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专题42 有机物的结构特点与研究方法 考点 十年考情（2016-2025） 命题趋势 考点1 有机物的 结构特点与官能团 的判断 2025：河北、黑吉辽蒙卷、甘肃、安 徽、四川、北京 2024：广西、江西、贵州、浙江、河 北 2023：辽宁、天津、北京、山东、全 国甲卷、浙江 2022：河北、浙江 2021：重庆、北京、浙江 2020：浙江 注重考查学科核心知识 ：本专题主要考查 有机物的结构特点、官能团种类和数目的 判断、手性碳原子的判断、有机物的命 名、有机物的分流提纯方法（蒸馏、萃 取、重结晶等）、研究有机物的一般步骤 与方法（李比希法、质谱法、红外光谱、 核磁共振氢谱、X 射线衍射）等核心知 识。 强调知识的灵活运用与综合分析 ：试题常 以和生活密切相关的有机化合物为题材， 考查有机化合物的结构特点与研究方法。 考查的内容主要来源于常见有机化合物， 涉及与生活、生产密切相关的三大营养物 质、石油化工、烃、烃的衍生物等。 考点2 有机物的命 名 2024：贵州山东浙江 2023：浙江 2022：浙江 2020：浙江 2019：浙江 2018：浙江 2017：浙江、北京、上海 2016：浙江、上海、全国I 卷 考点3 有机物的研 究步骤与方法 2025：湖南、陕晋青宁卷、安徽 2024：广东、湖南、浙江、山东 2023：北京、浙江、山东、辽宁 2022：浙江 2021：湖北 2020：北京、山东 1．（2025·河北·高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K 中含手性碳原子 B．M 中碳原子都是 杂化 C．K、M 均能与 反应 D．K、M 共有四种含氧官能团 2．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2 种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 3．（2025·甘肃·高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油 成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1 个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 4．（2025·安徽·高考真题）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 知识点01 有机物的结构特点与官能团的判断 A．分子式为 B．存在4 个C-O 键 C．含有3 个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 5．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。 山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功 能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C． 杂化的碳原子数目为6 D．不能与 溶液发生反应 6．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈( )是一种常见的有机溶剂，沸点 较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 7．（2024·广西·高考真题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如 下： 下列有关X 和Y 的说法正确的是 A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 8．（2024·江西·高考真题）蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X 说法正确的是 A．含有4 种官能团，8 个手性碳原子 B．1mol X 最多可以和3mol H2发生加成反应 C．只有1 种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 9．（2024·贵州·高考真题）贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B 是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如 图。下列说法错误的是 A．分子中只有4 种官能团 B．分子中仅含3 个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是 和 D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 10．（2024·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A． 的电子式： B． 中共价键的电子云图： C． 的空间填充模型： D．3，3-二甲基戊烷的键线式： 11．（2024·河北·高考真题）化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列 相关表述错误的是 A．可与 发生加成反应和取代反应 B．可与 溶液发生显色反应 C．含有4 种含氧官能团 D．存在顺反异构 12．（2023·辽宁·高考真题）下列化学用语或表述正确的是 A．BeCl2的空间结构：V 形 B．P4中的共价键类型：非极性键 C．基态Ni 原子价电子排布式：3d10 D．顺—2—丁烯的结构简式： 13．（2023·天津·高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 14．（2023·北京·高考真题）一种聚合物 的结构简式如下，下列说法不正确的是 A． 的重复单元中有两种官能团 B． 可通过单体 缩聚合成 C． 在碱性条件下可发生降解 D． 中存在手性碳原子 15．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5 种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应 16．（2023·全国甲卷·高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说 法错误的是 A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2 种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 17．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确 的是 A．分子中存在2 种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 18．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其 结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是 A．可使酸性 溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应 C．分子中含有3 种官能团 D．可与金属钠反应放出 19．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3 种官能团 B．可与 反应 C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 20．（2021·重庆·高考真题）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代 表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是 A．分子式为C7H8O5 B．含有四种官能团 C．与苯互为同系物 D．所有碳原子共平面 21．（2021·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄 芩素的说法不正确的是 A．分子中有3 种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应 22．（2021·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A．乙炔的实验式 B．乙醛的结构简式 C．2，3-二甲基丁烷的键线式 D．乙烷的球棍模型 23．（2020·浙江·高考真题）有关 的说法正确的是 A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色 C．只含二种官能团 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 24．（2024·贵州·高考真题）下列叙述正确的是 知识点02 有机物的命名 A．KBr 的电子式： B．聚乙炔的结构简式： C． 的空间结构：平面三角形 D． 的名称：2-甲基-2-丁烯 25．（2024·山东·高考真题）下列化学用语或图示正确的是 A． 的系统命名：2-甲基苯酚 B． 分子的球棍模型： C．激发态H 原子的轨道表示式： D． 键形成的轨道重叠示意图： 26．（2024·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A．中子数为10 的氧原子： B． 的价层电子对互斥(VSEPR)模型： C．用电子式表示 的形成过程： D． 的名称：2-甲基-4-乙基戊烷 27．（2023·浙江·高考真题）下列化学用语表示正确的是 A． 分子的球棍模型： B． 的价层电子对互斥模型： C． 的电子式： D． 的名称：3−甲基戊烷 28．（2022·浙江·高考真题）下列物质对应的化学式正确的是 A．白磷： B． 甲基丁烷： C．胆矾： D．硬脂酸： 29．（2020·浙江·高考真题）下列物质的名称不正确的是 A．NaOH：烧碱 B．FeSO4：绿矾 C． ：甘油 D． ：3−甲基己烷 30．（2019·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A． 18O 和 16O 是质子数相同的两种核素 B．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷 C．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物种数相同 D．金刚石和石墨在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体 31．（2018·浙江·高考真题）下列说法正确的是 A． 的名称为3 一甲基丁烷 B．CH3CH2CH2CH2CH3和 互为同素异形体 C． 和 为同一物质 D．CH3CH2OH 和 具有相同的官能团，互为同系物 32．（2017·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A． 表示质子数为6、中子数为8 的核素 B．甲醇(CH3OH)和甘油( )互为同系物 C．C5H12的同分异构体有3 种，其沸点各不相同 D．CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2-甲基戊烷 33．（2017·北京·高考真题）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下： 下列说法不正确的是 A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成 C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物 D．图中a 的名称是2-甲基丁烷 34．（2017·上海·高考真题）下列有机物命名正确的是 A．3，3—二甲基丁烷 B．3—乙基丁烷 C．2，2—二甲基丁烷 D．2，3，3—三甲基丁烷 35．（2016·上海·高考真题）烷烃 的命名正确的是 A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 36．（2016·浙江·高考真题）下列说法正确的是 A． 的一溴代物和 的一溴代物都有4 种(不考虑立体异构) B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物 的名称是2，3，4−三甲基−2−乙基戊烷 D． 与 都是α−氨基酸且互为同系物 37．（2016·全国I 卷·高考真题）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl 有3 种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 38．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如 下： 下列说法正确的是 A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰 B． 与 水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 39．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我 国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 40．（2025·安徽·高考真题）以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用 断代法测定竹简的年代 B．用X 射线衍射法分析玉器的晶体结构 C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 41．（2024·广东·高考真题）提纯 苯甲酸粗品(含少量 和泥沙)的过程如下。其中，操作X 为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 知识点03 有机物的研究步骤与方法 42．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A． 分子是正四面体结构，则 没有同分异构体 B．环己烷与苯分子中 键的键能相等 C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于 D．由 与 组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 43．（2024·浙江·高考真题）有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素，红外光谱显示A 分子 中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与 溶液反应生成 C．能与 反应生成丙酮 D．能与 反应生成 44．（2024·山东·高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实 验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 45．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加 溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否 水解 46．（2023·北京·高考真题）化合物 与 反应可合成药物中间体 ，转化关系如下。 已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K 的核磁共振氢谱有两组峰 B．L 是乙醛 C．M 完全水解可得到K 和L D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶ 47．（2023·浙江·高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl 和 泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I 中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 48．（2023·山东·高考真题）有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团 B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构) D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 49．（2023·辽宁·高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别 ，其合成方法如下。 下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．a、b 均可与 溶液反应 C．c 核磁共振氢谱有3 组峰 D．c 可增加 在苯中的溶解度 50．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出 B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜 C．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团 D．蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体 51．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在 碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3 组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 52．（2020·北京·高考真题）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a 是甲醇 B．化合物B 不存在顺反异构体 C．化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M 的聚合反应是缩聚反应 53．（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯 酸异丁酯的说法错误的是 A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3 种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6 个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子
