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第17 天 押有机推断
字母分子式：由分子式、不饱和度、特征反应倒推结构
（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层
材料，一种合成路线如图。
回答下列问题：
（1）化合物B 的官能团名称为________。
（2）化合物C 在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。
（3）化合物D 中碳原子的杂化类型为________。
例1
（4）化合物D→E 分两步进行，第①步的化学方程式为________。(
此处可用-
PTZ 表示)
（5）化合物E→F 反应中，
转化为________(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F 转化为
G，性质如何变化？________(答两点)。
（6）H 为C 的同系物，以化合物H 为起始原料合成K，合成路线与C→G 反应类似，如图，H 的结构简式
为________。同等条件下，该路线中化合物I 转化为J 的产率比E 转化为F 的产率高，分析可能的原
因是________。
【答案】（1）碳溴键、羧基
（2）4
（3）
、
（4）
+2NaOH
+2CH3CH2OH
（5）
更不容易被氧化、在水中溶解度增大、发光性能得到提高
（6）
I 为中心对称，E 为轴对称，E 中两个PTZ 基团因空间位阻无
法自由旋转而I 可以，因此
的产率更高
【解析】该合成路线以含溴苯环化合物A 为原料：A 经
氧化（苯环侧链氧化为羧基）得到B（
）；
与乙醇发生酯化反应生成C（
）；C 经取代反应得到D；D 先发生酯的水解反应生成
，酸化生成E（
），E
脱水成环得到F；F 与乙酸经氧化反应得到目标产物G（喹吖啶酮衍生物）。
（1）由分析可知，B 的结构简式为：
，因此B 的官能团是碳溴键、羧基，故答
案为：碳溴键、羧基；
（2）由分析可知，C 的结构简式为：
，分子中不同化学环境的H 原子有
4 种，因此核磁共振氢谱有4 组吸收峰，故答案为：4；
（3）由D 的结构简式可知，D 含苯环和不饱和
键（C 为
杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C
为
杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为
、
，故答案为：
、
；
（4）由分析可知，D→E 第①步是酯的水解反应，化学方程式为：
+2NaOH
+2CH3CH2OH；
（5）E→F 反应中会生成水，
（酸酐）水解生成
，因此转化产物是
；F 转
化为G 过程中，发生的是氧化反应，故该物质更不容易被氧化，同时形成更多的S=O 键，极性增强，
同时会与水分子形成氢键，提升在水中的溶解性，由题干信息可知，化合物G 可作为OLED 发光层材
料，由此可知，F 转化为G 会提升发光性能；
（6）H 为C 的同系物，结合H 的分子式
及反应路线，H 的结构简式为：
，结合I→J 的反应条件，可知该过程发生的是题目中E→F 的反应，则I 的结
构简式为
，J 的结构简式为
，J
发生F→G 的反应生成K，I 是中心对称结构，空间位阻小，E 是轴对称结构，两个PTZ 基团因空间位
阻无法自由旋转而I 可以，因此
的产率更高。
（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
（1）I 分子中含有的官能团是硝基和_______。
（2）B→D 的化学方程式是_______。
（3）下列说法正确的是_______(填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
例2
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
（4）以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
①M 含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为_______。
②Y 的结构简式为_______。
（5）P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B 引入保护基，D→E 脱除保护基；
②_______。
【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基
（2）
（3）bc
（4）
（5）E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基
【解析】A 为苯胺，与乙酸反应得到B：
，
与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝
化反应得到D：
，D 水解得到E 为
，E 与试剂a 反应得到F
，F 与
H2发生还原反应得到G，I 与SOCl2碱性条件下反应得到J
，J 与CH3OH 反应得到K，
根据K 的分子式可以确定K 为：
，K 还原得到L，L 进一步反应得到M，根据M
的分子式可以确定M 的结构简式为：
，G 与M 经过三步反应得到P。
（1）I 分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
（2）B(
)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，方程式为：
；
（3）a、试剂a 中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a 错误；
b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl 反应，促进反应正向进行，b 正确；
c、根据分析F→G 与K→L 的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c 正确；
答案选bc；
（4）①根据M 的分子式和M 含有1 个sp 杂化的碳原子，得出M 的结构简式为：
；
②M(
)与G 在N=C 双键上先发生加成反应得到X，X 的结构简式为：
，X 在碱性条件下脱除CH3OH 得到Y，Y 的结构
简式为：
，最后发生已知的反应得到P，Y 的结构简式为：
；
（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基。
（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一
锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
（1）Q 中含氧官能团的名称：_______、_______、_______。
例3
（2）A→B 的反应类型：_______。
（3）C 的名称：_______。
（4）C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：_______。
（5）“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式：_______。
（6）合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推断
M 的结构，写出该反应的化学方程式：_______。
（7）写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式：_______。
(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】（1） 羰基 醚键 羧基
（2）中和反应
（3）异丁酸或2-甲基丙酸
（4）溴易挥发，减少损失，提高利用率
（5）
（6）
（7）
【解析】A 含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B 为
，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D 含羧基和
碳溴键，则B 与D 反应生成溴化钠和E，E 为
，E 和F 发生羟醛缩合反应生成G 为
，-COONa 经酸化可转化为羧基，则G 在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂
THF、再酸化转化为Q；
（1）据分析，Q 中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B 的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH 发生反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应；
（3）根据C 的结构简式，C 的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C 与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末
端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B 与D 反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH 转化为-COONa，另一方面，酚钠
(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E 为
；
（6）D 也可与NaOH 发生副反应生成M，D 分子内有2 种氢，1 个是羧基上的氢原子，另一种为2 个甲基
上的6 个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M 分子内有2 种氢，数目分别有2 个、3 个，则M 为碳
溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M 为
，则该反应的化学方
程式：
。
（7）A 的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与
溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含
键，
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
，则分子内有3 种氢原子，由于A 分子式为C9H10O2，则A 中
这2 种氢原子的数目为2、2、6 个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2 种氢；
结合分子内有5 个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为
。
“字母分子式推断”是有机推断题的经典题型，命题呈现“信息分散、推理严谨、综合性强”的特点。
试题通常给出目标化合物（如药物、天然产物）的合成路线，但部分中间体用字母（A、B、C…）代替，
只给出分子式和部分反应条件、特征反应（如能与FeCl₃ 显色、能与NaHCO₃ 反应、能发生银镜反应等），
要求考生根据分子式计算不饱和度，结合官能团的转化规律和特征反应，倒推出各字母所代表的结构简式。
考查重点包括：分子式与不饱和度的计算、特征反应对应的官能团（酚羟基、羧基、醛基、酯基、碳碳双
键等）、同分异构体的书写与计数、反应类型的判断、合成路线中碳骨架和官能团的变化规律。近年趋势
是强化对多步骤逆推的考查，以及同分异构体中对称性、氢原子种类的精准分析。预计2026 年将继续以
“药物合成路线+字母分子式”为背景，要求学生从有限信息中构建完整的结构链条。
不饱和度的计算与应用：不饱和度Ω = (2C + 2 + N - H - X)/2，其中X 为卤原子
数。Ω≥4 时，通常含有苯环（Ω=4）。Ω>4 时，可能含有多个双键、环或三键。常见考点：计算
A、B、C 等物质的分子式的不饱和度，初步判断是否含苯环、碳碳双键、碳氧双键等。
特征反应与官能团的对应关系：根据题干中给出的特征反应（或条件），推断
分子中含有的官能团。常见映射：
能与FeCl₃ 溶液显紫色→酚羟基
能与NaHCO₃ 溶液反应生成气体→羧基
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)₂ 反应→醛基（或甲酸酯、甲酸盐）
能发生水解反应→酯基、酰胺基、卤代烃
能使溴水褪色→碳碳双键、碳碳三键、酚类（取代）
能与钠反应放出H₂→羟基（醇、酚）、羧基
能发生还原反应（加H₂）→碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、硝基等
能发生氧化反应→醇（→醛）、醛（→酸）、碳碳双键（酸性KMnO₄）等。
分子式的推导与结构反推：从已知物（如A）的分子式，结合不饱和度及其后
续反应（如氧化、取代、还原）的产物，逐步反推A 的结构。需考虑碳骨架的可能排列和官能团
的位置异构。常见考点：从C₉H₁₀O₂ 反推为苯甲酸乙酯或对甲基苯甲酸甲酯等；从C₇H₆O₂ 反推为
苯甲酸或水杨醛。
同分异构体的书写（多重限定）：给定分子式和多个限定条件（如能与FeCl₃ 显
色、能发生银镜反应、苯环上只有两种氢、核磁共振氢谱有4 组峰等），写出满足条件的同分异
构体结构简式或计数。需注意对称性、取代基位置异构、官能团异构。常见考点：C₉H₁₀O₂ 的芳
香族同分异构体中，含有酚羟基和醛基的数目；C₈H₈O₂ 的酯类同分异构体。
核磁共振氢谱与结构对称性：根据氢谱的峰组数（不同化学环境的氢原子种
类）和峰面积比（氢原子数目比），判断分子的对称性。常见考点：峰面积比为1:1:2:2:3 等，可
推断含有甲基、亚甲基、次甲基等。
官能团之间的相互转化关系：在合成路线中，根据前后分子式的变化，判断发
生了何种官能团转化（如醛→酸、硝基→氨基、卤代烃→腈、酯→酸+醇等）。常见考点：硝基
还原为氨基（减少两个O，增加两个H）；醛氧化为酸（增加一个O）；醇氧化为醛（减少两个
H）。
反应试剂与条件的推断：根据官能团转化所需的条件（如浓H₂SO₄/加热酯化；
稀H⁺/加热水解；H₂/Pd-C 还原；Fe+HCl 还原硝基；KMnO₄ 氧化侧链等），补全合成路线中的试
剂或条件。常见考点：酯化反应需浓硫酸、加热；酯的水解需稀硫酸或NaOH 溶液；硝基还原需
Fe+HCl（酸性还原）或H₂/Pd-C（催化加氢）。
碳骨架的构建与断裂：当反应前后碳原子数发生变化时，说明发生了碳链增长
（如羟醛缩合、格氏反应、氰基水解增碳）或碳链断裂（如氧化断链、水解断链）。常见考点：
醛与醛缩合增长碳链；苯侧链氧化为羧酸时碳链不变（但侧链－CH₃→－COOH）或断裂（－
C₂H₅→－COOH）。
手性碳原子的判断：手性碳原子必须连有4 个不同的原子或原子团。在推断结构
时，注意识别手性碳，并用于区分同分异构体或判断立体选择性。常见考点：某化合物有2 个手
性碳；加氢后新增手性碳。
芳香性化合物的取代规律：苯环上已有取代基时，新取代基的引入位置受定位
基影响。常见考点：甲苯的硝化主要生成邻、对位产物；苯酚的溴代生成2,4,6-三溴苯酚；苯甲
酸的硝化主要生成间位产物。
1．（2025·新疆·模拟预测）化合物K 是一种化疗药物的活性成分，一种以A 为原料的合成路线如图所示：
（1）A 的化学名称是___________，K 中含氧官能团的名称为___________。
（2）D→E 的反应条件是___________，F→G 的反应类型是___________。
（3）K 中有___________个手性碳。
（4）J 在加热条件下与足量NaOH 溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式：
___________。
（5）1 mol D 与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠___________mol。
（6）X 是E 的同分异构体，同时满足下列条件的X 有___________种(不包括立体异构)。
①能与碳酸氢钠溶液发生反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。
其中，核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2 的结构简式为___________。
【答案】（1） 甲苯 酰胺基、醚键
（2） 浓硫酸、加热 取代反应
（3）2
（4）
（5）2
（6） 13
【解析】A 与Cl2在FeCl3的作用下发生取代反应生成B，B 在酸性高锰酸钾的氧化下生成C，C 在碱性、
加热条件下发生水解反应生成D，D 的结构简式为
，可推出C 为
，由C 可推出B 为
；G 和HCl、Fe 反应生成H，其中G 的硝基被还原为氨基，H 中的氨基与酰氯反应生成I
中的酰胺键，I 的结构简式为
，可推出H 为
。
（1）由A 的结构简式可看出，A 的化学名称为甲苯；
由K 结构可知，K 中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键；
（2）根据分析，D 甲醇发生酯化反应生成E，D→E 的反应条件为浓硫酸，加热；
根据结构F 和G 的结构简式分析，G 比F 多了一个硝基，分析该反应类型为取代反应；
（3）根据手性碳的定义，K 中有2 个手性碳，如图
；
（4）J 中酯基、酰胺基均可与NaOH 溶液反应，则J 在加热条件下与足量NaOH 溶液反应，酯基转化为羧
酸盐，酰胺基转化为氨基和羧酸盐，得到的芳香化合物产物为
；
（5）D 中含有羧基和酚羟基，都可以和氢氧化钠溶液反应，总共消耗2 mol；
（6）E 分子除苯环外含有3 个氧、2 个碳、1 个不饱和度，X 是E 的同分异构体，条件①：能与碳酸氢钠
溶液反应，则含有羧基；条件②：能与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
分析可知两种情况：苯环上有2 个取代基：—OH 和
，共3 种；苯环上有3 个取代基：—OH、
—COOH、
共10 种，总共
种；
其中，核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2，不含甲基且结构对称，结构简式为
。
2．（2025·新疆喀什·模拟预测）沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、
支气管哮喘等，一种合成路线如下：
已知：（1）R-OH
ROOCCH3+CH3COOH
（2）R-X+
→
+HX
回答下列问题：
（1）A 中所含官能团的名称为___________，HCHO 分子中
键与
键的个数比为___________，键角：
___________
(填“
”、“
”或“
”)。
（2）
的反应类型是___________。
（3）化合物F 的结构简式为___________。
（4）
的化学反应方程式为___________，设计
的目的是___________。
（5）写出同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式___________。(不考虑立体异构，只需写出2
个)
①遇
溶液显紫色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4 组峰
【答案】（1） 羟基、羰基(酮基) 3:1 <
（2）取代反应
（3）
（4）
保护酚羟基
（5）
【解析】A 中苯环上的H 原子和甲醛发生加成反应生成B 中-CH2OH，则A→B 为加成反应，醛基变为醇羟
基；根据C 的分子式和D 的结构简式知，B→C 为取代反应，醇羟基被氯原子取代，C 的结构简式为
，C→D 为取代反应，CH3COO-取代了-Cl；根据已知（1）结合E 的分
子式可知E 的结构简式：
，结合E、F 分子式，根据反应条件E→F
为取代反应，F 的结构简式为：
，根据F、H 两种物质的分子式
及反应条件，根据已知（2）和G 的结构简式可以推知H 的结构简式：
，H 酸性条件下水解生成I，I 和氢气发生加成反应生
成J；据此解答；
（1）A 的结构式为
，其结构中含有羟基和羰基；HCHO 的结构式为
，
该结构中含有3 个键和1 个π 键，故HCHO 分子中
键与
键的个数比
；甲醛分子中碳原子为sp2
杂化，理论键角为120°，由于氧原子电负性较大，
键电子云密度大，对
键的排斥力大于
键之间的排斥力，使得实际
略小于120°，而
略大于120°，故
<
（2）由题知，F 为
，F 与G 发生取代反应，脱掉一分子HBr，生成H
（3）由流程图可知，E 为
，E→F 为取代反应，则F 为
（4）由题中（1）已知，D 与
在酸性条件下发生取代反应生成F，即
，反应方程式为：
；设计
的目的是保护酚羟基，防止其在后续中发生副反应而被破坏。
（5）B 的同分异构体满足：①遇
溶液显紫色，说明该结构中含有酚羟基；②能发生银镜反应：说明
结构中含有醛基；③核磁共振氢谱有4 组峰，说明结构中含有四种氢，且结构是对称的，满足题意的
同分异构体有：
。
3．（2025·宁夏石嘴山·模拟预测）罗格列酮（F）是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示：
已知：
+
+H2O（
、
、
、
为烃基或氢）
回答下列问题：
（1）C 的名称为_____，D 中含氧官能团的名称为____。
（2）D（
）中键角α___β（填“>”或“=”或“<”），E→F 反应类型为____。
（3）写出D→E 的化学方程式____________。
（4）B 有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式________。（写出一种即可）
①遇
溶液能发生显色反应
②核磁共振氢谱图显示有4 组峰，峰面积比为
（5）请结合上述流程，设计以
为原料制备
的路线________（其他试剂任
选）。
【答案】（1） 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基
（2）
还原反应
（3）
（4）
或
（5）
【解析】A 与
发生取代反应生成B，B 与C 发生取代反应生成D，D 与
发生已知信息的反应生成E：
，E 发生还原反应生成F，据
此解答。
（1）C 的结构简式为
，习惯命名法为：对氟苯甲醛，系统命名法为：4-氟苯甲醛。结合
D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为醚键、醛基。
（2）两处N、O 原子杂化类型相同，O 的孤对电子数多于N，孤对电子数越多，对成键电子对的斥力越大，
导致其键角越小，故键角
。由分析可知，E 中碳碳双键变为单键，属于“加氢”的反应，反应类
型为还原反应。
（3）结合已知信息可知，D→E 的反应先发生醛基的加成反应，生成的羟基再发生消去反应，则化学方程
式为：
。
（4）B 的同分异构体遇氯化铁溶液能发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，则结构除了苯环和酚羟基外，
还剩余2 个氮原子，2 个碳原子，核磁共振氢谱图显示有4 组峰，峰面积比为
，说明结构中含
有两个对称的甲基、两个对称的氨基，则满足条件的结构简式为
或
。
（5）
先发生氧化反应生成
，两分子
发生已知信息的反应生成
，
发生还原反应得到目标产物，故合成路线为：
。
4．（2025·吉林白城·模拟预测）吡咯(
)的许多衍生物具有重要的生理作用，叶绿素、血红素都是
由4 个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。Zavy-alov 吡咯(H)是一种重要吡咯衍生物，合成路线如下：
已知：i. Me—代表-CH3，Ac—代表CH3CO-；
ii.
+
＋H2O。
回答下列问题：
（1）A 分子中官能团的名称为_________。
（2）A→B 和D→E 的反应类型分别为_________、_________。
（3）依据上述流程提供的信息，下列反应中I 的结构简式为_________。
（4）下列说法正确的是_________(填序号)。
a.物质E 既能与NaOH 反应，又能与HCl 反应
b.组成F 分子的元素中电负性最大的为O
c. G 分子中含有两个手性碳原子
（5）写出F→G 的反应的化学方程式：_________。
（6）J 分子比H 分子多两个氢原子，满足下列条件的J 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4 组峰。
（7）参照题中合成路线图，写出以乙醇为原料合成
的路线_________(无机试剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2） 氧化反应 加成反应
（3）
（4）ab
（5）
＋
→
＋
（6）3
（7）
【解析】由流程图可知，B 和C 发生已知提示的原理生成D，结合B 的分子式及D 的结构简式可知B 的结
构简式为
，C 的结构简式为
，由A 的分子式可知，A 发生氧化反应生成
B，则A 的结构简式为
，D 和H2NCH2COOH 发生取代反应生成E，结合E 和F 的结
构简式可知，E 发生消去反应生成F，F 再发生一系列反应最终得到Zavy-alov 吡咯(H)。
（1）A(
)分子中官能团的名称为羟基。
（2）A(
)生成B(
)是羟基发生氧化反应生成酮羰基；
D 和H2NCH2COOH 发生取代反应生成E。
（3）化合物C(
)与丙酮参考已知ii 反应，化合物C 断裂C=O，丙酮中的甲基脱去两个H，形
成碳碳双键，I 的结构式为
。
（4）a．物质E 中含有羧基能与NaOH 反应，含有氨基能与HCl 反应，a 正确；
b．组成F 分子的元素有C、H、O、N，电负性最大的为O，b 正确；
c．G 分子中含有1 个手性碳原子，位于六元环上连有异丙基的碳原子，c 错误；
故选ab。
（5）F→G 是在Ac2O 下发生取代反应，
＋
→
＋
。
（6）J 分子比H 分子(
)多两个氢原子，故J 的分子式为
，限定条件为①能
与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱有4 组峰，满足条件的J 的同分异构体
有3 种，结构式分别为：
，
，
。
（7）以乙醇为原料合成
，乙醇中含有两个C 原子，目标产物有5 个C 原子，故需要逐步增
长碳链，参考已知ii，将乙醇转化为乙醛后，参考已知ii 让乙醛在一定条件下转化为
，
醛基与HCN 加成反应后再酸化得目标产物，具体合成路线为
。
5．（2025·吉林·模拟预测）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，
M 的合成路线如下：
资料i．
（1）A 是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A 的结构简式是______。
（2）B 的官能团的名称是______，
的反应类型是______。
（3）J 的结构简式是______。
（4）下列有关K 的说法正确的是______。
A．与
溶液作用显紫色
B．碳原子的杂化方式相同
C．存在含苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
D．通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K 和L
（5）E 与K 生成L 的化学方程式是______。
（6）满足下列条件的
的一种同分异构体的结构简式为______。
Ⅰ．能发生水解反应
Ⅱ．
该物质和
溶液反应，最多消耗
Ⅲ．核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积比为
（7）依据资料i 和资料ⅱ，某小组完成了尼龙6 的合成设计。
资料ⅱ．
P、Q 的分子式都是
，Q 含有1 个七元环。P 的结构简式是______，Q 的结构简式是______。
【答案】（1）
（2） 羧基 取代反应
（3）
（4）AD
（5）
+
+HBr
（6）
或
（7）
【解析】由M 的结构，结合反应信息，逆推可知L 为
，
结合K 的分子式，可推知K 为
，D→E 发生酯化反应，故E 为
，逆推可知D 为
，B 为
，A 为
，G 与J 发生加成反应生成
；
根据原子守恒可知J 的分子式为
，F 与
反应引入甲基，G 与J 的反应中在苯环上引
入
，可推知F 为
，G 为
，J 为
，以此解答。
（1）A 是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A 的结构简式是
。
（2）B 的结构简式为
，官能团为羧基，D 的结构简式为
，B 到D 发生取代反应。
（3）根据分析可知，J 的结构简式是
。
（4）K 的结构简式为：
；
A．存在酚羟基，能与
溶液作用显紫色，A 正确；
B．苯环和醛基上碳原子为
杂化，甲基上碳原子为
杂化，碳原子的杂化方式不相同，B 错误；
C．根据不饱和度分析，K 的不饱和度为5，含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体的不饱和度至少为6，
故不可能存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，C 错误；
D．L 的结构简式为：
，二者的官能团和化学键不同，可
以通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K 和L，D 正确；
答案选AD。
（5）E 的结构简式为：
，K 的结构简式为：
，L 的结构简
式为
，E 与K 发生取代反应得到L 和
，反应的
化学方程式为：
+
+HBr。
（6）
的同分异构体满足条件：Ⅰ．能发生水解反应，含有酯基；Ⅱ．
该物质和
溶液反应，最多消耗
；Ⅲ．核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积比为
，有2 个
等效的甲基；符合条件的结构简式有
或
。
（7）P、Q 的分子式都是
，Q 含有1 个七元环。P 的结构简式是
，由尼龙6 的
结构简式可知，Q 的结构简式是
，
发生资料i 的反应生成P 为
，P
发生资料ⅱ的反应生成Q。
6．（2025·辽宁·模拟预测）Stiripentol(J)是一种用于治疗癫痫的抗惊厥药物，其合成路线如图所示。
已知部分信息如下：
i)
；
ii)
。
回答下列问题：
（1）A 的名称是______；D 中官能团名称是______。
（2）吡啶(
)呈碱性，在A→B 中，添加吡啶能提高产率，其原因是______。
（3）下列有机物的酸性最强的是______(填字母)。
a．
b．
c．
d．
是
的同系物，
的相对分子质量比
少14，则
的结构简式为______。
（4）写出
的化学方程式：______。
（5）在
的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①能与
溶液反应产生
②能与
溶液发生显色反应
其中，核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为
的结构简式为______。
（6）参照上述流程，设计合成
的合成路线如下。其中
和
的结构简式为______和
______。
【答案】（1） 邻苯二酚 醚键、羧基
（2）吡啶呈碱性，可与产物中的
反应，促进反应正向移动，提高产率
（3） a
（4）
（5） 13
（6）
【解析】邻苯二酚与二氯甲烷发生取代反应，生成有机物B
，随后B 与溴单质反应，取代掉苯
环上的一个氢原子，后续与二氧化碳发生取代生成有机物D，得到羧基官能团。D 结构简式：
，羧基发生已知反应，被还原为羟基，羟基被氧化为醛基，F 的结构简式：
，F 与G 发生已知反应，生成
，最后羰基被还原为羟基，
得到产物J；
（1）由分析与后续反应可知，A 的结构简式应为
，名称为邻苯二酚；
由分析可知，D 结构简式：
，故D 中官能团为醚键与羧基；
（2）
反应中氢原子发生取代，生成了
；因吡啶呈碱性，所以其可消耗生成的
，促进取代
反应正向进行，增加产率；
（3）酸性：
，因
为吸电子基团，可使
中羟基的极性增强，更容易电离出
，
故酸性最大的为a 物质；
是
的同系物，
的相对分子质量比
少14，说明K 物质比E 少一个
，故K 的结构简式为
；
（4）F 与G 发生已知反应，F 中醛基断开，与G 中羰基邻位的碳原子形成碳碳双键（先加成后消去），掉
落的一个O 原子与两个H 原子生成水，反应方程式为
；
（5）E 为
，除苯环外，含有2 个碳原子和3 个O 原子和1 个不饱和度；要求书写的
物质能与
溶液反应产生
且能与
溶液发生显色反应，说明其应含有苯酚与
结
构，可分为苯环上具有3 个取代基与2 个取代基两种情况；当苯环上具有3 个取代基时，取代基分别
为
、
和
，为三种不同的取代基，具有10 种；当苯环上具有2 个取代基时，取代基
为
和
，具有3 种；共有10+3=13 种；其中，核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比
为
的结构简式应为二取代物中的
；
（6）参照上述流程，要根据已知反应的原理，合成目标产物；初始反应物与二氧化碳发生取代反应，生
成羧基结构，故M 结构简式应为
；M 经过还原反应得到N，根据后一步反应条
件和醛基官能团可知，N 中应含有羟基结构，故N 的结构简式应为
。
7．（2025·辽宁锦州·模拟预测）黄酮益酸类化合物K 具有抗菌、消炎的作用，合成路线设计如下图所示：
已知部分有机化合物转化的反应式如下：
ⅰ.
(R 为烃基)
ⅱ.RCHO+CH3COR＇
RCH=CHCOR＇(R、R＇代表烃基或氢)
ⅲ.
(R 代表烃基或氢)
请回答：
（1）B 的名称为___________
（2）F 的结构简式___________
（3）C→D 的反应类型为___________。
（4）J 的含氧官能团名称为___________。
（5）满足下列条件E 的同分异构体共有___________种。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③苯环上有两个取代基
写出一种符合上述条件且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体的结构简式___________。
（6）G→J 的转化可能分两步：①G 与b 发生加成反应生成X；②X 发生消去反应生成J。第①步的化学
方程式为___________。
（7）对羟基苯乙酸乙酯(
)是一种重要的医药中间体。参照上述合成路线，设计
以有机物C 和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线如下。
其中Y 的结构简式为___________。
【答案】（1）对溴甲苯(4-溴甲苯)
（2）
（3）取代反应
（4）(酚)羟基、酮羰基
（5） 6
（6）CH3CHO+
（7）
【解析】据流程结合物质结构和化学式，推测A 为甲苯，其结构简式是
，A 发生取代反应在苯环上
引入溴原子得到B 为
，B 发生取代引入羟基得到C，C 中羟基发生取代反应生成D，D 催化重排
得到E，E 在苯环上引入新基团得到F：
，F 中氯原子发生取代生成G，G 发生
已知反应原理ⅱ生成J，结合J 化学式，J 为
，b 为CH3CHO，J 成环得到
K，K 中-CN 水解为羧基得到L；
（1）由分析，B 为
，名称为对溴甲苯(4-溴甲苯)；
（2）由分析，F 的结构简式
；
（3）C 中羟基氢发生取代反应引入CH3CO-生成D，为取代反应；
（4）J 为
，J 的含氧官能团名称为酮羰基、酚羟基；
（5）E 分子除苯环外，还含2 个氧、3 个碳、1 个不饱和度，满足下列条件E 的同分异构体，①能发生银
镜反应，含醛基；②能发生水解反应，则含酯基，则应为甲酸酯；③苯环上有两个取代基；2 个取代
基可以为-CH2OOCH、-CH3或-OOCH 或-C2H5，均存在邻间对3 种，共6 种情况；符合上述条件且苯环
上的一氯取代物只有两种的同分异构体，则分子结构对称，结构简式为：
；
（6）G→J 的转化第一步反应为G 与b 发生加成反应生成X，结合分析b 为乙醛，则反应为CH3CHO 中醛
基和G 中左侧甲基发生加成反应，反应为：CH3CHO+
；
（7）C 中甲基发生取代反应引入卤素原子生成M，M 中卤素原子发生取代反应转化为-CN 得到N，N 中-
CN 水解转化为羧基得到Y：
，Y 发生酯化反应生成产物。
8．（2025·吉林延边·模拟预测）化合物K 常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）检验苯中含有A 的化学试剂为_________。K 中官能团的名称为_________。
（2）D 的结构简式为_________；E→F 的反应类型为_________。
（3）H→I 的化学方程式为_________。
（4）D 的同分异构体中，仅含有
，
和苯环结构的有_________种（不考虑立体异构）。
（5）根据上述信息，写出合成路线中M 和N 结构简式：M_________；N_________。
【答案】（1） 酸性高锰酸钾溶液 碳碳双键、酮羰基
（2）
取代反应
（3）
+H2O
（4）6
（5）
【解析】根据C 的结构简式及A 的分子式知，A 为
，A 和B 发生反应生成C，根据D 的分子式知，
C 发生还原反应生成D，D 发生取代反应生成E，则D 为
；E 发生取代
反应生成F，结合G 的分子式、H 的分子式知，G 为
，G 发生加成反应生成H 为
，H 发生消去反应生成I，I 发生反应生成J，根据J 的分子式知，J 为
，J 与乙醇钠发生取代反应生成K。
（1）由分析可知，A 为
，苯和高锰酸钾溶液不反应，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高
锰酸钾溶液褪色，则检验苯中含有A 的化学试剂为酸性高锰酸钾溶液；K 中官能团的名称为碳碳双键、
酮羰基。
（2）由分析可知，D 的结构简式为：
，E→F 的反应类型为取代反应。
（3）由分析可知，H 发生消去反应生成I，化学方程式为：
+H2O。
（4）D 为
，D 的同分异构体中，仅含有-OOCCH3、-CH3和苯环结构，应该含
有3 个-CH3，3 个甲基相邻时，有2 种位置异构；如果3 个甲基的其中2 个相邻，另一个相间，有3 种
位置异构；如果3 个甲基都相间，有1 种位置异构，所以符合条件的同分异构体有
、
、
（编号代表-OOCCH3的位置）共6 种。
（5）
与苯发生类似A 到C 的反应生成M 为
，M 发生类似C 到
D 的反应生成
，
与SOCl2发生取代反应
生成
，发生类似E 到F 的反应成环生成N 为
。
