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第4 讲 醛 酮
1．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是( )
A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C．将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热制银镜
D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH 溶液混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加
热，产生砖红色沉淀
2．1，5－戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA 溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良
好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5 种(不考虑立体异构)
B．1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol 银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4 种同分异构体(不考虑立体异构)
3．抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．1 mol 化合物X 中含有3 mol 碳氧π 键
B．Y 存在顺反异构体且所有碳原子一定共平面
C．Z 既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应
D．X、Y 分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
4．某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是( )
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A．该物质分子式为C14H14O4
B．1 mol 该有机物和氢气加成，最多消耗 6 mol H2
C．1 mol 该有机物和碳酸钠溶液反应，最多消耗0.5 mol Na2CO3
D．该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似
的维生素A 常作为保健药物。下列有关叙述正确的是( )
A．视黄醛的分子式为C20H26O B．视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物
C．一定条件下，维生素A 可被氧化生成视黄醛 D．视黄醛和维生素A 互为同分异构体
6．苯丙烯醛又名肉桂醛，广泛应用于化工行业，可由下列反应制得，下列说法正确的是( )
A．此反应类型为取代反应
B．不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有4 种
C．苯丙烯醛也可由苯乙醛与甲醛反应制得
D．反应中可以用溴水检验反应产物的生成
7．化合物C 是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是( )
A．A 中所有原子可能共平面
B．A、B、C 均能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
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C．B、C 含有的官能团数目相同
D．有机物A 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
8．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2－丁烯)的流程如下，下列说法错误的是( )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构
C．P 的分子式为C4H10O
D．2－丁烯与Br2以1∶1 加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
9．一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛，下列说法错误的是( )⃗
O3
催化剂
肉桂醛 苯甲醛
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应 B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
10．α－鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α－鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α－鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C．α－鸢尾酮能发生银镜反应
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D．α－鸢尾酮经加氢
消去
加氢可转变为
11．首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol 反应如下，下列说法正确的是( )
A．X 分子中σ 键和π 键数目之比为3∶1 B．Y 的名称为3-硝基苯甲醛
C．Z 不能发生消去反应 D．
存在对映异构现象
12．阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述正确的
是( )
A．阿克拉酮的分子式为C22H23O8
B．分子中含有4 个手性碳原子
C．该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗5 mol NaOH
13．苯基环丁烯酮(
)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团
化合物。下列说法错误的是( )
A．苯基环丁烯酮的分子式为C10H8O
B．苯基环丁烯酮可以与HCN 发生加成反应
C．苯基环丁烯酮苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3 种
D．1 mol 苯基环丁烯酮最多能与4 mol H2发生还原反应
14．化合物A(
)可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是( )
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A．反应1 可用的试剂是氯气
B．反应3 可用的试剂是氧气和铜
C．反应1 为取代反应，反应2 为消去反应
D．A 可通过加成反应合成Y
15．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示，下列说法正确的
是( )
O
＋HOCH2CH2OH
(环己酮缩乙二醇)
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5 种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
16．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
17.（2024·辽宁锦州·模拟预测）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂
醛：
下列说法正确的是( )
A．
与
都属于醛类
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B．用溴水可以鉴别苯甲醛和肉桂醛
C．
中一定共面的原子有18 个
D．该反应属于取代反应
18．（2024·河北唐山·模拟预测）屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所
在1982 年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法中正确的是( )
A．“甲→乙”过程发生了氧化反应
B．甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C．
甲最多消耗
氢氧化钠
D．可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
19．（2024·四川成都·三模）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有
工业价值的
-紫罗兰酮和-紫罗兰酮，转化过程如图所示。下列说法错误的是( )
A．
-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上
B．假紫罗兰酮、
-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体
C．柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变
D．柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
20．（2024·河北·二模）酿酒过程中若操作不当，会产生丙烯醛使酒的口味变辣，丙烯醛的沸点52.5℃，
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下图为丙烯醛发生转化的流程，有关说法错误的是( )
A．可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基
B．丙烯醛所有原子可能处于同一平面
C．上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应
D．M 可以选用酸性
溶液或银氨溶液
21．有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，俗称明胶玻璃、亚克力，具有较好的透明性、化学稳定
性，易染色，易加工，外观优美等优点。由链烃A 制备有机玻璃的一种合成路线如下，回答如下问
题：
(1)写出A 的结构简式：______________
(2)E 中官能团的名称为______________
(3)反应1 和反应2 的反应类型分别为________、________
(4)写出F 转化为G 的化学反应方程式：_______________________________
22．已知2RCH2CHO――――→RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的
一种合成路线如下，请回答下列问题：
(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为________；结构分析显示A 只有一个甲基，A
的名称为________
(2)B 能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________________
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(3)C 有________种官能团；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：
__________________________________________________________________________________
(4)第③步的反应类型为________；D 所含官能团的名称为________
(5)第④步的反应条件为________；写出E 的结构简式：_______________________________
23．已知两个醛分子在NaOH 溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CH3CHO＋CH3CHO――→
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路
线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成
反应。请回答：
(1)肉桂醛F 的结构简式为_______________________；E 中含氧官能团的名称为________________
(2)写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________________________________
③________________________________________________________________________
写出有关反应的类型：①___________，④_________
(3)符合下列要求的E 物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲
基，且属于酯类)
24．化合物F 是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHO――――→RCH(OH)CH2CHO。
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试回答：
(1)A 的化学名称是________，A→B 的反应类型是________
(2)B→C 反应的化学方程式为______________________________________________________
(3)C→D 所用试剂和反应条件分别是______________________________________________
(4)E 的结构简式是_________________。F 中官能团的名称是__________________________
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D 的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有
________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1 的同
分异构体的结构简式为_________________________________________
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)
答案及解析
1．A。解析：配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，滴加顺序不
能颠倒，B 项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C 项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH 溶液的量
知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu（OH）2的反应要在碱性条件下进行，故不能产生砖红色沉淀，D
项错误。
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2．D。解析：戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4 种，所以戊二
醛有4 种同分异构体；戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可
得4 mol 银。
3．D。解析：醛基中含有碳氧双键，故1 mol 化合物X 中含有1 mol 碳氧π 键，A 错误；Y 中碳碳双键中
的2 个碳原子分别连接不同基团，存在顺反异构体，苯环及其连接的碳原子共面，碳碳双键可确定一个
平面，单键可以旋转，两个平面不一定共面，B 错误；Z 中不含能和NaOH 反应的官能团，所以Z 不能和
氢氧化钠溶液反应，C 错误；X 中醛基、Y 中含碳碳双键的侧链均可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，所
得芳香族化合物相同，D 正确。
4．C。解析：由结构简式可知，该物质分子式为C14H14O4，A 项正确；该有机物中含有1 个碳碳双键、1
个酮羰基、1 个醛基和1 个苯环，和氢气加成时1 mol 该物质最多消耗6 mol H2，B 项正确；1 mol 该物质
最多可消耗1 mol Na2CO3生成有机酸钠和NaHCO3，C 项错误；该物质含有醛基，能发生银镜反应，含有
碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 项正确。
5．C。解析：根据视黄醛的结构，分子式为C20H28O，A 错误；二者结构不相似，不互为同系物，B 错
误；维生素A 中醇羟基被氧化生成醛基时得到的产物就是视黄醛，C 正确；二者分子式不同，不互为同
分异构体，D 错误。
6．B。解析：此反应包含了加成反应及消去反应两个步骤，A 错误；不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为
同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有
、
、
、
共4 种，B
正确；由图所示反应可推测若苯乙醛与甲醛反应，甲醛可以取代苯乙醛中的氧原子，反之苯乙醛中的亚
甲基位置也可与甲醛反应，产生有支链结构的非苯丙烯醛物质，由于产物不确定，故不能使用苯乙醛与
甲醛反应制得苯丙烯醛，C 错误；溴水可与反应物中含醛基有机物发生反应使得溴水褪色，故不能用溴水
检验反应产物的生成，D 错误；故选B。
7．B。解析：与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A 中所有原子可能共平面，A 正确；A
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发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色，B 发生氧化反应使酸性高锰酸钾
溶液褪色，和溴水发生加成反应、氧化反应使其褪色，C 发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水
发生加成反应、取代反应、氧化反应使其褪色，反应原理不相同，B 错误；B 含有醛基、醚键、碳碳双
键，C 含有醛基、酚羟基、碳碳双键，官能团数目相同，C 正确；有机物A 的同分异构体中含有苯环且能
发生银镜反应的还有醛基、羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D 正确；故选B。
8．D。解析：N 为CH3CHO，P 为
，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH 转化为
CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，
转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A
正确；2丁烯与Br2以1 1∶加成，只能生成一种产物，D 错误。
9．D。解析：肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发
生聚合反应，A 正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B 正
确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C 正确；肉桂醛含碳
碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D 错误。
10．C。解析：α－鸢尾酮的结构中含有1 个六元环、2 个碳碳双键和1 个碳氧双键，不饱和度为4，故其
某种同分异构体中可含1 个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A 正确；α-鸢尾酮含有2 个碳碳双键和1
个酮羰基，故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B 正确；酮羰基不能发生银镜反应，C 错误；α-鸢
尾酮加氢后得到醇：
，通过醇的消去反应得到烯烃：
或
，烯烃加氢后得到
，D 正确。
11．D。解析：单键均为σ 键，双键中含有1 个σ 键、1 个π 键，X 分子中σ 键和π 键数目之比为9 1∶，A
错误；Y 的名称为4－硝基苯甲醛，B 错误；Z 中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消去反应，C 错误；
分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D 正确。
12．C
13．D
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14．C
15．B。解析：由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反
应，故A 错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B 正
确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4 种氢原子，则一氯代物有4 种，故C 错
误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所
有碳原子不可能共平面，故D 错误。
16．A。解析：Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A 错误；Ⅱ含有碳碳双
键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发
生加成反应，故D 正确。
17.【答案】A
【解析】A．苯甲醛和乙醛中都含有醛基，都属于醛类，故A 正确；B．苯甲醛和肉桂醛中都含有醛基，
都能使溴水褪色，则不能用溴水鉴别苯甲醛和肉桂醛，故B 错误；C．肉桂醛分子中苯环、碳碳双键和醛
基都是平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中可能共面的原子有18 个，故C 错误；D．由方程式可
知，氢氧化钠溶液中苯甲醛和乙醛先共热发生加成反应、后发生消去反应生成肉桂醛和水，故D 错误；
故选A。
18.【答案】B
【解析】A．甲→乙是羟基中H 原子被甲基取代，为取代反应，故A 错误；B．甲催化氧化后转化为
，含醛基和羰基两种官能团，乙中醇羟基可发生消去反应，且羟基所连碳含两种邻位碳氢，可得
到两种消去产物，故B 正确；C．甲中羟基不能和NaOH 反应，故C 错误；D．香茅醛中碳碳双键和醛基
都能够使溴水褪色，不能用溴水检验香茅醛中的碳碳双键，故D 错误；故选B。
19.【答案】C
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【解析】A．
-紫罗兰酮和-紫罗兰酮均含有与4 个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子一定不共面，
故A 正确；B．由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同
分异构体，故B 正确；C．柠檬醛含两种官能团，个数为3 个，假紫罗兰酮中含两种官能团，个数为4
个，故C 错误；D．柠檬醛含碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，也能与溴单质发生加成反应，可以使酸性高
锰酸钾溶液和溴水褪色，故D 正确；故选：C。
20.【答案】D
【解析】A．银氨溶液可以检验丙烯醛的醛基，碳碳双键不干扰醛基检验；A 正确；B．丙烯醛所有碳原
子都是
杂化，可能处于同一平面，B 正确；C．上述合成路线依次为氧化反应、取代反应、加聚反
应，C 正确；D．M 若选用酸性
溶液，会氧化碳碳双键，D 错误；故选D。
21．(1)CH3CH==CH2
(2)羧基和羟基
(3)取代反应 消去反应
(4)
22．(1)C4H10O 1－丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH―――→ CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
(5)浓硫酸、加热
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解析：(1)一元醇A 分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为
≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A 的分子式为C4H10O，只含有一
个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH ，名称为1- 丁醇或正丁醇。(2)1- 丁醇催化氧化为
B(CH3CH2CH2CHO) 。(3)1- 丁醛在NaOH 水溶液中加热发生已知信息反应得到C ：
CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C 中含有碳碳双键和醛基2 种官能团。若检验C 中所含官能团，应该
先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。(4)C 的相对分子质量为126，
D 的相对分子质量为130 ，则C→D 是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO 催化加氢还原为
CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D 所含官能团的名称为羟
基。
23．(1)
羟基、醛基
(2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
＋NaOH――→
＋NaCl 加成反应 氧化反应
(3)3
解析：通过反应条件和信息可知，A 为CH3CH2OH，B 为CH3CHO，C 为苯甲醇(
)，D 为
苯甲醛(
)，E 为
，F 为
。(3)苯环上有两个处
于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3 种，分别为
、
和
。
24．(1)对二甲苯 取代反应
(2)
＋NaOH――→
＋NaCl
(3)O2/Cu 或Ag，加热
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(4)
碳碳双键、醛基
(5)8
、
(6)CH3CH2OH――→CH3CHO―――――→
――→CH3CH==CHCHO
解析：由题给信息结合F 的结构简式可知E 为
，则D 为
，C 为
，由此可知B 为
，A 为对
二甲苯。(5)D 为
，对应的同分异构体如含有2 个取代基，可以为—CH3、—CHO，
则有邻、间2 种，也可以为—CH==CH2、—OH，有邻、间、对3 种，如含有1 个取代基，可以为
或—CH2CHO 或—O—CH==CH2，则D 的同分异构体有8 种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯
醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成
CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。
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