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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第54 讲 醛、酮的结构与性质（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】醛的结构与物理性质+5 道例题
【知识点2】醛的化学性质+5 道例题
【知识点3】醛基的定性与定量检验方法+5 道例题
【知识点4】含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验
的顺序+5 道例题
【知识点5】酮的结构与性质+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】醛的结构与物理性质
1．醛的结构
（1）概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或—CHO（不能写成—COH），
饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
（2）醛的分类
CHO
CH
CHO
CH3
CHO
CHO
CH3
脂肪醛，如CH3CHO
芳香醛，如
按烃基类别
一元醛，如CH3CHO、
二元醛，如
、OHC
CHO
CH2
多元醛，略
按醛基数目
醛类
2．常见醛的物理性质
醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对
分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。醛
是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
（1）甲醛的分子组成和结构
分子
式
结构式
结构简式
结构特征
空间构型
1
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CH2O
C
O
H
H
HCHO
相当于含有两个醛基
平面三角形
甲醛又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。35%～40%的甲醛水溶
液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标
本。但甲醛有毒，不可用于食品保鲜。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是
室内主要污染物之一。
（2）乙醛的分子组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
比例模型
空间充填模型
官能团
C2H4O
C
H
O
C
H
H
H
CH3CHO 或
C
H
O
CH3
—CHO 或
C
H
O
乙醛的物理性质：
颜色
状态
气味
溶解性
密度
乙醛(CH3CHO)
无色
液体
刺激性气味
与H2O、C2H5OH 互溶
比水小
【例1】下列化学用语或图示不正确的是
A．甲醛分子的空间结构模型：
B．乙烯的官能团：
C．HClO 的结构式：
D．
键电子云轮廓图：
【答案】C
【详解】A．甲醛分子中原子半径碳大于氧大于氢，空间结构模型正确，A 正确；
B．乙烯的官能团为碳碳双键，B 正确；
C．HClO 的结构式：
，C 错误；
D．p-pσ 键，原子轨道头碰头方式重叠，电子云轮廓图为
，D 正确；
故选C。
【例2】下列各组比较不正确的是
A．丙烯中键长：
B．
键角：甲醛
甲醇
C．水中溶解度：邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲醛
D．沸点：
【答案】C
【详解】A．碳碳单键（C−C）的键长比双键（C=C）长，因双键包含π 键使键长缩短，A 正确；
B．甲醛（HCHO）为平面三角形，键角≈120°；甲醇（CH3OH）中O 为sp3杂化，键角≈109°，故甲醛键
2
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角更大，B 正确；
C．邻羟基苯甲醛因分子内氢键削弱与水的作用，溶解度低于对羟基苯甲醛（分子间氢键增强水溶性），C
错误；
D．SiCl4分子量大于SiF4，范德华力更强，沸点更高，D 正确；
故选C。
【例3】下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是
选项
陈述Ⅰ
陈述Ⅱ
A
使用
萃取碘水中的碘
和
都是非极性分子
B
熔点：
离子半径：
C
为共价化合物
能溶于水
D
对羟基苯甲醛沸点低于邻羟基苯甲
醛
对羟基苯甲醛存在分子内氢键
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．CCl4和I2均为非极性分子、水为极性分子，根据相似相溶原理，CCl4可萃取碘水中的I2。陈
述Ⅰ和Ⅱ均正确，且因果关系成立，A 符合题意；
B．K+的离子半径大于Na+，离子半径越小，晶格能越大，熔点应更高。因此Na2O 的熔点应高于K2O，陈
述Ⅰ错误，因果关系不成立，B 不符合题意；
C．AlCl3是共价化合物，但其溶于水是因水解而非共价性，陈述Ⅱ的因果关系错误，C 不符合题意；
D．对羟基苯甲醛因无法形成分子内氢键，可形成分子间氢键，沸点应高于邻羟基苯甲醛。但陈述Ⅰ称对
羟基苯甲醛沸点更低，故陈述Ⅰ错误，D 不符合题意；
故选A。
【例4】下列说法中正确的是
A．CCl4的空间填充模型：
B．
属于醛类
C．11.2L
和22.4L Cl2(均为标准状况)在光照下充分反应后的分子数一定为1.5NA
D．加水后用分液的方法分离苯和硝基苯的混合物
【答案】C
【详解】A．CCl4为正四面体结构，原子半径为Cl＞C，故CCl4分子的空间填充模型为
，A 错误；
B．
中醛基连在O 原子上，不是醛，为甲酸乙酯，含有酯基，属于酯，B 错误；
C．标况下11.2LCH4的物质的量为0.5mol，氯气的物质的量为1mol，由于甲烷与氯气的反应前后分子数始
3
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终不变，则反应后分子的总物质的量仍然为0.5mol+1mol=1.5mol，反应后的分子数为1.5NA，C 正确；
D．苯和硝基苯混溶，且都不溶于水，不能用加水后分液的方法分离苯和硝基苯的混合物，D 错误；
故选C。
【例5】国家标准规定，室内甲醛（HCHO）含量不能超过
。银—菲洛嗪法可用于测定空气中
甲醛含量，其原理是：①用
将甲醛氧化为
；②所产生的Ag 与酸化的
溶液反应生成
；③
与菲洛嗪（一种有机钠盐）形成有色配合物，可以定量测定
。下列说法不正确的是
A．
不足时，甲醛可能被氧化为甲酸
B．反应①的化学方程式为
C．理论上吸收的HCHO 与消耗的
的物质的量比为1：4
D．取
室内空气，经上述实验后共测得
2.24 mg，该室内空气符合国家标准
【答案】D
【详解】由题意可知，反应①发生的反应为甲醛与氧化银反应生成银、二氧化碳和水，反应的化学方程式
为：
，反应②发生的反应为银与硫酸铁溶液反应生成硫酸银和硫酸
亚铁，反应的化学方程式为：
。
A．氧化银不足时，反应①中的氧化银可能与甲醛反应生成甲酸、银和水，A 正确；
B．由分析可知，反应①的化学方程式为
，B 正确；
C．由方程式可得如下转换关系：HCHO-4Ag-4 Fe3+，则理论上吸收的甲醛与铁离子的物质的量比为1：
4，C 正确；
D．由方程式可得如下转换关系：HCHO-4Ag-4 Fe2+，实验测得亚铁离子的质量为2.24mg，则甲醛的含量
为
=0.3mg/m3，超过国家标准0.08mg/m3，D 错误；
故选D。
【知识点2】醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：
1．氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。
（1）以乙醛为例：
银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O；
与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
催化氧化：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH
燃烧：2CH3CHO＋5O2――→4CO2＋4H2O
乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：
4
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CH3CHO
CH3COOH
（2）以特殊的醛——甲醛为例
甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基
，故1 mol CH2O 与足量的银氨
溶液反应，可以生成4 mol Ag。
发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O
与新制Cu(OH)2 悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH
Na2CO3＋2Cu2O↓＋
6H2O
2．还原反应(催化加氢)：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2
的加成反应也是还原反应。
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
HCHO＋H2 ⃗
催化剂
Δ
CH3OH
3．加成反应：
（1）与HCN 加成：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN (2
)
羟基丙腈
与HCN 反应机理：醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，
使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子
加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳
原子上。
（2）羟醛缩合
【例1】枫茅油中含有柠檬醛，它是一种重要的抗氧剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错
误的是
A．分子式为
B．含有两种官能团
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C．能与银氨溶液发生反应
D．存在含有苯环的同分异构体
【答案】D
【详解】A．柠檬醛含10 个C、16 个H、1 个O，分子式为C10H16O，故A 正确；
B．由结构简式可知，含有醛基和碳碳双键两种官能团，故B 正确；
C．结构中含有醛基，能与银氨溶液发生反应，故C 正确；
D．柠檬醛有3 个不饱和度，而苯环有4 个不饱和度，故不存在有苯环的同分异构体，故D 错误；
答案选D。
【例2】化学用语可以表达化学过程，下列有机反应方程式书写正确的是
A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在加热时发生反应：
+3HNO3
+3H2O
B．邻羟基苯甲醛中加入足量饱和溴水：
+ 2Br2 →
↓ + 2HBr
C．丁醛与氰化氢反应：
+ HCN →
D．向苯酚钠溶液中通入少量
：2
+ CO2 + H2O → 2
+Na2CO3
【答案】C
【详解】A．2,4,6-三硝基甲苯的结构简式错误，甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物加热时反应生成2,4,6-三
硝基甲苯的化学方程式为
，A 错误；
B．邻羟基苯甲醛中，羟基活化苯环使羟基邻对位苯环氢易溴代，溴水有氧化性，会将醛基（-CHO）氧化
为羧基（-COOH），正确的化学方程式为
+3Br2+H2O→
+4HBr，B 错误；
C．醛基与氰化氢发生加成反应，醛基碳上加-CN、醛基氧上加H，C 正确；
D．因酸性：H2CO3＞苯酚＞
，苯酚钠与少量
反应生成苯酚和
，正确的化学方程式为
+CO2+H2O →
+NaHCO3，D 错误；
故答案选C。
【例3】在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是
A．
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B．CH3CHO
C．CH3CHO
CH3COOH
CH3CO18OC2H5
D．
【答案】A
【详解】A．
与Br2在光照条件下发生取代反应生成
，不是转化为
，A 符合题
意；
B．CH3CHO 与HCN 在催化剂的条件下发生加成反应生成
，
在酸性条件下水解得到
，B 不符合题意；
C．CH3CHO 与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应后酸化生成CH3COOH，CH3COOH 与
在浓
硫酸的作用下发生酯化反应生成CH3CO18OC2H5，C 不符合题意；
D．
与氢气在催化剂的作用下发生加成反应生成
，
在浓硫酸的作用下发生消去反应生成
，D 不符合题意；
故答案选A。
【例4】室温下，下列实验研究方案能达到探究目的的是
选项
探究方案
探究目的
A
在酸性KMnO4溶液中滴加间甲基苯甲醛，振荡，
溶液紫红色褪去
验证醛基具有还原性
B
向
溶液逐滴加入同体积同浓度
溶液，先出现红褐色沉淀，放置
后沉淀
消失，溶液变为绿色
与
在水溶液中存
在水解反应和氧化还原反
应的竞争
C
用pH 试纸测定浓度均为
的
溶液
和CH3COONa 溶液的pH
比较
、CH3COOH 酸
性相对强弱
D
向CO 还原
所得到的产物中加入稀盐酸，再滴
加KSCN 溶液，观察颜色变化
CO 还原
实验中，
是否全部被还原
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
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【详解】A．间甲基苯甲醛中的甲基也能被酸性KMnO4氧化，高锰酸钾溶液褪色无法确定是由醛基引起还
是甲基引起的，A 错误；
B．
与
混合生成红褐色沉淀说明发生水解反应生成Fe(OH)3沉淀，后溶液变绿说明发生氧化还原反
应生成Fe2+，因此两种说明两者存在水解反应和氧化还原反应的竞争，B 正确；
C．NaClO 溶液具有强氧化性，会漂白pH 试纸，无法准确测定pH，C 错误；
D．若产物含Fe 单质，会与
反应，即使
未完全还原，KSCN 也不显红色，D 错误；
故选B。
【例5】有机化合物H 是化学合成中的一种中间产物。合成H 的一种路线如下：
已知：A 为芳香族化合物，分子式为
。
CH
①
2=CH2+CH≡CH
R
②
1CHO+R2CH2CHO
请回答下列问题：
(1)芳香化合物A 的名称为 ，B 中官能团的名称为 。
(2)写出E→F 的反应类型 ，写出X 的结构简式(或键线式) 。
(3)写出由D→E 的第①步反应的化学方程式 。
(4)G 与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y 有多种同分异构体，写出符合下列条件的物质的结构简式
。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
。
②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为
。
③苯环上的一元代物只有一种结构
【答案】
(1)苯甲醇 醛基
(2)加成反应
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(3)
+2[Ag(NH3)2]OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)
、
【详解】（1）由分析可知，芳香化合物A 的结构简式为
，故名称为苯甲醇；B 为CH3CHO，
故B 中官能团的名称为醛基；
（2）由分析可知：E→F 即
与溴水反应生
，故该反应的反应类型为加
成反应；由分析可知X 的结构简式(或键线式)为
；
（3）写出由D 即
→E 即
的第①步反应的化学方程式
+2[Ag(NH3)2]OH
+2Ag↓+3NH3+H2O；
（4）G 与乙醇发生酯化反应生成化合物Y 即
，Y 有多种同分异构体，①分子中含有
苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明Y 中含有羧基，②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化
学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1，说明Y 中高度对称，③苯环上的一元代物只有一种结构，说明
Y 中含有苯环且高度对称，故符合条件的Y 的同分异构体有
、
。
【知识点3】醛基的定性与定量检验方法
1、定性检验
2、定量检验
（1）醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
2[Ag(NH3)2]OH
；
2mol Cu(OH)2～
；
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（2）甲醛发生氧化反应时可理解为
，所以甲醛分子中相当于有两
个
，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
4[Ag(NH3)2]OH～4Ag；
4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
3．含醛基有机物的实验总结
与新制[Ag(NH3)2]OH 溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
注意事项
①试管内壁必须洁净；
②银氨溶液随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不可振荡或摇动试管，防止生
成的银被空气中的氧气氧化成Ag2O(黑
色)；
⑤乙醛用量不宜太多，一般加3 滴；
⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不
可久置；
②配制新制Cu(OH)2 悬浊液时，所用
NaOH 必须过量；
③反应液直接加热煮沸，才有明显的红
色沉淀；
④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉
淀，这是Cu(OH)2 受热分解生成CuO
所致。
【例1】某有机化合物的结构简式为：
，下列说法不正确的是
A．能被银氨溶液氧化
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．向该物质中加入溴水后振荡，溴水褪色，说明该化合物中存在碳碳双键
D．该化合物可以发生氧化、还原、加聚等反应
【答案】C
【详解】A．该化合物含有醛基（-CHO），醛基能被银氨溶液（弱氧化剂）氧化为羧基，发生银镜反应，
A 正确；
B．该化合物含碳碳双键（C=C）和醛基（-CHO），两者均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，B
正确；
C．溴水褪色可能源于碳碳双键的加成反应，也可能源于醛基（-CHO）的还原性（溴水被还原为Br⁻），
因此溴水褪色不能单独说明存在碳碳双键，C 错误；
D．氧化反应（醛基、双键均能被氧化）、还原反应（醛基加氢还原为醇）、加聚反应（碳碳双键打开聚
合）均可发生，D 正确；
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故选C。
【例2】下列实验操作中，能达到实验目的的是
选项
实验目的
实验操作
A
验证丙烯醛中含碳碳双键
向丙烯醛中加入酸性
溶液
B
验证氨气易溶于水
喷泉实验中，打开弹簧夹，挤压胶头滴管
C
比较
和
对
分解的
催化效率
分别向等浓度、等体积的
溶液中加入2
滴等浓度的
溶液和
溶液
D
比较碳酸和硼酸酸性强弱
将少量硼酸溶液滴入
溶液中
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．丙烯醛中含有碳碳双键和醛基两种官能团，它们都能被酸性高锰酸钾氧化，导致溶液紫色褪
色，无法单独验证碳碳双键的存在，故A 错误；
B．喷泉实验的原理是利用气体在液体中溶解导致烧瓶内压强迅速减小，外界大气压将烧杯中的液体压入
烧瓶。氨气极易溶于水，挤压胶头滴管使少量水进入充满氨气的烧瓶，氨气溶解导致压强骤减，能形成喷
泉，从而证明氨气易溶于水，故B 正确；
C．实验中FeCl3和CuSO4的阴离子不同(Cl⁻和
)，引入额外变量，无法准确比较
和
的催化效
率，故C 错误；
D．硼酸酸性弱于碳酸（硼酸pKa≈9.24，碳酸pKa1≈6.4），无法与Na2CO3反应生成CO2，可能生成
NaHCO3，但实验中仍无明显现象(如气泡)，无法直接判断酸性强弱，故D 错误；
故选：B。
【例3】为实现下列各选项中的实验目的，对应的实验操作、现象及结论正确的是
实验目的
实验操作、现象及结论
A
验证纤维素能否水解
向脱脂棉中加入几滴90%硫酸，小火加热，加入新制氢氧
化铜悬浊液，加热煮沸出现砖红色沉淀
B
验证牛油发生水解反应
向少量牛油中加入
溶液并加热搅拌，形成均一稳定
的混合液
C
验证丙烯醛中存在醛基
向丙烯醛
中滴加溴水，溶液褪色
D
生成的乙烯具有还原性
将乙醇与浓硫酸加热到170℃，将反应生成的气体直接通入
酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
11
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【详解】A．未中和硫酸，酸性条件下葡萄糖无法生成砖红色沉淀，结论不可靠，A 错误；
B．牛油高级脂肪酸甘油酯，不溶于水，在NaOH 溶液中加热水解生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，
混合液由分层变为均一稳定，说明水解发生，B 正确；
C．溴水褪色可能由丙烯醛中的双键或醛基引起，无法确定是醛基的作用，结论不严谨，应该用新制的氢
氧化铜悬浊液或银氨溶液检验，C 错误；
D．乙醇与浓硫酸反应可能生成SO2等还原性气体，未净化直接通入高锰酸钾溶液，褪色现象无法确定由
乙烯引起，D 错误；
故答案选B。
【例4】下列实验仪器的选择或操作均正确的是
A．分离乙醇和乙酸
B．制备
C．制备晶体
D．配制检验醛基的
悬浊液
【答案】C
【详解】A．乙醇和乙酸互溶，不能用分液漏斗分离，应采用蒸馏法，A 错误；
B．MnO2与浓盐酸反应制备Cl2需要加热，图中缺少加热装置，B 错误；
C．[Cu(NH3)4]SO4在乙醇中溶解度较小，向其溶液中加入乙醇可降低溶解度，促使晶体析出，操作合理，
C 正确；
D．检验醛基的Cu(OH)2悬浊液需在碱性条件下，应加入过量NaOH，该操作无法保证NaOH 溶液过量，D
错误；
答案选C。
【例5】有机物托品酮的合成路线如图(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A．托品酮分子中不含手性碳原子
B．生成D 的反应过程涉及加成反应和消去反应
C．1mol A 与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag
D．利用该反应机理制备
和
的原料相同
【答案】D
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【详解】A．手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中，含手性碳，
，A 错误；
B．生成D 的反应中，A 的醛基（-CHO）与B 的胺基（-NH-）先发生加成生成-CN、并引入-OH，产物中-
OH 与C 中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，过程涉及加成和取代，不涉及消去反应，B 错
误；
C．A 分子含两个醛基（-CHO），1mol 醛基与银氨溶液反应生成2molAg，故1molA 最多生成4molAg，C
错误；
D．
、HCHO、
在盐酸溶液中共热，生成产物为
和
，D 正
确；
故选D。
【知识点4】含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序
银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为
强氧化剂，可氧化—CHO，也能和碳碳双键反应，故在—CHO 与
都存在时，要检验
的
存在，必须先用弱氧化剂将—CHO 氧化后，再用强氧化剂检验
的存在。
【例1】下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是
实验方案
现象
结论
A
向试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加
入5 滴5% NaOH 溶液，振荡后加入0.5 mL
某待测溶液，加热。
无砖红色沉淀生成
待测溶液中无醛
基
B
向1-溴丙烷中加入NaOH 溶液并加热，冷
却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加
入几滴AgNO3溶液
有淡黄色沉淀生成
该卤代烃中含有
溴元素
C
向2-丁烯醛(CH3-CH=CH-CHO)中滴加酸性
KMnO4溶液
紫色褪去
该有机物中存在
碳碳双键
D
向乙醇和水中分别加入少量金属钠
乙醇和钠缓慢反
应，水和钠剧烈反
应
羟基氢的活泼
性：乙醇>水
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．实验中
的量不足，无法形成足够的碱性环境，无法确保醛基与新制
悬浊液反
应，因此现象不能证明待测液不含醛基，A 错误；
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B．1-溴丙烷水解后产生
，加入过量稀硝酸中和
并酸化，再滴加
生成淡黄色
沉淀，
可证明含溴元素，B 正确；
C．2-丁烯醛的醛基和碳碳双键均能被酸性
氧化，紫色褪去无法单独证明双键存在，C 错误；
D．钠与水反应更剧烈，说明水的羟基氢活泼性更强，结论与现象矛盾，D 错误；
故答案选：B。
【例2】我国研发出一种合成重要有机原料(Q)的新路线(如图所示)。下列说法正确的是
A．M 通过缩聚反应可生成橡胶
B．N 中的碳碳双键可用溴水检验
C．P 的同分异构体中不可能存在芳香族化合物
D．Q 与
的加成产物的一氯代物有2 种结构
【答案】C
【详解】A．M 中含碳碳双键，通过加聚反应生成橡胶，A 错误；
B．N 中的醛基也会使溴水褪色，干扰碳碳双键的检验，B 错误；
C．P 的不饱和度为3，芳香族化合物的不饱和度至少为4，故P 的同分异构体中不可能存在芳香族化合
物，C 正确；
D．Q 与
的加成产物为
，其中有3 种H，其一氯代物有3 种，D 错误；
选C。
【例3】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，可以通过庚醛和苯甲醛进行如图所示合成。下列叙述错误的是
A．庚醛中醛基邻位碳上的
键极性较强，易断键
B．推测合成过程中发生了加成反应和消去反应
C．检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，微热，过滤后再向滤液中加溴水溶液
D．理论上，
茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成
单质银
【答案】C
【详解】A．含有活性
-氢原子的醛在催化剂的作用下与羰基化合物发生加成，得到
-羟基醛，并进一步
脱水得到
-不饱和醛，故A 正确；
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B．庚醛和苯甲醛发生加成反应生成
，
发生消去反应生
成茉莉醛，故B 正确；
C．醛基、碳碳双键都易被强氧化剂氧化，醛基能被弱氧化剂银氨溶液氧化，为防止醛基被溴水氧化，先
加银氨溶液，验证醛基；银氨溶液呈碱性，与溴水反应，也能使溴水褪色，所以应该先加盐酸酸化后，再
向滤液中加入溴水，证明含有双键，故C 错误；
D．
茉莉醛中含有1mol 醛基，所以可以与足量的银氨溶液反应生成
单质银，故
正确；
选C。
【例4】实验探究是化学学科的魅力所在。下列有关实验操作、实验现象和结论均正确的是
选项
实验操作
实验现象
结论
A
向
酸性溶液
中滴加
溶液的紫红色逐渐
褪去
中含碳碳双键
B
以甲基橙为指示剂，
用
溶液滴定
草酸溶液
溶液由橙色变黄色，且
内不恢复原色；
草酸为二元弱酸
C
向
溶液中滴
入稀硫酸
出现白色凝胶
说明非金属性：
D
向
溶液中滴
加紫色石蕊试液
溶液变蓝
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．丙烯醛分子中含有的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则
溶液的紫红色逐渐褪去不能说明丙烯醛分子中含有碳碳双键，A 错误；
B．
溶液滴定
草酸溶液，滴定终点为草酸钠溶液呈碱性，应该用酚酞作指示
剂，B 错误；
C．白色凝胶为硅酸，可知硫酸的酸性大于硅酸的酸性，说明非金属性：
，C 正确；
D．紫色石蕊试液变蓝说明碳酸氢钠溶液显碱性，则碳酸氢根离子的水解大于碳酸氢根离子的电离，说明
，又因
，因此
，D 错
误；
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故选C。
【例5】有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。
已知A 为某一溴产物。
请回答下列问题：
(1)推测下列化合物的结构简式：B ；E 。
(2)写出下列转化过程的化学方程式：
A→B： 。
D→E： 。
(3)请选用提供的试剂检验丙烯醛(CH2=CHCHO)中含有碳碳双键。提供的试剂：稀盐酸、稀硫酸、新制的
氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH 溶液。所选试剂为 ；其中醛基被氧化时的化学方
程式为 。
【答案】
(1)CH2=CH2 OHC—CHO
(2)CH3CH2Br＋NaOH
CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
+O2
OHCCHO+2H2O
(3)稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液 CH2=CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH2=CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
【详解】根据最后得到的是乙二酸，已知A 为某一溴产物，则A 为溴乙烷，在氢氧化钠醇溶液、加热下发
生消去反应生成B 为乙烯，乙烯和溴单质发生加成反应生成C 为CH2BrCH2Br，C 发生水解得到D 为乙二
醇，乙二醇催化氧化得到E 为乙二醛，乙二醛氧化得到乙二酸；
（1）据分析，化合物的结构简式：B 为CH2=CH2；E 为OHC—CHO。
（2）结合分析可知，下列转化过程的化学方程式为：
A→B： CH3CH2Br＋NaOH
CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。
D→E： HOCH2CH2OH+O2
OHCCHO+2H2O。
（3）醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以检验丙烯醛(CH2=CHCHO)中含有碳碳双键
时，先将醛基氧化成羧基，再检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和
溶液中的氢氧化钠，再加入酸性高锰酸钾溶液，故选的试剂为稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性
KMnO4 溶液；醛基被氧化的方程式为CH2=CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH2=CHCOONa＋Cu2O↓＋
3H2O。
【知识点5】酮的结构与性质
1、酮的概念及常见的酮类物质
（1）概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官能团为
，其结构可表示为
(其中R 与R′均
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为烃基)，饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。
（2）常见的酮——丙酮
丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为
。常温下，丙酮是无色透明的液
体，易挥发、易燃烧，可与水、乙醇及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机化合物，还用于生产有机玻
璃、农药和涂料等，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
2、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛～饱和一元酮～烯醇～脂环醇～环醚～烯醚等可能互为同分异构体。如：
3、酮的化学性质
（1）氧化反应
酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能被新
制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液等氧化。但和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧。
（2）还原反应（催化加氢）：能与H2在一定条件下发生还原反应。
例如：
。
（3）加成反应：能与HCN、HX 等在一定条件下发生加成反应。
如：
。
【例1】物质的微观结构决定其宏观性质，丙酮(
)是一种常见的有机溶剂。下列说法不正确的
是
A．丙酮的电子式为
B．丙酮分子中所有原子均在同一平面
C．核磁共振氢谱只有1 组峰
D．丙酮可以发生加成反应
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【答案】B
【详解】A．丙酮的电子式中，各原子均满足8 电子稳定结构（H 为2 电子），羰基C 与O 形成双键，甲
基C 与H 及中间C 形成单键，O 有两对孤对电子，电子式正确，A 正确；
B．丙酮分子中，羰基C 为sp2杂化，羰基部分（C=O 及中间C）呈平面结构，但两侧甲基中的C 为sp3杂
化（四面体构型），甲基上的H 原子不可能与羰基平面共面，故所有原子不在同一平面，B 错误；
C．丙酮结构对称，两个甲基等效，分子中只有一种等效氢，核磁共振氢谱只有1 组峰，C 正确；
D．丙酮含羰基（C=O），可与H2等发生加成反应生成醇，D 正确；
故选B。
【例2】化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是
A．甲中所有碳原子一定共平面
B．乙分子不存在顺反异构体
C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应
D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色
【答案】C
【详解】A．甲中有饱和碳原子，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，A 错误；
B．乙分子中碳碳双键两端连接基团不同，存在顺反异构体，B 错误；
C．甲→乙的转化经历了醛基的加成反应生成
、羟基的消去反应，C 正确；
D．甲中含有酮羰基，乙中含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，D 错误；
故选C。
【例3】安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下：
下列有关说法正确的是
A．安息香的分子式为C14H11O2
B．1mol 安息香最多与6molH2发生加成反应
C．二苯乙二酮的一氯代物有6 种不同结构
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D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮
【答案】D
【详解】A．由题干安息香的结构简式可知，安息香的分子式为C14H12O2，A 错误；
B．由题干安息香的结构简式可知，分子中苯环和酮羰基均能与H2发生加成反应，故1mol 安息香最多与
(3×2+1)=7molH2发生加成反应，B 错误；
C．由题干二苯乙二酮的结构简式可知，二苯乙二酮的结构高度对称，则其一氯代物有3 种不同结构，如
图：
，C 错误；
D．由题干安息香和二苯乙二酮的结构简式可知，前者含有醇羟基，能与金属钠反应产生气泡，而后者只
含酮羰基，不能与金属钠反应，故可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮，D 正确；
故答案为：D。
【例4】化合物M 是口服镇痛药苯磺酸米洛巴林的重要中间体，其结构如图所示。下列关于M 的说法错误
的是
A．分子式为C9H12O
B．分子中含有羰基
C．分子中含有3 个手性碳原子
D．能发生加成、取代、氧化反应
【答案】A
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，其分子式为C9H14O，A 错误；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有羰基，B 正确；
C．已知同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，结合题干有机物结构简式可知，
分子中含有3 个手性碳原子，如图所示：
，C 正确；
D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有羰基则能发生加成反应，酮羰基邻碳上有H 易发生取代反
应，该有机物能够燃烧即能发生氧化反应，D 正确；
故答案为：A。
【例5】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【详解】A．
可由丙酮加成反应生成，故A 不符合题意；
B．
由丙醛加成反应生成，故B 不符合题意；
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C．
由C(CH3)3CHO 加成反应生成，故C 不符合题意；
D．分子中，羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故D 符合题意；
答案选D。
第54 讲 醛、酮的结构与性质（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．化学与生产生活密切相关，下列说法错误的是
A．化妆品中添加甘油可以起到皮肤保湿作用
B．苯甲酸是一种食品防腐剂，实验室常用重结晶法提纯
C．苯酚有杀菌消毒作用，可以把苯酚添加到肥皂中制成药皂
D．甲醛的水溶液(福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于保鲜食品
【答案】D
【详解】A．甘油为丙三醇，具有强吸湿性，能帮助皮肤保湿，化妆品中添加甘油，可以起到皮肤保湿作
用，A 正确；
B．苯甲酸溶解度随温度变化大，可用重结晶法提纯，B 正确；
C．苯酚可用于杀菌消毒，添加到肥皂中制成药皂，C 正确；
D．甲醛有毒，常用于标本的防腐，不可用于食品保鲜，D 错误；
故选D。
2．分子式为
的有机物中，能发生银镜反应的有
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【答案】C
【详解】根据分子式
可知，不饱和度为1，且能发生银镜反应，说明含有醛基，即结构为
；丁基有4 种结构，则对应4 种醛类异构体，分别为
、
、
、
，答案选C。
3．苯酚和甲醛在盐酸催化下能制备绝缘材料酚醛树脂。下列叙述正确的是
A．甲醛分子的球棍模型：
B．用电子式表示HCl 的形成过程：
C．苯酚分子p-pπ 键形成的轨道重叠示意图：
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D．酚醛树脂的结构简式：
【答案】B
【详解】A．
为甲醛分子的空间填充模型，A 错误；
B．HCl 属于共价化合物，形成过程用电子式表示为
，B 正确；
C．
键形成时的原子轨道为“肩并肩”重叠，
为σ 键“头碰头”重叠示意图，C 错误；
D．酚醛树脂的结构简式：
，D 错误；
故答案选B。
4．下列实验装置和操作能达到实验目的的是
A．验证丙烯醛(
)
中的醛基
B．制备乙酸乙酯
C．验证苯和溴发生取代
反应
D．分离碘和酒
精
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．碳碳双键也会使溴水褪色，会干扰醛基检验；故A 错误；
B．乙醇、乙酸与浓硫酸在加热条件下生成乙酸乙酯，碎瓷片起到防暴沸作用，产物用饱和碳酸钠接收，
导管口在液面以上起放倒吸作用，故B 正确；
C．液溴挥发会干扰溴化氢检验；不能说明是取代反应，故C 错误；
D．碘溶解于酒精中无法分液分离，故D 错误；
答案选B。
5．下列关于物质的检验和鉴别说法正确的是
A．用
溶液检验
是否变质
B．用溴水检验丙烯醛(
)中的碳碳双键
C．用新制
悬浊液鉴别甲酸甲酯和苯甲醛
D．用
鉴别
溶液和
溶液
【答案】D
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【详解】A．亚铁离子和K3[Fe(CN)6]溶液会生成
蓝色沉淀，其是检验亚铁离子的，而非检
验铁离子，A 错误；
B．碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，不能用溴水检验丙烯醛(CH2=CHCHO)中是否含有碳碳双键，B 错
误；
C．甲酸甲酯、苯甲醛加氢氧化铜悬浊液，加热均会出现砖红色沉淀，现象相同，C 错误；
D．CO2与
反应生成白色沉淀Al(OH)3；CO2不与CH3COONa 反应，溶液无现象，可以区别，
D 正确；
故选D。
6．丙烯醛（结构简式为CH2=CH-CHO）能发生的化学反应有
①加成 ②消除（消去） ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚 ⑦
缩聚
A．①③⑤⑦
B．②④⑥
C．①④⑤⑥
D．③④⑤⑥
【答案】C
【详解】丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了有机物可以发生氧化反
应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了有机物可以发生氧化反应（氧化成羧酸）、还原反应（还原成
醇）和加成反应，所以C 正确。
7．邻苯乙二酮在浓碱的作用下可发生卡尼查罗(Cannizzaro)反应，下列有关说法正确的是
A．a 的分子式为
B．微粒b 中的所有原子均可能共面
C．微粒b 中苯环上的一氯代物共有5 种
D．物质a 能发生取代反应和加成反应
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，a 分子的分子式为C14H10O2，故A 错误；
B．由结构简式可知，微粒b 中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，微粒中的所有原子均不能共面，
故B 错误；
C．由结构简式可知，微粒b 中苯环上的氢原子类型有3 种，则一氯代物共有3 种，故C 错误；
D．由结构简式可知，a 分子含有的苯环上的氢原子能发生取代反应，含有的苯环和酮羰基一定条件下能与
氢气发生加成反应，故D 正确；
故选D。
8．下列实验操作、现象和结论均正确的是
实验操作及现象
预期实验目的或所得结论
A
将溴水滴入丙烯醛中，溴水褪色
证明丙烯醛中含有碳碳双键
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B
在试管中加入2mL10%
溶液，再加入5 滴
5%NaOH 溶液，得到新制的
悬浊液，振荡后
加入2mL 某无色溶液，加热后得到砖红色沉淀
该无色物质含有醛基
C
将
与浓
在烧瓶中混合后加热至170℃，
并将从瓶内逸出的物质通入酸性
溶液中，酸性
溶液紫色褪去
与浓
反应有乙
烯生成
D
向某卤代烃中加入氢氧化钠溶液并加热，冷却后加入过
量稀硝酸酸化，再加入
溶液，产生淡黄色沉淀
该卤代烃中含有溴元素
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．向丙烯醛中滴加溴水，溴水褪色，由于碳碳双键能使溴水褪色，醛基也能使溴水褪色，因此
不能证明其结构中含有碳碳双键，A 错误；
B．制备新制氢氧化铜悬浊液时，NaOH 溶液应过量，题中所给数值，NaOH 量不足，B 错误；
C．将C2H5OH 与浓H2SO4在烧瓶中混合后加热至170℃，乙醇易挥发，且浓硫酸具有强氧化性，反应可能
会产生气体SO2，乙醇和SO2均可以使酸性KMnO4溶液褪色，C 错误；
D．检验某卤代烃中的溴元素的实验操作为将少量卤代烃与NaOH 溶液混合共热，使卤代烃水解，充分反
应并冷却后，向溶液中加稀HNO3将溶液pH 调至酸性，防止NaOH 与AgNO3反应，再滴加AgNO3溶液出
现淡黄色沉淀，说明有AgBr 生成，即说明卤代烃中有溴元素，D 正确；
故选D。
9．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是
A．乙醇（乙醛）：加入新制
溶液，加热至沸腾，过滤取溶液
B．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
C．苯（苯酚）：加入
溶液，充分振荡，分液，弃水层
D．乙酸乙酯（乙酸）：加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
【答案】A
【详解】A．乙醛与新制
在碱性条件下反应生成乙酸盐，过滤无法去除乙酸盐，乙醇中仍混有乙
酸盐，A 错误；
B．蚁酸与碳酸钠反应生成蚁酸钠，甲醛通过蒸馏分离，B 正确；
C．苯酚与NaOH 反应生成水溶性苯酚钠，分液后弃水层得苯，C 正确；
D．乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，分液后弃水层得乙酸乙酯，D 正确；
答案选A。
10．下列化学用语正确的是
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A．SO2的VSEPR 模型
B．基态Br 原子的核外电子排布式为[Ar]4s24p5
C．二氧化硅晶体的分子式SiO2
D．酚醛树脂的结构简式
【答案】A
【详解】A．SO2中S 的价层电子对数为3，VSEPR 模型为平面三角形，图片所示的结构符合平面三角形结
构，A 正确；
B．基态Br 原子为35 号元素，核外电子排布式应为[Ar]3d104s24p5，选项中遗漏3d10，B 错误；
C．二氧化硅为共价晶体，不存在小分子，SiO2是其化学式而非分子式，C 错误；
D．酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚而成，正确结构简式为
，D 错误；
故答案选A。
11．化学在食品生产中有重要应用，下列生产项目与化学知识的描述均正确且有关联的是
选项
生产项目
化学知识
A
用福尔马林浸泡食材
福尔马林有防腐作用
B
在水果罐头中添加维生素C
维生素C 有还原性
C
向葡萄酒中添加适量SO2
SO2有漂白性
D
用粮食酿酒
淀粉水解生成乙醇
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．福尔马林（甲醛溶液）虽有防腐作用，但有毒且禁止用于食品处理，A 错误；
B．维生素C 作为抗氧化剂利用其还原性防止水果氧化褐变，描述正确且关联合理，B 正确；
C．SO2在葡萄酒中主要用作防腐剂和抗氧化剂，而非利用漂白性，生产项目与化学知识关联性不当，C 错
误；
D．粮食酿酒需淀粉先水解为葡萄糖，再经发酵生成乙醇，直接描述“淀粉水解生成乙醇”不准确，D 错
误；
故选B。
12．工业生产以
、
为原料制备一系列的有机产品，碳元素转化关系如图所示。设
为阿伏加德罗
常数的值，下列说法错误的是
A．反应①中，每生成
(标准状况)
，需消耗
的分子数目为
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B．
中含
键的数目为
C．反应③中，每生成
，理论上转移电子的数目为
D．
溶液中含
的数目为
【答案】D
【详解】A．反应①为
，标准状况下
是气体，每生成
，消耗
分
子的数目为
，A 正确；
B．HCHO 分子中含3 个σ 键（2 个C-H 键、1 个C=O 中的σ 键），3.0gHCHO 的物质的量为0.1mol，含
键的数目为
，B 正确；
C．反应③中CO2→
从+4 价到-2 价，每生成0.1mol
即，转移电子数目为
，C 正确；
D．
是弱酸，不能完全电离，故
的数目小于
，D 错误；
故选D。
13．以异丁醛(M)为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．用酸性
溶液可鉴别N 和Q
C．P→Q 过程中有
生成
D．若M＋X→N 原子利用率为100％，则X 是甲醛
【答案】B
【详解】A．根据系统命名法，以包括醛基在内的碳链为主链，主链上含有3 个碳原子，醛基所在碳原子
为1 号碳原子，2 号碳原子上连有一个甲基，因此M 的系统命名为2-甲基丙醛，A 项正确；
B．不饱和烃、连接羟基的碳上有氢的醇类、酚类、醛类等均能使酸性高锰酸钾褪色，N 中含有醛基和羟
基，能使酸性高锰酸钾褪色，而Q 中含有碳碳双键，同样能使酸性高锰酸钾褪色，B 项错误；
C．P→Q 过程中，酯基在碱性条件下水解后酸化生成
和
，之后
上的一
个羧基和羟基发生酯化反应生成
，然后脱羧生成Q，C 项正确；
D．若M＋X→N 原子利用率为100％，则该反应为加成反应，结合M、N 的结构简式可知，X 为甲醛，D
项正确；
综上所述，答案选B。
14．下列解释事实的方程式不正确的是
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A．硝酸银溶液中滴加氨水使沉淀消失：
B．银氨溶液中滴加乙醛：
C．
通入苯酚钠溶液中出现浑浊：
D．苯酚和甲醛在一定条件下反应能生成酚醛树脂：n
+nHCHO
+
(n-1)H2O
【答案】C
【详解】A．硝酸银溶液滴加氨水，先生成AgOH 沉淀，氨水过量时AgOH 与NH3·H2O 反应生成银氨配合
物Ag(NH3)2OH，方程式符合反应事实，A 正确；
B．银氨溶液与乙醛发生银镜反应，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与氨反应生成CH3COONH4，同时生成Ag、
NH3和H2O，配平及产物正确，B 正确；
C．碳酸酸性强于苯酚，但苯酚酸性强于
，CO2通入苯酚钠溶液中，无论CO2是否过量，均只能生成
，而非
，正确离子方程式应为
，C 错误；
D．苯酚与甲醛在一定条件下发生缩聚反应，苯酚酚羟基邻位氢与甲醛醛基加成后脱水缩合生成酚醛树
脂，产物及水的计量数正确，D 正确；
故选C。
15．某小组同学欲探究
和HCHO 的反应产物。将
的NaOH 溶液(过量)、
的
溶液和37%~40%的HCHO 溶液按一定比例混合加热。实验记录如下。已知：
。下列说法错误的是
实验
Ⅰ
Ⅱ
试剂用量
实验现象
砖红色固体生成，有少
量气体产生
紫红色固体生成，有大量
气体产生
A．向Ⅰ中的砖红色固体中加入足量稀硫酸，仍有固体存在，说明砖红色固体中有Cu
B．可用X 射线衍射技术确认实验Ⅰ中砖红色固体含有
C．取少量反应后的溶液，加入过量盐酸，未产生使澄清石灰水变浑浊的气体，可证明甲醛的氧化产
物为HCOONa
D．实验Ⅱ中Cu 产生的主要原因为
沉淀继续被过量的HCHO 还原所致
【答案】A
【详解】利用HCHO 的还原性，控制其比例可以将Cu(OH)2还原成不同价态的还原产物，实验一的有砖红
色固体生成，则一定生成了砖红色的Cu2O，反应方程式可能为
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，则实验一中微过量的HCHO 可能继续将部分Cu2O 还
原成Cu，同时生成少量H2，实验二由于HCHO 超过量，将生成Cu2O 全部还原为Cu，并产生大量H2。
A．加入稀硫酸后存在的固体可能为Cu2O 遇酸分解生成的Cu，不能据此判断砖红色固体中一定有Cu，判
断逻辑错误，A 错误；
B．可以用X 射线衍射技术确定实验I 中砖红色固体的结构，进而判断是否为Cu2O，B 正确；
C．HCHO 被氧化的产物可能为HCOO-或
，若加入盐酸，产生了使澄清石灰水变浑浊的气体，说明生
成了
，未观察到现象，说明氧化产物为HCOONa，C 正确；
D．由分析知，D 正确；
故选A。
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．二苯基羟乙酮是重要的化工原料和有机合成试剂。反应的化学方程式及装置图（部分装置已省略）如
下。
已知：①维生素B1（VB1）对热极敏感，遇热分解。
②苯甲醛易被氧化。
实验步骤：
Ⅰ．向容器a 中加入3.0g 维生素B1，6mL 蒸馏水和15mL95%乙醇，置于冰盐浴中。
Ⅱ．把10%氢氧化钠溶液分批加入维生素B1的乙醇溶液中。
Ⅲ．加入100mmol 苯甲醛，滴加10%氢氧化钠溶液，微热到40℃保温90min。
Ⅳ．用冰水浴冷却，析出白色晶体。
回答下列问题：
(1)装置图中玻璃仪器a 的名称为 。
(2)传统合成二苯基羟乙酮使用的催化剂为氰化物，现改为维生素B1的优点是 。
(3)步骤Ⅰ中冰盐浴的作用是 。
(4)试剂苯甲醛在使用前需进行的操作为 ，步骤Ⅲ中采取的加热方式为 。
(5)将步骤Ⅳ得到的晶体放入布氏漏斗中进行抽滤，下列液体最适宜洗涤沉淀的是____（填字母）。
A．无水乙醇
B．蒸馏水
C．95%乙醇水溶液
D．滤液
(6)重结晶后得产品8.5g，则产率为 %（保留小数点后1 位）。
【答案】
(1)三颈烧瓶
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(2)氰化物为有毒物质，控制反应进行的温度；
(3)防止维生素B1分解
(4)蒸馏提纯 水浴加热
(5)D
(6)
【详解】三颈烧瓶中依次加入维生素B1，乙醇，分批加入10%氢氧化钠溶液，加入100mmol 苯甲醛，微热
到40℃保温90min，发生反应
，冰水浴中冷却，析出产物，据此分
析；
（1）装置图中玻璃仪器a 的名称为三颈烧瓶；
（2）氰化物为有毒物质，且维生素B1（VB1）对热极敏感，可以更好的控制反应进行的温度；
（3）步骤Ⅰ中冰盐浴的作用是：因维生素B1遇热分解，冰盐浴作用是防止维生素B1分解；
（4）因苯甲醛易被氧化，试剂苯甲醛在使用前需进行的操作为蒸馏提纯；步骤Ⅲ中采取的加热方式为水
浴加热；
（5）滤液是饱和溶液，冲洗时不会使二苯基羟乙酮晶体晶体溶解，同时又不会带入杂质，故选D；
（6）
根据关系式：
，则理论应该生成50mmol 二苯基羟乙酮，产率为
。
17．有机物Ⅰ的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，其合成路线如下图所示：
已知：
(R 为烃基或H 原子)
(1)B 的质谱图中，其分子离子峰的质荷比数值为 。
(2)检验E 中碳碳双键需要的试剂为 。
(3)D→E 涉及到的反应类型有 和 。
(4)设计反应①和反应②的目的是 。
(5)反应③的化学方程式为 。
(6)与H 具有相同官能团的芳香异构体有 种(不考虑立体异构)。
(7)以乙醇和乙二醇为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛的路线 。
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【答案】
(1)60
(2)溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸(其他合理酸)、溴水(酸性高锰酸钾溶液)
(3)加成反应 消去反应
(4)保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应
(5)
(6)13
(7)
【详解】C 的分子式为
，则C 为乙炔(
)，乙炔与B 发生加成反应生成A，结合A 的结构简
式可知B 为乙酸，乙炔与水在催化剂作用下反应生成D(乙醛)，乙醛和苯甲醛在
溶液、加热条件下
先发生加成反应，再发生消去反应生成E，结合已知信息可知，E 和乙二醇在无水HCl 作用下反应生成的F
为
，F 中的碳碳双键与
在催化剂、加热下发生加成反应生成的G 为
，G 在酸性环境下加热反应生成H，有机物Ⅰ的链节中含有苯环和六元环，是一
种重要的高分子化合物，再结合已知信息的反应原理可知有机物I 的结构简式为
，据此
解答。
（1）由分析可知，B 为乙酸(分子式为
)，B 的质谱图中，其分子离子峰的质荷比数值等于相对分子
质量，即为
；
（2）E 为
，
方法一：由于醛基能与溴水反应，与溴的四氯化碳溶液不反应，即取少量E 溶液于试管中，加入溴的四氯
化碳溶液，溶液褪色，说明E 中含有碳碳双键；
方法二：先排除醛基的干扰，再检验其碳碳双键，即取少量E 溶液于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液或
银氨溶液、加热或水浴加热(排除醛基的干扰)，冷却后加入过量硝酸(防止溴水与碱反应造成干扰)，再加入
溴水或酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，说明E 中含有碳碳双键；
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综上，检验E 中碳碳双键需要的试剂为：溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸
(其他合理酸)、溴水(酸性高锰酸钾溶液)；
（3）由分析可知，D(乙醛)和苯甲醛在
溶液、加热条件下先发生加成反应，再发生消去反应生成
E，则D→E 涉及到的反应类型有加成反应和消去反应；
（4）反应①：E 和乙二醇反应生成不含醛基的F(
)，F 中的碳碳双键与
发生加
成反应生成G(
)，反应②：G 在酸性环境下加热反应生成含醛基的H，醛基、碳
碳双键、苯环均能与氢气发生加成反应，但苯环与氢气加成的条件比较苛刻，而醛基与氢气很容易加成，
因此设计反应①和反应②的目的是：保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应；
（5）由分析可知，有机物I 的结构简式为
，再结合已知信息的反应原理可得反应③的
化学方程式为：
；
（6）H 为
，与H 具有相同官能团的芳香异构体(不考虑立体异构)含有苯环和醛基，则
当苯环上只有1 个取代基时，该取代基为
，此时只有1 种结构；当苯环上有2 个取代基
时，取代基为
、
或
、
，考虑邻位、间位、对位结构各有3 种，则此时有6
种结构；当苯环上有3 个取代基时，即1 个醛基和2 个甲基，先确定2 个甲基位置、再确定醛基位置，此
时有6 种。综上，与H 具有相同官能团的芳香异构体共有1+6+6=13 种(不考虑立体异构)；
（7）以乙醇和乙二醇为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛(
)，
催化
氧化得到
，再参考题干合成路线中
的反应原理，即
在
溶液、加热条件下
反应生成
，
与乙二醇在无水HCl 作用下反应生成
，
再与
在催化剂、加热下发生加成反应生成
，最后
在酸性环境下加热反应生成正丁醛(
)，则合成正丁醛的路线为：
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。
18．缓释药物与相应普通制剂比较，给药频率减少且能显著增加患者的顺应性或降低药物的副作用。以下
为缓释布洛芬的合成过程：
已知：气态烃A 是石油裂解的产物，
。回答下列问题：
(1)
的反应类型为 ，F 中官能团名称为 。
(2)写出C 的结构简式 。
(3)写出
过程中①的化学方程式 。
(4)写出由M 生成缓释布洛芬的方程式 。
(5)化合物G 的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为 。
①遇
溶液显紫色
②可与银氨溶液发生银镜反应
③核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为
【答案】
(1)加成反应 碳碳双键、醛基
(2)
(3)
+2
+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)
+n
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+nH2O
(5)
【详解】由题给信息可知，A 为乙烯，A 和水加成生成B 乙醇，B 催化氧化为C 乙醛；D 为苯甲醇催化氧
化为E 苯甲醛，C 和E 生成F，F 中醛基发生银镜反应酸化后转化为羧基得到G，G 和乙二醇发生酯化反应
生成K
，K 中含有碳碳双键，发生加聚反应生成M，M 中羟基与布洛芬发生取代
反应转化为产品缓释布洛芬。
（1）
的反应类型为加成反应；F 中官能团名称为碳碳双键、醛基；
（2）C 为乙醛，结构简式
；
（3）
过程中①是醛基发生银镜反应，化学方程式为
+2
+2Ag↓+3NH3+H2O；
（4）根据缓释布洛芬的结构简式，M 中羟基与布洛芬发生取代反应转化为产品缓释布洛芬，化学方程式
为
+n
+nH2O；
（5）G 的同分异构体中遇
溶液显紫色，含有酚羟基；可与银氨溶液发生银镜反应，含有醛基；根据
G 的结构简式可知，还应含有碳碳双键；核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为
，羟
基、醛基上各有1 种氢，若碳碳双键上有2 种氢，则苯环上有2 种氢，2 个取代基处于对位，符合条件的结
构简式为
。
19．布洛芬是一种治疗关节炎的药物。一种合成布洛芬的路线如图所示：
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回答下列问题：
(1)化合物A 中碳的
轨道形成 中心 电子的大π 键。
(2)B 中官能团名称是 。
(3)C→D 的反应类型是 ；D→E 中
的作用是 。
(4)2mol E 和1mol
反应生成F 的化学方程式为 。
(5)在B 的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且苯环上有2 个取代基的结构有 种(不包括立
体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有五组峰且峰的面积比为1 1 2 2 6
∶∶∶∶的结构简式为 。
(6)参照上述流程，以
为原料合成
，设计合成路线： (其他试剂自选)。
【答案】
(1)6 6
(2)酮羰基
(3)取代反应 还原剂
(4)2
+ SOCl2
2
+ SO2↑+H2O
(5)15
(6)
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【详解】（1）苯分子中碳原子的杂化方式为sp2杂化，未参与杂化的
轨道形成6 中心6 电子的大π 键
，故答案为：6；6；
（2）由结构简式可知，
的官能团为酮羰基，故答案为：酮羰基；
（3）由分析可知，C→D 的反应为氯化铝作用下
与
发生取代反应生成
和
氯化氢，D→E 的反应为
与硼氢化钠发生还原反应生成
，反应中硼氢化钠
为还原剂，故答案为：取代反应；还原剂；
（4）由分析可知，E→F 的反应为
与SOCl2发生取代反应生成
、二氧化硫和
水，反应的化学方程式为2
+ SOCl2
2
+ SO2↑+H2O，故答案为：2
+ SOCl2
2
+ SO2↑+H2O；
（5）B 的芳香族同分异构体能发生银镜反应且苯环上有2 个取代基，则取代基可能为醛基和正丙基、醛基
和异丙基、-CH2CHO 和乙基、-CH2CH2CHO 和甲基、
和甲基，取代基在苯环上有邻、
间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有15 种；其中核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为
1：1：2：2：6 的结构简式为
，故答案为：15；
；
（6）由有机物的转化关系可知，以
为原料合成
的合成步骤为
与硼氢化钠发生还原反应生
成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
一定条件下转化为
，合成路线为
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。
20．某小组同学探究实验室配制银氨溶液并检验醛基的方法。
资料：
ⅰ．AgOH 是白色难溶于水的物质，常温下极不稳定，分解生成棕色微溶于水的
。
ⅱ．向硝酸银溶液中加入氨水，转化为
的
占参加反应的
总量的百分比最大不超过
10%。
Ⅰ．在实验室配制银氨溶液的过程中，小组同学发现，所用试剂的配制方式和存放时间不同，实验现象不
同。（注：以下试剂若无特殊说明，均为新制）
序号
实验操作
实验现象
1
向1 mL 2%
溶液中逐滴加入2%氨水
先产生棕色沉淀，后溶液变澄清
2
向1 mL 2%
溶液中逐滴加入在空气中
存放一段时间的2%氨水
先产生白色沉淀，后溶液变澄清
3
向1 mL 2%
（
酸化）溶液中逐
滴加入2%氨水至过量
溶液始终澄清
(1)
分子空间构型为 。
(2)写出实验1 中加入少量氨水时发生的主要反应的离子方程式 。
(3)已知，实验2 中白色沉淀加硝酸产生能使澄清石灰水变浑浊的无色气体，实验2 中白色沉淀的主要成分
是 。（写化学式）
(4)对比实验1 和3，从平衡移动角度分析实验3 中“溶液始终澄清”的原因是 。
Ⅱ．用实验1 配制出的银氨溶液检验醛基。
资料：可从电极反应角度分析物质氧化性和还原性的变化。
在此基础上设计并实施了以下实验。
序号
实验操作
实验现象
4
向银氨溶液中加入3 滴
，水浴加热
产生银镜
5
向银氨溶液中加入1 滴10%NaOH 溶液后，滴
入3 滴
产生银镜比实验4 快
(5)碱性条件下，实验5 产生银镜比实验4 快的可能原因是 。按照实验5 的方法，将乙醛换成
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丙酮，水浴加热后也能产生银镜。
综合上述实验，实验4 是检验醛基的最合理方法。
【答案】
(1)三角锥形
(2)
(3)
(4)加入氨水，发生反应：
，
增大，使平衡
逆
向移动，
减小，
无法达到
，因此溶液始终澄清。
(5)
，加入1 滴10%NaOH 溶液，
增大，乙醛还原性增
强，反应速率加快。
【详解】实验1 先生成棕色沉淀，再变澄清，说明生成了棕色的Ag2O 后被溶解生成银氨配离子；实验2 滴
加了存放一段时间的氨水，先生成白色沉淀，可能为空气中的CO2溶于溶液氨水中，与AgNO3反应白色不
稳定沉淀Ag2CO3，后被氨水溶解生成银氨配离子；实验3 溶液始终澄清的原因为AgNO3已被硝酸酸化，
硝酸会迅速溶解可能生成的Ag2O 或AgOH，所以滴加氨水后看不到沉淀生成，溶液始终澄清，据此解
答。
（1）NH3分子中N 原子价层电子对数为
，采取sp3杂化，有一对孤电子，空间构型为三角锥
形。
（2）实验1 加入少量氨水的离子方程式为Ag++2NH3 H
⋅
2O
[Ag(NH
⇌
3)2]++2H2O。
（3）实验2 中白色沉淀加硝酸产生能使澄清石灰水变浑浊的无色气体，说明实验2 的溶液中含有碳酸根，
白色沉淀主要成分为Ag2CO3。
（4）加入氨水，发生反应：H++NH3 H
⋅
2O=
+H2O，c(
)增大，使平衡NH3 H
⋅
2O⇌
+OH−逆向
移动，c(OH−)减小，c(Ag+)⋅c(OH−)无法达到Ksp(AgOH)，因此溶液始终澄清。
（5）根据资料，从电极反应角度分析物质氧化性和还原性的变化：乙醛与OH-存在如下反应：
CH3CHO−2e-+3OH−=CH3COO−+2H2O，加入1 滴10%NaOH 溶液，c(OH−)增大，乙醛还原性增强，反应速率
加快。
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