文档文本内容
专题47 有机物的合成与转化
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 涉及小
分子的合成与
转化
2025：湖南、江苏、黑吉辽蒙卷、浙江
2024：江苏、福建、江西、甘肃、吉林
2023：江苏、北京、浙江、辽宁、河
北、山东、全国乙卷
2022：全国乙卷、江苏
2021：重庆、江苏、湖南
2020：北京、全国II 卷
2017：北京
注重考查学科核心知识 ：本专题以有机合
成路线为载体，考查烃和烃的衍生物的相互
转化、官能团的性质、同分异构体、有机反
应类型、有机物分子式的书写等核心知识。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：近年来
高考有机合成与转化试题有两个特点：一是
常与当年的社会热点问题结合在一起；二是
常把有机推断与设计有机合成流程图结合在
一起。选择题常以新药、新材料的合成为背
景，在一系列合成路线中各物质大都以结构
简式呈现，题目陌生度大，侧重于考查学生
的分析能力、知识迁移运用能力，有一定难
度。
考点2 涉及高
分子的合成与
转化
2025：全国卷、北京、河南、黑吉辽蒙
卷、四川
2024：浙江、北京、全国甲卷、新课标
卷
2023：新课标卷
2022：重庆、北京、湖南
2021：湖北
2020：北京、浙江
1．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；
B．
含有2mol 羧基、1mol 碳溴键，2mol 羧基能消耗2mol
、1mol 碳溴键能消耗1mol
，
1molY 最多可消耗
，B 错误；
C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
故选C。
2．（2025·江苏·高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．
最多能和
发生加成反应
B．Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
知识点01 涉及小分子的合成与转化
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使
的
溶液褪色
【答案】B
【详解】A．X 中不饱和键均可以与
发生加成反应，1molX 中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与
1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX 最多能和
发生加成反应，A 错误；
B．饱和碳原子采用
杂化，碳碳双键的碳原子采用
杂化，1 个Y 分子中，采用
杂化的碳原子有2
个，采用
杂化的碳原子有4 个，数目比为
，B 正确；
C．
中1 号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4 号碳原子直接相连，这4 个碳原子不可能
全部共面，C 错误；
D．Z 分子中含有碳碳双键，能使
的
溶液褪色，D 错误；
答案选B。
3．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧
核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
【答案】A
【详解】A．由反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，该反应为加成反应，A 错误；
B．I 和II 中都存在羟基，可以发生酯化反应，B 正确；
C．I 和II 中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C 正确；
D．根据反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV 下能生成环丁
烷，D 正确；
答案选A。
4．（2025·浙江·高考真题）化合物A 在一定条件下可转变为酚E 及少量副产物，该反应的主要途径如下：
下列说法不正确的是
A．
为该反应的催化剂
B．化合物A 的一溴代物有7 种
C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基
D．化合物E 可发生氧化、加成和取代反应
【答案】B
【详解】A．由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A 正确；
B．化合物A 的一溴代物有6 种，分别是：
、
、
、
、
、
，B 错误；
C．步骤III 可知C 转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C 正确；
D．化合物E 中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D 正确；
答案选B。
5．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与
溶液反应
D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
【答案】C
【详解】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，
故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A 正确；
B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4 个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B 正确；
C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与
溶液反应，C 错误；
D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子，如图所示：
，D 正确；
故答案为：C。
6．（2024·江苏·高考真题）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．
最多能与
发生加成反应
C．Z 不能与
的
溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
【答案】D
【详解】A．X 中饱和的C 原子sp3杂化形成4 个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共
平面，故A 错误；
B．Y 中含有1 个羰基和1 个碳碳双键可与H2加成，因此
最多能与
发生加成反应，故B 错误；
C．Z 中含有碳碳双键，可以与
的
溶液反应，故C 错误；
D．Y、Z 中均含有碳碳双键，可以使酸性
溶液褪色，故D 正确；
故选D。
7．（2024·福建·高考真题）药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是
A．Ⅰ为加成反应
B．X 中参与反应的官能团为醛基
C．Y 无手性碳原子
D．Z 中虚框内所有原子可能共平面
【答案】C
【详解】A．对比X、Y 的结构简式可知，X 中醛基与H2N-R 中氨基发生加成反应，故A 正确；
B．由以上分析可知X 中参与反应的官能团为醛基，故B 正确；
C．由Y 的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C 错误；
D．苯环为平面结构，C=N 双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D 正确；
故选：C。
8．（2024·江西·高考真题）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未
配平)。下列说法正确的是
A．亲水性：Z>聚乙烯
B．反应属于缩聚反应
C．Z 的重复结构单元中，nN n∶
S=1 2∶
D．反应的原子利用率＜100%
【答案】A
【详解】A．Z 含多个羟基，易与水分子形成氢键，聚乙烯不溶于水，则亲水性：Z＞聚乙烯，故A 正确；
B．X 中碳碳双键转化为单键，且生成高分子，该反应为加聚反应，故B 错误；
C．X 中碳碳双键与H-S 键发生加成，X 中含3 个氮原子，且3 个碳碳双键发生加成反应，则Z 的重复结构
单元中也含有3 个硫原子，可知Z 的重复结构单元中，nN n∶
S=1 1∶，故C 错误；
D．该反应中生成物只有一种，为化合反应，反应的原子利用率为100%，故D 错误；
故选：A。
9．（2024·甘肃·高考真题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A．化合物I 和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和
在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与
溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【详解】A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类
不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A 项错误；
B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与
反应生成醚，故苯酚和
在条件①下
反应得到苯甲醚，B 项正确；
C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C 项正确；
D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D 项正确；
故选A。
10．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是
A．X 不能发生水解反应
B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z 中碳原子均采用
杂化
D．随
增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【详解】A．根据X 的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A 错误；
B．有机物Y 中含有亚氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B 错
误；
C．有机物Z 中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C 正确；
D．随着体系中c(Y)增大，Y 在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，
反应物X 的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D 错误；
故答案选C。
11．（2023·江苏·高考真题）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 不能与
溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ 最多能与
发生加成反应
D．X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【详解】A．X 中含有酚羟基，能与
溶液发生显色反应，A 错误；
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B 错误；
C．Z 中1mol 苯环可以和
发生加成反应,1mol 醛基可以和
发生加成反应，故1molZ 最多能与
发生加成反应，C 错误；
D．X 可与饱和
溶液反应产生气泡，Z 可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故X、Y、
Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D 正确。
故选D。
12．（2023·北京·高考真题）化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
【答案】D
【详解】A．有机物的结构与性质 K 分子结构对称，分子中有3 种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3
组峰，A 错误；
B．根据原子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个H2O，L 应为乙二醛，B 错误；
C．M 发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C 错误；
D．由上分析反应物K 和L 的计量数之比为1 1∶，D 项正确；
故选D。
13．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
【答案】B
【分析】
CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发
生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2 在催化剂作用下发生加聚反应，生成
(Z)。
【详解】
A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
分子中，
两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；
B．由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；
C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C 正确；
D．聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；
故选B。
14．（2023·辽宁·高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方法如下。
下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与
溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加
在苯中的溶解度
【答案】C
【详解】A．根据a 和c 的结构简式可知，a 与b 发生取代反应生成c 和HCl，A 正确；
B．a 中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH 反应，b 可在NaOH 溶液中发生水解反应，生成醇类，B 正
确；
C ．根据C 的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢谱有4 组峰，C 错误；
D．c 可与K+形成螯合离子
，该物质在苯中溶解度较大，因此c 可增加
KI 在苯中的溶解度，D 正确；
故答案选C。
15．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环
螺吡喃说法正确的是
A．均有手性碳原子
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【详解】
A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子
，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A 错误；
B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；
C．闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误；
D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环
螺吡喃亲水性更好，故D 错误；
答案为B。
16．（2023·河北·高考真题）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y 的熔点比Z 的高
B．X 可以发生水解反应
C．Y、Z 均可与
发生取代反应
D．X、Y、Z 互为同分异构体
【答案】A
【详解】A．Z 易形成分子间氢键、Y 易形成分子内氢键，Y 的熔点比Z 的低，故A 错误；
B．X 含有酯基，可以发生水解反应，故B 正确；
C．Y、Z 均含有酚羟基，所以均可与
发生取代反应，故C 正确；
D．X、Y、Z 分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D 正确；
选A。
17．（2023·山东·高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，A
正确；
B．由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故
除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；
C．由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即
同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、
CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不
考虑立体异构)，C 错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛
基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；
故答案为：C。
18．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B 叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子
和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述
是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
综上所述，本题选C。
19．（2022·全国乙卷·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
【答案】D
【详解】A．化合物1 分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平
面，A 错误；
B．结构相似，分子组成上相差n 个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1 为环氧乙烷，属于醚类，乙醇
属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B 错误；
C．根据上述化合物2 的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C 错误；
D．化合物2 分子可发生开环聚合形成高分子化合物
，D 正确；
答案选D。
20．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z 是X 与
反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的
溶液褪色
C．X 与HBr 反应有副产物
生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
【答案】D
【详解】
A．X 与
互为顺反异构体，故A 正确；
B．X 中含有碳碳双键，故能使溴的
溶液褪色，故B 正确；
C．X 是不对称烯烃，与HBr 发生加成反应还可以生成
，故C 正确；
D．Z 分子中含有的手性碳原子如图：
，含有1 个手性碳原子，故D 错误；
故选D。
21．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS 作为经典的AIE 分子，
可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X 中苯环上的一溴代物有5 种
B．1mol X 最多与7mol H2发生加成反应
C．生成1molHPS 同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【详解】A．X 中苯环上有3 种H 原子，则X 中苯环上的一溴代物有3 种，A 项错误；
B．X 中含两个苯环和1 个碳碳三键，1molX 最多与8molH2发生加成反应，B 项错误；
C．对比HPS 与Y 的结构简式，Y 与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS 的同时生成2molLiCl，C 项错误；
D．HPS 中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D 项正确；
答案选D。
22．（2021·江苏·高考真题）化合物Z 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应
制得。
下列有关X、Y、Z 的说法正确的是
A．1molX 中含有2mol 碳氧π 键
B．Y 与足量HBr 反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z 在水中的溶解度比Y 在水中的溶解度大
D．X、Y、Z 分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【答案】D
【详解】A．1molX 中含有1mol 碳氧π 键，醛基中含有1 个碳氧π 键，羟基中不含有碳氧π 键，A 错误；
B．Y 与足量HBr 反应生成的有机化合物中含手性碳原子，
，B 错误；
C．Z 中含有酯基不易溶于水，Y 含有羧基和羟基易溶于水，Z 在水中的溶解度比Y 在水中的溶解小，C 错误；
D．X、Y、Z 分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：
，D 正确；
答案选D。
23．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条
“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与
溶液反应有
生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【详解】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，
故A 错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B 错
误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C 正确；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4 个原子形成四面体结构，因此所
有碳原子不可能共平面，故D 错误；
答案选C。
24．（2020·北京·高考真题）淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是
A．n<m
B．麦芽糖属于二糖
C．③的反应是水解反应
D．④的反应为人体提供能量
【答案】A
【详解】A．淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的
中间物质，这时的中间小分子物质，为糊精，故n＞m，A 不正确；
B．麦芽糖在一定条件下水解为2 倍的单糖，属于二糖，B 正确；
C．过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，C 正确；
D．④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并提供大量的能量，为人体提供能量，D 正确；
答案为A。
25．（2020·全国II 卷·高考真题）吡啶(
)是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗
矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A．Mpy 只有两种芳香同分异构体
B．Epy 中所有原子共平面
C．Vpy 是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【详解】
A．由题可知吡啶(
)也是类似于苯的芳香化合物，MPy 的芳香同分异构体有
、
、
，共3 种芳香同分异构体，A 错误；
B．EPy 中有两个饱和C，以饱和C 为中心的5 个原子最多有3 个原子共面，所以EPy 中所有原子不可能都
共面，B 错误；
C．VPy 含有杂环
，和乙烯结构不相似，故VPy 不是乙烯的同系物，C 错误；
D．反应②为醇的消去反应，D 正确。
答案选D。
26．（2017·北京·高考真题）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是
A．反应①的产物中含有水
B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
D．图中a 的名称是2-甲基丁烷
【答案】B
【详解】A．反应①是CO2与H2反应生成了CO，根据元素守恒可推断有H2O 生成，即反应化学方程式为
CO2+H2=CO+H2O，产物中含有水，故A 正确；
B．反应②是CO 与H2反应生成(CH2)n，(CH2)n中还含有碳氢键，故B 错误；
C．由示意图可知，汽油的主要成分是C5～C11的烃类混合物，故C 正确；
D．根据a 的球棍模型，可得其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3，系统名称为2-甲基丁烷，故D 正确；
答案为B。
27．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂
合成了具有优良生物相容性的
。下列叙述正确的是
A．该反应为缩聚反应
B．
分子中所有碳原子共平面
C．聚合反应过程中，b 键发生断裂
D．
碱性水解生成单一化合物
【答案】C
【详解】A．反应没有小分子生成，为加聚反应，故A 错误；
B．六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“
”结构，所有碳原子不共平面，故B 错误；
C．根据PLGA 结构可知，聚合反应过程中，b 键发生断裂，故C 正确；
D．PLGA 有酯基，水解可得到2 种化合物，乳酸和羟基乙酸，故D 错误；
故答案为C。
28．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P 合成路线如下。
知识点02 涉及高分子的合成与转化
下列说法正确的是
A．反应物A 中有手性碳原子
B．反应物A 与B 的化学计量比是
C．反应物D 与E 生成P 的反应类型为加聚反应
D．高分子P 可降解的原因是由于
键断裂
【答案】A
【分析】A 与B 发生加成反应，结合A 的分子式以及P 的结构简式，可推出A 的结构简式为
，A
与B 反应生成D，由P 的结构简式可知，反应物A 与B 的化学计量比是2:1；D 与E 反应生成高聚物P 和水。
【详解】
A．反应物A 中有1 个手性碳原子，如图所示
，A 正确；
B．由分析可知，反应物A 与B 的化学计量比是2:1，B 错误；
C．反应物D 与E 反应生成高聚物P 和水，有小分子生成，为缩聚反应，C 错误；
D．由高分子P 的结构可知，P 中的酰胺基易水解，导致高分子P 可降解，即高分子P 可降解的原因是由于
C-N 键断裂，D 错误；
故选A。
29．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温
和条件下制备高性能可持续聚酯P 的路线如图所示。
下列说法错误的是
A．E 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由
和G 合成M 时，有
生成
C．P 在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
【答案】B
【详解】A．E 含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 正确；
B．由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E 与F 发生碳碳双键的加成反应生成
，再与甲醛发生加成反应，再脱去1 分子
可生成M，B 错误；
C．P 中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C 正确；
D．P 解聚生成M 的过程中，存在酯基中
碳氧键的断裂，形成M 过程中存在C-O 键的生成，
D 正确；
故选B。
30．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
【答案】C
【详解】A．由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A 错误；
B．Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以遇水不
会溶解，B 错误；
C．Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C 正确；
D．根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D 错误；
故选C。
31．（2025·四川·高考真题）聚合物Z 可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下：
下列说法正确的是
A．X 能与
水溶液反应，不能与
水溶液反应
B．Y 中所有原子共平面
C．x 的值为
，该反应不属于缩聚反应
D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度
【答案】D
【详解】
A．
为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X 能与
水溶液反
应；苯酚与
的显色反应实质是苯酚基与
形成紫色配合物，因X 中含有
，
故能与
水溶液发生显色反应，A 错误；
B．
中S 中心原子价层电子对数
，采用sp3杂化，所有原子
不可能共平面，B 错误；
C．缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x 的值为
，该反应属于缩聚
反应，C 错误；
D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单
体浓度下降，抑制缩聚反应，影响聚合度，D 正确；
故选D。
32．（2024·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．
可提高Y→Z 转化的反应速率
C．Y→Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂
D．Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
【答案】D
【分析】
丙烯与HOCl 发生加成反应得到M，M 有CH3-CHCl-CH2OH 和CH3-CHOH-CH2Cl 两种可能的结构，在Ca(OH)2环
境下脱去HCl 生成物质Y(
)，Y 在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y 与CO2可发生反应得
到物质P(
)。
【详解】A． 据分析，产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A 正确；
B． 据分析，
促进Y 中醚键的水解，后又脱离，使Z 成为主产物，在该过程中，
是催化剂，故其可
提高Y→Z 转化的反应速率，B 正确；
C．从题干
部分可看出，是a 处碳氧键断裂，故a 处碳氧键比b 处更易断裂，C 正
确；
D． Y→P 是CO2与Y 反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D 错
误；
故选D。
33．（2024·北京·高考真题）
的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可
降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．
与X 的化学计量比为
B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
【详解】A．结合已知信息，通过对比X、Y 的结构可知
与X 的化学计量比为
，A 正确；
B．P 完全水解得到的产物结构简式为
，分子式为
，Y 的分子式为
，二者分子式不相同，B 错误；
C．P 的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C 正确；
D．Y 形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y 通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为
长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D 正确；
故选B。
34．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其
转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
B．MP 的化学名称是丙酸甲酯
C．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
D．MMA 可加聚生成高分子
【答案】C
【详解】A．根据PLA 的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，
含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A 正确；
B．根据MP 的结果，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B 正确；
C．MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，C 错误；
D．MMA 中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子
，D 正确；
故答案选C。
35．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a 为
乙醇溶液
B．Y 易溶于水
C．Z 的结构简式可能为
D．M 分子中有3 种官能团
【答案】A
【分析】
X 可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X 为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓
硫酸加热条件下与Z 发生反应生成单体M，结合Q 可反推知单体M 为
；则
Z 为
；
【详解】A． 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为
水溶液，A 错误；
B．根据分析可知，Y 为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B 正确；
C．根据分析可知Z 的结构简式可能为
，C 正确；
D．M 结构简式：
，含碳碳双键、酯基和羟基3 种官能团，D 正确；
故选A。
36．（2024·新课标卷·高考真题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A．双酚A 是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．
催化聚合也可生成W
C．生成W 的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W 比聚苯乙烯更难降解
【答案】B
【详解】Ａ．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A 有2 个羟基，故其不是苯酚的同系物，A
不正确；
B ．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W ，根据题干中的反应机理可知，
也可以通过缩聚反应生成W，B 正确；
C．生成W 的反应③为缩聚反应，同时生成
，C 不正确；
D．W 为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W 比聚苯乙烯易降
解，D 不正确；
综上所述，本题选B。
37．（2023·新课标卷·高考真题）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【详解】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正确；
B．异山梨醇中
四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4 个手性碳，B
错误；
C．反应式中异山梨醇释放出一个氢原子与碳酸二甲酯释放出的甲氧基结合生成甲醇，故反应式中X 为甲
醇，C 正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D 正确；
故答案选B。
38．（2022·重庆·高考真题）PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应结构
简式如图。下列说法正确的是
A．PEEK 是纯净物
B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK
C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
【答案】C
【详解】A．PEEK 是聚合物，属于混合物，故A 错误；
B．由X、Y 和PEEK 的结构简式可知，X 和Y 发生连续的取代反应得到PEEK，即X 与Y 经缩聚反应制得
PEEK，故B 错误；
C．X 是对称的结构，苯环上有1 种环境的H 原子，苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种，故C 正确；
D．Y 中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1mol Y 与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D 错误；
故选C。
39．（2022·北京·高考真题）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F 中含有2 个酰胺基
B．高分子Y 水解可得到E 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．高分子Y 的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，F 中含有2 个酰胺基，故A 正确，
B．由结构简式可知，高分子Y 一定条件下发生水解反应生成
和
，故B 错
误；
C．由结构简式可知，高分子X 中含有的酰胺基能形成氢键，故C 正确；
D．由结构简式可知，E 分子和高分子Y 中都含有氨基，则高分子Y 的合成过程中进行了官能团氨基的保护，
故D 正确；
故选B。
40．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【详解】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A 正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B 错误；
C．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则1mol 乳酸和足量的Na 反应生成1mol H2，C 正确；
D．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（
），D 正确；
故选B。
41．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在
碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3 组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
【详解】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A 错误；
B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B 项正确；
C．
为对称结构，含有2 种环境氢原子，苯环上4 个H 原子相同， 2 个羟基上的H 原子相
同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2 组峰，C 错误；
D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D 错误；
故选B。
42．（2020·北京·高考真题）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．试剂a 是甲醇
B．化合物B 不存在顺反异构体
C．化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M 的聚合反应是缩聚反应
【答案】D
【分析】CH≡CH 与试剂a 发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH 分子内脱水生成C，B 和C 聚合生成M，
根据聚合物M 的结构式可知，M 的单体为CH2=CH-O-CH3和
，由此可知B 为CH2=CH-O-CH3，C
为
，则试剂a 为CH3OH，据此分析解答。
【详解】A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A 正确；
B．化合物B 为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同
时能形成顺反异构，B 的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B 正确；
C．化合物C 为
，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C 正确；
D．聚合物M 是由CH2=CH-O-CH3和
中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D 错误；
答案选D。
43．（2020·浙江·高考真题）下列关于
的说法中，正确的是
A．该物质可由n 个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol 该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
【答案】C
【分析】结合链节中含有两个碳原子可得该高分子是由含有碳碳双键的有机物单体合成的，其单体结构为
。
【详解】A．根据该高分子的结构简式可知，该高分子是其单体通过加聚反应生成的，故A 错误；
B．因为该物质为高分子，无法确定0.1mol 该物质中含有C 原子的物质的量，故无法确定完全燃烧生成二
氧化碳的量，B 错误；
C．该物质在酸性条件下的水解产物中有乙二醇，乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂，故C 正确；
D．该物质的一个链节中含有三个酯基，水解产生的羧基均能与氢氧化钠反应，其中一个酯基水解后产生
酚羟基，酚羟基也可与氢氧化钠反应，故1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，
D 错误；
故选C。
