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专题45 烃的衍生物 考点 十年考情（2016-2025） 命题趋势 考点1 烃的衍 生物的结构和 性质 2025：四川、云南、陕晋青宁卷、河南、浙 江、全国卷、湖北 2024：重庆、山东、吉林 2023：辽宁、河北、重庆、天津、广东、山 东、浙江 2022：天津、福建、湖北、浙江 2021：湖北、辽宁、浙江 2020：山东、浙江、全国I 卷 2017：天津 2016：江苏 注重考查学科核心知识 ：本专题主要考 查烃的衍生物的结构和性质、多官能团 有机物的多重性、有机重要实验等核心 知识。 强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机 物的官能团决定物质的类别和性质，它 是烃的衍生物的性质之源，反应之本。 多官能团的有机物不仅保留单官能团独 有的特性，而且还具有多官能团的多重 性质。多官能团有机物因灵活性、新颖 性、综合性，而备受高考命题者青睐， 是高考必考题型。主要考查有机物的结 构与性质、反应类型等。预计高考烃的 含氧衍生物的组成、结构和化学性质依 然是考查的热点。注意醇的催化氧化规 考点2 涉及重 要实验 2025：四川、湖北、广东、安徽、黑吉辽蒙 卷 2024：天津、重庆、海南、贵州、安徽、吉 林 2023：海南、湖北 2022：北京、全国甲卷 2021：福建、天津、浙江、全国甲卷 2019：全国III 卷 2018：海南 2017：全国II 卷 律和消去反应规律，酯化反应规律的复 习。 1．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。 山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功 能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C． 杂化的碳原子数目为6 D．不能与 溶液发生反应 2．（2025·云南·高考真题）化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与 溶液反应生成 D． 与 的 溶液反应消耗 3．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷( )具有抗氧化功能。下列关于 的说法正 确的是 知识点01 烃的衍生物的结构和性质 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与 溶液反应 D．含有3 个手性碳原子 4．（2025·河南·高考真题）化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所 示。下列有关M 的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B． 最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 5．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与 溶液反应 D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子 6．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂 合成了具有优良生物相容性的 。下列叙述正确的是 A．该反应为缩聚反应 B． 分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，b 键发生断裂 D． 碱性水解生成单一化合物 7．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2 个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 8．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X 和Y 是该精油中的两种化学成分。下列 说法错误的是 A．X 存在2 个手性碳原子 B．X 的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y 不存在顺反异构体 D．Y 在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 9．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁 的说法错误的是 A．可与 溶液反应 B．消去反应产物最多有2 种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与 反应时可发生取代和加成两种反应 10．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是 A．X 不能发生水解反应 B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z 中碳原子均采用 杂化 D．随 增大，该反应速率不断增大 11．（2023·辽宁·高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别 ，其合成方法如下。 下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．a、b 均可与 溶液反应 C．c 核磁共振氢谱有3 组峰 D．c 可增加 在苯中的溶解度 12．（2023·河北·高考真题）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y 的熔点比Z 的高 B．X 可以发生水解反应 C．Y、Z 均可与 发生取代反应 D．X、Y、Z 互为同分异构体 13．（2023·重庆·高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示： 关于橙皮苷的说法正确的是 A．光照下与氯气反应，苯环上可形成 键 B．与足量 水溶液反应， 键均可断裂 C．催化剂存在下与足量氢气反应， 键均可断裂 D．与 醇溶液反应，多羟基六元环上可形成 键 14．（2023·天津·高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 15．（2023·广东·高考真题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点 击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的 反应 C．能使溴水和酸性 溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 16．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5 种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应 17．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确 的是 A．分子中存在2 种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 18．（2022·天津·高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取 杂化的碳原子数目为6 19．（2022·福建·高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该 化合物下列说法正确的是 A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应 C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应 20．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O 在酸催化下存在 如下平衡： 。据此推测，对羟基苯甲醛与10 倍量的D2 18O 在少量酸催化下反应， 达到平衡后，下列化合物中含量最高的是 A． B． C． D． 21．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错 误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应 22．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3 种官能团 B．可与 反应 C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 23．（2022·浙江·高考真题）关于化合物 ，下列说法正确的是 A．分子中至少有7 个碳原子共直线 B．分子中含有1 个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 24．（2021·湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式 如图所示。有关该化合物叙述正确的是 A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 25．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致 病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C． 该物质最多能与 反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应 26．（2021·浙江·高考真题）有关 的说法不正确的是 A．分子中至少有12 个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1 个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH 溶液完全反应后生成的钠盐只有1 种 27．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列 关于 calebin A 的说法错误的是 A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种 D．1 mol 该分子最多与8 mol H2发生加成反应 28．（2020·浙江·高考真题）有关 的说法正确的是 A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色 C．只含二种官能团 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 29．（2020·全国III 卷·高考真题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结 构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21 个碳原子 C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应 30．（2020·全国I 卷·高考真题）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取 得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键 31．（2017·天津·高考真题）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。 下列有关黄芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1 种 32．（2016·江苏·高考真题）化合物X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X 的说 法正确的是 A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和 溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1mol 化合物X 最多能与 反应 33．（2025·四川·高考真题）下列实验装置使用正确的是 A．实验室制取氨气 B．实验室制取氯气 C．实验室制备乙酸乙酯 D．实验室制备溴乙烷 A．A B．B C．C D．D 34．（2025·湖北·高考真题）制备 -氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加 热到 ，通入 ，反应剧烈放热，通气完毕，在 下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应 方程式： 知识点02 涉及重要实验 下列说法错误的是 A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B．可用 溶液作为吸收液 C． 通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制 流速不变可使反应温度稳定 35．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开 ，一定时间后，a 中溶液变蓝；关闭 ， 打开 ，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a 中现象体现了 的还原性 B．b 中 既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c 中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d 中有银镜反应发生，说明c 中产物有乙酸 36．（2025·安徽·高考真题）下列实验操作能达到实验目的的是 选 项 实验操作 实验目的 A 将铁制镀件与铜片分别接直流电源的 在铁制镀件表面镀铜 正、负极，平行浸入 溶液中 B 向粗盐水中先后加入过量 溶 液、 溶液和 溶液 粗盐提纯中，去除 、 和 杂 质离子 C 向 溶液中滴加 5 滴 溶液，再滴加5 滴 溶液 探究 对如下平衡的影响： D 将有机物M 溶于乙醇，加入金属钠 探究M 中是否含有羟基 A．A B．B C．C D．D 37．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）微粒邂逅时的色彩变化是化学馈赠的视觉浪漫。下列对颜色变化的解 释错误的是 选 项 颜色变化 解释 A 空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮 的紫红色 = B 悬浊液中加入 溶液，固体由白色变为 红褐色 = C 溶液中加入 ，浅绿色溶液出现蓝 色浑浊 = D 溶液中加入NaOH 溶液，溶液由橙色变为黄 色 A．A B．B C．C D．D 38．（2024·天津·高考真题）下列实验操作正确的是 A．洗去乙酸乙酯中少量的乙醇 B．浓硫酸的稀释 C．用 溶液吸收 D．溶解固体 A．A B．B C．C D．D 39．（2024·重庆·高考真题）下列实验原理或方法正确的是 A．向溴的 溶液中通入石油裂解气，溶液褪色，证明气体为乙烯 B．向盛有银氨溶液的试管中滴入乙醛，振荡，水浴温热，可生成银镜 C．向饱和 溶液中先通入 至饱和，再通入 ，可析出 固体 D．向 黑色悬浊液中加入 ，生成白色 沉淀，证明 40．（2024·海南·高考真题）下列实验装置或操作不能达到实验目的的是 选项 A B 目的 提纯含砂的粗碘 观察气体扩散现象 装置或操 作 选项 C D 目的 制取少量乙酸乙酯 测定中和反应的反应热 装置或操 作 A．A B．B C．C D．D 41．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是 选 项 实验操作及现象 结论 A 将Zn 和 溶液与Cu 和 溶液组成双液原电池，连通后铜 片上有固体沉积 原电池中Zn 作正极，Cu 作负极 B 向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加 热，试管壁上出现银镜 乙醛有氧化性 C 向苯酚浊液中加入足量 溶液，溶液由浑浊变澄清 苯酚的酸性比 强 D 向 溶液中先通入适量 ，无明显现象，再加入稀 ，有 白色沉淀生成 稀 有氧化性 A．A B．B C．C D．D 42．（2024·安徽·高考真题）仅用下表提供的试剂和用品，不能实现相应实验目的的是 选 项 实验目的 试剂 用品 A 比较镁和铝的金属性强 弱 溶液、 溶液、 氨水 试管、胶头滴管 B 制备乙酸乙酯 乙醇、乙酸、浓硫酸、饱 和 溶液 试管、橡胶塞、导管、乳胶管铁架台(带铁 夹)、碎瓷片、酒精灯、火柴 C 制备 溶 液 溶液、氨水 试管、胶头滴管 D 利用盐类水解制备 胶体 饱和 溶液、蒸馏水 烧杯、胶头滴管、石棉网、三脚架、酒精 灯、火柴 A．A B．B C．C D．D 43．（2024·吉林·高考真题）下列实验操作或处理方法错误的是 A．点燃 前，先检验其纯度 B．金属K 着火，用湿抹布盖灭 C．温度计中水银洒落地面，用硫粉处理D．苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗 44．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是 选 项 A B C D 目 的 检验1-氯丁烷中氯 检验 是否沉 制备检验醛基 制备晶体 元素 淀完全 用的 操 作 A．A B．B C．C D．D 45．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ) ℃，实 验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ) ℃带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ) ℃， 其反应原理： 下列说法错误的是 A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 46．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b 中现象不能证明a 中产物生成的 是 a 中反应 b 中检测试剂及现象 A 浓 分解生成 淀粉 溶液变蓝 B 与浓 生成 品红溶液褪色 C 浓 与 溶液生成 酚酞溶液变红 D 与 乙醇溶液生成丙烯 溴水褪色 A．A B．B C．C D．D 47．（2022·全国甲卷·高考真题）根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是 选 项 实验目的 实验及现象 结论 A 比较 和 的水解常数 分别测浓度均为 的 和 溶液的 ，后者大于前者 B 检验铁锈中是否含有 二价铁 将铁锈溶于浓盐酸，滴入 溶液，紫色褪去 铁锈中含有二价铁 C 探究氢离子浓度对 、 相互转 化的影响 向 溶液中缓慢滴加硫酸， 黄色变为橙红色 增大氢离子浓度，转化平衡向生成 的方向移动 D 检验乙醇中是否含有 水 向乙醇中加入一小粒金属钠，产生 无色气体 乙醇中含有水 A．A B．B C．C D．D 48．（2021·福建·高考真题）利用下列装置和试剂进行实验，不能达到实验目的的是 A B C D 比较Zn 与Cu 的金属性强 弱 除去Cl2中的HCl 并干燥 制取乙酸乙酯(必要时可加沸 石) 实验室制取氯 气 A．A B．B C．C D．D 49．（2021·天津·高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物 的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是 A．用电石与水制备乙炔的反应 B．用溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热制备乙烯的反应 C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应 D．用乙烯与氧气在Ag 催化下制备环氧乙烷( )的反应 50．（2021·浙江·高考真题）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的 是 A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯B．反应过程涉及氧化反应 C．化合物3 和4 互为同分异构体 D．化合物1 直接催化反应的进行 51．（2021·全国甲卷·高考真题）下列叙述正确的是 A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体 52．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4 种二肽 B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基 D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油 53．（2019·全国III 卷·高考真题）下列实验不能达到目的的是 选 项 目的 实验 A 制取较高浓度的次氯酸溶液 将Cl2通入碳酸钠溶液中 B 加快氧气的生成速率 在过氧化氢溶液中加入少量MnO2 C 除去乙酸乙酯中的少量乙酸 加入饱和碳酸钠溶液洗涤、分液 D 制备少量二氧化硫气体 向饱和亚硫酸钠溶液中滴加浓硫酸 A．A B．B C．C D．D 54．（2018·海南·高考真题）实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确 的是 A．该反应的类型为加成反应 B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 55．（2017·全国II 卷·高考真题）下列由实验得出的结论正确的是 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变 为无色 生成的1，2-二溴乙烷无色 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具 有相同的活泼性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性弱于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使 湿润的石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 A．A B．B C．C D．D
