sp2，碳碳三键上碳原子杂化类型为
sp，A 错误；
B． 1mol 苯环最多与3mol 氢气发生加成，1mol 碳碳三键最多能与2mol 氢气发生加成，因此1mol 该有机
物最多与5mol 氢气发生反应，B 错误；
C．在光照条件下，氯气取代甲基上的氢原子即1 种，在Fe 或FeCl3催化剂下，能与苯环上的氢原子发生
取代反应即4 种，因此该有机物与氯气发生取代反应得到一氯代物至少5 种，C 错误；
D．苯空间构型为平面正六边形，乙炔的空间构型为直线形，不共线三点确定一个平面， 因此该有机物中
共平面原子数目最多为15 个，D 正确；
故选D。
20．下列关于有机物的空间结构说法正确的是
A．正丁烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子也在一条直线上
B．甲苯(
)分子中的7 个碳原子一定处在同一平面上
C．丙烯(CH2
CHCH3)分子中的3 个碳原子可能处在同一直线上
D．2-苯基丙烯(
)分子中所有原子一定在同一平面上
【答案】B
【详解】A．正丁烷中碳原子全部是饱和碳原子，每个碳原子均为四面体构型，分子中3 个碳原子不在一
条直线上，A 错误；
B．苯是平面结构，甲苯中甲基C 原子处于苯中H 原子的位置，甲苯分子中7 个碳原子都在同一平面，B
正确；
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C．乙烯为平面结构，结构式为
，所以丙烯中只有2 个碳原子在一条直线上，C 错误；
D．2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，D 错误；
故选B。
21．有机化合物A 的结构简式为
，它可通过不同的化学反应分别制得B、C、D 和E 四
种物质。
请回答下列问题：
(1)有机化合物A (填“是”或“不是”)苯甲酸的同系物。
(2)在A~E 五种物质中，互为同分异构体的是 (填字母)。
(3)写出由A 生成B 的化学方程式： 。
(4)已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是
(填字母)。
(5)C 能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 。
(6)写出D 与NaOH 溶液共热时发生反应的化学方程式： 。
(7)
用系统命名法命名为 。
(8)有机化合物
分子式为 ，1mo1 该物质最多能与
发生加成反应。
(9)有机化合物①
②
，①的沸点比② (填“高”或“低”)。
【答案】
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(1)不是
(2)CE
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)CE
(5)
(6)
+2NaOH
+HCOONa+H2O
(7)2，3—二甲基—1—丁烯
(8) C8H10O3 2
(9)低
【详解】（1）结构相似、类别相同，在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的有机物互称为同系
物，苯甲酸中的官能团为羧基，A 中的官能团为羧基和醇羟基，二者结构不同，不属于同系物；
（2）分子式相同，结构不同的有机物互称为同分异构体，在A~E 五种物质中C 与E 的分子 式均是
C9H8O2，二者结构不同互为同分异构体，答案为CE；
（3）根据A 与B 的结构简式可判断由A 生成B 是羟基的催化氧化，则反应的化学方程式为
2
+O2
2
+2H2O
（4）HCHO 分子中所有原子都在同一平面内，又因为苯、乙烯分子中所有原子共平面，单键可以旋转，
据此知，所有原子在同一平面内的是有机物CE；
（5）C 中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物结构简式为
（6）酯基和羧基均与NaOH 反应，则D 与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为
+2NaOH
+HCOONa+H2O
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（7）
用系统命名法命名为2，3—二甲基—1—丁烯
（8）①有机化合物
分子式为C8H10O3；
1mol
②
该物质最多能与2
发生加成反应。
（9）乙二醇形成的氢键比乙醇多，因为它有两个羟基，分子式相同形成的氢键越多沸点越高，所以有机
化合物①的沸点比②低。
22．有机物G 是一种定香剂，用于配制蜂蜜、樱桃、杏仁等香型香精，可由苯作为原料制取，其合成路线
如图所示：
已知：
(
、
、
为烃基)。
回答下列问题：
(1)A 与
(填“互为同分异构体”“互为同系物”或“是同种物质”)，
与足量
的酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机产物的结构简式为 (不考虑生成物的稳定性)。
(2)B→C 的反应方程式为 ，反应类型为 。
(3)B 中最多有 个原子在同一平面上。
(4)J (填“能”或“不能”)与NaOH 溶液反应。
(5)某同学根据所学知识并参考上述合成路线，设计了以
为原料合成
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的合成路线(其他无机试剂任选)，如图。该同学的合成路线中P 和Q 的结
构简式分别为 、 。
【答案】
(1)互为同分异构体
(2)
加成反应
(3)16
(4)能
(5)
【详解】（1）
与
的分子式均为C6H6，结构不同，所以两者互为同分异构体，
与足
量的酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，所得有机产物的结构简式为
；
（2）B 的结构简式为
，
与HBr 在一定条件下发生加成反应生成
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，所以B
C 的反应方程式为
；反应类型为加成
反应；
（3）(B)
，苯环上的原子共面，乙烯上的原子共面，单键可旋转，故所有原子可共平面，
最多有16 个原子在同一平面上；
（4）(J)
含有酯基能在碱性条件下水解，水解产物可与NaOH 溶液反应，故J 能与
NaOH 溶液反应；
（5）以
为原料合成
的方法为：
与HBr 在
一定条件下发生加成反应生成
，
被酸性高猛酸钾溶液氧化为
，
在氢氧化钠溶液中
水解，然后酸化转化为
，最后
在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成
，即P、Q 的结构简式分别为
、
。
23．有机物G 是一种重要的化工原料，其一种合成路线如下图所示。
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已知：①C 的核磁共振氢谱只有一组峰。
②
。
③
。
④
。
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是 ；C 中含有的官能团名称为 。
(2)E 的结构简式为 ；E 中最多有 个原子共平面。
(3)F 的系统命名为 。
(4)F+X→G 的化学方程式为 。
(5)G 的同分异构体中，含有苯环和
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
为4 组峰，且面积比为6 2 2 1
∶∶∶的是 (写出其中一种的结构简式)。
【答案】
(1)加成反应 酮羰基
(2)
9
(3)2-甲基-1,3-丁二烯
(4)
+
→
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(5)14
或
(任写一种)
【详解】（1）根据分析，A→B 的反应类型是加成反应；C 为
，其中含有的官能团名称为
酮羰基；
（2）根据分析，E 的结构简式为
；碳碳三键中的碳原子及其所连接原子均在同一条直线
上，碳碳双键中的碳原子及其所连接原子均在同一平面上，故E 中最多有9 个原子共平面；
（3）根据分析，F 的结构简式为
，根据烯烃的系统命名法，F 的系统命名为2-甲
基-1,3-丁二烯；
（4）根据分析，
与
发生信息④的反应生成G（
），反应
的化学方程式为
+
→
；
（5）
的同分异构体中，含有苯环和
，若只有一个取代基，可以为-CH(NH2)CH3、-
CH2CH2NH2共有2 种，若取代基为2 个，还有-CH3、-CH2NH2，- NH2、-CH2CH3，各有邻、间、对三种，
共有6 种；若取代基有3 个，即-CH3、-CH3、-NH2，2 个甲基相邻，氨基有2 种位置，2 个甲基处于间位，
氨基有3 种位置，2 个甲基处于对位，氨基有1 种位置，共有2+3+1=6 种，故符合条件的同分异构体有：
2+6+6=14 种，其中核磁共振氢谱为4 组峰，且面积比为6 2 2 1
∶∶∶，说明含有2 个-CH3，可以是
或
。
24．认识有机物组成和结构对有机物的学习非常重要。请回答下列问题：
I．下列有机物中：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
(环己烷)
(1)属于烃的是 (填序号)。
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(2)分子中所有原子一定在同一平面内的是 (填序号)。
(3)①中官能团的名称为 ，⑤中官能团的结构简式为 。
Ⅱ．以下是小明同学拼插出来的几种烃分子的球棍模型。
(4)其中A 的结构简式为 ，D 的系统命名为 。
(5)其中互为同分异构体的是(填序号，下同) ，与C 互为同系物的是 ，模型拼插不
符合有机物基本结构的是 。
Ⅲ．
比纯金属Pd 具有更优异的甲酸氧化电催化活性，其制备流程如下：
(6)原子的第一电离能N>O，从原子结构的角度说明理由 。
(7)
的晶胞形状为正方体，结构如上图所示。
①图中“
”代表 。
②已知
晶胞的密度为
，阿伏加德罗常数为
，该晶胞的边长为
。
【答案】
(1)①②⑦⑧
(2)①②⑦
(3)碳碳双键 -COOH
(4)CH(CH3)3 2,2-二甲基丙烷
(5)C、D A B
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(6)N 原子2p 能级半充满，结构稳定，电离能较高
(7)Pd
【详解】（1）烃是仅有C、H 两种元素组成的有机物，属于烃的是
、
、
、
，选
①②⑦⑧；
（2）
、
是平面结构，
是直线结构，分子中所有原子一定在同一平面内的是①②⑦。
（3）①
的结构简式为CH2=CH2,官能团的名称为碳碳双键，⑤
中官能团是羧基，结构简式
为-COOH。
（4）根据A 球棍模型，A 结构简式为CH(CH3)3，D 是C(CH3)4,系统命名为2,2-二甲基丙烷；
（5）分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，C、D 分子式都是C5H12，结构不同，互为同分异
构体的是C、D；同系物是结构相似，分子组成相差若干个CH2的有机物，A 与C 结构相似、分子组成相
差1 个CH2，与C 互为同系物的是A，根据“碳四价”，模型拼插不符合有机物基本结构的是B。
（6）N 原子2p 能级半充满，结构稳定，第一电离能大于同周期相邻元素，所以原子的第一电离能N>O。
（7）
的晶胞形状为正方体，结构如上图所示。
①根据均摊原则，图中小白球个数为1、小黑球个数为3、大灰球个数为1，已知小白球表示N 原子，根据
分子式
，可知图中“
”代表Pd。
②晶胞中N 原子数为1、Pd 数为1、Fe 原子数为3,
晶胞的密度为
，阿伏加德罗常数为
，设晶胞边长为acm。则
；该晶胞的边长为
。
25．以乙炔为原料可合成多种高分子，根据以下合成路线回答问题：
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已知：①
；
②
请回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，N 中的官能团名称是 。
(2)D 的分子式为 。
(3)由C 生成维纶的化学方程式为 。
(4)E 的二氯取代产物共有 种（考虑立体异构）。
(5)下面说法不正确的是 （填标号）。
A．由HC≡CH 生成F 的每一步反应的原子利用率均为100%
B．①和②的反应类型分别为加聚反应和水解反应
C．F 中所有碳原子和氧原子一定共平面
D．已知C 的电负性：
，电负性越大，键的极性越强，故乙炔比乙烯更容易使溴水褪色
E．由题目信息可知，以CO2为主要原料能生成可降解的高分子材料
(6)写出以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO 的合成路线图 （无机试剂任选）。
【答案】
(1)CH3COOH 羟基和羧基
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(2)C2H6O2
(3)
(4)4
(5)CD
(6)
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为CH3COOH，N 为CH3CH(OH)COOH，官能团名称是羟基和羧
基。
（2）D 为HOCH2CH2OH，分子式为C2H6O2。
（3）由C(
)与HCHO 进行缩合反应得到具有缩醛结构的维纶高分子
，则生成维纶的化学方程式为
。
（4）E 为
，考虑立体异构，E 的二氯取代产物有
共4 种。
（5）A．由HC≡CH 生成CH2=CH2，再由CH2=CH2生成
，再与CO2反应生成
，每
一步反应的产物都只有一种，则原子的利用率均为100%，A 正确；
B．反应①为H2C=CHOOCCH3生成
，发生加聚反应，反应②为
生成
，发生水解反应，B 正确；
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C．
分子中存在
杂化的O 和C，故所有碳原子和氧原子可能不在同一平面，C 不正确；
D．已知C 的电负性：
，电负性越大，键的极性越强，则碳碳三键中碳原子的电负性大，不
容易给出电子，与溴水发生加成反应更困难，褪色更慢，D 不正确；
E．由聚碳酸酯的结构可知，酯基可以发生水解反应，自然条件下可以降解，E 正确；
故选CD。
（6）以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO 时，依据题给信息，应先合成CH3CHO，然后两分子CH3CHO 再
反应制取CH3CH=CHCHO，最后与H2加成制得目标有机物，合成路线图为：
。
28
