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专题47 有机物的合成与转化
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 涉及小
分子的合成与
转化
2025：湖南、江苏、黑吉辽蒙卷、浙江
2024：江苏、福建、江西、甘肃、吉林
2023：江苏、北京、浙江、辽宁、河
北、山东、全国乙卷
2022：全国乙卷、江苏
2021：重庆、江苏、湖南
2020：北京、全国II 卷
2017：北京
注重考查学科核心知识 ：本专题以有机合
成路线为载体，考查烃和烃的衍生物的相互
转化、官能团的性质、同分异构体、有机反
应类型、有机物分子式的书写等核心知识。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：近年来
高考有机合成与转化试题有两个特点：一是
常与当年的社会热点问题结合在一起；二是
常把有机推断与设计有机合成流程图结合在
一起。选择题常以新药、新材料的合成为背
景，在一系列合成路线中各物质大都以结构
简式呈现，题目陌生度大，侧重于考查学生
的分析能力、知识迁移运用能力，有一定难
度。
考点2 涉及高
分子的合成与
转化
2025：全国卷、北京、河南、黑吉辽蒙
卷、四川
2024：浙江、北京、全国甲卷、新课标
卷
2023：新课标卷
2022：重庆、北京、湖南
2021：湖北
2020：北京、浙江
1．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
2．（2025·江苏·高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．
最多能和
发生加成反应
B．Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使
的
溶液褪色
3．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧
核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
知识点01 涉及小分子的合成与转化
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
4．（2025·浙江·高考真题）化合物A 在一定条件下可转变为酚E 及少量副产物，该反应的主要途径如下：
下列说法不正确的是
A．
为该反应的催化剂
B．化合物A 的一溴代物有7 种
C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基
D．化合物E 可发生氧化、加成和取代反应
5．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与
溶液反应
D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
6．（2024·江苏·高考真题）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．
最多能与
发生加成反应
C．Z 不能与
的
溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
7．（2024·福建·高考真题）药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是
A．Ⅰ为加成反应
B．X 中参与反应的官能团为醛基
C．Y 无手性碳原子
D．Z 中虚框内所有原子可能共平面
8．（2024·江西·高考真题）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未
配平)。下列说法正确的是
A．亲水性：Z>聚乙烯
B．反应属于缩聚反应
C．Z 的重复结构单元中，nN n∶
S=1 2∶
D．反应的原子利用率＜100%
9．（2024·甘肃·高考真题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A．化合物I 和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和
在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与
溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
10．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是
A．X 不能发生水解反应
B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z 中碳原子均采用
杂化
D．随
增大，该反应速率不断增大
11．（2023·江苏·高考真题）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 不能与
溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ 最多能与
发生加成反应
D．X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
12．（2023·北京·高考真题）化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
13．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
14．（2023·辽宁·高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方法如下。
下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与
溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加
在苯中的溶解度
15．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环
螺吡喃说法正确的是
A．均有手性碳原子
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
16．（2023·河北·高考真题）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y 的熔点比Z 的高
B．X 可以发生水解反应
C．Y、Z 均可与
发生取代反应
D．X、Y、Z 互为同分异构体
17．（2023·山东·高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
18．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
19．（2022·全国乙卷·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
20．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z 是X 与
反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的
溶液褪色
C．X 与HBr 反应有副产物
生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
21．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS 作为经典的AIE 分子，
可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X 中苯环上的一溴代物有5 种
B．1mol X 最多与7mol H2发生加成反应
C．生成1molHPS 同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
22．（2021·江苏·高考真题）化合物Z 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应
制得。
下列有关X、Y、Z 的说法正确的是
A．1molX 中含有2mol 碳氧π 键
B．Y 与足量HBr 反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z 在水中的溶解度比Y 在水中的溶解度大
D．X、Y、Z 分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
23．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条
“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与
溶液反应有
生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
24．（2020·北京·高考真题）淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是
A．n<m
B．麦芽糖属于二糖
C．③的反应是水解反应
D．④的反应为人体提供能量
25．（2020·全国II 卷·高考真题）吡啶(
)是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗
矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A．Mpy 只有两种芳香同分异构体
B．Epy 中所有原子共平面
C．Vpy 是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
26．（2017·北京·高考真题）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是
A．反应①的产物中含有水
B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
D．图中a 的名称是2-甲基丁烷
27．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂
合成了具有优良生物相容性的
。下列叙述正确的是
A．该反应为缩聚反应
B．
分子中所有碳原子共平面
C．聚合反应过程中，b 键发生断裂
D．
碱性水解生成单一化合物
28．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P 合成路线如下。
下列说法正确的是
A．反应物A 中有手性碳原子
B．反应物A 与B 的化学计量比是
C．反应物D 与E 生成P 的反应类型为加聚反应
D．高分子P 可降解的原因是由于
键断裂
知识点02 涉及高分子的合成与转化
29．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温
和条件下制备高性能可持续聚酯P 的路线如图所示。
下列说法错误的是
A．E 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由
和G 合成M 时，有
生成
C．P 在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
30．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
31．（2025·四川·高考真题）聚合物Z 可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下：
下列说法正确的是
A．X 能与
水溶液反应，不能与
水溶液反应
B．Y 中所有原子共平面
C．x 的值为
，该反应不属于缩聚反应
D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度
32．（2024·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．
可提高Y→Z 转化的反应速率
C．Y→Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂
D．Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
33．（2024·北京·高考真题）
的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可
降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．
与X 的化学计量比为
B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
34．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其
转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
B．MP 的化学名称是丙酸甲酯
C．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
D．MMA 可加聚生成高分子
35．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a 为
乙醇溶液
B．Y 易溶于水
C．Z 的结构简式可能为
D．M 分子中有3 种官能团
36．（2024·新课标卷·高考真题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A．双酚A 是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．
催化聚合也可生成W
C．生成W 的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W 比聚苯乙烯更难降解
37．（2023·新课标卷·高考真题）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
38．（2022·重庆·高考真题）PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应结构
简式如图。下列说法正确的是
A．PEEK 是纯净物
B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK
C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
39．（2022·北京·高考真题）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F 中含有2 个酰胺基
B．高分子Y 水解可得到E 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．高分子Y 的合成过程中进行了官能团保护
40．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
41．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在
碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3 组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
42．（2020·北京·高考真题）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．试剂a 是甲醇
B．化合物B 不存在顺反异构体
C．化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M 的聚合反应是缩聚反应
43．（2020·浙江·高考真题）下列关于
的说法中，正确的是
A．该物质可由n 个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol 该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
