文档文本内容
专题51 有机推断综合题
——结构半知型+信息+设计合成路线
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新
药物
2025：四川、湖南、重庆、全国
卷、陕晋青宁卷、山东
2024：海南、浙江、山东、吉林
2023：辽宁、江苏、海南、浙江
2022：河北、江苏、海南、山
东、浙江
2021：浙江、山东
2020：海南、江苏、山东
2017：全国III 卷
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点
相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子
式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结
构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、
设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独
立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题
列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成
路线，有的试题为结构半知型+信息，即合成路线中
各物质的结构简式有一些是已知的，有一些是未知
的（用分子式或字母表示），题目给一些必要的信
息帮助解题。此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式或
分子式前后的变化及题目给出的一些信息来分析其
考点2 合成其
它物质
2025：浙江、黑吉辽蒙卷
2024：广西、贵州
2023：重庆、河北
2022：湖南、全国甲卷、浙江
2021：浙江、广东、全国甲卷、
河北
断键位置及反应特点。难点是设计合成路线图时有
关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
1．（2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)
的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
知识点01 合成新药物
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
(2) 碳氯键 硝基
(3)还原反应
(4)
(5)2
(6)
【分析】A 发生硝化反应生成B，B 中磺酸基酸化后生成C，C 在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D
的结构简式为
；D 和X
发生已知信息的反应生成E，结合X 的分子式可知，其不饱和
度为3，故X 的结构简式为
，E 的结构简式为
，E 在金属催化作用下脱
去1 分子HCl 得到F，F 发生取代反应生成G，G 经过多步合成H，据此解答。
【详解】（1）由A 的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
（2）由C 的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
（3）由分析可知，
发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
（4）由分析可知，E 的结构简式为
；
（5）由F 的结构简式可知，F 的不饱和度为8，分子式为
，满足条件：a．含有
，且无
键、含有2 个苯环，核磁共振氢谱为6 组峰，说明其是对称结构，满足条件的有
、
，共2 种；
（6）采用逆推法可知，最后一步J 和
发生取代反应生成K，则J 的结构简式
为
，结合反应②的条件可知，I 发生还原反应得到J，Y 含有羰基，按照
的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I 的结构简式为
，结合
的反应可知，Y 的结构简式为
，故第①步反应的化学方程式为：
。
2．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简式
是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键
(2)
(3)氧化反应
(4)可能
(5)
(6)
(7)
【分析】
结合B 的分子式可知，A 发生加成反应生成B，则B 的结构简式为
，B 中溴原子发生消去反应
生成C，C 与
发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E 与氧气发生氧化反应
生成F，据此解答。
【详解】（1）结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
（2）
由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共面；
（5）
B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团相同，可
以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反异构)；
（6）
根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转
换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
，再发生取代
反应，即可得到I；
（7）
目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转化为
，再和H2C=CH －CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，
再
发
生
酯
化
反
应
得
到
目
标
产
物
，
具
体
流
程
是
。
3．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 取代反应
(2)
(3)
(4)ABC
(5) 10
(6)
【分析】A 和B 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式，以及B 的分子式可知，B 的结构简式为
，D 中的酯基先水解，再酸化生成E，E 发生反应生成G，G 和J 发生取代反应生成K，K 再发生
取代反应生成L，L 和Q 发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q 的分子式可知，Q 的结构
简式为
，据此解答。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应生成D
的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为
；
（4）A．G 中含有苯环，存在大
键，A 正确；
B．由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子来自于J，B 正确；
C．L 中含有酰胺基，能形成氢键，C 正确；
D．L 与Q 生成Z 的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此
，D 错
误
故选ABC；
（5）G 的分子式为
，不饱和度为6，存在
和2 个环外
键，说明分子中除了苯
环外还存在2 个双键结构，不含
与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的
支链可以为：
属于醛或酮的有：
、
、
、
、
、
；
属于酯的有：
、
、
、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(
)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
（6）由已知信息的反应可知，T 的结构简式为
，R 中即含有氨基，又含有羧基，由X 的结构
简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，
则由R 和T 生成W 的化学方程式为
。
4．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F 的一条合
成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应：
其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或
氢
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 。
(2)B 中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，写出此过程的化学方程
式 。然后，再加入D 进行反应。
(5)关于F 的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应
c．可使
溶液显紫色 d．可使酸性
溶液褪色
(6)G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为
。G 的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
(7)参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威(
)的合成路线： 。
【答案】(1)
(2) 氨基 醚键
(3) 取代反应 吸收反应产生的
，促进反应进行
(4)
+
+NaCl
(5)c
(6)
(7)
【分析】A 在Fe 粉、盐酸条件下反应生成B，Fe 粉具有还原性，观察到B 中含有氨基，A→B 的过程中，O
原子变少了，说明A→B 是硝基被还原为氨基，结合B 的结构简式和A 的分子式可知，A 的结构简式为
，B 与
发生取代反应生成C，C 发生③和④两步反应得到D，D 发生反应生
成E，E 经⑥和⑦两步反应得到产物F。
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，故答案为：
；
（2）根据B 的结构简式可知，B 中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键；
（3）观察B 和C 的结构简式可知，
取代B 中氨基上的一个H 原子得到C，则反应②为取代反应；
吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，
故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行；
（4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，在这个过程中，甲醇
钠和
反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：
+
+NaCl
，故答案为：
+
+NaCl
；
（5）a．根据F 的结构简式可知，F 含有醛基，能发生银镜反应，故a 正确；
b．F 含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F 可发生碱性水解反应，故b 正确；
c．F 不含酚羟基，不能使
溶液显紫色，故c 错误；
d．F 含有碳碳双键，能与酸性
溶液发生氧化还原反应使
溶液褪色，故d 正确；
故答案为：c；
（6）G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为
四组峰，且峰面积比为
，说明含有4 种不同环境的氢原子，且数目之比为
，说明结构对称，
且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G 的结构简式为（用“*”标记手性
碳原子）
，故答案为：
；
（7）参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威，
先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到
，然后发生类似①的
反应，将硝基还原为氨基得到
，
与
在吡啶
存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：
，故答案
为：
。
5．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成
路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 转变为D 的反应类型是
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
(6)下列关于F 说法正确的有_______。
A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
(7)结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，
设计化合物
的合成路线 。
【答案】(1)硝基、羟基
(2)BrCH2CH2CH2OCH3
(3)还原反应
(4)5
(5)
+NaNO2+2HCl
+NaCl+2H2O
(6)AC
(7)
【分析】A 和B 发生反应生成C，
的作用是与A 和B 反应生成的HBr 反应，促进反应正向进行，结合
B 的分子式
，以及C 的结构简式，可知B 的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C 中硝基还原为氨基生
成D，D 经历两步反应生成E，E 发生取代反应生成G，据此解答。
【详解】（1）结合A 的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；
（2）由分析可知，B 的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3；
（3）C 中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应；
（4）B 的分子式
，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定
一移的方法”共有
、
、
(箭头所指溴原子位置)，共有5 种；
（5）由D 转变为E 的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：
+NaNO2+2HCl
+NaCl+2H2O；
（6）A．F 中含有醛基，能发生银镜反应，A 正确；
B．F 中亚氨基上的H 原子与F 原子距离较近，能形成分子内氢键，B 错误；
C．E 与F 发生取代反应生成HCl，
，故有氢气生成，C 正确；
D．F 中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F 的N-H 键极性更大，D 错误；
故选AC；
（7）目标产物的结构简式与G 类似，则其是由
和
发生取代反应而合成，
而
可由苯胺发生D→E 的反应合成，
可由苯甲醛发生G→H 的反应合成，故
合成路线为
。
6．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B 中含氧官能团名称为 。
(2)
反应类型为 ；
化学方程式为 。
(3)G 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含
②含2 个苯环 ③含4 种不同化学环境的氢原子
(4)H 中存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N 原子是
(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用
催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯(
)
B．吡啶(
)
C．环己-1，3-二烯(
)
D．环己-1，4-二烯(
)
(6)以
，
，
为主要原料合成
。利用上述信息补全合
成路线 。
【答案】(1)
羧基
(2) 取代反应
(3)
或
(4)b
(5)A
(6)
，
【分析】
A 的分子式为C6H7N，结合I 的结构式可推出A 的结构式为
，A 被高锰酸钾氧化为B（
），B 与氢气加成生成C（
），C 与三氯化磷发生取代反应生成D（
），D 与E（
）发生取代反应生成H（
），H
与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B 与SOCl2反应生成F（
），F 与E（
）发生取代反应生成G（
），G 与氢气加成得到
H，H 与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构式为
，B 为
，B 含有的含氧官能团名称为羧基，
故答案为：
；羧基；
（2）
由分析可知，C 与三氯化磷发生取代反应生成D（
），D 与E（
）发生取
代反应生成H（
），化学方程式为：
，故答案为：取代反应；
；
（3）
G 为
，满足以下条件的①含
②含2 个苯环 ③含4 种不同化学环境的
氢原子，说明物质结构高度对称，如
或
，故答案为：
或
；
（4）
H 为
，存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，碱性
越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N 原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，
所以碱性较强的N 原子(b)，故答案为：b；
（5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C 反应中，吡啶环被加成，G→H 转化时，
吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D 选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易
发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A；
（6）
根据题目中的信息，
与
发生取代反应生成
，
与1-溴丙烷发生取代反应生成
，
与氢气加成得到
，若先与氢气加成，得到
，两处-NH-均可发
生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为
，故答案为
。
7．（2024·海南·高考真题）消炎镇痛药F 的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式为 ，其化学名称为 。
(2)A→B、C→D 反应的类型分别为 、 。
(3)某化合物X 的分子式为
，符合下列条件X 的结构简式为 。
①与C 具有相同的官能团 ②含有2 个苯环 ③核磁共振氢谱有3 组峰
(4)D 中所含官能团名称为 。
(5)E→F 反应方程式如下，F 和Y 的结构简式分别为 、 。
(6)以至多3 个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成
的路线
。
已知：
【答案】(1)
1，3-二甲苯或间二甲苯
(2) 氧化反应 取代反应
(3)
(4)酮羰基、碳溴键
(5)
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，则A 为
；
与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa
发生取代反应生成
，
光照条件下与溴发生取代反应生成
，
与氰化钠共热发生取代反应生成
，乙醇钠作用下
与碳酸二乙
酯共热发生取代反应生成
，故F 为
；乙醇钠作用下
与一碘甲烷发生取代反应生成
，
在硫酸中共
热反应生成
。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式为
，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯，故答案为：
；
1，3-二甲苯或间二甲苯；
（2）
由分析可知，A→B 的反应为催化剂作用下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
、
C→D 的反应为
光照条件下与溴发生取代反应生成
和溴化氢，故答案为：氧
化反应；取代反应；
（3）
分子式为
的X 与C 具有相同的官能团，分子中含有2 个苯环说明X 分子中含有酮羰基，比C 分子多
1 个甲基，则核磁共振氢谱有3 组峰的结构简式为
，故答案为：
；
（4）
由结构简式可知，
的官能团为酮羰基、碳溴键，故答案为：酮羰基、碳溴键；
（5）
由分析可知，E→F 的反应为乙醇钠作用下
与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成
和乙醇，则Y 为乙醇，故答案为：
；
；
（6）
由题给信息可知，以至多3 个碳的有机物为原料合成
的合成步骤为：氢氧
化钠作用下乙醛与甲醛反应生成(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO 与氢气在一定条件下反应生成C(CH2OH)4，
C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；浓硫酸作用下HOOCCH2COOH 与乙醇共热发生酯化反应生
成C2H5OOCCH2COOC2H5，乙醇钠作用下C2H5OOCCH2COOC2H5与C(CH2Br)4反应生成
，
在氢氧化钠溶液中发生水解反
应后，经盐酸酸化、共热发生脱羧反应生成
，合成路线为
。
8．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
＋
→
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
(5)吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原
料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
【答案】(1)羧基、碳氯键
(2)
(3)AD
(4)
(5)CH3CHO
(6)
、
、
、
（其他符合
条件的结构也可）
【分析】
A 与B 发生类似已知
＋
→
的
反应生成C，C 为
，D 反应生成E，结合E 的分子式和F
的结构可知，E 为
，F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，I 水解得到消炎
痛，结合消炎痛的结构可知，I 为
，H 与HCl 得到I 的反应类似已知中
的反应，由此可知H 为
，C 与G 反应得到H，据此解答。
【详解】（1）由F 的结构可知，F 的官能团为羧基、碳氯键；
（2）
由分析得，G 为
；
（3）
A．
的氨基直接连接在苯环上，A 中氨基连接在-NH-上，氨基是吸电子基团，即A
中氨基N 更易结合H+，碱性更强，故A 错误；
B．
的反应，是B 中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N 上的H 消去得到N=C，涉及加成反
应和消去反应，故B 正确；
C．D→E 是甲苯甲基对位上的H 被Cl 取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C 正确；
D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D 错误；
故选AD；
（4）
H（
）与HCl 得到I（
）的反应类似已知中
的反应，化学方程式为：
；
（5）
结合已知反应可知，
在酸性条件下可得到
，
与
反应可得到
，
比乙醛多一个碳原子，所以需乙醛先与HCN 加成延长碳链得到
，
然后依次氧化、水解得
，具体合成路线如下：CH3CHO
；
（6）
B 为
，同分异构体中有2 种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲
氧基(-OCH3) ，无三元环，符合条件的结构简式为：
、
、
、
（其他符合条件的结构也可）。
9．（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为
)，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
【答案】(1)
取代反应
(2)
+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH 水溶液 G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【分析】
A→B 发生的类似已知I．
的反应，结合
A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
，对比B 和C 的分子式，
结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
，C、D 在乙醇
的作用下得到F，对比C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知Ⅱ．
的反应，可得E 为
。
【详解】（1）
由分析得，A 的结构简式为：
；B（
）甲基上的1 个H 被Br 取代得到C（
），反应类型为取代反应；
（2）
由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F（
）， 化学方程式为：
+
；
（3）
由分析得，E 为
，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；
（4）
D 为
，含硝基（-NO2）和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D 的同分异构
体结构如图：
；
（5）
C 为
，E 为
结合 C→E 的合成路线设计图可知，C 在NaOH 水溶液的
作用下，Br 被羟基取代，得到G
，G 与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反
应得到E，试剂X 为NaOH 水溶液，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-
COOH，无法得到E。
10．（2024·吉林·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，③Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。
其中M 和N 的结构简式为 和 。
【答案】(1)
(2) (酚)羟基 羧基
(3)取代反应
(4)6
(5)
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
(6)
【分析】
根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中的已知条件，
可以判断，有机物B 的结构为
；有机物C 与有机物D 发生反应生成有机物E；有机物E 在
醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G 的分
子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为
；有机物G 发生两步反
应生成有机物H，将羧基中的-OH 取代为次氨基结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反应，将有机物H 中
酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J 发生还原反应生成K 和甲苯。据此分析解题。
【详解】（1）
根据分析，有机物B 的结构为
。
（2）
根据分析，有机物G 的结构为
，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
（3）根据分析，J→K 的反应是J 与H2在Pd/C 催化下发生取代反应生成K 和甲苯，反应类型为取代反应。
（4）
D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中
含有
。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数为12，因同分异构
体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原子拆分。当一侧连接甲
基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-
C3H7有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。
（5）
根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y 为
，根据异构化原理，有机物X 的结构为
。反应第③步的化学方程式为
+
(CH3CO)2O→
+CH3COOH。
（6）
根据逆推法有机物N 发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N 为
，有机物M 有前置原料氧化得到的，有机物M 发生异构化前者的反应生成有机物
N，有机物M 的为
。
11．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙炔
为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)BD
(4)
+2NH3
+NH4Br
(5)CH≡CH
CH3CHO
。
(6)
或
或
或
或
【分析】
A 发生取代反应生成B
，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C
；C 水解生成
D，D 取代生成E，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F 为：
；F 发生取代反应生成G：
；
【详解】（1）
化合物E 的结构简式为
，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；
（2）
根据分析可知，化合物C 结构简式：
；
（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属
于氨基的保护，A 正确；
B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N 原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B 错误；
C．B 为
，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C 正确；
D．化合物G（
）转化为氯硝西泮（
），是羰基与氨基发生了加成反应后再发
生消去反应，D 错误；
选BD；
（4）
F 发生取代反应生成G：
+NH3
+HBr；由于HBr 可与NH3反应生成
NH4Br，所以该反应也可写为
+2NH3
+NH4Br。
（5）
可由
发生分子间酯化反应生成，
可由
酸化得到，乙醛与HCN 发生加
成反应生成
，而乙炔与H2O 发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH
CH3CHO
。
（6）
B 为
，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无
碳氧单键，则其结构简式可有
、
、
、
、
等；
12．（2023·辽宁·高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成
路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】
根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式可以
得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生还原反
应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的分子式可
以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给的②反
应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式可以得到有机
物G 的结构，即
，同时也可得到有机物F 的结构，
即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
【详解】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
（3）
O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）
F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与HCOOCH2CH3
中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）
根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产物，类
似于题中有机物G 与NaBH4 反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有
C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物M 的
结构为
，故答案为
、
。
13．（2023·江苏·高考真题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A 的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B 的分子式为
，可由乙酸与
反应合成，B 的结构简式为 。
(3)A→C 中加入
是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
(5)G 的分子式为
，F→H 的反应类型为 。
(6)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
(须用NBS 和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)强
(2)CH3COCl
(3)HCl
(4)
(5)取代反应
(6)
【分析】
与
发生取代反应生成
，可推知化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，可知B 为CH3COCl；
发生水解反应得到F：
，
与G：
发生取代反应得到
，可知化学方程式为
+
→
+HBr，由此推知G 为
。
【详解】（1）
化合物A：
中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A 的酸性比环己醇的强。
（2）由分析可知B 的结构简式为CH3COCl。
（3）
A→C 的化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，
显碱性可以与HCl 发生中和
反应促进
+CH3COCl→
+HCl 平衡正移，提供
的产率，故A→C 中
加入
是为了消耗反应中产生的HCl。
（4）
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型
相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色，说明其同分异构体含酯基，且该水解产物为苯甲酸；另一
水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个峰，
由此确定该醇为2-丙醇，由此确定
的同分异构体为
。
（5）
由分析可知F→H 的反应为
+
→
+HBr，该反应
为取代反应。
（6）
根据目标产物的结构，找出与原料之间的关系：
。目标产物中含有2 个相同基团
，可类比H→I 实现，故可先制备出
；该物质中的2 个Br 是
通过不同的反应获得，②号Br 可通过类比E→F→H 实现，①号Br 可通过类比C→D 实现；
可设计以下合成路线：
。
14．（2023·海南·高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B 中所有官能团名称： 。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为 。
(5)X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
(6)E→F 的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一种含两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
【答案】(1)
苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基。
(3)反
(4)还原反应
(5)
(6)
(7)
【分析】结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
,B 与氢气一定条件下反应还原生成
C，C 在SOCl2 条件下发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成福莫卡因。
【详解】（1）
结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
（2）结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华斥力较大，分子内能较高，不稳定，反式
较顺式稳定；
（4）结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
（5）
E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说明结构高
度对称，则X 的一种结构简式为
；
（6）
E→F 的反应方程式为：
；
（7）
乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成
CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
，再水解生成
，合成路线为：
。
15．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是 。
(4)写出E→F 的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
+2H2
+H2O
(5)
(6)
【分析】
由依托比利的结构可知：
与F 发生取代反应生成依托比利，则F 的结构简式为
，根据E、F 的分子式、D(
)的结构和已知信息可以推出：在催化剂作
用下E 与氢气发生还原反应生成
，则E 的结构简式为
；碳酸钾作用下
与C 发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
【详解】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正
确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸钾溶
液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）
由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，
反应的化学方程式为
+2H2
+H2O，故答案为：
+2H2
+H2O；
（5）
由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
，故答案为：
；
（6）
D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有
酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。故答案为：
。
16．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其
合成路线之一如下：
已知：
(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ii)
(iii)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B 的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)红外光谱显示有
(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1 1∶
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
(5)H→I 的化学方程式为 ，反应还可生成与I 互为同分异构体的多种副产物，其中任意
一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W
的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4) ⑥ ⑨
(5)
和
(6)
【分析】A 在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B
，B 中羧基上的-OH 被SOCl2中的
Cl 取代得到C，C 中的Cl 原子与苯环上的H 原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D 中羰基在
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E 在一定条件下脱去酯基生成F，F 中的碳碳双键加氢得到G，G
与SOCl2反应得到H
，H 脱去HCl 得到I
，I 中的羰基发生已
知(
)
ⅱ的反应得到目标产物舍曲林。
【详解】（1）据分析，①是
中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。故答
案为：；
（2）据分析，B 的结构简式是
，名称是3，4-二氯苯甲酸。故答案为：3，4-二氯苯甲
酸；
（3）从D 的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1 的结
构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：
。故答
案为：
；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H(
)、I(
)和
Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G 和Sertraline 的生成，
即路线⑥和⑨。故答案为：⑥；⑨；
（5）据分析，H→I 是H 中的碳基上的Cl 与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl 与苯环上的其它氢原子
消去，则得到I 的同分异构体，有
和
。故答案为：
；
和
；
（6）根据题给信息(
)
ⅲ，目标物资W 可由2 个
与1 个
合成，
故设计合成路线如下：
。故答案为：
。
17．（2022·江苏·高考真题）化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为 。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】
A（
）和CH3I 发生取代反应生成B（
）；B 和SOCl2发生取代反应生成
C（
）；C 和CH3OH 发生取代反应生成D（
）；D 和NH2OH 发生反应
生成E（
）；E 经过还原反应转化为F，F 经酸性水解后再调节pH 到7 转化为G，该过
程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F 为
。
【详解】（1）A 分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即
A 分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）
D 的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2 种
含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产
物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中
含有4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
（4）
由分析可知，F 的结构简式为
。
（5）
根据已知的第一个反应可知，
与CH3MgBr 反应生成
，
再被氧化为
，根据已知的第二个反应可知，
可以转化为
，根据流程图中D→E 的反应可
知，
和NH2OH 反应生成
；综上所述，
的合成路线为：
。
18．（2022·海南·高考真题）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(3)C 的化学名称为 ，D 的结构简式为 。
(4)E 和F 可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式 、
。
(7)设计以
为原料合成
的路线 (其他试剂任选)。已知：
+CO2
【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2)
+NaOH→
+H2O
(3) 苯酚
(4)
(溶液)或其他合理答案
(5)
或
(6)
(7)
【分析】
根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与
NaOH 熔融、HCl 反应生成C(
)，C 先与NaOH 反应生成
，
和CO2
在一定条件下反应，再与HCl 反应生成D，D 的分子式为C7H6O3，则D 为
，D 再与CH3CH2COCl
发生取代反应生成E，E 与AlCl3反应生成F，F 与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G 经一系列反应生成黄铜
哌酯，据此分析解答。
【详解】（1）
由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即反应类
型为取代反应(或磺化反应)；
（2）
B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应生成
和H2O，反应的化学方程式为
+NaOH→
+H2O；
（3）
C 的结构简式为
，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D 的结构简式为
；
（4）由E、F 的结构简式可知，F 含有酚羟基，而E 没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫
色，后者无明显现象；
（5）
F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X 只有2
种不同环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为：
或
；
（6）
酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F 与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M 和N 的结构简式为
和H2O；
（7）
已知
+CO2，则以
为原料合成
时，可先将
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次与NaOH 熔
融条件下、HCl 反应生成
，
再与CH3COCl 发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与AlCl3
反应可得到
，则合成路线为：
。
19．（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
.
Ⅰ
.
Ⅱ
.
Ⅲ
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为 ；B 中含氧官能团有 种。
(2)B→C 反应类型为 ，该反应的目的是 。
(3)D 结构简式为 ；E→F 的化学方程式为 。
(4)H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有 种。
(5)根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
。
【答案】(1) 浓硫酸，加热 2
(2) 取代反应 保护酚羟基
(3) CH3COOC2H5
+Br2
+HBr
(4)6
(5)
【分析】由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生
酯化反应生成
，则A 为
、B 为
；在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
，
与
CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成
，则D 为CH3COOC2H5、E 为
；
在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
，则F 为
；一定条件下
与(CH3)3CNHCH2ph 发生取代反应
，则G 为
；
在Pd—C 做
催化剂作用下与氢气反应生成H。
【详解】（1）由分析可知，A→B 的反应为在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化反应生成
和水；B 的结构简式为为
，含氧官能团为羟基、酯基，共有2 种，故答
案为：浓硫酸，加热；2；
（2）由分析可知，B→C 的反应为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
和氯化氢，由B 和H 都含有酚羟基可知，B→C 的目的是保护酚羟基，故答
案为：取代反应；保护酚羟基；
（3）
由分析可知，D 的结构简式为CH3COOC2H5；E→F 的反应为在乙酸作用下
与溴发生取
代反应生成
和溴化氢，反应的化学方程式为
+Br2
+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；
+Br2
+HBr；
（4）H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的
氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6 种，故答案为：6；
（5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd—C 做催化剂作用下与氢气反应生成
，合成路线为
20．（2022·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及两步
反应，其反应类型依次为 。
(3)写出E→G 的化学方程式 。
(4)设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选) 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
【答案】(1)D
(2)
C18H19ClN4 加成反应，消去反应
(3)
+
→
+CH3OH
(4)
；
CH3CH2Cl，NH3
(5)
，
，
，
【分析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H 的结构简式，可知A
，再还原得到B 为
，
B 和甲醇发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，再结合信息
②可知G 为
，以此解题。
【详解】（1）A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝
酸和浓硫酸，A 正确；
B．由分析可知化合物A 是
，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；
C．由分析可知化合物B 为
，含有羧基和氨基，故化合物B 具有两性，C 正确；
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误；
故选D；
（2）由分析可知化合物C 的结构简式是
；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：
C18H19ClN4；对比H 和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知E→G 的方程式为：
+
→
+CH3OH；
（4）
乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和
反应生成
，再和
反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应得到
，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
；
（5）化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，且分子中含有含一个
环，其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
21．（2021·海南·高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的名称是 ，A 与金属钠反应的产物为 和 。
(2)B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)
、
的反应类型分别为 、 。
(4)D 中所含官能团名称为 、 。
(5)D→E 的反应方程式为 。
(6)设计以
为原料合成乌头酸(
)的路线(无机试剂任选) 。
已知：①
②
【答案】(1) 异丙醇或2-丙醇 异丙醇钠或2-丙醇钠或
氢气
(2)1
(3) 氧化反应 加成反应
(4) 羟基 羧基
(5)
+CH3CH2OH
+H2O
(6)
【分析】根据流程图，A 发生催化氧化生成B，结合B 的分子式和C 的结构可知，B 为丙酮（
）；结
合二甲双酮的结构可知，D 与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E 为
，结合官
能团的性质和转化关系分析解答。
【详解】（1）A（
）的名称为异丙醇或2-丙醇，A 与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案
为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B 为丙酮（
），具有对称结构，核磁共振氢谱有1 组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图，
为氧化反应、
为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（
）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D 与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为
+CH3CH2OH
+H2O，故答案为：
+CH3CH2OH
+H2O；
（6）以
为原料合成乌头酸(
)，需要增长碳链和引入羧基，
根据题干流程图中BCD 的转化关系，结合已知信息①②，需要将
氧化为丙酮后利用②引入溴原
子，在利用①和题干流程图中BCD 的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：
，故答案为：
。
22．（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：
已知：Ⅰ.
+
.
Ⅱ
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B 中是否含有A 的试剂为 ；B→C 的反应类型为 。
(3)C→D 的化学方程式为 ；E 中含氧官能团共 种。
(4)已知：
，综合上述信息，写出由
和
制
备
的合成路线 。
【答案】
4 FeCl3溶液 氧化反应
+CH3OH
+H2O 3
【分析】由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为
，D 发生信息反应I 得到E，则D 的结构简式为
，
C 与CH3OH 发生反应生成D，C 相较于D 少1 个碳原子，说明C→D 是酯化反应，因此C 的结构简式为
，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于
中碳
原子数，同时B→C 的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C 为氧化反应，A→B 为取代反
应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A 的结构简式为
，
B 的结构简式为
。
【详解】(1)由上述分析可知，A 的结构简式为
；A 的同分异构体中满足：①含有酚羟基；
②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件
的结构有：
、
、
、
，共有4 种，故答案为：
；4。
(2)A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B 中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液
后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D 为
与CH3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为
+CH3OH
+H2O；E 的结构简式为
，其中的含氧官能团为
醚键、酚羟基、酯基，共3 种，故答案为：
+CH3OH
+H2O；3。
(4)由
和
制备
过程需要增长碳链，可利用题干
中A→B 的反应实现，然后利用信息反应I 得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需
要
与HBr 在40℃下发生加成反应生成
，
和
反应
生成
，根据信息Ⅰ.
+
得到
反应生成
，因此合成路线为
；故答案为：
。
23．（2020·海南·高考真题）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)甲苯分子内共面的H 原子数最多为 个。
(2) A 的名称是 。
(3)在A 的同分异构体中，符合下列条件的是 ( 写出一种结构简式)。
①与A 具有相同官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有 5 组峰
(4) B 中官能团名称为 。
(5) B→C 的反应方程式为 。
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为 ( 填编号)。
a.高温炉焚烧 b.填埋 c.交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇(
)的路线 (其他试
剂任选)。
已知：在HCl 催化下丙酮与醇ROH 反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
【答案】 6 对硝基甲苯
或
； 羧基、硝基
+CH3CH2OH→
+H2O c
。
【分析】甲苯发生硝化反应生成A，A 中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基，根据B 的结构简式，可知A 是
；
和乙醇发生酯化反应生成
，
发生还原反应生成
。
【详解】(1)甲苯分子内，甲基上最多有1 个H 原子在苯环决定的平面内，甲苯共面的H 原子数最多为6 个；
(2) A 是
，A 的名称是对硝基甲苯；
(3)在
的同分异构体中，①与A 具有相同官能团、②属于芳香化合物 、③核磁共振
氢谱有 5 组峰，符合条件的是
或
；
(4) B 是
，官能团名称为羧基、硝基。
(5) B→C 是
和乙醇发生酯化反应生成
，反应
的反应方程式为
+CH3CH2OH→
+H2O。
(6)铁泥属于危化品，交有资质单位处理，选c；
(7)
，甲苯和溴蒸气在光照条件下生成
，
和
反应生成
，
在酸性条件下生成
，合成路线为
。
24．（2020·江苏·高考真题）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A 中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C→D 的反应类型为 。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1 且含
苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】 醛基 (酚)羟基
取代反应
【分析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
【详解】(1)根据A 的结构简式，A 中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；
(2)对比A 和C 的结构简式，可推出A→B：CH3I 中的－CH3取代酚羟基上的H，即B 的结构简式为
；
(3)对比C 和D 的结构简式，Br 原子取代－CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产
物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“
”，另一产物分子中不同化学环境的氢
原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是
；
(5)生成
，根据E 生成F，应是
与H2O2发生反应得到，
按照D→E，应由CH3CH2CH2Br 与
反应得到，CH3CH2CHO 与H2发生
加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH 在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是
。
【点睛】有机物的推断和合成中，利用官能团的性质以及反应条件下进行分析和推断，同时应注意利用对
比的方法找出断键和生成键的部位，从而确定发生的反应类型。
25．（2020·山东·高考真题）化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
.
Ⅱ
.
Ⅲ
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR， CONHR，COOR 等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A 的化学方程式为 ，提高A 产率的方法是 ；A 的某同分异构体只
有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
(2)C→D 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
(3)C 的结构简式为 ，F 的结构简式为 。
(4)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原
料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。
【答案】
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙
醇的用量)
取代反应 羰基、酰胺基 CH3COCH2COOH
【分析】根据B 的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A 为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B 经
过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（
），有机物C 与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成
有机物D（
），有机物D 与邻氯苯胺反应生成有机物E（
），有
机物E 经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（
），据此分析。
【详解】(1)根据分析，有机物A 为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程
式为CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的
将生成物蒸出或增大反应的用量；A 的某种同分异构体只有1 种化学环境的C 原子，说明该同分异构体是
一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为
；
(2)根据分析，C→D 为
和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E 的结构为
，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；
(3)根据分析，C 的结构简式为CH3COCH2COOH；F 的结构简式
；
(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将2,4,6—
三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标
产物，反应的流程为
26．（2017·全国III 卷·高考真题）氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的合
成路线如图：
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 。C 的化学名称是 。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 。
（3）⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是 。
（4）G 的分子式为 。
（5）H 是G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有 种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲
醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】
三氟甲苯 浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应
+HCl 吸收反应产生的HCl，提高反应转
化率 C11H11O3N2F3 9
【分析】A 和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，B 的分子式为C7H5Cl3，可知A 的结构中有3 个氢原
子被氯原子取代，B 与SbF3发生反应生成
，说明发生了取代反应，用F 原子取代了Cl 原子，由此可
知B 为
，进一步可知A 为
，
发生消化反应生成了
，
被铁粉还原为
，
与吡啶反应生成F，最终生成
，由此分析判断。
【详解】(1)由反应①的条件、产物B 的分子式及C 的结构简式，可逆推出A 为甲苯，结构为
；
C 可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯；
(2)对比C 与D 的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，因此反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓
H2SO4、加热，反应类型为取代反应；
(3)对比E、G 的结构，由G 可倒推得到F 的结构为
，然后根据取代反应的基本规律，可
得反应方程式为：
+HCl，吡啶是碱，可以消耗反
应产物HCl；
(4)根据G 的结构式可知其分子式为C11H11O3N2F3；
(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这
三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10 种同分异构体，除去G 本身还有9 种。
(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程
④)，最后与
反应得到4甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)，由此可得合成路线为：
。
27．（2025·浙江·高考真题）化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其
结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
①
②
知识点02 合成其它物质
③
(
等)
请回答：
(1)化合物I 中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性比苯甲酸弱
B．化合物B 既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F 反应过程中只发生加成反应
D．化合物H 中存在分子内氢键
(3)G 的结构简式是 。
(4)C+D→E 的化学方程式是 。
(5)写出3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量
反应生成邻苯二酚(
)。(已知
)
(6)以
、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的
合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】(1)羟基
(2)BD
(3)
(4)
+
(5)
、
、
(6)
；
【分析】
由流程可知，A 发生取代反应生成B，B 发生已知反应原理生成C，结合C 化学式，C 为
，
CD
发
生
已
知
反
应
生
成
E
，
结
合
DE
化
学
式
，
D
为
、
E
为
，E 中硝基还原为氨基得到F，FG 生成H，结合G 化学式，G
为
，H 进一步转化为I；
【详解】（1）由I 结构可知，I 中体现酸性的官能团名称是酚羟基；
（2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A 中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A
中的酸性比苯甲酸强，错误；
B．化合物B 中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；
C．E 中硝基还原为氨基得到F，E→F 反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误；
D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H 中
酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；
故选BD；
（3）
由分析，G 为：
；
（4）
CD 发生已知②反应生成E，结合DE 化学式，D 为
、E 为
，故C+D→E 的化学方程式是
+
；
（5）
B 除苯环外含有1 个溴、3 个碳、2 个氧、1 个不饱和度；3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的：
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量
反应生成
邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：
、
、
；
（6）
结合
结构，流程可以为
中甲基首先氧化为羧基得到
，再和乙醇发生取代反应生成
，再和NH2NH2 转化为
；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成
，
和
发生已知②反应生成产物
，故流程为：
。
28．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。
一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为 。
(2)C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的数目有
种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体的
副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)
+CH3OH
+H2O
(2) 羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)
【分析】
A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（
），
在LiAlH4的作用下，发
生还原反应生成C （
），C 被氧气氧化为D （
），D 和CBr4 反应生成E （
），E 在CuI 作用下，生成F（
），F 与
反应生成G，结合H 的结构
可推出G 为
，G 与
反应生成H，H 在一定条件下转化为M（
），
M 与PtCl2反应生成N（
），据此解答。
【详解】（1）
由分析可知，A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B
，化学方程式为
+CH3OH
+H2O；
（2）
由分析可知，C 为
，C 被氧气氧化为D（
），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；
醛基；
（3）
G 为
，与
反应生成
，属于取代反应的特征，故答案为：取代反
应；
（4）
E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体，如果为醛基，
溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成
，一共有4 种，故答案为：4；
（5）
M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N 为
，可以推断出
M 中的三键与右侧苯环连接时可以形成N 中的六元环或五元环，因此可能的副产物为
，故答案为：
；
（6）
参考上述路线，可先将
消去生成
，
再与
反应生成
，
与
在一定条件下得到目标产物
，故答案为：
；
。
29．（2024·广西·高考真题）化合物H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 可由R(
)合成，R 的化学名称是 。
(2)由A 生成B 的化学方程式为 。
(3)D 中含氧官能团的名称是 。
(4)F 生成G 的反应类型为 。
(5)符合下列条件的C 的含苯环同分异构体共有 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构
体的结构简式为 (任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为
6:2:2:1:1。
(6)上述路线中用
保护酚羟基，某同学用乙酸酐(
)代替
，设计了如下更
简短的合成路线，由J 推出K 的结构简式为 。该设计路线中A→J 的转化 (填“合理”或“不
合理”)，理由是 。
【答案】(1)邻二溴苯(或1，2-二溴苯)
(2)
+
+K2CO3
+KCl+KHCO3
(3)醚键和酮羰基
(4)还原反应
(5) 8
或
或
(任写一种)
(6)
不合理 I→J 时加入NaOH 溶液，会使酯基发生水解，生成-
ONa，后续加入
时，不能转化为-OOCCH3
【分析】A 与
在K2CO3作用下发生取代反应生成B 等，采用逆推法，由C、D 的结构简式，可确定B
为
；B、C 在NaOH 溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D 与(CH3)2CuLi 作用生成E 等，E 与HCl 发
生取代反应生成F 等，F 在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G 与
发生取代反应生成H 等。
【详解】（1）
R 为
，R 的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。
（2）
A(
)与
在K2CO3作用下发生取代反应生成B(
)和HCl，K2CO3和HCl 反应生
成KCl 和KHCO3，化学方程式为
+
+K2CO3
+KCl+KHCO3。
（3）由D 的结构简式，可确定D 的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。
（4）F 在NaBH4作用下发生反应生成G 时，F 分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。
（5）
C 的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C 的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结
构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C 的含苯环同分异构体分子
中，在分子的某对称位置上含有2 个甲基，另外，还含有1 个苯环、1 个酚羟基，1 个酯基或1 个羧基，则
有
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为
或
或
(任写一种)。
（6）
参照题给流程中D→E 的信息，依据J 的结构简式和K 的分子式，可由J 推出K 的结构简式为
。该同学设计的路线中，I→J 时加入NaOH 溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续
加入
时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
30．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略
去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)
→
Ⅲ
Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中
的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中
的碳氢键，b 表示Ⅴ中
的碳氢键，则两种碳氢键
的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)
→
Ⅶ
Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组峰，
且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式是 。
(7)化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 醚键 酰胺基
(3) 取代反应 作氧化剂
(4)＜
(5)
+NaOH
+CH3OH
(6)
(7)
。
【分析】
反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：
,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为
，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为
。
【详解】（1）
Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为
。
（2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。
（3）
Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为
，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的
反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。
（4）Ⅴ中
比
离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a＜
b。
（5）
Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式
+NaOH
+CH3OH。
（6）
根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是
，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振
氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式为
。
（7）
根据有机转化关系图中的已知信息可知
为原料合成
的合成路线可设计为：
。
31．（2023·河北·高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸
是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性
能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成
的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)
的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
吸收峰，但没有
吸收峰；
(c)可与
水溶液反应，反应液酸化后可与
溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷
、对羟基苯乙酮(
)和对叔丁基
甲苯[
]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机
试剂任选)
【答案】(1)加成反应(或还原反应)
(2)CH3OOCCH2CH2COOH
(3)丁二酸二甲酯
(4)
+4NaOH
+2CH3OH+2H2O
(5)
(6)
【分析】
与H2在催化剂存在下发生加成反应生成
，
与CH3OH 反应生成C，
C 的分子式为C5H8O4，则C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C 与CH3OH 在酸存在下反应生成D；F 与I2/
KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G 的分子式为C10H10O6，G 与NaOH/H2O 加热反应生成H，H 与H+/H2O 反应
生成DHTA，结合DHTA 的结构简式知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
。
【详解】（1）对比A、B 的结构简式，A→B 为A 与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。
（2）根据分析，C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；
（3）D 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D 中官能团为酯基，D 的化学名称为丁二酸二甲酯。
（4）
G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G→H 的化学
方程式为
+4NaOH
+2CH3OH+2H2O。
（5）
G 的分子式为C10H10O6，G 的同分异构体的红外光谱中存在C=O 吸收峰、但没有O—H 吸收峰，能与NaOH
水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G 的同分异构体中含有
、不含—
OH，G 的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3 2∶，则符合条件的G 的同分异构体的结构
简式为
。
（6）
对比
与
、CH3I、
的
结构简式，结合题给已知，
可由
与
在1)NaNH2、2)H+/H2O 作用下合成得到；
可由
与CH3I 发生取代反应制得；
可由
先发生氧化
反应生成
、再与CH3OH 发生酯化反应制得，则合成路线为：
。
32．（2023·重庆·高考真题）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的
一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱
有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
(6)以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发
光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母
J、N 和M 表示)。
【答案】(1)碳碳双键
(2)
(3) 苯胺 取代反应
(4)
(5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
(6)
【分析】
A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；B 和C 生成D，根据B 的结构简式和C 的分子式，由
D 逆推可知C 是
；根据题目信息，由F 逆推可知E 是
。
【详解】（1）根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）
A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
（3）
C 是
，化学名称为苯胺；
和
反应生成D 和HBr，生
成D 的反应类型为取代反应；
（4）
根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
（5）
G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
、
、
、
、
、
、
、
，OHC-CH(CH2CH3)-CHO 共10 种，即G 的同分异构体有10 种，其中核磁共振氢谱有
两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 是
，L 与足量新制的
反应的
化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
（6）
M 分子中含有5 个N 和2 个O，可知2 分子J 和1 分子N 反应生成M，合成路线为
；
33．（2022·湖南·高考真题）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 、 ；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是 、 ；
(3)B 的结构简式为 ；
(4)C→D 反应方程式为 ；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构)，
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 ；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线 (无机试
剂任选)。
【答案】(1) 醚键 醛基
(2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【分析】
A（
）和
反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B
的结构简式为
；B 和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C 又转化为D
（C12O14O3），根据“已知②”可推出C 的结构简式为
，D 的结构简式为
；D 和HOCH2CH2OH 反应生成E（
）；E 在一定条件下转化为F（
）；F 和CH3I 在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G 和
反应得到H（
），对比F 和H 的结构简式可得知G 的结构简式为
；H
再转化为I（
）；I 最终转化为J（
）。
【详解】（1）
A 的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
（2）
由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可知F→G 的反应为取代反
应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）
由分析可知，B 的结构简式为
。
（4）
由分析可知，C、D 的结构简式分别为C 的结构简式为
、
，则C→D 的化学方程式为】
。
（5）
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得知，该物质还含
有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 种，它们分别是
CH2=CHCH2CHO、
（与后者互为顺反异构体）、
（与前者互为顺反异构体）、
和
，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式是
。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的
碳原子。
（7）
结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生
成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
。
34．（2022·全国甲卷·高考真题）用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种
多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
(3)写出C 与
/
反应产物的结构简式 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X 的
结构简式 。
(7)如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
、 。H′分子中有 个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
【答案】(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7)
5
【分析】
由合成路线，A 的分子式为C7H8O，在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B 的结构简式为
，
则A 为
，B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生消去反应反应生成
C，C 的结构简式为
，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
，
再在碱性条
件下发生消去反应生成D，D 为
，B 与E 在强碱的环境下还原得到F，E 的分子式为C5H6O2，F
的结构简式为
，可推知E 为
，F 与
生成G，G 与D 反应生成H，据此
分析解答。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称为苯甲醇；
（2）
由B、C 的结构简式，结合反应条件，可知B(
)先与CH3CHO 发生碳氧双键的加成反应生成
，
再发生消去反应生成C(
)，故第二步的反应类型为消去反应；
（3）
根据分析可知，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
；
（4）
由分析，E 的结构简式为
；
（5）
H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
（6）
C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸
性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的X 的结构简式为：
；
（7）
G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，且C=O 与—CHO 成环，从而
得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的D′为
，G′为
，手性碳原子
为连有4 各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的手性碳原子为
，共5 个。
35．（2022·浙江·高考真题）化合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线
如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1Br
R1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物A 不易与NaOH 溶液反应
B．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
C．化合物F 属于酯类物质
D．化合物H 的分子式是C20H12O5
(2)化合物M 的结构简式是 ；化合物N 的结构简式是 ；化合物G 的结构简式是 。
(3)补充完整C→D 的化学方程式：2
+2
+2Na→ 。
(4)写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图
表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】(1)CD
(2) HC≡CCOOCH3
(3)2
+2NaBr+H2↑
(4)
、
、
、
、
(5)
【分析】
A 和M 反应生成B，根据A、B 的结构简式，可知M 是HC≡CCOOCH3；根据信息
，由
逆推，可知D 是
、N 是
；根据信息
+
，由F 可知G 是
。
【详解】（1）A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH 溶液发生反应，故A 正确；
B. 化合物E 和F 含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B 正确；
C. 化合物F 不含酯基，不属于酯类物质，故C 错误；
D. 化合物H 的分子式是C20H14O5，故D 错误；
选CD。
（2）
A 和M 反应生成B，根据A、B 的结构简式，可知M 是HC≡CCOOCH3；根据信息
，由
逆推，可知D 是
、N 是
；根据信息
+
，由F 可知G 是
。
（3）
根据信息
，由
逆推，可
知D 是
，C→D 的方程式是2
+2
+2Na→2
+2NaBr+H2↑；
（4）①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的
的同分异构体有
、
、
、
、
。
（5）
溴苯和镁、乙醚反应生成
，
和环氧乙烷反应生成
，
发生催
化氧化生成
，
和苯乙炔反应生成
， 合成路线为
。
36．（2021·浙江·高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A 的结构简式是 ；化合物E 的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是 。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
(3)化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结构
。
(5)写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： 。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】
HOCH2CH2Br C
+4NaOH
+2
+2NaBr
、
、
、
(任写3 种)
【分析】
A 的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取代基不存在不饱
和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为
，
被酸性高锰酸钾氧化为
，D 中含有酯基，结合已知信息反应可知C 的结构简式
为
，B 与E 在酸性条件下反应生成
，该反应为酯化反应，因此E 的
结构简式为HOCH2CH2Br，D 和F 发生已知反应得到化合物P 中的五元环，则化合物F 中应含有碳碳三键，
而化合物P 是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D 和化合物F，所以化合物F 应为
。
【详解】
(1)由上述分析可知，A 的结构简式为
；化合物E 的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：
；HOCH2CH2Br。
(2)A．化合物B 的结构简式为
，化合物B 中苯环的6 个碳原子共平面，而苯环只
含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2 个碳原子也应与苯环共平面，化合
物B 分子中所有碳原子共平面，故A 正确；
B．D 的结构简式为
，由此可知化合物D 的分子式为
，故B 正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D 和化合物F 的聚合
反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C 错误；
D．聚合物P 中含有4n 个酯基官能团，所以聚合物P 属于聚酯类物质，故D 正确；
综上所述，说法不正确的是C 项，故答案为C。
(3)
中酯基能与NaOH 溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH 溶液在加热条件
下能发生取代反应，因此反应方程式为
+4NaOH
+2
+2NaBr。
(4)化合物D 和化合物F 之间发生反应，可以是n 个D 分子和n 个F 分子之间聚合形成化合物P，同时也可
能发生1 个D 分子和1 个F 分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D 中的2 个-N3官能团与化合物F
中的2 个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为
，该
环状化合物的化学式为
，符合题意，故答案为：
。
(5)化合物F 的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有
结构片段，不含
键，且只有2 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2 个相同结构片段，不饱
和度为4，余2 个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
、
、
、
。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与
通过酯化反应得到目标化合物，而
中的羟基又能通过
+水解得到，乙烯与Br2加成可得
，故目标化合物的
合成路线为
。
37．（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物
Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为 。
(3)化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式：
。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放出
H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线 (需注明反
应条件)。
【答案】 （酚）羟基、醛基 C18H15OP
② ②④ 10
【详解】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+
=
+Z
ⅡⅢ
，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前
与反应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和
可以得出，有机
物Ⅳ的结构简式为
；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，
其中反应②④为加成反应；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明含有酚羟基或羧基
或酯基，最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应，由于该分子共有4 个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，
说明除1 个羧基外还含有1 个酚羟基，能与3 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应，能与Na 反应的官能团
为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1 个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同
的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别
是-OH、-COOH 和
，则
如果-COOH、酚-OH 相邻，
有4 种排列方式；
如果-COOH、酚-OH 相间，
有4 种排列方式；
如果-COOH、酚-OH 相对，
有2 种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10 种，
任意一种的结构简式为
。
(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后水解反应得到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
。
38．（2021·全国甲卷·高考真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其
具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
反应生成E 至少需要
氢气。
(3)写出E 中任意两种含氧官能团的名称 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
。
(6)化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路
线 。
【答案】 间苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚键，羟基（任写两种）
+H2O 取代反应 C
【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（
）反应生成C（
），
与乙酸酐发生酯化反应，生成
，
与氢气发生加成反应生成
，
发生消去反应，生成F，F 先氧化成环氧化
合物G，G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
【详解】(1)A 为
，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或
1,3-苯二酚）；
(2)D 为
，与氢气发生加成反应生成
，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以
反应生成E 至少需要2
氢气，故答案为：2；
(3)E 为
，含有的含氧官能团的名称为酯基，
醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)E 为
，发生消去反应，生成
，化学方程式为
+H2O，故答案为：
+H2O；
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成
羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(6)化合物B 为
，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、
酮；b.不含过氧键(
)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶，说明为醛或酮，而且含有
甲基，根据要求可以写出：
，
，
，
，故有4 种，答案为：C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA 的作用下生成环氧
化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与乙酸酐发生酯化反应即可，故合成路线为：
。
39．（2021·河北·高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血
性脑卒中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它
活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1 2 2 3
∶∶∶。
(3)E→F 中(步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要
是因为 。
(5)HPBA 的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，说明常
温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因 。
(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基苯乙
酸(
)制备W 的合成路线 。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】 邻二甲苯
+3NaOH
+2H2O+CH3COONa 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向
移动促进反应进行
HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，
常温下不稳定、易转化为NBP
【详解】
(1)A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在V2O5作催化剂并加热条件下
生成
，由此可知A 的结构简式为
，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2)
的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛
基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积
比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1 个醛基、2 个酚羟
基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为
和
，故答案为：
；
。
(3)E→F 中步骤1)为
与NaOH 的水溶液反应，
中酯基、羧基能与NaOH
反应，反应方程式为
+3NaOH
+2H2O+CH3COONa，故答案为：
+3NaOH
+2H2O+CH3COONa。
(4)观察流程可知，G→H 的反应为
中Br 原子被AgNO3中-O-NO2取代生成
和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，
其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反
应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP(
)中酯基在碱性条件下发生水解反应生成
，
经过酸化后生成HPBA(
)；
中烃基体积较大，
对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成
，故答案为：
；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)由
和
制备
可通过题干已知信息而
得，因此需要先合成
，
可通过
氯代后水
解再催化氧化而得，因此合成路线为
，故答案为：
。
