文档内容
第一节 烷烃
发 展 目 标 体 系 构 建
1.结合代表物,认
识烷烃的组成和结
构特点,理解烷烃
的性质及应用,培
养“宏观辨识与微
观探析”的核心素
养。
2.根据烷烃的取代
反应,了解取代反
应的特点,培养
“变化观念与模型
认知”的核心素
养。
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
2.烷烃的结构与组成
(1)结构:烷烃分子中碳原子都采取 s p 3 杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道
与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。共价键全部是单键。
(2)组成:链状烷烃的通式为CH 。
n 2n+2
3.烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性KMnO 溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴
4
的四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl 发生取代反应。
2
(2)烷烃的性质与甲烷相似。
①辛烷(CH )完全燃烧的化学方程式
8 18
2CH + 25 O ――→ 16C O + 18 HO。
8 18 2 2 2
②乙烷与Cl 在光照下生成一氯乙烷的化学方程式
2
CHCH + C l ――→ C HCH C l + HC l,该反应为取代反应,乙烷断裂的键为C—H 键,形成键为
3 3 2 3 2
C—Cl 键和H—Cl 键。
4.同系物:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的化合物互称同系物。如
2
甲烷与乙烷。
15.烷烃同系物的物理性质的递变规律
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高,密度逐渐增大,常温下的状态由
气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于4 个碳原子的烷烃为气态。
乙烷与Cl 光照反应可以得到几种氯代烃?
2
[提示] 一氯乙烷(1种),二氯乙烷(2种),三氯乙烷(2种),四氯乙烷(2种),五氯乙烷(1
种),六氯乙烷(1种)共9种。
二、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉 1 个氢原子 后剩余的基团。
(2)示例:甲基: — C H ,乙基: — C HCH ,丙基有2种:正丙基 — C HCHCH 、异丙基
3 2 3 2 2 3
。
2.习惯命名法:用“正”“异”“新”来区分烷烃
(1)丁烷有两种即正丁烷和异丁烷,结构简式分别为CHCHCHCH 和 。
3 2 2 3
(2)戊烷有三种,即正戊烷、异戊烷、新戊烷,其结构简式分别为CHCHCHCHCH、
3 2 2 2 3
。
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低,原因是同种烷烃的不同异构体中,支链越多
其沸点越低。
3.系统命名法:( 为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原,可称为己烷。
(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明
位置并在数字和名称之间用短线()隔开;多种取代基时简单的在前;相同取代基合并但要用汉
2字数字表示取代基的个数。 可命名为 2, 3 二甲基己
烷。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。 ( )
(2)汽油、煤油、石蜡中的主要成分为烷烃。 ( )
(3)烷烃的化学性质稳定,不能发生氧化反应。 ( )
(4)乙烷的熔、沸点比丙烷的高。 ( )
[答案] (1)√ (2)√ (3)× (4)×
2.下列说法不正确的是( )
A.所有碳氢化合物中,甲烷中碳元素的质量分数最低
B.所有烷烃中,甲烷的沸点最低
C.甲烷分子中最多有4个原子共平面
D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应
[答案] C
3.(1)丙烷与Cl 在光照下生成的一氯丙烷有____________(写结构简式)。
2
(2)用系统命名法命名下列烷烃
[答案] (1)CHCHCHCl、CHCHClCH
3 2 2 3 3
(2)①2甲基丁烷 ②2,2二甲基丙烷
烷烃的组成、结构与性质
1.填表
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 共价键类型
甲烷 CH CH sp3
4 4 全是σ键(单
乙烷 CHCH CH sp3
3 3 2 6 键)
丙烷 CHCHCH CH sp3
3 2 3 3 8
3异丁烷 CH sp3
4 10
异戊烷 CH sp3
5 12
2.填表:烷烃的性质
与酸性高锰酸 与溴的四氯化 与强酸、强碱 与氯气(在光
溶解性(对水) 可燃性
钾溶液 碳溶液 溶液 照下)
难溶 可燃 不反应 不反应 不反应 取代反应
3.甲烷、乙烷、丙烷的熔、沸点大小顺序?
[提示] 甲烷<乙烷<丙烷。
1.烷烃的组成与结构
(1)链状烷烃的通式为CH 。
n 2n+2
(2)结构特点:
①分子中碳原子采取sp3杂化。
②共价键全是σ键(单键)。
③链状锯齿形结构。
2.烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈液
状态
态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 都不溶于水,易溶于有机溶剂
随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越
沸点
低
密度 随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度
3.烷烃的化学性质
(1)不与酸性KMnO 溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。
4
(2)氧化反应——可燃性
CH +O―→nCO+(n+1)HO。
n 2n+2 2 2 2
(3)特征反应——取代反应
烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如 CHCH +
3 3
Cl――→CHCHCl+HCl。
2 3 2
1.下列叙述错误的是 ( )
A.甲烷与氯气反应无论生成CHCl、CHCl、CHCl 还是CCl,都属于取代反应
3 2 2 3 4
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO 溶液的紫色褪去
4
4C.分子通式为CH 的烃一定是链状烷烃
n 2n+2
D.甲烷能够燃烧,在一定条件下会发生爆炸
B [所有烷烃包括CH 都不能使酸性KMnO 溶液褪色,B错误。]
4 4
2.下列有机物:①正丁烷,②丙烷,③2甲基丁烷,④异丁烷,⑤己烷。沸点由高到低的顺
序为( )
A.②①④③⑤ B.⑤③④①②
C.⑤③①④② D.②①③④⑤
C [五种有机物均为烷烃,烷烃分子中碳原子数目越多,其沸点越高;碳原子数目相同的
烷烃,其支链越多,沸点越低,故五种烷烃的沸点由高到低的顺序为⑤③①④②。]
3.写出异戊烷的一氯代物键线式________________________
_____________________________________________________。
[答案]
烷烃的系统命名
1.请按下列步骤写出有机物分子式为CH 的结构简式,并用系统命名法进行命名。
6 14
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式 己烷
2甲基戊烷
②主链碳原子由6个减为5个,
甲基有两种可能的位置分布
3甲基戊烷
2,3二甲基丁烷
③主链碳原子由5个减为4个,
两个甲基有两种可能的位置分
布
2,2二甲基丁烷
2. 的系统命名为________。
5[提示] 3,3二甲基4乙基己烷
3.写出四种丁基的结构简式:____________________________。
[提示]
1.烷烃系统命名的一般步骤
选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。
2.烷烃命名的原则
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端
开始编号,即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主
链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编
号,即同“近”、同“简”时考虑“小”。如
6(3)写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表
示。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字
之间用“”连接。
如
命名为2,4,6三甲基3乙基庚烷。
微点拨:烷烃命名“五注意”
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。
②相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用
“、”。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“”隔开。
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
1.按系统命名法, 的正确名称是( )
A.3,3二甲基4乙基戊烷
B.3,3二甲基2乙基戊烷
C.3,4,4三甲基己烷
D.3,3,4三甲基己烷
D [选择最长的碳链作为主链,其主链应为 中虚线所示。将烷烃的
结构改写为 ,取代基距碳链两端的距离相同,但必
须保证取代基的位次之和最小,故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号,即
,正确的名称为3,3,4三甲基己烷。]
72.(1) 名称为_________________________________。
(2) 名称为___________________________________。
(3) 名称为___________。
(4)2,3二甲基4乙基庚烷的结构简式为_________________。
[答案] (1)2甲基5乙基庚烷
(2)3,3二甲基5乙基庚烷
(3)2,5,6三甲基3乙基辛烷
(4)
1.关于烷烃的说法不正确的是( )
A.所有链状烷烃均符合通式CH
n 2n+2
B.烷烃分子中一定存在C—C σ键
C.烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化
D.烷烃分子中碳原子不一定在一条直线
B [甲烷中不存在C—C键,B错误。]
2.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
A.常温常压下,所有烷烃都为气体
B.除甲烷外,大多数烷烃都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.在一定条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.烷烃在空气中都能燃烧,但不一定产生淡蓝色火焰
D [常温常压下,碳原子数小于或等于4的烷烃为气体,碳原子数大于4的烷烃为液体或
固体;烷烃的化学性质一般比较稳定,通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO 溶液)和强
4
还原剂反应;烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,但不与溴水反应;烷烃在空气中
都能燃烧,甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰,但随着烷烃中碳原子数的增加,其含碳量升高
在空气中燃烧往往不充分,火焰明亮,甚至伴有黑烟。]
3.下列物质的命名中肯定正确的是( )
A.2,2二甲基丁烷
B.3,3二甲基丁烷
8C.2甲基3乙基丁烷
D.4甲基3乙基己烷
A [先根据选项名称写结构简式,再重新命名。]
4.在1.013×105 Pa下,测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列选项正确的是(
)
物质名称 沸点(℃)
正丁烷CH(CH)CH -0.5
3 2 2 3
正戊烷CH(CH)CH 36.1
3 2 3 3
异戊烷
27.8
CHCHCH(CH)
3 2 3 2
新戊烷C(CH) 9.5
3 4
正己烷CH(CH)CH 69.0
3 2 4 3
A.在标准状况下,新戊烷是气体
B.在1.013×105 Pa、20 ℃时,CH 都是液体
5 12
C.烷烃随碳原子数的增加,沸点降低
D.CH 随着支链数的增加,沸点降低
5 12
D [新戊烷的沸点是9.5 ℃,标准状况下是液体,在1.013×105 Pa、20 ℃时是气体,则
A、B均错误;随碳原子数的增加,烷烃的沸点逐渐升高,C错误;CH 的3种同分异构体中,随着
5 12
支链数的增加,沸点逐渐降低,D正确。]
5.(1) 的名称为_________________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式。
①2,3二甲基4乙基己烷:___________________________。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃:
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[答案] (1)2,3,4,5四甲基己烷
910