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第2 讲 烃
考点一 脂肪烃的结构与性质
1．脂肪烃的组成及结构特点
2．典型代表物的组成与结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
结构式
H
H
C
C
H
H
H－C≡C－H
结构简式
CH4
CH2==CH2
HC≡CH
球棍模型
空间充填模型
官能团
——
碳碳双键(
C
C
)
碳碳三键(－C≡C－)
空间结构
正四面体形，碳原子位于
正四面体的中心，4 个氢
原子分别位于4 个顶点
平面形，6 个原子在同一
个平面上
直线形，4 个原子均在同一
直线上
键角
109°28′
120°
180°
碳原子杂化方式
sp3
sp2
sp
碳原子成键类型
σ 键
σ 键和π 键
σ 键和π 键
3．脂肪烃的物理性质
1
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性质
变化规律
状态
常温下≤4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
4．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质——易取代、能氧化、可裂解
①烷烃的卤代反应(与卤素气态单质、在光照条件下且是连锁反应)
CH4＋Cl2⃗光照CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2⃗光照CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2⃗光照CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2⃗光照CCl4＋HCl
a.反应条件：光照
b.无机试剂：气态卤素单质
c.产物特点：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX(X 为卤素原子)
d.定量关系：
～Cl2～HCl 即取代1 mol 氢原子，消耗1mol 卤素单质生成1 mol HCl
e.取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
②燃烧(氧化反应)：CH4＋2O2⃗点燃CO2＋2H2O
烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2⃗点燃nCO2＋(n＋1)H2O
③高温裂化或裂解——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34⃗
催化剂
加热、加压C8H16＋C8H18
(2)烯烃、炔烃的性质——易氧化、易加成、易加聚
①烷烃、烯烃、炔烃的的氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
2
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燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮且伴有黑烟
火焰很明亮且伴有浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
②烯烃、炔烃的加成反应——(常见的加成试剂：卤素单质、H2、卤化氢、H2O)
烃
加成试剂
烯烃(以乙烯为例)
炔烃(以乙炔为例)
溴水/溴的
CCl4溶液
CH2==CH2＋Br2
CH2Br－CH2Br
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2－CHBr2
H2
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3－CH3
HC≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH2==CH2
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3－CH3
HCl
CH2==CH2＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CH2Cl
HC≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
H2O
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2OH
HC≡CH＋H2O⃗
催化剂
Δ
CH3CHO
③1，3－丁二烯的加成反应——与Br2加成
1，2－加成
CH2
+
CH
Br
Br2
Br
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
1，4－加成
CH2
+
CH
Br
Br2
Br
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
与足量的Br2加成
CH2
+
CH
Br
2Br2
Br
CH4
CH
CH2
CH
CH2
CH
Br
Br
③烯烃、炔烃的加聚反应
乙烯的加聚反应
nCH2
CH2
CH2 催化剂
CH2
n
丙烯的加聚反应
n
催化剂
CH2
CHCH3
CH2
n
CH
CH3
1，3－丁二烯的加聚反应
nCH2
CH2
催化剂
CH2
n
CH
CH
CH2
CH
CH
天然橡胶的合成
nCH2
CH2
催化剂
CH2
CH3
n
CH
C
CH2
CH
CH3
C
乙炔的加聚反应
nCH
CH
CH
n
CH
催化剂
注意
3
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(3)脂肪烃的化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶
液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
4．乙烯和乙炔的实验室制法
(1)乙烯的实验室制法
反应原料
乙醇和浓硫酸
实验原理
主反应
CH3CH2OH ⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应
2CH3CH2OH⃗
浓硫酸
140° C CH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应)
C2H5OH＋6H2SO4(浓)=====6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型
“液＋液
气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水
槽)
实验装置
净化装置
浓NaOH 溶液(或碱石灰)
①马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X－)主要加到含氢原子较少的双键碳
原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少)
如：丙炔与HCl 的加成：CH2==CHCH3＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
②加聚反应反应的通式：
n
CH 催化剂
CH
A
B
n
CH
CH
A
B
4
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收集装置
排水法
注意
(2)乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2O
C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液
气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法或向下排空气法
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL 浓硫酸，边滴加边搅拌，冷
却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片
无水乙醇
浓硫酸
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温
度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，
最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、
SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH 溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑦若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到
室温后，再补加碎瓷片
5
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注意
【逐点训练1】
1.（2024·福建漳州·一模）下列说法正确的是( )
A.1 mol 甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 mol 氯气
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
2.（2024·辽宁·模拟预测）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最少有6 个原子共平面
B．X 具有顺反异构
C．Y 与足量NaOH 溶液共热可生成1，2-丙二醇
①电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加
饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
②CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置
中未画出)
③生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的
乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质
除去
④制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
6
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D．聚合物Z 的链节结构简式为
3.（2024·浙江温州·一模）2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．2-丁炔分子中最多有6 个原子共面
B．X 与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C．Y 可以发生银镜反应
D．高分子Z 可能存在顺式结构和反式结构
4.（2024·江苏扬州·模拟预测）实验室制取少量
的原理及装置均正确的是( )
A．制取
B．干燥
C．收集
D．吸收
5.（2024·吉林松原·模拟）化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置
(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
7
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A.利用装置Ⅰ制取乙烯 B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯 D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
6.（2024·甘肃张掖·模拟预测）利用传统方式制备乙炔的过程中，存在一些难以解决的问题，如反应速率
过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞问题。
为解决上述问题，某化学小组设计了一套乙炔制备、净化和收集实验的一体化实验装置。下列说法错误
的是( )
A．固体反应物电石应放置在A 装置中的乙处位置
B．装置B 中装NaClO 溶液可吸收混在乙炔气体中的杂质气体
、
C．传统方式制备乙炔的过程主要反应为
D．7mm 玻璃珠的作用是造成空隙，促进固液分离，防止堵塞
7. 下列对有机物的描述错误的是( )
8
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A．1 mol
完全燃烧消耗11 mol O2
B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3 种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同
8. 某温度和压强下，将4 g 由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，
充分加成后，生成4.4 g 三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( )
A．异丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷
9. 150 ℃时，将1 L 混合烃与9 L 氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容
器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( )
A．甲烷与乙烷体积比是1 4∶ B．丙炔与乙炔体积比是1 4∶
C．乙烯与丁烷体积比是1 4∶ D．乙烯与丁烯体积比是1 4∶
考点二 芳香烃
1．芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
定义
实例
芳香族化合物
分子里含有苯环的化合物
Br、
NO2、
CH3、
C
CH
芳香烃
分子里含有一个苯环或若干个苯环
的烃
CH3、
CH2
CH
、
苯的同系物
分子中只含有一个苯环且侧链为烷
烃基的烃 [通式：CnH2n－6 (n≥6)]
CH3、
C2H5、
CH3
CH2
CH2
关系
9
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2．苯
(1)苯的分子组成及结构特点
分子式
结构式
结构简式
空间填充模型
C6H6
C
C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
或
结构特点
苯分子为平面正六边形结构，分子中6 个碳原子和6 个氢原子都在同一平面内，处于对位的
4 个原子在同一条直线上
化学键类
型
** 错误的表达式 **C－Hσ 键、C－Cσ 键和Π，6 个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳
单键和碳碳双键之间的特殊化学键
** 错误的表达式 **碳原子均采取sp2杂化
** 错误的表达式 **苯的邻位二取代物无同分异构体，苯不能使Br2的CCl4溶液、酸性
KMnO4溶液特色，均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替结构
(2)物理性质：无色、有特殊气味的液体，不溶于水，比水的密度小，熔、沸点低，有毒
(3)化学性质
氧化反应
a．与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O2⃗点燃12CO2＋6H2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
b．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
取代反应
a．苯与液溴的反应：
＋
＋
Br2
FeBr3
Br
HBr
b．苯的硝化反应：
＋
＋
HO
NO
－
2
浓硫酸
NO2
H2O
c．苯的磺化反应：
＋
H2O
＋
HO
SO3H
SO3H
加成反应
(在以Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下与H2加成)：
＋
催化剂
3H2
3．苯的同系物——甲苯
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加
氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
①甲苯与氧气的燃烧反应：C7H8＋9O2⃗点燃7CO2＋4H2O
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氧化反应
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色——苯环对侧链的影响
a．反应的化学方程式：
CH3
COOH
KMnO4 (H+)
(酸性高锰酸钾紫色褪去)
b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃
基氧化为羧基
如：
C2H5
COOH
KMnO4 (H+)
，
C2H5
CH3 KMnO4 (H+)
COOH
COOH
CH3
C
CH3
CH3
(
)
与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能使酸性高锰酸钾褪色
c．应用：鉴别苯和苯的同系物
取代反应
①甲苯的硝化反应——侧链对苯环的影响
＋
+ 3H2O
CH3
3HO
NO2
NO2
NO2
浓硫酸
CH3
O2N
2
4
6
，，－三硝基甲苯
(TNT)
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发
生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
Cl2
＋
光照
CH3
CH2Cl
＋
HCl
b ．甲苯与液溴在
FeBr3
催化剂作用下( 苯环上取代) ：
Br2
＋
CH3＋
HBr
CH3
Br
FeBr3
Br2
＋
＋
HBr
FeBr3
CH3
CH3
Br
加成反应
(在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷)
：
CH3
CH3
＋
催化剂
3H2
4．苯的两类制备型实验
(1)溴苯的制备
反应原料
苯、纯溴、铁
实验原理
＋
＋
Br2
FeBr3
Br
HBr
实验装置
实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体
②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀
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③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理
用碱液吸收，一般用NaOH 溶液，吸收HBr 和挥发出来的Br2
注意
(2)硝基苯的制备
反应原料
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
＋
＋
HO
NO
－
2
浓硫酸
NO2
H2O
实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
注意
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁
苯
溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利
用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr 气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水
的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢
氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，
蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr 气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在
圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，
则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使
AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)
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【逐点训练2】
1.（2024·河南新乡·一模）下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3 种
B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C.苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
2.（2024·湖南邵阳·模拟）下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
3．氯苯是制备常用药对乙酰氨基酚的原料之一，实验室可通过苯与干燥的Cl2在催化剂作用下制备氯苯
装置如图所示，下列说法错误的是( )
A．装置①中向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K
B．装置②的作用是吸收HCl 气体
C．分离氯苯的操作为水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用
蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去
苯)可得纯净的硝基苯
⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因
溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
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D．可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理
4．实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
＋
＋
HO
NO
－
2
浓硫酸
NO2
H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的
是( )
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b 蒸馏得到产品
C．硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯
中
5.（2024·江苏盐城·期中）化工原料Z 是X 与HBr 反应的主产物。X→Z 的反应机理如下：
下列说法错误的是( )
A．X 中所有碳原子可共平面
B．Y 中有2 个碳原子采取sp3杂化
C．X→Z 反应类型是加成反应
D．X 与HBr 反应可产生一种无手性的副产物
6.（2024·江西南昌·期中）下列说法不正确的是( )
A．
的二溴代物有9 种
B．
有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜
现象的有4 种
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C．
存在顺反异构
D．
有机物最多有21 个原子在同一平面上
7.（2024·湖南长沙·一模）有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是( )
A．①的一氯代物有6 种
B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．③的一氯代物有6 种
D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
8.（2024·重庆·模拟预测）可见光催化的Csp3—H 官能团化反应是近年来的研究热点。应用该策略可实现
如下转化：
下列说法正确的是( )
A．M 按系统命名法命名为1，4-甲苯
B．N 中最多有14 个原子共平面
C．M 和N 的一溴代物种类数目相同
D．M 和N 均可被氧化为
考点三 烃类重点性质比较及陌生有机方程式机理分析
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1．链状烷烃、烯烃、炔烃与氧气、溴水及酸性高锰酸钾溶液反应
试剂
常见的烃
氧气
溴水
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾
烷烃
燃烧火焰较明亮
不褪色
不褪色
不褪色
烯烃
燃烧火焰明亮，带
黑烟
褪色，褪色后
溶液会分层
褪色，褪色后溶液不
分层
紫色褪去
炔烃
燃烧火焰很明亮，
带浓黑烟
褪色，褪色后
溶液会分层
褪色，褪色后溶液不
分层
紫色褪去
2．烯烃和炔烃的陌生有机方程式机理分析
(1)烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应
方程式
＋
C
R1
R2
C
C
R1
R2
O
R3
H
KMnO4
H+
R3
COOH
机理解读
酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧
酸(R3－COOH)，若R3为H 原子，则最终氧化为CO2
烯烃、炔烃被氧化的
部分
CH2
RCH
R2
C
R1
CH
C
R
氧化产物
HO
OH
C
O
[ ]
CO2
OH
C
O
R
(
)
羧酸
R2
O
C
R1
(
)
酮
CO2
COOH
R
(2)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
方程式
＋
D
，
＋
D
机理解读
，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法
(3)烯烃的臭氧化反应：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮
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方程式
H
C
C
R2
R3
R1
O
C
R2
R1
＋
①O3
②Zn/H2O
H
C
O
R3
机理解读
H
C
C
R2
R3
R1
O
C
R2
R1
＋
①O3
②Zn/H2O
H
C
O
R3
，生成醛或酮
(3)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
j
k
O3
Zn/H2O
C
C
CH2CH3
CH3
HOOC
CH2CH3
CH3COOH＋
(4)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
C
C
C
KMnO
稀、冷
4/OH－
C
OH OH
(5)乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH－C≡CH
(6)丙烯上的甲基(αH)在500℃～600℃取代：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
(7)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
C
C
C
KMnO
稀、冷
4/OH－
C
OH OH
(8)苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋
＋
CH3X AlCl3
CH3
HX
(9)苯环与酰卤反应：
O
C
＋
＋
AlCl3
HCl
Cl
R
O
C
R
(10)苯环上的硝基被还原：
NO2
NH2
Fe
HCl
，
(11)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
(12)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na
2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(13)卤代烃和钠反应：2R－Cl＋2Na
R－R+2NaCl
【逐点训练3】
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1．有8 种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，3－丁二烯；⑤2－丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；
⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧ C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧
2．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重
的地位，其模型为
，则下列判断正确的是( )
A．合成
的原料为
和
B．合成
的原料为
和
C．合成
的原料为
和 D．合成
的原料只能为
和
3．烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时碳碳双键发生断裂，RCH==CHR'可以被氧化成RCOOH 和 R'COOH。
下列烯烃分别被氧化后，产物中有乙酸的是( )
A．CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3 B．CH2==CH(CH2)2CH3
C．CH3CH==CH－CH==CHCH3 D．CH3CH2CH==CHCH2CH3
4．Diels-Alder 反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(－R1、－R2、－R3、－R4为不同的
烃基)。下列说法错误的是( )
A．上述反应属于加成反应
B．X、Y 都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C．Z 分子中六元环上有4 个手性碳原子
D．X 可能与炔烃互为同分异构体
考点四 化石燃料的综合利用
1. 煤的综合利用
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（1）煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、
氮、硫等元素。
（2）综合利用
方法
原理和产品
干馏
原理
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一
个复杂的物理、化学变化过程
产品
主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气
气化
原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为
C＋H2O(g)=====CO＋H2
液化
直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料
间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等
注意
（3）煤的干馏产品和用途
产品
主要成分
用途
出
炉
煤
气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥清
碳素电极、筑路材料
焦炭
碳
电石、冶金、燃料、合成氨造气
2. 石油的综合利用
（1）石油的物理性质和成分
①颜色状态：黄绿
色至黑褐色
的黏稠液体。
①煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
②煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
③煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、
萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
④煤的气化、液化都是化学变化。
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②组成：主要是由气态烃、液
态烃
和固
态烃
组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香
烃。所含元素以C 、
H 为主，还含有少量N 、
S 、
P 、
O 等。
（2）石油炼制方法
石油的
炼制方法
石油的分馏
石油的裂化
石油的裂解
石油的催化重整
原理
用蒸发和冷凝的方
法把石油分成不同
沸点范围的蒸馏产
物
在催化剂存在的条件
下，把相对分子质量
大、沸点高的烃断裂为
相对分子质量小、沸点
低的烃
在高温下，把石油产
品中具有长链分子的
烃断裂为各种短链的
气态烃或液态烃
在加热和催化剂
作用下，通过结
构的调整，使链
状烃转化为环状
烃
主要
原料
原油
重油
石油分馏产品(包括
石油气)
石油中的脂肪链
烃
主要
产品
汽油、煤油、柴
油、重油
汽油、甲烷、乙烷、丁
烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯等
苯、甲苯
主要变
化类型
物理变化
化学变化
化学变化
化学变化
（3）蒸馏、分馏、干馏辨析：
名称
定义
适用范围
变化类型
蒸馏
把液体加热到沸腾变为蒸气，再
使蒸气冷却凝结成液体的操作
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液
体，各组分沸点差别越大，挥发出的物
质(馏分)越纯
物理变化
分馏
对多组分混合物在控温下先后、
连续进行的两次或多次蒸馏
多组分沸点不同的混合物在一个完整操
作中分离出多种馏分
物理变化
干馏
把固态混合物(如煤、木材)隔绝
空气加强热使它分解的过程
化学变化
（5）裂化与裂解对比
名称
裂化
裂解
原理
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的
烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃
断裂成各种短链的气态烃和少量
液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链不饱和烃
注意
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3. 天然气的综合利用
（1）主要成分：CH4
（2）用途：
①清洁的化石燃料
②生产甲醇：CH4＋H2O(g)――→CO＋3H2，CO＋2H2――→CH3OH。
③合成氨：CH4――→C＋2H2或CH4+H2O
CO+H2，CO+H2O
CO2+H2，N2＋3H2
2NH3；
④合成分子内含2 个或2 个以上碳原子的有机物。
（3）以煤、石油、天然气为原料生产合成材料
以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。
塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
（4）化学“七气”
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO 等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
油田气
油田
低级烷烃
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
CH4
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
【逐点训练4】
1.（2024·上海徐汇·一模）下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的是( )
A．石油分馏
B．重油裂解
C．石油裂化
D．煤的干馏
2.（2024·江苏盐城·三模）石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制。我们可以获得多种有机化合
①由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。
②煤的干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。
③煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽
等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。
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物。第23 届世界石油展览大会于2020 年12 月7 日～10 日在美国休斯敦中心举行。下列关于石油及其炼
制的说法中错误的是( )
A．石油是混合物
B．石油的分馏是物理变化
C．石油分馏得到的馏分是纯净物
D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量
3.（2024·云南曲靖·一模）化学与生产生活有着密切的联系。下列有关说法中不正确的是( )
A．安全可降解的聚乳酸材料，属于合成有机高分子材料
B．煤的气化、石油的裂化和裂解均是化学变化
C．氧化铝具有高强度、高稳定性等特点，属于金属材料
D．塑料、合成橡胶和合成纤维主要是以石油、煤和天然气为原料生产的
1.（2024·湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是( )
A.
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B. 环己烷与苯分子中
键的键能相等
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C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D. 由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
2.（2024·浙江卷）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是( )
A. 产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.
可提高Y→Z 转化的反应速率
C. Y→Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂
D. Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
3.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是( )
A. X 不能发生水解反应
B. Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z 中碳原子均采用
杂化
D. 随
增大，该反应速率不断增大
4．（2024·北京·高考真题）苯在浓
和浓
作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说
法不正确的是( )
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A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X 为苯的加成产物，Y 为苯的取代产物
C．由苯得到M 时，苯中的大
键没有变化
D．对于生成Y 的反应，浓
作催化剂
5．(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5 个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
6．(2022·江苏卷)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
＋HBr―→
＋Br－―→
X Y Z
下列说法不正确的是( )
A．X 与
互为顺反异构体 B．X 能使溴的CCl4溶液褪色
C．X 与HBr 反应有副产物
生成 D．Z 分子中含有2 个不对称碳原子
7．(2022·河北卷)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
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下列说法正确的是( )
A．M 和N 互为同系物
B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种
D．萘的二溴代物有10 种
8．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物
B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液
D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
9．（2022·天津·统考高考真题）下列物质沸点的比较，正确的是( )
A．
B．HF>HCl
C．
D．
10．（2021·全国·高考真题）下列叙述正确的是( )
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
11．（2021·海南·统考高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是( )
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯
B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂
D．苯酚可用作消毒剂
答案及解析
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【逐点训练1】
1.【答案】D
【解析】A.取代甲烷中的一个氢原子，消耗1 个氯气，因此1 mol 甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢，最多
消耗4 mol 氯气，A 错误；B.乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使溴的四氯化碳
溶液褪色，原理不相同，B 错误；C.聚乙烯只含有碳碳单键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，C 错
误；D.乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等，D
正确，答案选D。
【思维建模】（1）取代反应中，每取代1 mol 氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。
（2）加成反应中，每有1 mol 碳碳双键加成，则需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2 等)或1 mol HX(HBr、HCl
等)。每有1 mol 碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl 等)。1 个苯
环可理解为3 个碳碳双键，所以1 mol 苯环完全加成需要3 mol X2(H2、Cl2、Br2等)。
2.【答案】B
【分析】CH3-CH=CH2在光照条件下，与Br2发生-CH3上的取代反应，生成X 为CH2Br-CH=CH2；与Br2
的CCl4溶液发生加成反应，生成Y 为CH3-CHBr-CH2Br；在催化剂作用下发生加聚反应，生成
。
【解析】A．丙烯分子结构可表示为
，红框内原子可能共平面，则最多7 个原子共平
面，最少有6 个原子（红色方框内）共面，A 正确；B．双键的同一碳原子上不能有相同的基团，X 的结
构简式为CH2BrCH=CH2，不具有顺反异构，B 错误；C．Y 为CH3-CHBr-CH2Br，与足量NaOH 溶液共热
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可生成醇反应，生成1，2-丙二醇，C 正确；D．聚合物Z 为
，链节为
，D 正确； 故选B。
3.【答案】C
【解析】A．2-丁炔中含有碳碳三键，分子中最多有6 个原子共面，A 正确；B．X 为2-丁炔加H2生成，
根据分子式可知X 中含有碳碳双键，为2-丁烯，与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH，B 正确；C．
Y 为2-丁炔与水发生反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以Y 中没有醛基，Y 的结构简式为
CH3COCH2CH3，Y 不能发生银镜反应，C 错误；D．Z 是由2-丁炔聚合生成，Z 的结构简式为
，所以存在顺式结构和反式结构，D 正确；故答案为：C。
4.【答案】C
【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH 溶液除去；乙烯难溶
于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出，答案选C。
5.【答案】B
【解析】A．实验室制取乙烯，其原理为CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O，题中所给装置缺少加热装
置，不能完成实验目的，故A 不符合题意；B．乙烯不与碱石灰反应，可以用碱石灰干燥乙烯，故B 符合
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题意；C．乙烯的密度略小于空气，不能用排空气法收集，乙烯不溶于水，应用排水法收集，故C 不符合
题意；D．乙烯不溶于水，不能水吸收乙烯，故D 不符合题意；答案为B。
6.【答案】A
【分析】为了解决传统方式制备乙炔的过程中，存在的一些问题，如反应速率过快、放热过多不易控
制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞等问题，设计出一套乙炔制
备、净化和收集实验的一体化实验装置，A 是乙炔制备装置、B 是乙炔净化装置，C 是乙炔收集装置。
【解析】A．将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体
无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流
动状态，不会因滞留导致堵塞，而放置于乙处则无法实现，A 错误；B．B 是乙炔净化装置，其中盛放
NaClO 溶液，可吸收混在乙炔气体中的杂质气体
、
，B 正确；C．电石的主要成分是CaC2，其与
水反应制取乙炔的方程式为
，C 正确；D．玻璃珠之间留有空隙，
可以促进固液分离，防止堵塞，D 正确；故选A。
7.【答案】C
【解析】有机物分子式为C8H12，根据(x＋)计算1 mol 该有机物消耗11 mol O2，A 项正确；二者化学式中
氢原子数均为6，B 项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量
不同，C 项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，答案选
C。
【思维建模】（1）烃完全燃烧耗氧量大小的比较。
①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元
素质量分数越大)，耗氧量越多。
②等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的
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有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
③等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于值的大小，其值越大，耗氧量越多。
④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全
燃烧，耗氧量相同。
（2）气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
根据烃燃烧通式CxHy＋O2――→xCO2＋H2O 推断，燃烧后温度高于100 ℃即水为气态时：ΔV＝V 后－V 前
＝－1。
①y>4 时，ΔV>0，体积增大；
②y＝4 时，ΔV＝0，体积不变；
③y<4 时，ΔV<0，体积减小。
8.【答案】B
【解析】n(H2)＝＝0.2 mol，因为1 mol 炔烃可以与2 mol H2完全加成，故n(炔)＝
0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量＝＝40 g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种
炔烃中必有相对分子质量小于40 的炔烃，而相对分子质量小于40 的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所
得烷烃中必含乙烷，答案选B。
9.【答案】D
【解析】根据烃燃烧的化学方程式：
CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g) ΔV
1 mol (x＋)mol x mol mol －1
1 L 0.8 L
可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7 8∶，C 错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体
积比是1 4∶，D 正确，答案选D。
【逐点训练2】
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1.【答案】C
【解析】A.—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6 种，故
A 错误；B.苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质
的量均不相同，故B 错误；C.苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，
故C 正确；D.邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D 错
误，答案选C。
2.【答案】A
【解析】己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，
四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A 正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B 错误；C 项三种物质
均比水的密度小，油状液体均在上层，C 错误；同理D 项中甲苯和己烷也无法鉴别，答案 选A。
3．B。解析：装置①为氯气的发生装置，为了便于气体通过，向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K，A
项正确；苯与干燥的Cl2在催化剂作用下生成氯苯和HCl，所以装置②的作用是干燥氯气，B 项错误；分
离氯苯的操作为水洗除去HCl、FeCl3及部分 Cl2，碱洗除去剩余Cl2，水洗除去碱，干燥除去水分，蒸馏
得到氯苯，C 项正确；氯气和HCl 均能与NaOH 溶液反应，可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理，
D 项正确。
4．B。解析：反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行
蒸馏，B 错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室
温后，将所得混合物加入苯中，D 正确。
5.【答案】B
【解析】A．与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则X 中所有碳原子
可共平面，A 错误；B．Y 中只有甲基碳采取sp3杂化，B 错误；C．X→Z 反应类型是碳碳双键和HBr 的
加成反应，C 正确；D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；X 与HBr 反应可产生一种无手性的副
产物
，D 正确；故选B。
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6.【答案】A
【解析】A．
的二溴代物有
、
有10 种，A 错误；
B．与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象说明含有醛基，则该物质含有-
CH2OH 结构，满足条件的同分异构体有：
、
、
、
，共4 种，B 正确；
C．
存在顺反异构：
(顺式)、
(反式)，C 正确；
D．苯环、碳碳双键是平面型结构，碳碳三键是直线型结构，与它们相连的原子共平面，一定在一个平面
上，由于单键可以旋转，
有机物最多有21 个原子在同一平面上，D
正确；
故选A。
【思维建模】苯环上连有取代基的同分异构体数目判断
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（1）苯环上有两个取代基时，有3 种同分异构体。
（2）苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3 种同分异构体；若有两个取代基相同，有6
种同分异构体；若三个取代基均不相同，有10 种同分异构体。
7.【答案】C
【解析】A．①结构对称，含5 种化学环境的H，则它的一氯代物有5 种，故A 错误；B．②分子中中间
碳原子为甲烷的结构，根据甲烷的正四面体可知，所有碳原子不可能处于同一平面，故B 错误；C．③中
有6 种化学环境的H，其一氯代物有6 种，故C 正确；D．①中不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应而
褪色；②、③能使溴水因化学反应而褪色，三者互为同分异构体，故D 错误。答案选C。
8.【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，
的名称为1，4-二甲苯，故A 错误；B．由结构简式
可知，
分子中苯环和醛基共平面，甲基上最多有1 个H 原子参与共面，分子中最多
有15 个原子共平面，故B 错误；C．由结构简式可知，
分子中含有2 类氢原子，一溴
代物有2 种，
分子中含有3 类氢原子一溴代物有3 种，故C 错误；D．由结构简式可
知，
、
分子中苯环上连有的甲基和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发
生氧化反应生成
，故D 正确；故选D。
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【逐点训练3】
1．B。解析：含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶
液褪色，B 项正确。
2．B。解析：合成
的原料为
和
，A 错误；
中含有2 个碳碳双键，合成
的原料
可以是
和CH≡CH ，也可以是和
，C 错误；
和
发生第尔斯- 阿尔德反应也生成
，D 错误。
3．C。解析：
4．C。解析：该反应中，X 分子中碳碳双键和Y 分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都
能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，B 正确；Z 分子中六元环上有2 个手性
碳原子，C 错误；X 中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同
分异构体，D 正确。
【逐点训练4】
1.【答案】C
【解析】A．石油分馏是为了对石油进行综合利用，A 不选；B．重油裂解的目的是为了获得乙烯、丙
烯、丁二烯、丁烯等不饱和烯烃，特别是提高乙烯的产量，B 不选；C．石油裂化的主要目的是提高汽
油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量，故C 选；D．煤干馏的目的是对煤进行综合利用，得到煤焦油、
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焦炭、焦炉煤气等物质，D 不选；故选C。
2.【答案】C
【解析】A．石油是多种烷烃、环烷烃和少量芳香烃的混合物，其成分因产地的不同而稍有不同，故A 正
确；B．根据石油中各组分的沸点的不同，用加热的方法将各组分分离的操作为石油的分馏，是物理变
化，故B 正确；C．石油的馏分仍为混合物，无固定的熔沸点，故C 错误；D．石油裂解的目的是为了获
得“三烯”，即乙烯、丙烯和丁二烯等短链的烯烃，提高乙烯等的产量和质量，故D 正确；故答案选
C。
3.【答案】C
【解析】A．冬奥餐具使用安全可降解的聚乳酸材料是人工合成的高分子材料，属于合成的高分子化合
物，故A 正确；B．有新物质生成的变化是化学变化，煤的气化和石油的裂化、裂解都有新的物质生成，
均是化学变化，故B 正确；C．氧化铝不属于金属材料，属于无机非金属材料，故C 错误；D．以煤、石
油、天然气为主要原料，可制造化工产品、合成塑料、合成橡胶、合成纤维等，即塑料、合成橡胶、合
成纤维三大合成材料，是以石油、煤、天然气为主要原料生产的，故D 正确。答案选C。
1.【答案】B
【解析】
为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此
没有同分异构体，故A
项说法正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s 轨道更接近原
子核，因此杂化轨道的s 成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H 共
价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H 键长小于环己烷，键能更高，故B 项说法错误；
带1 个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C 项说法正确；当阴阳离子体
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积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D 项说法正确；故
选B。
2.【答案】D
【解析】丙烯与HOCl 发生加成反应得到M，M 有CH3-CHCl-CH2OH 和CH3-CHOH-CH2Cl 两种可能的结
构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl 生成物质Y(
)，Y 在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y
与CO2可发生反应得到物质P(
)。据分析，产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立
体异构)，A 正确；据分析，
促进Y 中醚键的水解，后又脱离，使Z 成为主产物，故其可提高Y→Z 转
化的反应速率，B 正确；从题干
部分可看出，是a 处碳氧键断裂，故a 处碳氧
键比b 处更易断裂，C 正确；Y→P 是CO2与Y 发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺
有利于消耗CO2，减轻温室效应，D 错误；故选D。
3.【答案】C
【解析】根据X 的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A 错误；有机
物Y 中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B 错误；有
机物Z 中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C 正确；随着体系中c(Y)
增大，Y 在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X 的浓
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度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D 错误；故选C。
4.【答案】C
【解析】A．生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以
上2 个角度均有利于产物Ⅱ，故A 正确；B．根据前后结构对照，X 为苯的加成产物，Y 为苯的取代产
物，故B 正确；C．M 的六元环中与
相连的C 为
杂化，苯中大
键发生改变，故C 错误；D．
苯的硝化反应中浓
作催化剂，故D 正确；故选C。
5.【答案】C
【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A 错误；如图所示：
，苯乙炔分子中最多有6 个原子共直线，B 错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，
苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C 正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D 错误。
6.【答案】D
【解析】X 中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B 正确；X 还可以和HBr 发生加成反应生成
，故C 正确；Z 分子中含有1 个不对称碳原子，如图(标*)：
，故D 错误。
7.【答案】CD
【解析】A 项，由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两
者互为同分异构体，两者不互为同系物，A 不正确；B 项，因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于
单键可以旋转，异丙基中最多可以有2 个碳原子与苯环共面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平
面，B 不正确；C 项，N 分子中有5 种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5 种，C 正确；D 项，萘分
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子中有8 个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β 表示，其分别有4 个)，根据定一议二法可
知，若先取代α，则取代另一个H 的位置有7 个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，有3 种，因
此，萘的二溴代物有10 种，D 正确；故选CD。
8.【答案】A
【解析】A．液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A 不正确；B．工业酒精中往往含有甲醇，
不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B 正确；C．福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，选项C 正确；D．
水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，选项D 正确；答案选A。
9.【答案】B
【解析】A．甲烷和乙烷组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点
，故A 错误；B．HF 存在分子间氢键，因此沸点HF＞HCl，故B 正确；C．
组成
结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点
，故C 错误；D．相同碳
原子的烷烃，支链越多，沸点越低，因此
，故D 错误。综上所述，答案为
B。
10.【答案】B
【解析】A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A 错误；B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气
泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者，B
正确；C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数
的多少，C 错误；D．戊二烯分子结构中含2 个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1 个不
饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D 错误。故选B。
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11.【答案】A
【解析】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A 错误；B．天然气的主要成分是甲烷，故B 正确；
C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C 正确；D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消
毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D 正确；故选A。
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