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第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第 1 节 生命活动的物质基础
五年高考
1.★(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确
的是( )
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
答案 B
2.★(2024北京,4,3分)下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖氧化生成CO 和H O的反应是放热反应
2 2
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
答案 C
3.★(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如
下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正
确的是( )
A.分子式为C H O N
8 14 6
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
答案 B
4.★(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下
列说法错误的是( )
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A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
答案 A
5.★★(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙
为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案 B
6.★★(2021山东,7,2分)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:
向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10%
NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加
入5滴2% CuSO 溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。
4
实验中存在的错误有几处?( )
A.1 B.2 C.3 D.4
答案 B
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7.(不定项)★★(教考衔接:鲁科版必修二第3章微项目)(2024山东,11,4分)中国美食
享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形
成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是
( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO 产生
2
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
答案 D
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三年模拟
8.★(2024山东五莲一中模拟,1)生活中处处有化学。下列说法正确的是( )
A.淀粉水解生成乙醇,可用于酿酒
B.75%的酒精使蛋白质盐析,可用于杀菌消毒
C.植物油与H 发生加成反应,可用于制人造黄油
2
D.纤维素在人体内水解成葡萄糖,可为人体供能
答案 C
9.★(2025届山东青岛期初调研,9)薯类物质酿酒含淀粉糊化、糊精水解和发酵制醇三
个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉和麦芽糖均属于高分子
B.淀粉溶液能产生丁达尔效应
C.发酵制醇阶段发生了分解反应
D.乙醇和水的共沸物经生石灰处理、蒸馏可得无水乙醇
答案 A
10.★(2024山东师范大学附中模拟,1改编)2024年春节过后,健康塑形成为人们热议的
话题,化学也再次显示了其在生活中的重要作用。以下有关说法正确的是( )
A.对于需要减重的人群,应减少脂肪摄入,但应保证必需的蛋白质摄入,蛋白质将在人体
内通过氧化反应转化成氨基酸
B.糖类是重要的供能物质,糖类包含单糖、二糖、多糖等,二糖、多糖属于非还原糖
C.运动也是健康塑形的重要手段,人在运动时会大量出汗,汗液中含有尿素,尿素(
)属于酰胺类有机物
D.人的体型除了与生活习惯有关,与遗传也关系密切,而核酸就是生物的遗传物质,核酸
包含DNA与RNA,大多数生物体的遗传物质是RNA
答案 C
11.★★(2024山东泰安四模,4)内啡肽能够调节体育运动时的人体机能,下列关于内啡
肽(结构简式如图)的叙述错误的是( )
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A.内啡肽是一种多肽
B.含有四种官能团
C.能发生水解反应
D.由五种氨基酸缩合而成
答案 D
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第 2 节 合成高分子
五年高考
1.★(教考衔接:鲁科版选必3第3章第3节)(2023河北,3,3分)高分子材料在各个领域
中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.聚乳酸可用于制造医用材料
B.聚丙烯酰胺可发生水解反应
C.聚丙烯可由丙烯缩聚反应合成
D.聚丙烯腈纤维可由丙烯腈加聚反应合成
答案 C
2.★(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯(CF —CF )由四氟乙烯经加聚反应制备
2 2
C.尼龙-66
{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
答案 B
3.★★(创新点:网状高分子的重复结构单元中原子个数比的计算)(2024江西,10,3分)
一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如下(反应方程式未配平)。下
列说法正确的是( )
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A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中,n ∶n =1∶2
N S
D.反应的原子利用率<100%
答案 A
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三年模拟
4.★★(2024山东省实验中学一模,6)光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻
胶的酸解过程,下列说法正确的是( )
A.X的单体属于碳酸酯
B.X在水中的溶解度大于Y
C.Z中所有原子共平面
D.该酸解过程不含消去反应
答案 A
5.★★(2023山东烟台、德州一模,4)小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚
合物b、c。下列说法正确的是( )
A.a难溶于水
B.a分子中所有碳原子一定共平面
C.a与足量H 加成后的产物中含有两个手性碳原子
2
D.反应①和②均属于加聚反应
答案 A
6.(不定项)★★(2024山东烟台、德州二模,12)PLGA是可降解的功能高分子材料,制备
PLGA的反应过程如下。下列说法错误的是( )
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A.LA和GA互为同系物
B.丙交酯、乙交酯中所有碳原子均共平面
C.1 mol PLGA最多能与(x+y) mol NaOH反应
D.LA与GA混合反应生成的链状一元酯最多有4种
答案 B
7.(不定项)★★(2024山东聊城三模,11)聚合物A是一种新型可回收材料的主要成分,
其结构片段如图所示(图中 表示链延)。该聚合物是由线型高分子P和交联剂Q在一
定条件下反应而成,以氯仿为溶剂,通过调控温度即可实现这种材料的回收和重塑。
已知:ⅰ.nM+nC H O P+xH O
4 6 4 2
ⅱ. + ΔH<0
下列说法正确的是( )
A.M分子中所有碳原子共平面
B.1 mol交联剂Q最多可与2 mol NaOH反应
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C.合成高分子P的反应属于缩聚反应,其中x=n-1
D.通过先升温后降温可实现这种材料的回收和重塑
答案 AD
8.(不定项)★★(2024山东威海期末,12)嫦娥四号探测器上的五星红旗由一类芳香族聚
酰亚胺制成,其合成路线如下。下列说法错误的是( )
M(C H ) N(C HO)
10 14 10 2 6
A.M的名称为1,2,4,5-四甲基苯
B.反应2为缩聚反应,该高分子材料可降解
C.Q和足量H 加成后的产物中有2种杂化方式
2
D.与苯互为同系物,且与M苯环上取代基数目不同的M的同分异构体有19种
答案 C
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第 3 节 有机合成
五年高考
1.★★(创新点:有机合成路线与反应历程分析相结合)(2024浙江6月选考,12,3分)丙
烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是( )
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
答案 D
2.★★(2023天津,14,18分)二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”
战略的重要途径。近期,我国学者以电催化反应为关键步骤,用CO 作原料,实现了重要
2
医药中间体——阿托酸的合成,其合成路线如下:
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(1)阿托酸所含官能团名称为 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ,其中在核磁共振氢谱
中呈现四组峰的结构简式为 。
(4)写出B→C反应方程式: 。
(5)C→D反应所需试剂及条件为 。
(6)在D→E反应中,用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解,则CO 与D的反应在 (填
2
“阳极”或“阴极”)上进行。
(7)下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。
a.可发生聚合反应
b.分子内9个碳原子共平面
c.分子内含有1个手性碳原子
d.可形成分子内氢键和分子间氢键
(8)结合题干信息,完成以下合成路线:
答案 (1)碳碳双键、羧基
(2)加成反应(或还原反应)
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(3)4
(4) +H O
2
(5)O /Ag,△
2
(6)阴极
(7)b
(8)浓硫酸 △ 1)CO 电催化 2)酸化 浓硫酸 △
2
3.★★★(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ. +
Ⅱ.R —CHO R CH NHR
1 1 2 2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ;F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结
构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下:
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C G(C H NO) E
14 11
试剂X为 (填化学式);试剂Y不能选用KMnO ,原因是 。
4
答案 (1) 取代反应
(2) +
+HBr
(3)醛基 1
(4)
(5)NaOH KMnO 会将羟基氧化为羧基
4
4.★★★(创新点:有机合成与反应溶剂选择)(2024安徽,18,14分)化合物I是一种药
物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
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已知:
ⅰ)RX RMgX
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:
RMgX+HY RH+
HY代表H O、ROH、RNH 、 等。
2 2
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到 ,后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH CH OCH CH b.CH OCH CH OH
3 2 2 3 3 2 2
c. d.
(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中
一种同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳
②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线,设计以 和不超过3个碳的有机物为原料,制备
一种光刻胶单体 的合成路线(其他试剂任选)。
第 15 页 共 39 页第 15 页 共 39 页
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答案 (1)羟基 醛基 (2)邻二甲苯(1,2-二甲苯) (3) (4)bc
(5)4 或 或
或
(6)
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三年模拟
5.★★(2024山东日照期末,7)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去):
M N
已知: +R
3
NH
2
(R
1
、R
2
、R
3
为烃基或H)
下列说法错误的是( )
A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.M、N分子中均不含手性碳原子
C.N分子中所有碳原子可能共平面 D.M→N发生了取代反应
答案 D
6.(不定项)★★(2025届山东潍坊开学考,12)碳酸亚乙烯酯可用作锂离子电池的新型有
机成膜添加剂,其合成方法如下:
下列说法错误的是( )
A.该合成路线中涉及两种反应类型
B.①与乙醛互为同分异构体
C.②在足量NaOH溶液中加热可生成
Na CO 和乙二醇
2 3
D.检验④中是否混有③,所用试剂为NaOH溶液、AgNO 溶液
3
答案 AD
7.★★(2025届山东德州开学考,17)甲磺司特通过阻断蛋白水解酶的活性,减少炎症介
质的释放,从而缓解支气管痉挛。甲磺司特中间体M的一种合成路线如下(部分试剂和
条件省略)。
第 17 页 共 39 页第 17 页 共 39 页
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回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。C含有的官能团名称为 。
(2)由D生成E的化学方程式为 。
(3)H生成I的反应类型为 。J的结构简式为 。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2。
(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到甲醇的同分异构体的结构简式为 。
(5)设计G→H、I→J两步反应的作用是 。
答案 (1)氯苯(或1-氯苯) 硝基、羟基
第 18 页 共 39 页第 18 页 共 39 页
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(2) +CH CH ONa+H O +NaOH
3 2 2
(3)加成反应
(4)4
(5)保护羧基,避免其与CH SH反应
3
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微专题 5 有机合成与推断题解题策略
五年高考
1.★★★(2024黑、吉、辽,19,14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合
成路线如下:
已知:
Ⅰ.Bn为 ,咪唑为 ;
Ⅱ. 和 不稳定,能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题:
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(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有 种(不考虑
立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为
Y;③Y与(CH CO) O反应生成F。第③步化学方程式为
3 2
。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下
(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
答案 (1)
(2)羧基 羟基
(3)还原反应
(4)6
(5) +(CH CO) O +CH COOH
3 2 3
(6)
2.★★★(2024新课标,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制
稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
第 21 页 共 39 页第 21 页 共 39 页
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回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 ;加入K CO 的作用是 。
2 3
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C H ) N也能进行,原因是
2 5 3
。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C H F NO ,其
15 18 3 4
结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出标号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以
发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是 。
第 22 页 共 39 页第 22 页 共 39 页
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答案 (1)取代反应 与生成的HBr反应,促进反应正向进行
(2)5
(3)存在含三级胺结构的化合物,可吸收HCl
(4)酯基
(5)
(6)3、4
(7) 或
3.★★★(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ.R —NH +R —N C O
1 2 2
Ⅱ.
路线一:A(C H Cl ) B(C H Cl N) C D E(C H F NO )
7 6 2 7 3 2 8 3 2 2
G( )
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为
;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。
路线二:H(C H Cl NO ) I J G
6 3 2 3
(2)H中有 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 (填序号);J中
碳原子的轨道杂化方式有 种。
第 23 页 共 39 页第 23 页 共 39 页
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答案 (1)2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
4.★★★(2020山东,19,12分)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成
路线如下:
A B( ) C D E
F(C H NO )
10 9 2
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X+
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为 ,提高A
产率的方法是 ;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原
子,其结构简式为 。
第 24 页 共 39 页第 24 页 共 39 页
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(2)C→D的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为 。
(3)C的结构简式为 ,F的结构简式为 。
(4)Br 和 的反应与Br 和苯酚的反应类似,以 和
2 2
为原料合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成
路线(其他试剂任选)。
答案 (1)CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇
3 3 2 3 2 5 2
的用量)
(2)取代反应 酮羰基、酰胺基
(3)CH COCH COOH
3 2
(4)
5.★★★(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:
第 25 页 共 39 页第 25 页 共 39 页
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A(C H O ) B(C H O ) C(C H O ) D(C H O )
8 8 3 11 12 3 11 12 4 12 14 4
E(C H O )
12 14 4
F( )
已知:
Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应
③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为 ;B→C的反应类型为 。
(3)C→D的化学方程式为 ;E中含氧官
能团共 种。
(4)已知: ,综合上述信息,写出由 和
制备 的合成路线。
第 26 页 共 39 页第 26 页 共 39 页
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答案 (1) 4
(2)FeCl 溶液 氧化反应
3
(3) +CH OH +H O 3
3 2
(4)
6.★★★(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
A B(CH O)
9 10 4
E(C H O) F(C H BrO)
22 20 3 22 19 3
G(C H NO)
33 35 3
已知:
第 27 页 共 39 页第 27 页 共 39 页
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Ⅰ.PhOH+PhCH Cl PhOCH Ph PhOH
2 2
Ph—=
Ⅱ.PhCOOC H +
2 5
R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R Br+R NHCH Ph
1 2 2
R ,R =烷基
1 2
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为 ;B中含氧官能团有 种。
(2)B→C反应类型为 ,该反应的目的是 。
(3)D结构简式为 ;E→F的化学方程式为 。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH CH 、—NH 和苯环结构的有 种。
2 3 2
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备 的
合成路线。
答案 (1)浓硫酸,加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH COOC H
3 2 5
+Br +HBr
2
第 28 页 共 39 页第 28 页 共 39 页
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(4)6 (5)
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三年模拟
7.★★★(2025届山东沂源一中月考,20)有机化合物W是一种镇痛药物的中间体,其一
种合成路线如图所示:
已知:
①R—CN R—COOH(R为烃基或H,下同)
② + +H O
2
回答下列问题:
(1)W中的含氧官能团名称为 。
(2)E的结构简式为 。C→D的反应类型为 。
(3)B的同分异构体中可使FeCl 溶液显紫色的有 种(不考虑立体异构)。
3
(4)F→G反应的化学方程式为 。
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(5)结合上述信息,以 为原料三步合成 的路线为
C H OCl M ,其中“一定条件”为
4 5
,M的结构简式为 。
答案 (1)羧基、醚键、酮羰基 (2) 加成反应
(3)8
(4) + +NaOH +2H O
2
(5)浓硫酸、加热
8.★★★(2024山东济南三模,19)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体,其合成
路线如下:
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已知:Ⅰ. ;
Ⅱ. ;
Ⅲ. 。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)DMP试剂在B→C转化中的作用为 (填标号)。
a.氧化剂 b.还原剂 c.催化剂
(3)C→D中发生反应的官能团的名称为 。D→E的转化中两种产物均
含两个六元环,反应方程式为 。
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(4)E中官能团的反应活性:① ②(填“>”“<”或“=”),解释Cbz—Cl的作用:
。符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环 ②可以发生银镜反应 ③分子内含有5种化学环境的氢原子
(5)综合上述信息,写出以苯乙烯和光气(COCl )为原料制备 的合成路线,
2
其他试剂任选。
答案 (1) (2)a (3)硝基、(酮)羰基 +N H
2 4
+ (4)< 保护②氨基(或降低②氨基活性,或占②氨基位
置),防止下一步与②氨基反应 19
(5)
9.★★★(2025届山东省实验中学一诊,19)有机物K是一种可用于肺癌治疗的药物。其
一条合成路线如下:
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已知:ⅰ.酸酐可与酚羟基反应生成酚酯。
ⅱ. (R为烃基,下同)。
ⅲ.RCOOH RCOCl。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,J中含氧官能团的名称为 。
(2)E与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)反应①~⑤中属于取代反应的有 个。
(4)设计A→B、C→D的目的是 。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物,且不含—NO 、—O—O—、 。
2
②核磁共振氢谱显示有4组峰,其峰面积比为2∶3∶3∶4。
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(6)参照以上合成路线,以 为原料设计 的合成路线。
答案 (1) 酰胺基、醚键
(2) +2NaOH +C H OH+H O
2 5 2
(3)3
(4)保护酚羟基
(5)4
(6)
10.★★★(2024山东潍坊二模,19)化合物H为合成阿帕替尼的中间体,一种合成路线如
下(部分反应条件已简化):
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已知:ⅰ. RCN
ⅱ.R NH
1 2
ⅲ.NH NH R
3 2 3
回答下列问题:
(1)A的名称是 ;B→C的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应: + 。
中碳原子的杂化方式为 。
(3)反应条件X应选择 (填标号)。
a.KMnO /H+ b.C H OH/NaOH
4 2 5
c.H /Pd d.HNO 、H SO /加热
2 3 2 4
(4)F中的官能团名称为酯基、 ;G的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。
①有—NH 、—OH、
2
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3种结构
②除苯环外,核磁共振氢谱显示有3组峰
(6)化合物H的另一种合成路线如下:
N的结构简式为 。
答案 (1)苯乙酸 + +2HCl
(2)sp2、sp3
(3)c
(4)酰胺基、碳氯键(或氯原子)
(5)7 (6)
11.★★★(2024山东青岛二模,19)尼拉帕尼(J)是一种安全高效抗癌药,根据该药物的
两条合成路线,回答下列问题。
已知:
① +R—Br R—R
2 1 2
②R—NH+R—CHO R—CH N—R
1 2 2 2 1
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③Boc代表
④R—NH+ R—CH—NH—R
1 2 2 2 1
路线一:
A(CHNOB) C D E G(
5 6 2
)
H( ) I(C H NO)
24 28 4 3
J( )
(1)A的结构简式为 。
(2)C→D的反应类型是 。
D→E引入Boc基团的作用为 。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有 种。
①有一个含两个氮原子的六元环,且两个氮原子处于对位
②有一个苯环和一个甲基
③仅有一个碳原子不参与成环
(4)H→I反应的化学方程式为 。
路线二:
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K(C H NOBr) L M( ) N I
11 16
J
(5)K中含氧官能团的名称为 。L的分子式为 。
(6)N→I反应的化学方程式为 。
答案 (1)
(2)还原反应 保护 官能团
(3)15
(4) +NH +CH OH
3 3
(5)羟基 C H NO Br
16 24 3
(6) + +HBr
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