文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．按碳的骨架分类
(1)
(2)
第36 讲 认识有机化合物
考点导航
考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体
重难点辨析
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
3．有机物的结构特点、同系物与同分异构体
(1)有机物中碳原子的成键特点。
―→每个碳原子与其他原子形成 4
个共价键
|
―→ 单 键、 双 键或 三 键
|
―→碳链或 碳环
(2)有机物结构的三种常用表示方法
结构式
结构简式
键线式
CH2===CH—CH===CH2
CH3CH2OH 或C2H5OH
CH2===CHCHO
(3)同系物。
结构 相似 ，分子组成上相差一个或若干个 CH
2 原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目
均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。
(4)同分异构现象、同分异构体。
①同分异构现象：化合物具有相同的 分子式但具有不同 结构 的现象。
②同分异构现象的常见类型：
a．碳链异构，碳链骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3与
b．位置异构，官能团的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
c．官能团异构，官能团种类不同：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与
CnH2n－2
炔烃、二烯烃等
H2C ==
=CHCH
==
=CH
2
CnH2n＋2O
醇、醚
C2H5OH 与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、
CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH、
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
环醚、环醇等
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH 与HCOOCH3
CnH2n－6O
酚、芳香醇、
芳香醚
(醇类)与
CnH2n＋1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与 H 2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与 果糖、蔗糖与麦芽糖
1.易混易错点
①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
②
不能认为属于醇类，应为羧酸。
③
(酯基)与
(羧基)有区别。
④
虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
⑤分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。
2.同分异构体的书写规律
—根据有机物分子式判断其可能的类别异构。
↓
—确定各类别异构中可能的碳链异构。
↓
—在各异构碳链上移动官能团，得到不同异构体。
↓
—
3.同分异构体的书写步骤
①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。
②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
例如：寻找符合分子式C4H10O 的同分异构体有多少种。
C4H10O――→
C4 共有两条碳骨架，分别为C—C—C—C 和
，若为醇，羟基连在碳原子上，位置有
规律·方法·技巧·点拔
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
共4 种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有
共3 种。因此符合C4H10O 分子式的共有7 种同分异构体。
4.限定条件同分异构体的书写
限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联
想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香化合物同分异构体：
A．烷基的类别与个数，即碳链异构。
B．若有2 个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物：
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同
分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：
；乙酸某酯：
；苯甲酸某酯：
。
5.烃的同分异构体数目的判断方法
①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到
端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃
分子中的碳碳单键。
③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三
取代时取代基有连、偏、均三种情况。
6.烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)
①一卤代烃的同分异构体判断方法：
A．基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。
—C3H7 2
种 —C4H9 4
种 —C5H11 8
种
如C4H9Cl 有 4
种同分异构体。
B．替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有 3
种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有 3
种同分异构体(将H 替代Cl)。
C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：
a．同一甲基上的氢是等效的。
b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
c．处于对称位置上的氢原子是等效的。
如新戊烷的一氯代物有 1
种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在
“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有 2
种。
③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m 个H 可被取代，则它的n 元取代物与(m－n)
元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有 1
种，二氯代物有 2
种，三氯代物有 2
种，四氯代物有 2
种，五氯代物有 1
种，六氯代物有 1
种。
6.判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基：—OH 与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“
”两端均为烃基，而醛基中“
”至少有一端与氢原子相连，即
。
(3)羧基与酯基：
中，若R2为氢原子，则为羧基
，若R2为烃基，则为酯基。
7.根、基、官能团辨析
根
基
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子
或原子团剩余部分
决定有机物特殊性质
的原子或原子团
电性
带电
不带电
不带电
实例
Cl－、OH－、
NO
—Cl、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CH3
—Br、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团；
②根与基两者可以相互转化；
③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
8.“四同”比较
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，分子组
成相差一个或若干
个CH2原子团的有
机物
分子式相同，结构
不同的化合物
同种元素组成的不
同单质
质子数相同，中子
数不同的原子
结构
相似
不同
不同
电子排布相同，原
子核结构不同
对象
化合物
化合物
单质
原子
(核素)
性质
物性不同化性相似
物性不同化性不一
物性不同
物性不同化性相同
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
定相同
例子
CH4和CH3CH3
丙烯和环丙烷
O2和O3
H 和H
考向1 有机化合物的分类与官能团
【典例1】（2023·全国·高三专题练习）下列对有机化合物的分类正确的是
A．乙烯(CH2=CH2)、苯(
)、环己烷(
)同属于脂肪烃
B．苯(
)、环戊烷(
)、环己烷(
)同属于芳香烃
C．乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D．
同属于脂环烃
【变式练1】（2023 上·广东肇庆·高三统考阶段练习）芹菜素是抗流感中药广藿香的有效成分之一，其结
构简式如图所示。下列关于芹菜素的说法不正确的是
A．分子式为
B．含有4 种官能团
C．能与酸性
溶液反应
D．
该物质最多能与
反应
【变式练2】下列物质的类别与所含官能团都正确的是
典型例题剖析
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．
酚
B．
羧酸
C．
醛
D．
酮
考向2 同分异构体的判断
【典例2】下列说法正确的是
A．
互为同位素
B．
互为同素异形体
C．C2H4与C4H8一定互为同系物
D．甘氨酸(H2NCH2COOH)与硝基乙烷(C2H5NO2)互为同分异构体
【变式练3】丁烷有两种不同结构，分别为正丁烷和异丁烷，均可用作制冷剂，下列关于丁烷的说法正确
的是
A．异丁烷的沸点高于正丁烷的沸点
B．正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面
C．可以通过酸性
溶液鉴别正丁烷和异丁烷
D．丁烷的一氯取代物共有4 种结构(不包含立体异构)
【变式练4】（2023 上·黑龙江哈尔滨·高三哈尔滨市第一中学校校考期中）2023 年杭州亚运会在场馆建设
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯(
)为原料制得的，下列说法
不正确的是
A．1 mol 双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应
B．该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有7 种
C．该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色
D．该双环烯酯分子中有2 个手性碳原子
考向3 限定条件的同分异构体的书写
【典例3】（2023·全国·高三专题练习）有机化合物C(
)的同分异构体有多种，其中满足以下条
件的有 种。其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为4 2 2 1
∶∶∶的结构简式为 (写出一种即
可)。
a．有六元碳环；b．有3 个—Cl，且同一个C 上只连1 个；c．能与NaHCO3溶液反应。
【变式练5】（2023·全国·高三专题练习）有机化合物
的同分异构体中符合条件：①属于
芳香族化合物；②能发生水解反应；③能发生银镜反应的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰
面积之比为3∶2∶2∶1 的结构简式为 。
【变式练6】（2023·全国·高三专题练习）
的一种同分异构体符合下列条件，写出该
同分异构体的结构简式：
I．能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na 反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
II．分子中含一个五元碳环和3 种化学环境不同的氢原子。
1．（2023·广东·统考高考真题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是
“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
三年真题·两年模拟
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
2．（2023·北京·统考高考真题）一种聚合物
的结构简式如下，下列说法不正确的是
A．
的重复单元中有两种官能团
B．
可通过单体
缩聚合成
C．
在碱性条件下可发生降解
D．
中存在手性碳原子
3．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
4．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法
错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
5．（2022·天津·统考高考真题）下列叙述错误的是
A．
是极性分子
B．
原子的中子数为10
C．
与
互为同素异形体
D．
和
互为同系物
6．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的
是
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
7．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．
和
互为同位素
C．
和
互为同素异形体
D．丙酮(
)和环氧丙烷(
)互为同分异构体
8．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．
中含有
个电子
D．
被还原生成
9．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．
32S 和
34S 互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体D．C3H6和C4H8一定互为同系物
10．（2021·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A． C60和C70互为同位素
B． C2H6和C6H14互为同系物
C． CO 和CO2互为同素异形体
D．CH3COOH 和CH3OOCH 是同一种物质
11．（2023·全国·高三专题练习）完成下列问题
(1)M 为甲苯的同分异构体，符合下列条件的M 的结构有 种，其中有6 个碳原子在一条直线上
的结构简式为 。
①属于链状烃 ②分子中只有碳碳三键一种官能团
(2)
有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
虑立体异构)；
①苯环上有2 个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6 2 2 1 1
∶∶∶∶的结构简式为 。
12．（2023·全国·高三专题练习）M 与D(
)互为同分构体，同时满足下列条件的M 的结构
有 种。写出其中任三种结构简式
a．能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色。
b．结构中存在-NO2。
c．核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：2：2。
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法。
如C5H12的同分异构体有3 种，分别是
，用习惯命名法分别为 正戊烷 、 异戊烷 、 新戊烷 。
(2)烷烃的系统命名法
①最长、最多定主链。
当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
考点二 有机化合物的命名
重难点辨析
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的一端给主链碳原子编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从
支链较简单的一端开始编号
同“近”同“简”
考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而
中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同
的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号
如：
，命名为 3,4
－二甲基－
6 －乙基辛烷
。
【提醒】 烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
2．烯烃和炔烃的命名
如：
命名为 4 －甲基－
1 －戊炔
命名为 3 甲基
3 戊醇
。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为 取代基 。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取
代后生成二甲苯。
称为甲苯，
称为乙苯；二甲苯有三种同分异构体，分别为
(邻二甲苯)、
(间二甲苯)、
(对二甲苯)。
(2)系统命名法。
将苯环上的6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位次号给其他取代基编号。
如
的名称为 1,2
－二甲苯
邻二甲苯
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
的名称为 1,3
－二甲苯
间二甲苯
的名称为 1,4
－二甲苯
对二甲苯
4．烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名。
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”
“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标
明官能团的位置
(2)酯的命名
根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称，命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的名称为 甲酸乙酯
。
1．突破有机物命名中的常见错误
(1)有机物系统命名中常见的错误。
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“－”“，”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
(3)有机物命名的“技巧”。
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最
多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，
“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字
之间用“－”连接。
当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链
端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三
规律·方法·技巧·点拔
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。
【特别提醒】
(1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
2.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当
主链不是最长：
主链不含官能团：
支链不是最多：
(2)编号错
取代基位号之和不是最小：
(3)支链主次不分不是先简后繁：
(4)“－”、“，”忘记或用错
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
考向1 有机物的命名
【典例1】（2023·全国·高三专题练习）下列有关物质命名正确的是
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2 3-甲基-2-丁醇
B．
3-甲基-2-丁烯
C．
加氢后得到2-乙基丁烷
D．
1，3，4-三甲基苯
【变式练1】（2023 上·北京顺义·高三北京市顺义区第一中学校考阶段练习）下列有机物的命名正确的是
A．2−乙基丙烷
B．2−甲基−3−丁醇
C．2−乙基−1−丁烯
D．2−甲基−2，4−二己烯
【变式练2】（2023·全国·高三专题练习）下列有机物命名正确的是
A．
甲基苯甲醛
B．
2，
二甲基
戊炔
C．
异丁酸甲酯
典型例题剖析
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．
4，
二甲基
戊醇
1．（2023·浙江·统考高考真题）下列化学用语表示正确的是
A．
分子的球棍模型：
B．
的价层电子对互斥模型：
C．
的电子式：
D．
的名称：3−甲基戊烷
2．（2022·浙江·统考高考真题）下列物质对应的化学式正确的是
A．白磷：
B．
甲基丁烷：
C．胆矾：
D．硬脂酸：
3．（2023 上·天津和平·高三耀华中学校考阶段练习）下列化学用语或表述正确的是
A．
的价层电子对互斥模型：
B．
的名称：3-甲基戊烷
C．基态
原子价电子排布式：
D．次氯酸的电子式：
4．（2023 上·天津武清·高三天津市武清区杨村第一中学校考开学考试）某有机物M 的结构简式为
三年真题·两年模拟
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，下列说法正确的是
A．M 的名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇
B．M 的消去反应产物有3 种
C．M 能发生取代反应
D．M 不能发生氧化反应
5．（2023·浙江·校联考一模）下列化学用语或表述正确的是
A．SiO2的结构式：O=Si=O
B．
的VSEPR 模型：
C．
的名称：2-甲基丙醇
D．激发态的B 原子轨道表示式：
6．（2023 上·黑龙江牡丹江·高三牡丹江市第二高级中学校考阶段练习）下列关于有机化合物的说法不正确
的是
A．(CH3)3C－CH=CH2与氢气发生加成反应后，生成2，2－二甲基丁烷
B．工业上由乙烯制备乙醇、氯乙烷均属于加成反应
C．能与碳酸钠反应的C5H10O2同分异构体有4 种
D．
分子中所有碳原子一定在同一平面上
7．（2023 上·甘肃武威·高三统考阶段练习）下列有机化合物的命名正确的是
A．
3，3，4-三甲基己烷
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
C．
2-甲基-3-丁炔
D．CH2=CH—CH=CH2 1，3-二丁烯
8．（2023·全国·高三专题练习）下列有机物命名正确的是
A．
异丁酸甲酯
B．
3-甲基-1,3-丁二烯
C．
4,5-二甲基-3-戊醇
D．
邻二甲苯
9．（2023·全国·高三专题练习）下列有机物的系统命名正确的是
A．
乙基丁烷
B．
甲基
丁烯
C．
甲基
丙醇
D．
2.4.
三溴苯酚
10．（2022 上·海南海口·高三校联考期末）下列有机物命名错误的是
A．
：2-乙基丁烷
B．
：邻硝基甲苯
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．
：乙酸异丙酯
D．
：3-溴丁酸
1．研究有机化合物的基本步骤
―→―→―→
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温
度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液－液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶
剂中的过程。
③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
考点三 有机化合物分子式与结构式的测定
重难点辨析
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳
三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将
处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
规律·方法·技巧·点拔
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1.有机物分子式的确定流程：
2.有机物的分离、提纯
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH 溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
3.燃烧法确定有机物的分子式
有机物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳，根据生成的水和CO2的质量，换算成物质的量之比，从而确定
分子中C、H 原子个数比，若分子中还含有O 原子，则根据相对分子质量确定O 原子数，进而确定分子式。
4.确定有机物分子结构的一般步骤
考向1 有机物的分离提纯方法
典型例题剖析
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【典例1】（2023·全国·高三专题练习）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有
少量NaCl 和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是
A．操作I 中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
【变式练1】（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为
℃。下列说法错误的是
A．操作a 所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c 为重结晶
C．饱和
溶液和无水
的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【变式练2】（2023 下·上海杨浦·高三上海市控江中学校考阶段练习）下列物质分离(括号内的物质为杂质)
的方法错误的是
A．硝基苯(苯)—蒸馏
B．溴乙烷(Br2)—亚硫酸钠溶液，分液
C．己烷(己烯)—溴水，分液
D．乙炔(硫化氢)—硫酸铜溶液
考向2 有机物分子式、结构式的确定
【典例2】（2022 上·山西太原·高三山西大附中校考期中）下列说法正确的有
A．质谱仪可以测定分子的相对分子质量
B．可通过红外光谱分析测得共价键的键长和键角
C．可通过红外光谱分析物质中含有何种化学键
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．可通过X 射线衍射实验区分晶体和非晶体
【变式练3】（2023 下·广西桂林）谱图是研究物质结构的重要手段之一，下列对各谱图的解析正确的是
A．可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱
图
B．可能是
的质谱图
C．可能是
的红外光谱图
D．可能是
的核磁共振氢谱图
A．A
B．B
C．C
D．D
【变式练4】（2023·全国·高三专题练习）某有机化合物的键线式及球棍模型如下：
该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机化合物的叙述正确的是
A．该有机化合物中不同化学环境的氢原子有8 种
B．该有机化合物属于芳香族化合物
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．键线式中的Et 代表的基团为—CH2CH3
D．该有机化合物的分子式为C9H10O4
1．（2023·浙江·统考高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量
NaCl 和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是
A．操作I 中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
2．（2021·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．用纸层析法分离Fe3+和Cu2+，将滤纸上的试样点完全浸入展开剂可提高分离效果
B．将CoCl2·6H2O 晶体溶于95%乙醇，加水稀释，溶液颜色由蓝色逐渐转变为粉红色
C．乙酰水杨酸粗产品中加入足量碳酸氢钠溶液，充分反应后过滤，可除去聚合物杂质
D．某些强氧化剂(如：氯酸钾、高锰酸钾)及其混合物不能研磨，否则可能引起爆炸
3．（2023·北京·统考高考真题）化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
三年真题·两年模拟
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
4．（2023·山东·统考高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
5．（2023 上·山东淄博·高三统考期中）苯胺的提纯过程如图所示，已知苯胺微溶于水，易溶于乙醚(密度
0.714g·cm-3)。下列说法正确的是
A．盐析的作用是降低苯胺在水中的溶解度
B．萃取分液时从分液漏斗下口放出有机层
C．干燥时可选用P2O5作为干燥剂
D．蒸馏时用到的仪器有球形冷凝管、温度计等
6．（2023 上·河北沧州·高三沧州市第二中学校联考期中）下列化学用语或图示正确的是
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．氯化钙的电子式：
B．Cl—Cl 的p-p
键电子云图形：
C．聚乙二醇结构简式为
D．CH3COOH 的质谱图如图
7．（2023 上·重庆·高三校联考开学考试）下列有机物的除杂方法正确的是(括号中的是杂质)
A．溴乙烷(溴单质)：加入热氢氧化钠溶液洗涤，分液
B．乙烯中混有
和
：将其通过盛有NaOH 溶液的洗气瓶，再干燥
C．除去乙醇中的微量水：可加入金属钠，使其完全应
D．戊烷(乙醇)：分液
8．（2023 上·浙江·高三浙江省定海第一中学校联考阶段练习）化合物K 与L 反应可合成药物中间体M，
转化关系如图
已知：L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 的结构简式是HOCH2CHO
C．1 mol K 最多能和2 mol NaOH 反应
D．M 所有原子在同一平面上
9．（2021·湖南·统考高考真题）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得
1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是
A．装置I 中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a 为进水口，b 为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
10．（2023 上·山东聊城·高三校联考期末）实验室用甲苯和高锰酸钾溶液反应制备苯甲酸，装置如图所示
(加热、搅拌等略)。已知：
①苯甲酸密度大于水，熔点122.13℃，沸点249.2℃，微溶于冷水，易溶于乙醇、热水；
②高锰酸钾在中性溶液中被甲苯还原为二氧化锰。
下列说法错误的是
A．将原料充分加热回流至回流液不再出现油珠，此时甲苯已完全被氧化
B．反应结束后，从分液漏斗中滴加适量
溶液，可除去过量的高锰酸钾
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．将反应后的混合物充分冷却，加入盐酸酸化，过滤，可分离出苯甲酸
D．用重结晶法提纯苯甲酸，可将粗苯甲酸加入热水溶解，趁热过滤，冷却结晶，再用乙醇洗涤
30
