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专题10 有机推断综合题
3 大考点概览
题型01 有机推断及有机物性质、同分异构体
题型02 有机推断及“填空”型有机合成
题型03 有机推断及合成路线设计
1．（2026·吉林·二模）物质E 是一种具有生物活性的多官能团化合物，其部分合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质E 中手性碳原子的个数为_______个，物质E 中所含碳原子的杂化方式为_______。
(2)用系统命名法为物质A 命名，其化学名称是_______。
(3)B 的结构简式为_______。
(4)C 中能与Na2CO3反应的含氧官能团的名称为_______。
(5)D 与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式为_______。
(6)已知：M 为A 的同系物，其相对分子质量比A 大14。M 的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应
的结构有_______种；其中能发生水解反应，且苯环上只有2 种氢原子的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1) 2 sp2杂化、sp3杂化
(2)2-羟基苯甲醛
(3)
(4)酚羟基、羧基
题型01
有机推断及有机物性质、同分异构体
(5)
(6) 25
【分析】
根据合成路线中D 的结构简式结合A 的分子式可知A 的结构简式为
；根据A 生成B 的反应
条件可知，A 与CH3CHO 在NaOH 的水溶液中发生题给的已知反应生成B 为
；B 与
KMnO4 反应，醛基、醇羟基被氧化（酚羟基形成酚钠而被保护，不被氧化），再酸化得到C 为
，C 再与CH3CH2OH 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到D，D 再转化为E。
【详解】（1）
E 中手性碳原子（标*的碳原子）有2 个：
；其中苯环、连接双键上的碳原子采
用sp2杂化，而饱和碳原子采用sp3杂化。
（2）
物质A 为
，根据官能团优先原则，醛基所连的碳为“1”号碳，羟基相连的碳为“2”号，所以
名称为2-羟基苯甲醛。
（3）
由上述分析可知，B 的结构简式为
。
（4）
C 为
，其中能与Na2CO3反应的含氧官能团为酚羟基、羧基。
（5）
D 与足量氢氧化钠溶液共热，会发生水解反应，反应的化学方程式为
。
（6）
已知：M 为A 的同系物，其相对分子质量比A 大14，则M 比A 多一个-CH2，M 的同分异构体中，含有苯
环且能发生银镜反应，则含有醛基，符合条件的同分异构体有：
（10 种）、
（3 种）、
（3 种）、
（3 种）、
（3
种）、
、
、
，共有10+3+3+3+3+1+1+1=25 种同
分异构体；其中能发生水解反应，且苯环上只有2 种氢原子的同分异构体的结构简式为
。
2．（2026·内蒙古兴安·二模）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式：_______。
(3)D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W 的结构简式：_______。
【答案】(1)2-氟甲苯
(2)
(3)氟原子、溴原子、酮羰基、氨基
(4)
(5)取代反应
(6)10
(7)
【分析】
A 在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（
），B 与
反应生成C（
），C 与X（
）在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成D，D 与Y（
）
发生取代反应生成E，E 与
发生取代反应生成F，根据反应ii，F 在乙酸、乙醇的作用
下生成W（
）。
【详解】（1）
由A（
）的结构简式可知，其名称为2-氟甲苯；
（2）
反应③为
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，该反应的方程式为
；
（3）
D 的结构简式为
，其含有的官能团有：氟原子、溴原子、酮羰基、氨基；
（4）
D 的结构简式为
，Y 与D 反应生成E（
）和
，由此可推知，
Y 的结构简式为
；
（5）
在反应⑤中，E（
）和
反应生成F（
），E 中非苯环上的溴原子被取代，该反应类型为取代反应；
（6）
C 的化学式为
，根据题意可知同分异构体中都含有苯环和醛基（醛基能发生银镜反应），其结
构简式为
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，一共有10 种同分异构体；
（7）
根据反应ii，F（
）在乙酸、乙醇的作用下生成W（
）。
3．（2026·内蒙古赤峰·二模）物质H 是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
已知：
。回答下列问题：
(1)A 的名称是_______，A→B 的反应类型是_______。
(2)C 分子中所含官能团的名称为_______，D 的结构简式为_______。
(3)1molF 分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成
_______mol。
(4)由F 生成G 的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件的G 的同分异构体共有_______种。
ⅰ．苯环上有2 个侧链；ⅱ．与G 具有相同官能团
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______(只写一种)。
【答案】(1) 苯胺 取代反应
(2) 酰胺基、羰基
(3)1
(4)
(5) 11
(或
)
【分析】
根据A、C 的结构简式及反应条件知，A 和乙酸发生取代反应生成B 为
，B 发生
取代反应生成C，C 发生水解反应生成D，D 和氢气发生加成反应生成E，根据H 的结构简式知，D 为
，E 为
，F 和甲醇发生酯化反应生成G 为
，E、G 发生加成反应、消去反应生成H。
【详解】（1）A 的名称是苯胺，A 中氨基上的一个氢原子被取代生成B，A→B 的反应类型是取代反应；
（2）
C 分子中所含官能团的名称为羰基、酰胺基，D 的结构简式为
；
（3）F 中含有1 个醛基，1mol F 分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O 为1mol；
（4）
由F 生成G 的反应为酯化反应，化学方程式为
；
（5）
G 为
，G 的同分异构体满足下列条件：
ⅰ.苯环上有2 个侧链；
ⅱ.与G 具有相同官能团，说明含有醛基和酯基，如果取代基为-CHO、-COOCH3，还有间位、对位2 种同分
异构体；如果取代基为HCOOCH2-、-CHO，有邻位、间位、对位3 种同分异构体；如果取代基为—
OOCH、-CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3 种同分异构体，如果取代基为-CHO、CH3COO-，
两个取代基有邻位、间位、对位3 种同分异构体，所以符合条件的结构简式有11 种；其中，核磁共振氢谱
显示为4 组峰，且峰面积比为3：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
、
。
4．（2026·吉林松原·二模）我国的中医典籍《本草纲目》中记载“黄连，气味：(根)苦、寒、无毒。主治：
心经实热”，中药黄连的有效成分为盐酸黄连素，其人工合成的路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)有机物A 的名称为___________。
(2)A 转化成B 的离子方程式为___________。
(3)
的反应类型为___________；有机物D 中官能团名称为___________。
(4)检验反应①中反应物
是否有剩余的试剂为___________，有机物F 的分子式为___________。
(5)有机物W 分子中含有2 个氧原子，且分子量比B 大14，则W 满足下列条件的同分异构体有
___________种。
①属于芳香族化合物；②该物质遇
显紫色；③苯环上存在三个取代基。
其中核磁共振氢谱中有5 组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1 的化合物的结构简式为___________。
【答案】(1)1,2-苯二酚
(2)
(3) 加成反应 醚键、酰胺基
(4) 新制氢氧化铜或银氨溶液
(5) 16
、
【分析】
A
B，根据B 的结构，推断有机物A 为
，A
B 的反应类型为取代反应。B
C，B（
）与
在HCl 的作用下发生加成反应生成C。D
E 根据有机物E 的结构，结合已
知信息，D 的结构简式为
，据此解答。
【详解】（1）
根据分析可知A 的结构简式为
，故名称为1,2-苯二酚；
（2）
A 转化为B 的过程中，反应的离子方程式为
；
（3）
B
C 的反应类型为加成反应；有机物D 的结构简式为
，官能团名称为醚键、
酰胺基；
（4）
反应物
中含有醛基，可以用新制氢氧化铜或银氨溶液反应；根据有机物F 的结构简式得出其
分子式为
；
（5）
根据条件可知，有机物W 包含一个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键共有6 种结构，或一个苯环、一个酚
羟基、一个醛基、一个甲基共有10 种结构，共16 种；其中核磁共振氢谱中有5 组吸收峰，峰面积之比为
2:2:2:1:1 的化合物的结构简式为
、
。
5．（2026·辽宁锦州·二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称为________；B 中的官能团名称为________。
(2)托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之
比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。
(3)关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。
A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子
B．由A、B 和C 转化为D 的过程中，有
键的断裂与形成
C．C 中碳原子均采用
杂化
(4)根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应形成的新有机结
构
反应类型
a
________
取代反应或酯化反
应
b
浓硫酸、加热
________
消去反应
(5)参照上述合成路线，以甲醇和
为原料合成
。基于你设计
的合成路线，回答以下问题：
题型02
有机推断及“填空”型有机合成
①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。
②最后一步反应为化合物M 和醛类物质的反应，化合物M 的结构简式为________。
【答案】(1) 丁二醛(答案合理即可) 氨基
(2)
(3)BC
(4) 乙酸、浓硫酸、加热
(5)
【分析】三种原料分别为A（1,4-丁二醛）、B（甲胺）、C（3-氧代戊二酸二甲酯），在弱酸性缓冲液条
件下发生多步缩合，脱去2 分子水，一步构建出托品醇特征的氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架，得到带有两个甲
酯侧链的双环产物D。 D 在酸性加热条件下，分子中的两个酯基发生水解，将
转化为
，
得到二羧酸中间体E。E 的两个羧基都是羰基的β 位羧基（属于β-酮酸结构），受热不稳定，发生脱羧反
应，脱去2 分子
，得到核心中间体托品酮。 托品酮结构中的羰基被还原为羟基，最终得到目标产物
托品醇，据此作答。
【详解】（1）A 的结构为
，主链含4 个碳，两端为醛基，系统命名为丁二醛； B 的结
构为甲胺
，官能团为氨基。
（2）
托品酮分子式为
，要求：六元环、含碳碳双键、核磁共振氢谱3 组峰，峰面积比6:6:1，说明分子
高度对称，共有3 种等效氢，总氢数和为6+6+1=13 符合分子式，结构简式为：
。
（3）托品酮和托品醇都含有手性碳原子，A 正确；A（醛）、C（酮）都含羰基
键，反应过程中发生加
成，
键断裂，但没有
键形成，B 错误；C 结构中存在羰基，羰基碳原子为
杂化，不是所有碳原子都
是
杂化，C 错误。故答案选BC。
（4）
托品醇具有醇羟基，可以发生酯化反应和消去反应，根据反应形成的新结构，可以推断发生酯化反应需要
用乙酸做反应物，浓硫酸做催化剂，并且需要加热条件;发生消去反应时应用浓硫酸做催化剂，加热。符合
醇羟基的消去反应规律：醇发生消去反应时，羟基
会和邻位碳原子上的氢结合脱去1 分子水，最终在
原羟基碳原子和邻位碳原子之间形成碳碳双键，因此新的有机结构就是托品醇脱去水后带碳碳双键的双环
结构：
。
（5）
由
合成
，可利用
制得
，再通过甲醛（由甲醇催化氧化获得），引入碳环最终获得产物，所以，化合物
M 的结构为：
；第一步反应设计氧化反应，方程式为：
。
6．（2026·黑龙江大庆·二模）锦菊素(H)是具有抗肿瘤活性的天然化合物，常用于肝癌细胞的研究，它的
一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B、B→C 的反应类型分别为___________和___________。
(3)B→C 反应中可能会生成与C 互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。
(4)G→H 反应的化学方程式为___________。
(5)化合物X 为A(
)的同分异构体，则符合下列条件的X 有___________种(不考虑立体异构)。
①分子结构中有两个
和一个
，且苯环上无其他基团
②在酸性条件下能发生水解反应，生成羧酸和甲醇
(6)仿照E→F 的反应机理，以丙酸和甲醇为原料制备高聚物N 的流程图如下：
M
①
的化学名称为___________。
②高聚物N 的结构简式为___________。
【答案】(1)酮羰基、醚键
(2) 还原反应 氧化反应
(3)
(4)
(5)4
(6) 2-甲基丙烯酸甲酯
【分析】
该合成路线是为了得到锦菊素（H），整体流程可按反应阶段逐步分析：从A 到B：A（含酮羰基的化合
物）与
发生反应，
作为还原剂，将A 中的酮羰基还原为羟基，从而得到B；从B 到C：B 与
发生反应，通过加氧生成C，同时还有副产物
生成。从C
到D：C 与
发生反应得到D；从D 到E：D 经过，
、HCl、DHP/
等步骤反应得到E；
其中第③步（DHP/
作用）是为了保护羟基，防止其在后续反应中被氧化；从E 到F：E 与HCHO 在一
定条件下发生反应，得到F；从F 到G：F 先经过
、
处理，然后在
作用下发生反应，
将醇羟基氧化为羰基，从而得到G。从G 到H：G 与
发生反应，生成目标产物H，同时
有
生成。
【详解】（1）A 中含有的含氧官能团为酮羰基、醚键。
（2）A→B 中的酮羰基转化为醇羟基，属于还原反应；B→C 的反应中加入O，属于氧化反应。
（3）
B 中七元环上的碳碳双键与
发生反应，通过加氧生成C，同时还有
生成，若五元环上的碳碳双键被氧化得到的副产物为
，与C 互为同分异构体。
（4）
G 与
发生反应，生成目标产物H，同时有
生成，化学方程式为
。
（5）
A 的分子式为
、不饱和度为9，其同分异构体同时含有2 个
基团和1 个
基团；在酸性条件下能发生水解反应，生成羧酸和甲醇，说明含有
基团；根据分
子式可知还有2 个C。
书写顺序为先完成三个碳上具有2 个
，有
，然
后往上述结构中加入
(用↑表示)，其中符合要求含有1 个
基团的有
，共4 种。
（6）
参考E→F 可知，M 为
，命名为2-甲基丙烯酸甲酯。
含有碳碳双键，可发生加聚反应，方程式为：
n
，故高聚物的结构简式为
。
7．（2026·内蒙古鄂尔多斯·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下：
已知：①
，
、
、
代表烷基或H
E→F
②
的反应机理：
(1)A 的分子式为___________。
(2)F 中含氧官能团的名称为___________。
(3)G→H 的反应类型为___________。
(4)B→C 的化学方程式为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1 种的结构简
式有 ___________。
(6)根据下述合成路线以及E→F 的反应机理，写出N 以及P 的另一种结构简式：N：___________；P：
、___________。
【答案】(1)
(2)酮羰基
(3)取代反应
(4)
(5) 22
或
(6)
【详解】（1）A 为3,5-二甲基苯酚，分子中含8 个C、10 个H、1 个O，分子式为
。
（2）F 的结构中含两个与烃基相连的羰基，含氧官能团为酮羰基。
（3）G 中碘原子被异丙烯基取代，反应类型为取代反应。
（4）
B 为1-甲氧基-3,5-二甲基苯，与
发生苯环上的取代反应，溴原子取代苯环上2 位的氢，生成2-溴-1-甲
氧基-3,5-二甲基苯与溴化氢，反应方程式为
。
（5）B 的分子式为
，同分异构体能使
溶液显色，说明含酚羟基，即苯环直接连接羟基。
分情况讨论：
1. 苯环上含2 个取代基，1 个羟基、1 个丙基，丙基含正丙基、异丙基2 种结构，两个取代基有邻、间、
对3 种位置关系，共
种。
2. 苯环上含3 个取代基，1 个羟基、1 个甲基、1 个乙基，三个不同取代基在苯环上的同分异构体共10 种。
3. 苯环上含4 个取代基，1 个羟基、3 个甲基，三甲苯有连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯3 种结构，对应
酚的同分异构体分别为2 种、3 种、1 种，共6 种。
总共有
种。
其中苯环上一氯取代物只有1 种，说明苯环上所有氢原子等价，符合条件的结构为
或
。
（6）
① 结合已知反应①的规律，酯与格氏试剂反应生成环丙醇结构，反推N 为对应的甲酯，即
，符合题意。
② 结合E 到F 的反应机理，M 发生电催化反应时，环丙烷开环后进攻苯环的位点不同，得到的P 存在甲
基位置异构，除给定结构外，另一种为
。
8．（2026·内蒙古包头·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯
（I）。
已知：①TBS 为叔丁基二甲基硅基。
Diels-Alder
②
反应：
(1)A 中含氧官能团名称___________。
(2)
历经两步：①B 转化为同分异构体C
C
②
与乙酸酐发生取代反应生成D．C 的结构简式为
___________（填选项）。
A．
B．
C．
D．
(3)相同条件下A 与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。
(4)请在虚线右侧补全E 的结构___________。
(5)
历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作
顺序是___________（按顺序填入序号）。
(6)若乙烯实现
的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。
(7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水
的原因___________。
【答案】(1)羟基、羰基
(2)D
(3)
(4)
(5)③②①
(6)氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可）
(7)I 中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂
【分析】A 与TBS 发生取代反应，羟基中的氢被TBS 取代生成B，B 先转为同分异构体C，再与乙酸酐反
应生成D，D 发生Diels-Alder 反应生成E，之后经过F、G、H 一系列反应最后生成I。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其分子中含有羟基（-OH）和羰基（C=O）两种含氧官能团，因此答
案为：羟基、羰基；
（2）B 转化为C 是同分异构化，结合后续与乙酸酐发生取代反应生成D（酯），可知C 中含羟基；B→C
为羰基转化为烯醇式羟基，结合D 的结构特征，C 的结构对应选项D（保留 TBS 保护基，引入羟基且双键
位置匹配），因此答案为：D；
（3）
乙酸酐与醇羟基发生酯化反应（取代反应），羟基转化为乙酸酯基，不会与羰基发生反应，因此答案为：
；
（4）
已知②为Diels-Alder 反应（共轭二烯+亲双烯体→六元环），D 中五元环双键（二烯体）与
中N=O 双键发生环加成，因此答案为：
；
（5）反应需先进行加氢还原五元环双键（③），再消去羟基（②），最后脱去TBS（①），若顺序颠倒
会导致官能团破坏或副反应，因此答案为：③②①；
（6）H→I 为烯烃环氧化，若乙烯实现其相同变化，可以通过加入氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧
化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可）；
（7）从结构角度看，蟾毒内酯分子中含有庞大的疏水骨架，水溶性差，奶汁（含脂肪、乳蛋白等）为有机
溶剂体系，能更好地溶解脂溶性有效成分，因此答案为：I 中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有
机溶剂
9．（2026·东北三省四市·二模）化合物H 是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H
的合成路线。
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为___________。
(2)E 中官能团的名称为___________。
(3)D 的结构简式为___________。
(4)④的反应类型为___________。
(5)C 可看作是W 中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W 的同分异构体有___________种，
其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。
①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；
②苯环上有三个取代基，其中
与苯环直接相连；
③能
溶液反应，不能与
溶液显色。
(6)化合物H(
)也可以通过
获得，其过程如下：
已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。
写出结构简式：M___________；N___________。
【答案】(1)
+
+
(2)氨基和碳氟键
(3)
(4)还原反应
(5) 16
或
(6)
【分析】
由流程图可知，A 与丙二酸二甲酯再一定条件下发生取代反应生成B，B 通过盐酸/乙酸以及异丙醚作用生
成C，C 再催化剂作用下脱去
生成D（
），D 在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E，
E 发生重氮化后与
发生取代反应生成F，F 与
反应生成G，G 与二氧化碳反应得到目标产物H。
【详解】（1）
由分析可知，A 与
在一定条件下发生取代反应生成B 和
，化学方程式为：
+
+
；
（2）由E 的结构简式可知，E 中官能团的名称为氨基和碳氟键；
（3）
由分析可知，D 的结构简式为
；
（4）由分析可知，D 在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E；
（5）
C 可看作是W 中两个氢原子被氟原子取代后的产物，则W 的化学式为
，不饱和度为6。能与
溶液反应，不能与
溶液显色则含
不含酚羟基；除苯环外没有其他环状结构，无—O
—O—键；苯环上有三个取代基，其中
与苯环直接相连，则苯环上的三个取代基可以为
（共10 种结构）或
（共6 种结构），因此共有16 种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简
式为
或
；
（6）
结合已知和题目流程，化合物H(
)通过
获得的流程为：
与
发生加成反应生
成
，
发生双键重排得到
，
在酸性条件下水解生成
。
10．（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I 的合成路线如下：
已知：①
②
的反应机理：
(1)A 的化学名称为___________。
(2)
的化学方程式为___________。
(3)G 中的官能团名称为___________、___________。
(4)
的反应类型为___________。
(5)
过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F 互为同分异构体，其结构简式为___________。
(6)B 的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
(7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N 的合成路线如下。其中M 的结构简式为___________；N 的可
能结构简式为___________(写出一种即可)。
【答案】(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚
(2)
(3) 羰基 碳碳双键
(4)取代反应
(5)
(6)7
(7)
或
【分析】
由合成路线，A 与CH3I 发生取代反应生成B，由D 和E 的结构式分析可得C 的结构式为
，
C 与D 发生取代反应生成E，E 与CH3CH2MgBr 发生已知反应①生成F，F 经过已知②机理生成G，G 在
NaBH4、PPh3、I2作用下生成H，H 与格氏试剂发生取代反应生成I。
【详解】（1）由A 的结构式可知，A 的化学名称为3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚。
（2）
由分析可知，C 的结构式为
，故B 与Br2在FeBr3催化作用下生成C，反应的化学方程式
为
。
（3）由G 的结构式可知，G 中官能团名称为羰基和碳碳双键。
（4）H→I 过程中，碘原子被异丙烯基取代，故发生的是取代反应。
（5）
根据已知反应①的反应机理，中间体为酯羰基加成后重排的酮结构，且该中间体与F 互为同分异构体，故
该中间体的结构简式为
。
（6）由B 的结构式可知，B 的分子式为C9H12O，不饱和度为4，其同分异构体中含有苯环且含有手性碳原
子的结构有两种情况：苯环只有一个侧链时可能的侧链有-CH2CH(OH)CH3、-CH(OH)CH2CH3、-
CH(CH3)CH2OH、-CH(CH3)OCH3共4 种情况；苯环有两个侧链时侧链可为-CH3和-CH(OH)CH3，有邻、间、
对3 种结构，故其含有苯环和手性碳原子的同分异构体有7 种。
（7）
由化合物N 的合成路线可知，
与CH3OH 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成
，故M 的结构简式为CH3OH；由已知②F→G 的反应机理可知，N 的结构简式可能
为
或
。
11．（2026·辽宁沈阳·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下：
已知：
R1、R2、R3=烷基
E→F 的反应机理：
(1)A 的名称为___________。
(2)P 中的官能团名称为___________、___________。
(3)B→C 的化学方程式为___________。
(4)G→H 的反应类型为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。
(6)根据反应流程及已知信息，写出反应物N 以及产物P 可能的结构简式：N：___________；P：
___________。
【答案】(1)3,5-二甲基苯酚
(2) 酮羰基或羰基 碳碳双键
(3)
+Br2
+HBr
(4)取代反应
(5)22
(6)
或
【分析】
A 中酚羟基（
）的氢被甲基取代，将羟基转化为甲氧基，得到产物B（
）；B 的
苯环上甲氧基对位的氢被溴取代，得到溴代产物C（
），分子式
； C 的溴
原子被
取代，得到D(
)； D 和
在
催化下，得到E（
）； E 的环丙烷形成螺环结构，苯环上的甲氧基转化为
共轭环己二烯酮结构，得到产物F（
）； F 五元环上的羰基先被
还原为羟基，
在
作用下，羟基被取代为碘原子，得到产物G（
）； G 的碘原子被
取代，最终得到目标产物β-沙草酮（H）。
【详解】（1）A 的母体为苯酚，羟基为1 号位，两个甲基分别位于3、5 号位，因此名称为 3,5−二甲基苯
酚；
（2）参考
的电催化机理，甲氧基会重排为羰基，芳环转化为共轭环己二烯酮结构，因此P 中含有的
官能团为 酮羰基(或羰基)、碳碳双键；
（3）B 为1-甲氧基-3,5-二甲基苯（
），与
发生苯环的亲电取代，Br 取代两个甲
基之间的对位氢，生成
和HBr，反应方程式为：
+Br2
+HBr ；
（4） G 中碘原子被格氏试剂的异丙烯基取代，因此反应类型为 取代反应；
（5） B 的分子式为
，能使
显色说明含酚羟基，剩余3 个饱和碳原子为烷基取代基，分情况
讨论：情况1：取代基为
和1 个丙基（正丙基/异丙基共2 种），两个取代基有邻、间、对3 种位置，
共
种；情况2：取代基为
、
、
，三个不同取代基，共10 种位置异构；情况3：取
代基为
和三个
，共6 种位置异构； 总计6+10+6=22 种，答案为 22；
（6） 根据已知反应，酯
与格氏试剂
反应生成M 的1-羟基环丙结构，因此N
为
；电催化重排后，参照
机理得到P：
或
。
12．（2026·辽宁抚顺·二模）有机物G 是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下：
(1)A 分子中的官能团名称为___________。
(2)
的反应类型为___________。
(3)有机物H 为D 的同系物且相对分子质量比D 小28，H 的同分异构体中满足下列条件的有___________种。
①分子中含有一个苯环，苯环上有4 个取代基，其中2 个为甲基
②碱性条件可水解，酸化后得2 种产物，2 种产物均能被银氨溶液氧化
(4)写出C→D 的化学方程式：___________。
(5)F 的分子式为
，其结构简式为___________。
(6)已知：①
(R 和
表示烃基或氢，
表示烃基)；
②
。
若以
、
为主要原料合成
的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)：
写出X、Y、Z 的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。
【答案】(1)酮羰基、羧基
(2)取代反应
(3)16
(4)
(5)
(6)
【分析】
A 和
发生取代反应生成
，之后在酸性条件下转化为B。B 与
发生取代反应生成
C。C 和
发生取代反应生成D。D 和
发生加成-消除反应生成E。E 在Zn/
条件下
经还原反应转化为F，F 经酸性水解后再调节pH 到7 转化为G，该过程酯基发生水解转化为羧基，则F 为
，据此作答。
【详解】（1）由化合物A 结构可知，其中官能团名称为羧基和酮羰基；
（2）B→C 的反应中，B 中羧基的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应；
（3）
D 的分子式为
，根据题干信息，H 为D 的同系物，且相对分子质量比D 小28，则H 的分子式为
。根据已知条件②，H 在碱性条件下可水解，说明其含有酯基。同时，H 水解的2 种产物均能被
银氨溶液氧化，说明水解产物之一为甲酸，H 中含有
和
。结合已知条件①，可知H 含有苯环，
且苯环上的4 个取代基包括2 个
，1 个
和
，固定甲基的位置，再固定醛基找酯基的位置，
据此可画出异构体结构式（数字代表酯基的位置）：
，
，
，
,
,
，综上，共16 种异构体：
（4）
由分析可知，C 发生取代反应生成D，该反应方程式为：
；
（5）
由分析可知，F 的结构简式为：
；
（6）
通过逆合成分析法分析，根据题干给出的合成路线，
可由
和
合成。由
已知条件②可知，
可由
在NaOH 条件下合成。
13．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）磷脂酰肌醇-3-激酶抑制剂(XL765)是一种高效抗肿瘤抑制剂，适合治疗
淋巴瘤、白血病等疾病。药物XL765 的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________。
(2)B→C 的化学方程式为___________。
(3)D 为平面结构，则D 中N 原子的杂化类型为___________。
(4)H 的结构简式为___________。
(5)I→J 的反应类型为___________。
(6)K 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有4 个取代基；
②不含有
；
③能发生水解，且1 mol 该同分异构体水解最多消耗4 mol NaOH。
(7)参考上述路线，设计如下转化：
X 中只含有苯环和氨基，对X 进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3 个吸收峰，峰面积比为2:2:1，Y 和
Z 中都含有3 个环状结构，则Z 的结构简式为___________。
【答案】(1)硝基苯
(2)
(3)
(4)
(5)还原反应
(6)16
(7)
【分析】
由有机物的转化关系可知，
与ClSO3H 发生取代反应生成B，则A 为
；THF 作
用下B 与一水合氨发生取代反应生成C；一定条件下D 与乙二酸反应生成E；DMF 作用下E 与SOCl2发生
取代反应生成F；DMF 作用下C 与F 发生取代反应生成G；TEA、DMF 作用下G 与
发生取代反应生成I，则H 为
；DMF 作用下I 与氯化亚锡发生还原反应生成
，则J 为
；TEA、CAN 作用下J 与K 发生取
代反应生成XL765。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式为
，名称为硝基苯；
（2）
由分析可知，B→C 的反应为THF 作用下B 与一水合氨发生取代反应生成C、氯化铵和水，反应的化学方
程式为：
；
（3）由D 为平面结构可知，Ｄ分子中氮原子的杂化方式为sp2杂化；
（4）
由分析可知，H 的结构简式为
；
（5）
由分析可知，I→J 的反应为DMF 作用下I 与氯化亚锡发生还原反应生成
；
（6）
的同分异构体苯环上含有4 个取代基，不含有-COCl，能发生水解，且1 mol 该同分
异构体水解最多消耗4 mol 氢氧化钠，说明同分异构体分子中含有-OOCH 和-Cl，则同分异构体的结构可以
视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被-OOCH 和-Cl 取代所得结构，邻二甲苯苯环
上的氢原子被-OOCH 和-Cl 取代产物有6 种，对二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH 和-Cl 取代产物有3 种，
间二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH 和-Cl 取代产物有7 种，共有6+7+3=16 种；
（7）
由题意可知，X 分子式为C6H10N4中只含有苯环和氨基，对X 进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3 个
吸收峰，峰面积比为2:2:1，则X 为
；由有机物的转化关系可知，盐酸溶液中X 与乙二
酸反应生成
，则Y 为
；DMF 作用下Y 与SOCl2
发生取代反应生成
，则Z 为
。
14．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题：
已知：
(1)A→B 的化学方程式为_______。
(2)C 中官能团的名称为_______。
(3)E 的结构简式为_______。
(4)D→E 的反应类型为_______。
(5)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有_______种。
①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团；
②主链含有6 个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。
(6)H 中含有_______个手性碳原子。
(7)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)
(2)碳碳双键和羧基
(3)
(4)取代反应
(5)5
(6)1
(7)
【分析】根据A 的结构简式以及题干已知条件，可知B 的结构简式为：
；B→C
消去一个羧基，C→D 羧基上的羟基被氯原子取代；利用E 的分子式计算出E 的不饱和度为8，结合D→E
反应物，再参考F 的结构简式，可得E 的结构简式为：
；E→F 为加成反应消除
，最后经过F→G→H，得到产物普瑞巴林。
【详解】（1）根据题干已知条件，A→B 的本质是
的氧被
取代，并生成水，化学方程
式为：
；
（2）C 中的官能团为碳碳双键和羧基；
（3）参考F 的结构简式可知，D(
)与
发生取代反应得到E 和HCl，可得E
的结构简式为：
；
（4）D→E 的本质是D 中氯原子被反应物中
取代，并生成
，反应类型为取代反应；
（5）C 的分子式为：
，不饱和度为2；主链含有碳碳双键和羧基两种官能团，说明不饱和度由碳
碳双键和羧基提供；主链含有6 个碳原子，说明还有一个甲基做支链，不存在顺反异构，先定碳骨架：
，甲基位置有四种，
；故
总共有4+1=5 种同分异构体；
（6）手性碳是通过单键连接四种不同基团的碳原子，观察H 结构简式可知：只有右边连接三条键的碳原
子连接了四种不同基团，故H 中含有1 个手性碳原子；
（7）①参考C→D 的反应得，反应物羧基上的羟基被氯原子取代，X 的结构简式为：
；
②参考E→F 的反应得，该步骤通过加成反应消除
，通过产物逆推得Y 的结构简式为：
。
15．（2026·内蒙古包头·二模）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：
已知：I.A 能与
溶液反应产生
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)试剂X 化学式为_______。
(2)
的化学方程式是_______。
(3)G 的结构简式为_______。
(4)由K 生成氟唑菌酰羟胺的反应类型为_______。
(5)与A 含有相同官能团的A 的芳香类同分异构体有_______种(不包括A)，其中核磁共振氢谱有两组峰的
结构简式为_______。
(6)
可通过如下路线合成：
已知：Ⅳ.R-O-R′+
+R′OH
V.
M
①
的结构简式为_______。
②设计步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是_______。
【答案】(1)
(2)2
+O2
2
+2H2O
(3)
(4)取代反应
(5) 5
(6)
保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应
【分析】合成氟唑菌酰羟胺的流程为：先用A
，结合E 的结构可知A 中含苯环，已知A 能与
溶液反应产生
，说明含有羧基，则A 为
，通过还原反应转化为B
，然后在Cu 催化作用下与
反应氧化为D
，将D 与
进行加成、消去反应后得到E，将E 在
作用下把
还原为
，再在
作用下将
转化得到G
，G 再与
发生缩合反应得到J
，在
作用下再将J 还原为K
，
最后将K 与
进行取代得到产品氟唑菌酰羟胺
，据此分析解
答。
【详解】（1）A→B 的反应是羧基还原为羟基的反应，结合已知信息Ⅱ，则需要强还原剂
；
（2）B→D 是在Cu 催化作用下将B 中羟基与
反应氧化为醛基，反应方程式为：2
+O2
2
+2H2O；
（3）根据分析，将E 在
作用下把
还原为
，再在
作用下将
转化得到G
；
（4）
含羧基，与K 中氨基部分脱水形成酰胺键得到产物，属于取代反应；
（5）A 是含1 个羧基、3 个Cl 的芳香族化合物，苯环共4 个取代基（3 个Cl 相同，1 个羧基不同），相当
于苯环有3 个取代基（-H、-H、-COOH 型），总共有
种同分异构体，除去A 本身得5 种；核磁
共振氢谱共2 组峰，其结构高度对称，仅羧基H 和苯环2 个等价H，核磁共振氢谱共2 组峰，结构简式
；
（6）制备
的流程为：将
在浓硫酸作用下与乙醇酯化得到
，然后与水发生已知信息Ⅳ的取代得到
后再异构化为
，再与M 作用发生已知信息Ⅲ的反应得到
，倒推出M 为
，
中的酯基在酸中水解得到目标产物；
①根据分析可知，M 的结构简式为：
；
②步骤Ⅰ实现羧基转化为酯基，Ⅳ又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基作用，避免其与氨基或亚氨基
发生反应。
16．（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物H 是合成一种抗癌药物的中间体，其合成路线如下：
已知：
(R、
、
表示烃基或氢)。
回答下列问题：
(1)B 的化学名称为_______。
(2)C 中官能团除碳溴键以外，还有_______(填名称)。
(3)A→B 的化学方程式是_______。
(4)写出F 的结构简式：_______；F→G 的反应类型为_______。
(5)对于
的合成路线，下列说法错误的是_______(填字母)。
a．
可以通过缩聚反应生成高聚物 b．D 不含手性碳原子
c．
、
均可与强酸反应 d．E 生成F 的过程先后发生了取代反应和消去反应
(6)满足下列条件的C 的芳香族同分异构体有_______种(不包括立体异构)。
①含一Br 和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不含甲基。
(7)参考上述合成路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)碳酸二乙酯
(2)氨基、羧基
(3)2CH3CH2OH+
→
+2HCl
(4)
取代反应
(5)bd
(6)12
(7)
【分析】
CH3CH2OH 与
发生取代反应得B （
），
被
还原成D（
），根据已知反应，D 与B 发生反应生成E（
），E 与HCHO 先加成（
），再失去一个水生成F(
) ，F 与
发生取代反应生成
，G 在碱性条件下水解生成H，据此分析；
【详解】（1）
根据分析可知，B 的结构为
，名称为碳酸二乙酯；
（2）由C 的结构可知，除碳溴键外，还含氨基
和羧基
；
（3）
CH3CH2OH 与
发生取代反应得
，方程式：2CH3CH2OH+
→
+2HCl；
（4）
根据分析可知，F 结构简式：
，F→G 的反应类型为取代反应；
（5）a．C 同时含氨基和羧基，可发生缩聚反应生成聚酰胺高聚物，a 正确；
b．D 中含手性碳原子，
，b 错误；
c．
可与强酸反应生成
，
中氨基显碱性，可与强酸反应，c 正确；
d．E 生成F 第一步是N-H 对甲醛羰基的加成反应，不是取代反应，d 错误；
故选bd；
（6）
的同分异构体满足：①含一Br 和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不
含甲基，取代基组合共4 种：①
和
；②
和
；③
和
；
④
和
；每组两个不同取代基在苯环有邻、间、对3 种位置异构，共
种；
（7）
在光照下与
发生侧链甲基氢的取代，得到X 为
；X 在
水溶液水解，Cl 被羟基取代得到Y 为
，Y 与
发生酰化反应得
到产物，符合转化。
17．（2026·辽宁大连·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下：
已知：①
，
、
、
代表烷基或H
E→F
②
的反应机理：
(1)A 的分子式为___________。
(2)F 中所含官能团的名称为___________。
(3)G→H 的反应类型为___________。
(4)B→C 的化学方程式为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1 种的结构简
式为___________。
(6)根据上述合成路线以及E→F 的反应机理，写出N 以及P 的另一种结构简式：N：___________；P：
、___________。
【答案】(1)
(2)(酮)羰基、碳碳双键
(3)取代反应
(4)
+Br2
+HBr
(5) 22
或
(6)
【分析】
B 与溴发生取代反应生成C ，结合D 的结构简式中
的位置，C 的结构简式为
；
【详解】（1）根据结构简式，A 的分子式为
；
（2）F 中所含官能团的名称为(酮)羰基、碳碳双键；
（3）
G→H 的反应中
取代碘原子生成H，反应类型为取代反应；
（4）
B 与溴发生取代反应生成C，C 的结构简式为
，化学方程式为
+Br2
+HBr；
（5）
B 的分子式为
，同分异构体中能使FeCl3溶液显色，说明含有苯环和酚羟基，若苯环上含有4 个侧
链，为3 个甲基、1 个酚羟基，有6 种结构；若苯环上含有3 个侧链，为1 个甲基、1 个乙基、1 个酚羟基，
有10 种结构；若苯环上含有2 个侧链，可以为1 个正丙基、1 个酚羟基或者1 个异丙基、1 个酚羟基，各
有邻、间、对3 种结构；共有22 种符合条件的同分异构体；其中，苯环上一氯取代物只有1 种，说明结构
高度对称，结构简式为
或
；
（6）
依据已知反应①和M 的结构简式，N 为
；根据电催化机理，P 的结构简式为
或
。
18．（2026·吉林丹东·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体
的合成路线如下：
已知：
i．
(其中
、PPTS 是有机试剂缩写)；
ii．
；
iii．
。
(1)F 中的含氧官能团的名称为羟基、_______。
(2)F→G 的反应类型是_______。
(3)已知试剂a 的结构简式为
。从平衡移动的角度解释
的反应条件为
的优势：
_______。
(4)
两步反应的目的是_______。
(5)已知试剂b 为
，写出
的化学方程式：_______。
(6)物质
为试剂a 的多一个碳原子的同系物，则
的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目
为_______种。
①能发生银镜反应 ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解)
F
③全部连在苯环上 ④不存在“O——N 键”。
(7)K 的另一种制备途径如下：
写出M、P 的结构简式：_______、_______。
【答案】(1)硝基、醚键
(2)还原反应
(3)NaOH 可以与该反应生成的HF 反应，使反应进行程度增大
(4)保护羟基，防止其与试剂a 反应
(5)
(6)30
(7)
【分析】
依据题意可知A 是一种有对映异构体的羧酸，则其结构简式为
，B 为
，C 为，
D 为
，试剂a
为
，E 为
；依据信息，可确定F 为
，G 为
；试剂b
为
，则H 为
，H 的分子式为C17H21NO6F2，I
的分子式为C17H19NO5F2，则H 脱掉1 个H2O 生成I，I 为
，I 发生取代反
应生成J 和乙醇，则J 为
，K 为
。
【详解】（1）
F 为
，则其中的含氧官能团的名称为羟基、硝基和醚键；
（2）
根据分析可知F 为
，G 为
，即F→G 就是-NO2被还原为-NH2，即反应类型为还
原反应；
（3）
D→E 反应为
，有HF 生成，NaOH 可以与该
反应生成的HF 反应，使反应进行程度增大；
（4）根据分析，设计B→C 和E→F 的目的是保护羟基，防止其与试剂a 反应；
（5）
G 为
，试剂b 为
，G→H 的化学方程式是
；
（6）试剂a 的分子式为C6H2O2NF3，则物质X 的分子式为C7H4O2NF3，依题意，F 应该全部连在苯环上，
根据题干要求可以做如下分类：①除F 之外，还有
和
，这种情况一共10 种；②除F 之外，还
有
、
（酚羟基）、
，这种情况一共10 种；③除F 之外，还有
，
，这种情况
一共10 种，因此一共30 种；
（7）
制备K
，采用逆推法，可确定P 为
，参照信息Ⅲ，可确定
M 为
，从而得出M 、P 的结构简式分别为
、
。
19．（2026·辽宁鞍山·二模）吡啶酮类化合物E 是重要的药物合成中间体。一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)环己酮与A 合成B 的化学方程式为______________；
(2)B→C 分为两步反应：
I．第一步：
在化合物B 中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡
移动的角度说明原因___________________；
II．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K 与C 可相互转化，则K 的结构简式为_________；
(3)C→D 的反应过程中会得到一定量的与D 互为同分异构体的产物L（与D 具有完全相同的官能团，且较
稳定），则L 的结构简式为_______；
(4)D→E 的反应类型为_____，若该步骤氢气通入过多，可能导致E 中的_____（填官能团名称）被破坏；
(5)应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：
_____________；__________。
【答案】(1)
+
+H2O
(2) 中和取代反应生成的
，促使平衡向生成产物的方向移动
题型03
有机推断及合成路线设计
(3)
(4) 加成反应（或还原反应） 碳碳双键
(5)
+3H2
2
+O2
2
+2H2O
【分析】
由B 的结构逆推可知，
与A（
）反应生成
，B 与
反应、水解生成C，
C 与HN(CH2CH2)2O 反应生成D，D 还原生成E，据此分析；
【详解】（1）
环己酮与A 发生先加成后消去反应脱1 分子水生成B，反应为：
+
+H2O；
（2）I．平衡角度分析，该取代反应生成HCl，碱可以中和生成的HCl，降低生成物浓度，促使平衡向生
成产物的方向移动，提高产物产率；
II．K 是C 的烯醇式异构体，对应烯醇式K 结构简式：
；
（3）
根据合成原理，将
调转方向，与酮羰基先加成、再消去关环缩合后得到同分异构体L，
官能团与D 相同，L 为-NC 和-NH 互换位置，结构为：
；
（4）D 中氰基−CN 被氢气还原为−CH2NH2，反应类型为还原反应；若氢气过多，分子中的碳碳双键会被
加成而被破坏；
（5）
第一步：苯酚与氢气加成得到环己醇：
+3H2
，第二步：环己醇催化氧化得到环己酮：
2
+O2
2
+2H2O。
20．（2026·吉林白城·二模）吡咯(
)的许多衍生物具有重要的生理作用，叶绿素、血红素都是由4
个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。Zavy-alov 吡咯(H)是一种重要吡咯衍生物，合成路线如下：
已知：i. Me—代表-CH3，Ac—代表CH3CO-；
ii.
+
＋H2O。
回答下列问题：
(1)A 分子中官能团的名称为_________。
(2)A→B 和D→E 的反应类型分别为_________、_________。
(3)依据上述流程提供的信息，下列反应中I 的结构简式为_________。
(4)下列说法正确的是_________(填序号)。
a.物质E 既能与NaOH 反应，又能与HCl 反应
b.组成F 分子的元素中电负性最大的为O
c. G 分子中含有两个手性碳原子
(5)写出F→G 的反应的化学方程式：_________。
(6)J 分子比H 分子多两个氢原子，满足下列条件的J 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4 组峰。
(7)参照题中合成路线图，写出以乙醇为原料合成
的路线_________(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基
(2) 氧化反应 加成反应
(3)
(4)ab
(5)
＋
→
＋
(6)3
(7)
【分析】由流程图可知，B 和C 发生已知提示的原理生成D，结合B 的分子式及D 的结构简式可知B 的结
构简式为
，C 的结构简式为
，由A 的分子式可知，A 发生氧化反应生成B，
则A 的结构简式为
，D 和H2NCH2COOH 发生取代反应生成E，结合E 和F 的结构简式可
知，E 发生消去反应生成F，F 再发生一系列反应最终得到Zavy-alov 吡咯(H)。
【详解】（1）A(
)分子中官能团的名称为羟基。
（2）A(
)生成B(
)是羟基发生氧化反应生成酮羰基；
D 和H2NCH2COOH 发生取代反应生成E。
（3）化合物C(
)与丙酮参考已知ii 反应，化合物C 断裂C=O，丙酮中的甲基脱去两个H，形
成碳碳双键，I 的结构式为
。
（4）a．物质E 中含有羧基能与NaOH 反应，含有氨基能与HCl 反应，a 正确；
b．组成F 分子的元素有C、H、O、N，电负性最大的为O，b 正确；
c．G 分子中含有1 个手性碳原子，位于六元环上连有异丙基的碳原子，c 错误；
故选ab。
（5）F→G 是在Ac2O 下发生取代反应，
＋
→
＋
。
（6）J 分子比H 分子(
)多两个氢原子，故J 的分子式为
，限定条件为①能
与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱有4 组峰，满足条件的J 的同分异构体有3
种，结构式分别为：
，
，
。
（7）以乙醇为原料合成
，乙醇中含有两个C 原子，目标产物有5 个C 原子，故需要逐步增
长碳链，参考已知ii，将乙醇转化为乙醛后，参考已知ii 让乙醛在一定条件下转化为
，醛
基与HCN 加成反应后再酸化得目标产物，具体合成路线为
。
21．（2026·辽宁营口·二模）聚芳酯(PAR)材料具有透明、电性能优异、刚性好和抗冲击性佳等优点，应用
于电气、电子和汽车领域。其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)有机物A 官能团的名称为___________，有机物A 碳原子的杂化方式为___________。
(2)有机物E 中碳碳
键与碳碳大
键的比为___________。
(3)有机物F 的结构简式为___________。
(4)写出
反应的化学方程式：___________。
(5)已知两个羟基不能连在同一碳原子上，写出符合下列条件的D 的一种同分异构体：___________(不含
D，不考虑立体异构)。
①有两个苯环。
②核磁共振氢谱有四组峰。
(6)利用题中信息，以
为原料合成
，写出合成路线的流程图：
___________(其他无机试剂任选)。
【答案】(1) 羟基
(2)8：1
(3)
(4)
(5)
(或
、
、
(6)
【分析】
本题是高分子聚芳酯的合成路线，由F（
）和D(
)，通过缩聚反应生成聚芳酯。通过苯的取代反应生成对二甲苯，再经过氧化反应生成F；通过苯酚的取代
反应生成苯甲醚，再与CH3CCl2CH3发生取代反应得到C，最后经过与HI 发生取代反应使两个醚键都转变
为羟基。
【详解】（1）有机物A 为苯酚，故官能团名称为羟基；有机物A 中苯环上的碳为sp2杂化；
（2）有机物E 中有8 个碳，形成8 个碳碳
键，苯环上只有一个大
键，故碳碳
键与大
键比为8：1；
（3）
E 为苯的同系物，E 中两个甲基被氧化为两个羧基，故有机物F 的结构简式为
；
（4）
B 的结构为
，C 的结构为
，
为2 分子
和1 分子CH3CCl2CH3反应生成
和HCl，故反应的化学
方程式为
；
（5）
D 的分子式为
，同分异构体含有两个苯环，核磁共振氢谱有四组峰，两苯环和三个碳及两个氧的
排布要非常对称，两个羟基不能连在同一碳上的同分异构体有
、
、
、
；
（6）
由
知，首先要合成
，该结构中有羟基和羧基，羟基可由
去甲基可得，而要合成羧基可在苯环上引入甲基，再经酸性高锰酸钾氧化得羧基，故合成
路线的流程图如下：
。
