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第 2 课时 羧酸衍生物——油脂与酰胺
发 展 目 标 体 系 构 建
1.了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及
应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素
养。
2.了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应
用。培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
一、油脂
1．油脂的形成、结构与分类
(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
硬脂酸(C H COOH)、油酸(C H COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为
17 35 17 33
3C H COO H ＋
17 35
(2)结构
1油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
(3)分类
(4)常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
名称
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
示性式 C H COOH C H COOH C H COOH C H COOH
15 31 17 35 17 33 17 31
2.油脂的化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而
油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下水解方程式：
②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式：
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，
这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
2②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。
③油酸甘油酯氢化反应方程式为
。
微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水
解。
二、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式可表示为R—NH，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH—NH，苯胺的结
2 3 2
构简式为 。
(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染
料等的重要原料。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式表示为 ，其中 叫做酰基， 叫做酰胺基。
(3)常见酰胺的结构简式：
乙酰胺 ，苯甲酰胺 ，N，N二甲基甲酰胺
3(4)酰胺( )的水解反应方程式
①酸性(HCl溶液)：RCONH ＋ H O ＋ HC l ――→ RCOO H ＋ N HCl，
2 2 4
②碱性(NaOH溶液)：RCONH ＋ NaO H ――→ RCOON a ＋ N H↑。
2 3
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有
机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 ( )
(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 ( )
(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸，属于高分子化合物。 ( )
(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 ( )
(5)酰胺与胺属于同类化合物，官能团均为—NH。 ( )
2
[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
2．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．油脂没有固定的熔点和沸点
C．油脂难溶于水
D．油脂都不能使溴水褪色
[答案] D
3．一种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
(1)该化合物属于________(填字母，下同)。
A．烯烃 B．酯
C．油脂 D．高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A．比水大 B．比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A．液态 B．固态 C．气态
(4)能与该物质反应的物质有________。
A．NaOH(aq) B．碘水 C．H
2
[答案] (1)BC (2)B (3)A (4)ABC
4油脂的结构与性质
1．从常温下的状态，油脂分为油和脂肪，但二者在结构上有什么区别？主要化学性质有
什么不同？
[提示] 油分子中的烃基一般含不饱和键如 ，使熔点低呈液态，而脂肪分子
中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，二者化学性质上均能发生水解反应；油又可以
发生加成反应，易被酸性KMnO 溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。
4
2．肥皂的制取过程为
若用植物油(油酸甘油酯)和NaOH溶液混合共热，写出化学式方程式。
[提示]
3．甘油是油吗？为什么？
[提示] 不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属酯类。
4．油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上相同吗？为什么？
[提示] 不相同，油脂是酯类，矿物油为烃类。
1．油脂的分类
2．油脂的官能团与化学性质
官能团
5发生水解反应。酸性条件下水解产
能与氢气发生加成反应，能使溴水、
化学性质 物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件
酸性KMnO 溶液褪色
4
下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油
3.油脂、酯和矿物油的比较
油脂
酯 矿物油
油 脂肪
高级脂肪酸的甘油酯
含氧酸与醇类反应的 多种烃(石油及其分
组成 含较多不饱和烃 含较多饱和烃
生成物 馏产品)
基 基
状态 液态 固态 液态或固态 液态
具有酯的性质，能水解，兼有不饱和 在酸或碱的作用下水 具有烃的性质，不能
性质
烃的性质 解 水解
加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显
鉴别
变化的是矿物油
相互关
系
1．下列说法正确的是( )
A．油脂水解产物之一是甘油
B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点
C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
A [油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解，产物之一都是甘油，A说法正确；
天然植物油是混合物，无恒定的熔点、沸点，B说法错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高级
脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，产物不完全相同，C说法错
误；花生油以不饱和酯为主，D说法错误。]
2．(双选)亚油酸又称9,12十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米
油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此
玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 ( )
A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物
B．常温下玉米油呈固态
C．亚油酸能使溴水褪色
D．玉米油具有高营养价值
CD [玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A项错误；玉米油是
不饱和脂肪酸甘油酯，其熔、沸点较低，常温下为液态，B项错误；亚油酸分子中含有碳碳双键，
故能使溴水褪色，C项正确；油脂营养价值的高低取决于不饱和脂肪酸的含量及必需脂肪酸的
含量，亚油酸不饱和度高，且是人体内不能合成的必需脂肪酸，故玉米油营养价值高，D项正
6确。]
3．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
D [地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油
一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油
和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧
化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正
确。]
胺、酰胺的结构与性质
1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH，二者互为同系物吗？为什么？
2
[提示] 不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH。
2
2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
[提示] 二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NHCl)
4
组成
N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
元素
结构
式
化学 与酸反应 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，
与酸反应生成盐 与碱反应生成盐和NH
3
性质 生成铵盐 碱性时生成羧酸盐和NH
3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
微点拨：酰胺基的结构简式为 ，R、R′可以是H或烃基。
1．下列说法不正确的是( )
A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D．酰胺中一定含酰基
A [胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。]
72．(双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH
3
D．胺和酰胺都是重要的化工原料
CD [胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B项不正确。]
制取肥皂的实验有以下步骤：
①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8 mL、乙醇8 mL、NaOH溶液4 mL；
②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠；
③继续加热，直到皂化反应完成；
④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20 mL热蒸馏水，
再放在冷水中冷却，然后加入25 mL NaCl饱和溶液充分搅拌；
⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。
(1)实验①加入乙醇的目的是什么？如何验证皂化反应完成？
(2)若植物油的主要成分是软脂酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式。
(3)实验④中加饱和NaCl溶液的目的是什么？利用了什么原理？
(4)从结构上分析，肥皂去污的原理是什么？
[提示](1)植物油、NaOH溶液都能与乙醇混溶，加入乙醇可使植物油和NaOH溶液充分接
触，有利于反应的进行；取反应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。
(3)高级脂肪酸盐结晶析出即盐析；胶体的聚沉原理。
(4)肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分
8是极性的—COONa(或—COO－)，易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是非极性的烃基—R，
易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入油污中。通过外力，将油污拉入水中去污。
通过肥皂的制备实验，培养学生“实验探究与社会责任”的核心素养。
1．下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是( )
A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯
B．甲酸甲酯和乙酸
C．苯甲醇和邻甲基苯酚
D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯
D [根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为
同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中不
含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。 ]
2．(双选)下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是( )
A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
BD [大多数油脂属于混合物，且室温下有的油脂为固体，A项错误；油脂可以分为油和脂
肪，油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，因此油可以使溴水褪色，C项错误。]
3．(素养题)下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析
C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层
是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
C [油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油
都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其
析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和
食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正
确。]
4．某物质的结构简式为 ，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酸
9C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
C [从结构看，相应羧酸的烷基有的有17个碳原子、有的有15个碳原子，加H 后生成混
2
合甘油酯，不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯，所以A、B项错。高级脂肪酸在碱性条件下
的水解，称为皂化反应，可得肥皂，C项正确。D项，据题给要求，应是三个基团(—C H 、—
17 35
C H 、—C H )交换位置引起的同分异构，故与互为同分异构体的油脂有
17 33 15 31
两种，D项错误。]
5．(1)油酸甘油酯硬化的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________，
反应类型为________________或________________。
(2)苯胺与盐酸反应的化学方程式为
_____________________________________________________
_____________________________________________________。
(3)甲酰胺在NaOH溶液中水解的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[答案] (1)
1011
