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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第55 讲 有机物的官能团与性质、检验、鉴别、分离与提纯
本讲复习目标
1．掌握常见官能团的结构和典型性质；
2．能根据官能团预测新物质的性质。
夯基·知识精讲
一．有机物的官能团与性质
1．常见官能团的结构与典型化学反应
官能团
代表物
典型化学反应
烷烃基
甲烷
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键(
)
乙烯
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性
KMnO
4溶液褪色
碳碳三键
乙炔
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性
KMnO
4溶液褪色
苯
(1)取代反应：
①在Fe 粉催化下与液溴反应；
②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
1
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(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
(3)与NaHCO3溶液反应产生CO2
酯基(—COO—)
乙酸乙酯
水解反应：
①酸性条件下水解生成羧酸和醇；
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
①醛基(—CHO)
②羟基(—OH)
葡萄糖
(1)氧化反应：
①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；
②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
2．常见有机物中的定量关系
（1）烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
；—C≡C—；
～3H2。
（2）—OH 与钠反应的定量关系
～2Na～H2。
（3）羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系
—COOH
①
～NaOH；
—COOH
②
～NaHCO3～CO2；
③
～NaOH。
3. 由有机物结构简式确定有机物性质的方法
2
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【例题1】下列表述正确的是( )
A．丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应
B．可以用高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体
C．等物质的量的甲烷与氯气反应，有机产物只有CH3Cl
D．1 mol
最多可与3 mol H2发生加成反应
【例题2】有机物X 的键线式为
，下列说法不正确的是( )
A．X 的分子式为C8H8
B．有机物Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为
C．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X 与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z 的一氯代物有4 种
【例题3】某有机物X 的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．X 的分子式为C12H16O3
B．X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
3
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【例题4】穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下
列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者的物质的量之比为3 2∶
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
【例题5】科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．易溶于水
B．一氯代物有14 种(不考虑立体异构)
C．所有原子处于同一平面
D．1 mol 该物质最多可与16 mol H2发生加成反应
二．有机物的检验、鉴别、分离、提纯的常用方法
1．有机物的检验、鉴别
（1）依据水溶性鉴别
4
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（2）依据密度大小鉴别
（3）燃烧
（4）依据官能团具有的特性鉴别
物质检验或鉴别时的“四个首先”：
①若被鉴别物中含烯、烃等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液；
②若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；
③若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。
常见的试剂与方法见下表：
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
葡萄糖
碱性条件下加银氨溶液、水浴加热；
加新制的Cu(OH)2、加热
有银镜生成；有砖红色沉淀生成
醇
加活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味
果香味
淀粉
加碘水
显蓝色
5
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蛋白质
加浓硝酸、微热(或灼烧)
显黄色(烧焦羽毛气味)
2．有机物的分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有
机物
①该有机物热稳定性较强；
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有
机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大；
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
（2）萃取分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种
溶剂中的过程。
③固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
2．常见有机物的分离、提纯方法
混合物(括号内为杂质)
试剂
分离、提纯方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH 溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
6
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【例题1】工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )
A．苯(溴)：加NaOH 溶液，分液
B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液
C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏
D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液
【例题2】既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是( )
A．通过足量的NaOH 溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni 催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的酸性KMnO4溶液
【例题3】检查汽油中含有不饱和链烃的方法是( )
A．加入溴水振荡后，观察溴水层是否褪色
B．加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色
C．加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，观察是否褪色
D．通入氢气，观察是否发生
【例题4】检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
【例题5】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
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苯
溴
溴苯
密度/(g·cm－3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：
①向a 中加入10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用10 mL 水、8 mL 10%的NaOH 溶液、10 mL 水洗涤，NaOH 溶液洗涤的作用是______。
③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中正确的是
________。
A．重结晶
B．过滤
C．蒸馏
D．萃取
提能·课后精练
1．（2023 秋·全国·高三统考开学考试）下列物质水解能生成果糖的是
A．淀粉
B．纤维素
C．蔗糖
D．麦芽糖
2．（2023 秋·黑龙江牡丹江·校考开学考试）下列实验操作能达到实验目的的是
实验目的
实验操作
A
工业酒精制备无水乙醇
工业酒精中加生石灰，蒸馏
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B
证明酸性：碳酸>苯酚
将盐酸与
混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液
中
C
除去苯中少量的苯酚
加入适量浓溴水，振荡、过滤
D
检验蔗糖是否发生水解
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热，加入新制的
悬浊液，再加热至沸腾
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2023·安徽合肥·高三合肥市第八中学校考阶段练习）下列说法正确的是
A．医用酒精、过氧乙酸杀菌消毒的原理相同
B．铝、铁、铜在潮湿空气中被腐蚀的产物都是氧化物
C．维生素C、亚硝酸钠均可作为食品添加剂中的营养强化剂
D．乙烯、丙烯、甲烷等基本化工原料可通过石油裂化、裂解得到
4．（2023 秋·浙江·高三校联考开学考试）5-氟靛红结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子中存在3 种官能团
B．分子中所有原子共平面
C．1mol 该物质与足量HCl 溶液反应，最多可消耗1mol HCl
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
5．（2023 春·上海·高三上海市复兴高级中学校考阶段练习）下列四组物质中，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴
别的是
A．SO2和CO2
B．苯和甲苯
C．乙烷和乙烯
D．正戊烷和正己烷
6．（2023·全国·高三专题练习）已知：2—丙醇的沸点为84.6℃、丙酮的沸点为56.5℃。利用2—丙醇催化
氧化制备丙酮，并利用如图装置提纯丙酮。下列叙述错误的是
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A．采用热水浴加热
B．毛细玻璃管与液面接触的地方能形成汽化中心
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管
D．温度计指示温度为84.6℃
7．（2023·全国·高三专题练习）某烃的含氧衍生物X 可与
溶液反应，相对分子质量为102，则X
的结构最多有
A．4 种
B．3 种
C．5 种
D．6 种
8．（2024·湖南长沙·长郡中学校联考模拟预测）湖南山水奇秀、文化底蕴深厚。下列与化学有关的说法正
确的是
A．马王堆一号汉墓出土的直裾素纱禅衣是西汉蚕丝制品，主要成分为纤维素
B．浏阳花炮的历史可溯至唐宋，烟花就是锂、钠、钾、锶、钡等金属单质灼烧时呈现的各种艳丽色
彩
C．城头山文化遗址是世界最早的水稻发源地，被判定为“中国最早城市”，考古利用
可以测定文
物年代
D．湘西非物质文化遗产——酒鬼酒的酿造技艺，始于春秋战国时期，酿酒过程涉及氧化还原反应
9．（2023·辽宁鞍山·统考一模）下列鉴别或检验能达到实验目的的是
A．用金属钠检验乙醇中混有少量的水
B．用硝酸银溶液鉴别氯苯与溴苯
C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别Vc 水溶液与葡萄糖溶液
D．用BaCl2溶液鉴别SO2和SO3
10．（2023 秋·北京西城·高三北京十五中校考开学考试）下表中的实验操作不能达到实验目的的是
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选项
实验目的
实验操作
A
鉴别苯和甲苯
分别加入酸性高锰钾酸性溶液，观察颜色变化
B
检验溴乙烷中的溴
元素
将溴乙烷与NaOH 溶液混合加热，静置，待溶液分层后，取
上层清液用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
C
分离甲醇、正戊醇
将混合溶液放入蒸馏烧瓶进行加热，分别收集相应的馏分
D
比较乙酸、碳酸、
苯酚的酸性强弱
向碳酸钠固体中加入乙酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中
A．A
B．B
C．C
D．D
11．（2023 秋·广东佛山·高三统考开学考试）MMA 结构简式如图所示，可用于合成有机玻璃聚甲基丙烯
酸甲酯(PMMA)。有关MMA 说法正确的是
A．是PMMA 的链节
B．所有碳原子一定共平面
C．能发生加成、水解和消去反应
D．能使溴水和酸性
溶液褪色
12．（2024·福建泉州·统考一模）明代《本草纲目》记载了烧酒的制造工艺，下列有关说法错误的是
A．“惟以粳米或大麦蒸熟”，该过程不涉及化学变化
B．“和曲酿瓮中七日”，其中的“曲”为催化剂
C．“以甑蒸取”，其中“甑”的作用类似于蒸馏烧瓶
D．“凡酸坏之酒…”，可能是乙醇被氧化成乙酸
13．（2023 秋·全国·高三统考开学考试）两种内酯的形环共聚可制备聚酯
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，这两种内酯为
A．
B．
C．
D．
14．（2023·江西·校联考模拟预测）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质易被氧化
B．该物质中含有四种官能团
C．1mol 该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有7 个手性碳原子
15．（2023·浙江·高三统考专题练习）下列说法正确的是
A．向苯和苯酚的混合液中加入氢氧化钠溶液后过滤，可除去苯中少量的苯酚
B．用溴的四氯化碳溶液除去甲烷气体中混有的乙烯
C．可用硝酸银溶液鉴别苯和四氯化碳
D．用酸性高锰酸钾溶液检验
中的碳碳双键
16．（2023 春·高三专题练习）已知A 是一种气态烃，其密度在标准状况下是H2的14 倍。下列关系图中部
分产物可能略去，试回答下列问题：
已知反应：R—X+NaOH
R—OH+NaX(R 代表烃基，X 代表卤素原子)
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(1)C 分子的官能团的名称为 。
(2)反应①～⑦中属于加成反应的是 。
(3)C 与F 以物质的量之比2：1 反应生成G，反应④的化学方程式为 。
(4)B 物质可在铜丝催化作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质，写出反应的化学方程式
。
(5)聚苯乙烯的结构简式为 。
(6)下列说法正确的是___________。
A．D 在一定条件下可能会和水反应生成B 和C
B．B 和F 属于同系物
C．反应⑥得到的有机产物和聚苯乙烯都能使溴水褪色
D．反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1 种
17．（2023·高三专题练习）石油被誉为工业“血液”，石油裂解气是重要的工业原料，结合以下路线回答
问题。
(1)有机物A 的名称是 。
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(2)有机物
和
中含氧官能团的名称分别是 。
(3)反应③的反应类型是 ，写出反应③的化学方程式 。
(4)反应②相当于“有机物A 发生分解反应”，写出反应②的化学方程式 。
(5)写出反应④的化学方程式 。
(6)反应⑤的反应类型是 。
18．（2023·高三专题练习）葡萄糖不仅是重要的营养物质，而且还能转化成其他重要的调味品，以淀粉为
原料在一定条件下可获得多种有机物，葡萄糖、A、B、C、D 的相互转化关系如图所示。已知：C 不能发
生银镜反应，D 为有浓郁香味、不溶于水的油状液体。
请回答下列问题。
(1)与A 互为同分异构体的结构简式为 。
(2)写出B 中含有的官能团的名称 。
(3)A+B→D 的化学方程式是 ，反应类型是 。
(4)下列说法正确的是___________(填字母)。
A．有机物A 与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B．有机物A、B、D 可用饱和
溶液鉴别
C．两分子B 在浓硫酸作用下可发生取代反应
D．向淀粉水解液中加入足量的
溶液，再加入碘水，如果溶液未变蓝色，则说明淀粉完全水解
19．（2023·福建福州·统考模拟预测）苯甲酸乙酯可用于配制香水及食用香精。实验室可用苯甲酸与乙醇
为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)。
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已知：
物质
乙醇
苯甲酸
乙醚
苯甲酸乙酯
密度/(g·cm
)
0.7893
1.2659
0.7318
1.0500
沸点/℃
78.5
249.0
34.5
212.0
相对分子质
量
46
122
74
150
Ⅰ．合成苯甲酸乙酯粗产品按图甲装置，在仪器C 中加入2.44 g 苯甲酸、15.0 mL 乙醇、3.0 mL 浓硫酸适
量环己烷(与乙醇、水可形成共沸物)，控制一定温度加热2 h 后停止加热。
(1)仪器A 作用是 。
(2)本实验中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为 。
(3)实验时使用过量乙醇的目的是 。
(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下
口放出，反应结束的标志是 。
Ⅱ．粗产品的精制将仪器C 中的反应液倒入盛有水的烧杯中，滴加饱和
溶液至溶液呈中性，用分
液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，将二者合并转移至图乙的仪器D 中，加入沸石和无
水氯化钙，加热蒸馏，制得产品2.4mL。
(5)仪器D 的名称是 。
(6)加入
溶液的作用有 。
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a．除去硫酸和苯甲酸
b．降低苯甲酸乙酯的溶解度
(7)采用图乙装置进行蒸馏操作，收集 ℃的馏分。
(8)该实验中苯甲酸乙酯的产率是 (产率
)。
20．（2023·四川巴中·统考模拟预测）1，2－二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料，实验室采用
“乙烯液相直接氯化法”制备1，2－二氯乙烷，相关反应原理和实验装置图如图：
已知：
C
①
2H5OH
CH2=CH2↑+H2O；
Cl
②
2(g)+CH2=CH2(g)→CH2ClCH2Cl(1)
H
△＜0；
1
③，2－二氯乙烷不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点83.6℃。回答下列问题：
(1)仪器B 的名称是 ，装置甲中橡皮管的作用是 。
(2)甲装置中发生的化学反应方程式为 。
(3)制取1，2－二氯乙烷的装置接口顺序为 (箭头为气流方向，部分装置可重复使用)：
a→_______→_______→_______→_______→b-c←f←e←i←j←d。
(4)乙装置中多孔球泡的作用是反应开始前先向乙中装入1，2－二氯乙烷液体，其原因是 。
(5)己装置所加入的试剂为 。
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