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第2 讲 烃
1.（2024·湖南·模拟预测）化学与生产生活密切相关。下列说法错误的是( )
A．石油生产中对石油进行分馏为物理变化，而对煤在空气中进行干馏为化学变化
B．天然气的主要成分为甲烷
C．太阳能电池板材料的主要成分为硅单质Si
D．五氧化二磷可用作食品干燥剂
2．科学技术是第一生产力，下列说法正确的是( )
A．“海基一号”成功从深海开采石油和天然气水合物，天然气属于新能源
B．我国首次获得公斤级丰度99%100Mo 产品，
100Mo 与
98Mo 互为同位素
C．“煤制烯现代化成套技术开发及应用”中煤的气化属于物理变化
D．“歼-35”战斗机机翼所使用的“碳纤维布”(聚丙烯腈经碳化而成)与金刚石互为同素异形体
3．（2025·四川成都·模拟预测）乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。
有如图的转化关系，下列有关说法错误的是( )
A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为
B．分子A 中含有非极性共价键
C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D．反应②的原子利用率为
1
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4．丙烯与HBr 发生自由基反应，条件不同，产物不同，进程和能量如图1 所示：
①
；②
。
反应①的机理如图2(链的终止：自由基之间相互结合)。
下列说法错误的是( )
A．R-O-O-R 生成RO·是化学变化
B．异丁烯发生反应①的产物为(CH3)2CHCH2Br
C．链终止产物可能有
D．过氧化物存在时，主要生成自由基I 是因为其活化能相对较低
5．实验室制取少量
的原理及装置均正确的是( )
2
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A．制取
B．干燥
C．收集
D．吸收
6．（2024·四川遂宁·三模）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存
在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a 所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是( )
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水发生氧化还原而使溴水褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同
7．（2024·四川成都·模拟预测）在下列实验中相应操作、现象、结论均正确的是( )
选项
操作
现象
解释(或结论)
A
乙烯通入溴的CCl4的溶液
褪色且分层
乙烯与溴发生加
成反应
B
乙苯加入酸性高锰酸钾溶液
溶液褪色
乙苯被氧化为苯
甲酸
C
向苯酚溶液中加入NaHCO3溶液
产生气体
苯环活化了酚羟
基
D
2mL 10% CuSO4溶液，加入5 滴5% NaOH 溶液，振荡后加入
0.5mL 乙醛溶液加热
出现砖红色
沉淀
醛基有还原性
8．（2025·四川成都·模拟预测）下列表达有关反应的化学方程式正确的是( )
A．
B．
C．
D．
3
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9．（23-24 高三下·浙江·期中）有机化合物分子中的基团之间会相互影响，导致物质的化学性质不同。下
列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
C．苯酚能与NaOH 反应，而乙醇不能
D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可
10．（2024·上海·一模）乙苯制苯乙烯的原理：
+H2，下列
说法正确的是( )
A．该反应是加成反应
B．乙苯的同分异构体有3 种
C．可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯
D．苯乙烯分子中最多有8 个碳原子共平面
11．（23-24 高三上·北京·开学考试）用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验，能达到实验目的的是
( )已知：甲苯被酸性
氧化为苯甲酸
A．检验乙醇消去产物中的乙
烯
B．制备并收集乙酸乙
酯
C．除去苯中少量的甲
苯
D．分离酒精和
水
12．一种生产苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是( )
4
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A．①的反应类型是取代反应
B．苯乙烯和足量氢气加成后产物的一氯代物有5 种
C．乙苯分子中所有的原子可能在同一平面上
D．可用溴的四氯化碳溶液鉴别苯与苯乙烯
13．（2024·云南·模拟预测）稠环芳烃是一类从石油中得到的化合物，下图是几种稠环芳烃的结构简式。
下列有关说法正确的是( )
A．并四苯的一氯代物有6 种
B．并四苯和䓛互为同分异构体
C．三聚茚分子中所有原子可能共面
D．芘可发生取代反应和还原反应，不能发生氧化反应
14．（2024·重庆荣昌·模拟预测）利用对二甲苯制取对甲基苯甲醛的部分反应历程如图所示(其中带“·”的
表示自由基)。
下列说法错误的是( )
A．Co(Ⅲ)使苯环上甲基的
键断裂生成对二甲苯自由基和
B．该反应的催化剂为
C．对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生还原反应
5
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D．总反应为：
15．兴趣小组设计以下实验，探究MnOx氧化甲苯蒸气(还原产物为MnO)生成无污染气体的效果。
下列说法错误的是( )
A．气体X 可以是氮气
B．通过Ⅲ、Ⅳ中现象可判断甲苯是否被MnOx完全氧化
C．若n(甲苯)：n(MnOx)=1：36 发生反应，则x=1.5
D．装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化
16．月桂烯具有令人愉快的、清淡的香脂气味，芳樟醇、香叶醇和乙酸橙花酯均可由月桂烯合成(如图)。
下列有关说法错误的是( )
A．月桂烯易挥发且易溶于水
B．芳樟醇与香叶醇互为同分异构体
C．1 分子月桂烯与1 分子溴加成的产物超过3 种(不考虑立体异构)
D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物
17．有机物M、N、P 有如下转化关系，下列有关说法正确的是( )
6
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A．M→N→P 依次发生了取代反应和氧化反应
B．M、N 互为同系物
C．N、P 分子中均只有一个手性碳原子
D．P 结构中最多有4 个碳原子在同一平面
18．烯烃可与卤素发生加成反应，涉及环正离子中间体，历程如下：
已知：
①反应机理表明，此反应是分两步的加成反应，卤素离子从背面进攻。
②反应中，能否形成环正离子与卤素电负性，半径相关。
下列说法不正确的是( )
A．若顺-2-丁烯与Br2单质发生加成反应，所生成的产物是一对对映异构
B．乙烯与溴水反应，产物存在BrCH2CH2OH
C．烯烃与HOCl 的加成也可能通过环正离子机理进行
D．此加成过程，顺式产物与反式产物含量相当
19．环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是( )
A．环己烯中所有的碳原子处于同一平面上
B．环己烷中混有的环己烯可以与足量
发生加成反应而除去
C．根据反应①推测，可由
为原料制备
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D．已知
，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
20．有机物a 的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为
6∶3∶1。a 在一定条件下能发生如图所示的反应，下列说法不正确的是( )
已知：
―――→—COOH＋
(R1、R2为烃类基团)
A．反应①产物的名称是2－甲基丁烷
B．反应②得到CH3COOH 和CH3COCH3
C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4 组吸收峰
D．反应④只得到一种有机产物(不考虑立体异构)
21．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
已知：Diels－Alder 反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物
的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成
，所用的起始原料可以是________
①2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔 ②1，3－戊二烯和2－丁炔
③2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 ④2，3－二甲基－1，3－丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③ c．①③ d．②④
(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面
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(3)B 的键线式为_______________________________
(4)
可由A(环戊二烯)和E 经Diels－Alder 反应制得
①E 的结构简式为_____________________________________
②写出与
互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________。生成这两种一溴代
物所需要的反应试剂和条件分别为________、________
22．乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与溴单质的反应类型为加成反
应
Ⅰ．乙烯的制备：欲利用下图所给装置制备乙烯。反应过程中观察到蒸馏烧瓶中溶液逐渐变黑
(1)欲收集一瓶乙烯，选择上图中的装置，其连接顺序为________(按气流方向，用小写字母表示)
(2)C 中盛放的试剂为____________，其作用为_________________________
(3)在烧杯中混合浓硫酸和乙醇时，应先添加________；实验开始一段时间后发现忘记加碎瓷片，此时应
该进行的操作为____________________
(4)尾气吸收可采用________(填字母)
A．KMnO4酸性溶液 B．浓硫酸 C．饱和Na2CO3溶液 D．NaOH 溶液
Ⅱ．验证乙烯与溴单质的反应类型为加成反应。实验小组同学将Ⅰ中制得的乙烯干燥后，按下列两种方
案进行实验
方案
操作
现象
一
将纯净的乙烯通入溴水中
溴水褪色
二
向充满纯净乙烯的塑料瓶中注入适量溴的CCl4
溶液，振荡
①溴的CCl4溶液褪色
____________
②
(5)乙烯与溴单质发生加成反应的化学方程式为______________________________
(6)方案一不能证明乙烯与溴单质发生了加成反应，原因为______________________________
(7)方案二中现象②应为________________，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还
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需补充的实验为继续向方案二塑料瓶中加入少量________________ ，振荡后，若
____________________，证明发生了加成反应
23．化合物M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是
。以互为
同系物的单取代芳烃A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下。回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________
(2)B 中含有的官能团名称是________，C 分子中有________个手性碳原子
(3)①、④的反应类型分别是________、________
(4)⑤的化学方程式为_____________________________________________
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
的合成
路线
24．花青醛可用作香水、香皂、洗涤剂等的香料添加剂。一种以有机化合物A 为起始原料制备花青醛的
路线如图。
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已知：①
；②
。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）反应A→B 所需试剂和条件为
。
（3）B→C 的反应类型为 ；F 中官能团的名称为 。
（4）H 的结构简式为 。
（5）E 生成F 的离子方程式为
。
（6）同时符合下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有2 个取代基；②含有
；③能与
溶液反应放出
气体。
（7）参考上述合成路线，设计以
和必要的无机试剂为原料合成
的
路线
。
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答案及解析
1.【答案】D
【解析】A．石油的分馏是利用物质的沸点不同进行分离，没有产生新物质，属于物理变化，煤的干馏是
指对煤隔绝空气加强热使其分解，产生了新物质，属于化学变化，A 正确；B．天然气的主要成分是甲
烷，B 正确；C．硅单质是良好的半导体材料，太阳能电池板材料的主要成分为硅单质，C 正确；D．五
氧化二磷有毒，不能作食品干燥剂，D 错误；答案选D。
2.【答案】B
【解析】A．天然气属于一次能源，被消耗后不可再生，在燃烧时会产生污染环境的气体，不属于新能
源，A 错误；B．
与
质子数相同，中子数不同，互为同位素，B 正确；C．煤的气化是煤形成
H2、CO 等气体的过程，有新物质生成，是化学变化，C 错误；D．同素异形体是指由同种元素组成的不
同单质，聚丙烯腈经碳化而成的“碳纤维布”是混合物，不是单质，D 错误；故选B。
3.【答案】B
【解析】A．乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A 正确；
B．分子A 中由于Cl 原子和O 原子电负性不同，导致两个碳原子之间的键存在一定的极性，而C-H、C-
Cl、C-O、O-H 均为极性键，故不含有非极性共价键，故B 错误；C．反应③为乙烯和稀氯水的加成反
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应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2-二氯乙烷，故C 正确；
D．反应②为
+HCl→CH2Cl-CH2OH,生成物只有一种，原子利用率为
，故D 正确；故选B。
4.【答案】A
【解析】A． R-O-O-R 生成RO·只有化学键的断开，没有形成新化学键，不是化学反应，故A 错误；
B．根据已知：①
，异丁烯发生反应①时，Br 原子加在端碳上，故
B 正确；C．根据图2 的反应机理，
与HBr 发生反应，终止产物可能有
，故C 正确；D．根据图1 可知，过氧化物存在时，主要生成自由基I 是因为其活
化能相对较低，故D 正确。答案选A。
5.【答案】B
【解析】A．实验室制取乙烯，其原理为CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O，题中所给装置缺少加热装
置，不能完成实验目的，故A 不符合题意；B．乙烯不与碱石灰反应，可以用碱石灰干燥乙烯，故B 符合
题意；C．乙烯的密度略小于空气，不能用排空气法收集，乙烯不溶于水，应用排水法收集，故C 不符合
题意；D．乙烯不溶于水，不能水吸收乙烯，故D 不符合题意；答案为B。
6.【答案】B
【解析】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A 正确；B．
分子中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应使其褪色，B 错误；C．碳碳双键为平面结构，由三点成面可
知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C 正确；D．由结构图可知，罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别
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为C10H16、C10H14，两者分子式不相同，D 正确；故选B。
7.【答案】B
【解析】A．乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷能溶于CCl4，褪色但不分层，选项A 错误；B．酸性高锰酸
钾溶液褪色，说明高锰酸钾被还原，则乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，所得产物为苯甲酸，选项B 正
确；C．碳酸的酸性比苯酚强，则向苯酚溶液中加入NaHCO3溶液不发生反应，无气体产生，选项C 错
误；D．检验醛基的还原性时所用的是新制氢氧化铜碱性悬浊液，制备新制氢氧化铜应向2mL10%NaOH
溶液滴加5 滴 5%CuSO4溶液，项D 错误；答案选B。
8.【答案】B
【解析】A．甲烷和氯气光照反应生成卤代烃和氯化氢，不会产生氢气，A 项错误
B．乙醛和氢氧化铜和NaOH 反应生成乙酸钠，氧化亚铜和水，方程式为
，B 项正确；C．乙醇的催化氧化生成乙醛和
水，方程式为
，C 项错误；D．丙烯发生聚合反应生成聚丙烯
的方程式为：
，D 项错误；答案选B。
9.【答案】B
【解析】A．甲苯易被高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能被氧化，可以说明苯环影响了甲基，故A 不
选；B．乙烯含有碳碳双键，乙烷为稳定结构，二者结构不同，性质不同，与原子团的影响无关，故B
选；C．在苯酚中，由于苯环对-OH 的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，
能说明上述观点，故C 不选；D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易
被取代，与有机物分子内基团间的相互作用有关，故D 不选；故选：B。
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10.【答案】D
【解析】A．该反应消去小分子H2，形成不饱和键(碳碳双键)，属于消去反应，A 错误；B．乙苯的不饱
和度为4，含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3 种，还有不含苯环的同分异构体，
故乙苯的同分异构体多于3 种，B 错误；C．乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色，故不可用
KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯，C 错误；D．苯环和乙烯均是平面型分析，单键可旋转，则苯乙烯中所有
C 原子均可能共面，即苯乙烯分子中最多有8 个碳原子共平面，D 正确；选D。
11.【答案】B
【解析】A．反应中生成的二氧化硫，也会使溴水褪色，故不能检验乙醇消去产物中的乙烯，A 错误；
B．生成乙酸乙酯在碳酸钠溶液中溶解度较小利于分层且碳酸钠可以吸收挥发出的乙酸、乙醇，B 正确；
C．甲苯被酸性
氧化为苯甲酸溶于苯引入新杂质，C 错误；D．酒精和水互溶，不能分液分离，D
错误；故选B。
12【答案】D
【解析】A．①中碳碳双键转化为单键，为加成反应，故A 错误；B．苯乙烯和足量氢气加成后生成乙基
环己烷，含6 种H 原子，则加成后产物的一氯代物有6 种，故B 错误；C．乙苯分子中乙基上2 个碳原子
为饱和碳原子、均为sp3杂化，是四面体结构，所有原子不能共面，故C 错误；D．苯乙烯与溴发生加成
反应，苯不能，现象不同，可鉴别，故D 正确；故选D。
13.【答案】B
【解析】A．并四苯分子中含有3 种氢原子，其一氯代物有3 种，A 错误；B．并四苯和䓛的分子式均为
，但结构式不同，互为同分异构体，B 正确；C．三聚茚分子中含有3 个饱和碳原子，所有原子不
可能共面，C 错误；D．芘分子中含苯环，具有类似苯的性质，能发生取代反应、加成反应、还原反应，
能燃烧，所以芘也能发生氧化反应，D 错误；故选B。
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14.【答案】C
【解析】A．由图可知Co(Ⅲ)使苯环上甲基的
键断裂生成对二甲苯自由基和
、Co(Ⅱ)，A 正确；
B．由图可知Co(Ⅲ)转化为Co(Ⅱ)，后又转化回Co(Ⅲ)，即
作催化剂，B 正确；C．由题意可知对
二甲苯自由基在反应ⅱ中发生氧化反应，C 错误；D．由图示可知对二甲苯和氧气反应生成对甲基苯甲
醛，即
，D 正确；故选C。
15.【答案】D
【分析】实验中用气体X 将甲苯蒸气带入II 中，II 中MnOx氧化甲苯蒸气，产物经过后续装置进行检验和
处理，据此作答。
【解析】A．气体X 是为了除去装置内的空气，可以用N2，A 正确；B．若甲苯没有被完全氧化，则川中
KMnO4溶液紫色褪去，IV 石灰水继续浑浊，B 正确；C．甲苯C7H8中的C 为
价，被MnOx氧化为
CO2，CO2中的C 为+4 价，若n(C7H8)=1mol，则转移电子36×(2x-2)=36mol，x =1.5，C 正确；D．甲苯是
气体，密度比水小，会浮在石灰水表面，互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化，D 错误；故选D。
16.【答案】A
【解析】A．月桂烯为烃，易挥发但难溶于水，A 错误；B．芳樟醇与香叶醇分子式相同，结构不同，互
为同分异构体，B 正确；C．1 分子月桂烯与1 分子溴加成反应，可以发生1，2 加成得到3 种产物和1,4
加成1 种产物共3 种，C 正确；D．乙酸橙花酯只有3 个不饱和度，苯环有4 个不饱和度，所以同分异构
体中不可能含有苯环，不可能含有芳香族化合物，D 正确；故选A。
17.【答案】D
【解析】A．根据转化关系，M→N 发生加成反应，N→P 氧化反应，A 错误；B．M、N 含有的官能团不
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同，不能互为同系物，B 错误；C．从分子结构分析，N 和P 分子中均没有手性碳原子，C 错误；D．碳
碳单键可以旋转，P 结构中最多有4 个碳原子在同一平面，D 正确；
故选D。
18.【答案】D
【解析】A．顺-2-丁烯与Br2单质发生加成反应，生成的产物中有手性碳原子，故是一对对映异构体，故
A 正确；B．溴水中有Br2单质，水分子，加成过程中通过第一步生成环正离子后，可能带负电的氢氧根
从背面进攻生成BrCH2CH2OH，故B 正确；C．HOCl 也会变为带正电荷的卤素离子和带负电荷的氢氧
根，故烯烃的烯烃与HOCl 的加成也可能通过环正离子机理进行，故C 正确；D．由于加成过程中第一步
是慢反应，第二步是快反应，故反式产物比顺式产物多，故D 错误。答案选D。
19.【答案】C
【解析】A．环己烯中有4 个饱和碳原子，饱和碳原子以正四面体结构连接其它原子，所有的碳原子不能
处于同一平面上，A 错误；B．环己烷中混有的环己烯如果用足量H2发生加成反应而除去，会导致引入
新的H2杂质，B 错误；C．反应①是1，3-丁二烯与乙烯发生1，4-加成的成环反应，由此可判断
可由2 分子
反应得到，C 正确；D．环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷
或生成椅式环己烷都是放热反应，根据ΔH1>ΔH2，生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出
的热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D 错误；答案选C。
20 ．C 。解析：由题推知a 为(CH3)2C==CHCH3 。(CH3)2C==CHCH3 与H2 发生加成反应得到
(CH3)2CHCH2CH3，其名称是2-甲基丁烷，A 正确；结合题给信息，被酸性KMnO4溶液氧化时，碳碳双键
断裂，得到CH3COOH 和CH3COCH3，B 正确；(CH3)2C==CHCH3是不对称烯烃，反应③与H2O 发生加成
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反应，可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振氢谱中(CH3)2CHCHOHCH3有5 组
吸收峰，C 错误；(CH3)2C==CHCH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，D 正
确。
21．(1)a
(2)9
(3)
(4)
CH
①
2==CH－CH==CH2 ②1，3，5－三甲苯 Br2、FeBr3 Br2、光照
解析：(2)碳碳双键为平面结构，由于单键可以旋转，碳碳双键形成的2 个平面可以共面，与双键碳直接
相连的原子一定在同一平面内，五元环可以是平面结构，除—CH2—中2 个氢原子外其他的原子都可能共
面，则5 个C 原子和4 个H 原子在同一平面内，最多有9 个原子共平面。(4)②
的分子式为C9H12，
不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有两
种，则分子中存在两种氢，该同分异构体为
，其名称为1,3,5-三甲苯，与溴在苯环上发生
一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要在光照条件下进行。
22．(1)bdcefi
(2)NaOH 溶液 除去乙烯中混有的SO2、CO2等杂质
(3)乙醇 停止加热，冷却后补加 (4)A
(5)CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(6)发生取代反应同样可以使溴水褪色，溴水中含有HBr 和HBrO 等成分，不一定是Br2发生加成反
应
(7)塑料瓶变瘪 紫色石蕊溶液 溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液 无淡黄色沉淀生成)
解析：(7)由于塑料瓶内气体体积减小，使瓶内压强减小，所以现象②应为塑料瓶变瘪，要想用此方案证
明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充证明产物中不含有HBr 的实验，继续向方案二塑料瓶
中加入少量紫色石蕊溶液，振荡后，若溶液不变红(或加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，无淡黄色沉淀生
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成)，证明发生了加成反应。
23．(1)
(2)酮羰基 1
(3)取代反应 加成反应
(4)
(5)
解析：通过反应①条件和B 的结构逆推知A 为
，B 在LiAlH4、四氢呋喃作用下得到C，C 在
KHSO4 和阻聚剂共同作用下发生消去反应得到D(
)，D 在溴的四氯化碳中与溴加成得到E(
) ，E
又在
KOH
的乙醇溶液中消去
HBr
得到
F(
)；从
结构和反应⑥的物质和条件逆推，结合A、G 为互为
同系物的单取代芳烃，判断G 的结构简式为
；
与
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发生取代反应得到二苯乙炔类化合物M(
)。
24.【答案】（1）异丙苯(或异丙基苯)
（2）浓硝酸、浓硫酸、加热
（3）还原反应 氨基、碳溴键
（4）
（5）
+OH-→
+
（6）18
（7）
【分析】
在Fe、HCl 作用下发生还原反应生成C，则C 为
；
和
在50℃
下反应生成D，根据已知信息①可以推测，D 为
；
和Mg 在
的作用下生成
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H，根据已知信息②推测出，H 为
。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，A 的化学名称为异丙苯(或异丙基苯)；（2）A→B 为硝化反应，所
需试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；（3）B→C 为加氢去氧的反应，故为还原反应；由F 的结构简
式可知，F 中官能团的名称为氨基、碳溴键；（4）由分析可知，H 的结构简式为
；（5）
在碱性条件下水解生成
，则E 生成F 的离子方程式为
+OH-→
+
；（6）苯环上只有2 个取代基，能
与
溶液反应放出
气体，说明B 的同分异构体中含有—COOH，符合条件的B 的同分异构体
有如下几种情况：①苯环上直接连
，另一个取代基可能为
、
，两个
取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有6 种同分异构体；②苯环上直接连
，另一个取
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代基为
，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有3 种同分异构体；③苯环
上一个取代基为
，另一个取代基为
，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置
关系，共有3 种同分异构体；④苯环上直接连—COOH，另一个取代基可能为
、
，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有6 种同分异构体；故符合条件的B
的同分异构体共有18 种；（7）
发生硝化反应生成
，
被酸性高
锰酸钾溶液
氧化生成
，
被还原生成
，
，发生缩聚反
应
生
成
，
故
合
成
路
线
为
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