文档文本内容
专题49 有机推断综合题
——结构全知型+信息+设计合成路线
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新
药物
2025：云南、江苏、安徽
2024：天津、重庆、上海
2023：天津
2022：江苏、辽宁
2021：江苏、天津、湖南
2020：江苏、天津
2019：天津、全国I 卷、全国III
卷
2018：江苏
2016：江苏
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点
相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子
式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结
构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、
设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独
立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题
列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成
路线，有的试题为结构全知型+信息，即合成路线中
各物质的结构简式是已知的，同时题目还给一些信
息。此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较
复杂的，需要根据观察各物质结构简式前后的变化
来分析其断键位置及反应特点，利用题目给出的一
些信息，然后按题目要求回答各个问题。有机合成
考点2 合成其
它物质
2024：湖南、江苏、安徽
2022：天津、浙江
2019：江苏
路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切
割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改
变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之
间的相互转化和题给信息进行设计。难点是设计合
1．（2025·云南·高考真题）化合物L 是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，
忽略立体化学)。
已知：在Ru(
)
Ⅱ的催化下，端烯烃
和
生烯烃复分解反应得到产物
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C 和D 的结构，可以推知C 和D 的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
知识点01 合成新药物
(3)D→F 中另一产物的化学名称为 。
(4)E 发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(7)
的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L 的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与
发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为
。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
2．（2025·江苏·高考真题）G 是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中，与2 号碳相比，1 号碳的
键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)
会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F 分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X 和Y 两种有机产物，
，X 的相对分子质量为60，Y 含苯环且能与
溶液发生显色反应。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试
剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
3．（2025·安徽·高考真题）有机化合物C 和F 是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料
按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团名称为 ；B→C 的反应类型为 。
(2)已知A→B 反应中还生成
和
，写出A→B 的化学方程式 。
(3)脂肪烃衍生物G 是C 的同分异构体，分子中含有羟甲基(
)，核磁共振氢谱有两组峰。G 的结构简
式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a．A 能与乙酸反应生成酰胺 b．B 存在2 种位置异构体
c．D→E 反应中，
是反应试剂 d．E→F 反应涉及取代过程
(5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F 在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(
)。
写出
的结构简式 。
(6)制备
反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，
)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(
)的合成路线
(其他试剂任选)。
4．（2024·天津·高考真题）天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异
构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B 的含氧官能团名称为 。
(3)写出B→C 的化学方程式 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)根据G 与H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谐区分二者
(7)已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P 和
经催化加氢可得相同产物 b．P 和
互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d．
含有手性碳原子
(8)已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，参照题
干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。
5．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M 可用于治疗迟发性运动障碍。M 的合成路线I 如下所示(部分试剂
及反应条件略)。
已知：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)B 中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C 的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G 与
反应的化学方程式为 。
(5)K 的结构简式为 。
(6)
的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G 的用量，利用上述合成路线I 中的相关试剂，并以F 为原料，设计M 的合成路线Ⅱ．假定每
一步反应的产率均为a，合成路线I 和Ⅱ中
均生成
，理论上G 的用量最少的合成路线Ⅱ为
(涉及合成路线I 中的化合物用对应字母表示)。
6．（2024·上海·高考真题）瑞格列奈的制备。
(1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在 。
(2)反应①的反应类型为_______。
A．还原反应
B．消去反应
C．取代反应
D．氧化反应
(3)反应②的试剂和条件是 。
(4)D 的分子式是
，画出D 的结构简式 。
(5)化合物D 有多种同分异构体，写出满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式 。
i．芳香族化合物，可以发生银镜反应；
ii．核磁共振氢谱中显示出3 组峰，其峰面积之比为
。
(6)G 对映异构体分离后才能发生下一步反应
①G 中有 个手性碳
②已知
，用
和谷氨酸可制备
，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为： 。检验谷氨酸
的试剂是 。
A．硝酸 B．茚三酮 C．
D．
(7)用
与G 可直接制取I。但产率变低，请分析原因 。
(8)以
和
合成
。
7．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近
期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合
成路线如下：
(1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。
(2)A→B 的反应类型为 。
(3)A 的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构
简式为 。
(4)写出B→C 反应方程式： 。
(5)C→D 反应所需试剂及条件为 。
(6)在D→E 反应中，用Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，则CO2与D 的反应在 (填“阳极”或“阴
极”)上进行。
(7)下列关于E 的叙述错误的是 (填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9 个碳原子共平面
c．分子内含有1 个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
(8)结合题干信息，完成以下合成路线： 。
（ ）
8．（2022·江苏·高考真题）化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为 。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干) 。
9．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为 。
(3)
中对应碳原子杂化方式由 变为 ，
的作用为 。
(4)
中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为 。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为 (任写一种)。
10．（2021·江苏·高考真题）F 是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A 分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4 个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C 的反应需经历A+B→X→C 的过程，中间体X 的分子式为C17H17NO6。X→C 的反应类型为 。
(4)E→F 中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路
线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
11．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为
，其合成路
线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。
(2)化合物A 的命名为 。
(3)B→C 的有机反应类型为 。
(4)写出D→E 的化学反应方程式 。
(5)E～G 中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
(6)E→F 反应所用的化合物X 的分子式为
，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，
化合物X 的含有碳氧双键(
)的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核
磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以
和必要的无机试剂为原料，合成
，在方框中写出路线流程图。
12．（2021·湖南·高考真题）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成
该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
(1)A 的结构简式为 ；
(2)
，
的反应类型分别是 ， ；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为 ；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线 (其他试
剂任选)。
13．（2020·江苏·高考真题）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A 中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C→D 的反应类型为 。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1 且含
苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
14．（2020·天津·高考真题）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知:
（Z= —COOR，—COOH 等）
回答下列问题：
(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B 有 组吸收峰。
(3)化合物X 的结构简式为 。
(4)D→E 的反应类型为 。
(5)F 的分子式为 ，G 所含官能团的名称为 。
(6)化合物H 含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H 发生反应的是 (填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH 溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以
和
为原料，合成
，写出路线流程图(无机试剂和
不超过2 个碳的有机试剂任选) 。
15．（2019·天津·高考真题）我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应，并依据该反应，发展了
一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
环加成反应：
（
、
可以是
或
）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子（连有四
个不同的原子或原子团）的数目为 。
（2）化合物B 的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）
数目为 。
①分子中含有碳碳叁键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。
（3）
的反应类型为 。
（4）
的化学方程式为 ，除
外该反应另一产物的系统命名为 。
（5）下列试剂分别与
和
反应，可生成相同环状产物的是 （填序号）。
a．
b．
c．
溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物
，在方框中写出路
线流程图（其他试剂任选）。
16．（2019·全国I 卷·高考真题）化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星号(*)标出B 中的
手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异
构，只需写出3 个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F 到G 的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线 (无机试剂
任选)。
17．（2019·全国III 卷·高考真题）氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W 的一
种方法：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）
中的官能团名称是 。
（3）反应③的类型为 ，W 的分子式为 。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实
验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率
的影响。
（5）X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式 。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6 2 1
∶∶；③1 mol 的X 与足量金属Na 反应可生成2 g
H2。
（6）利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线 。
（无机试剂任选）
18．（2018·江苏·高考真题）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A 中的官能团名称为 （写两种）。
（2）D
E 的反应类型为 。（3）B 的分子式为C9H14O，写出B 的结构简式：
。
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂
和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
19．（2016·江苏·高考真题）化合物H 是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D 中的含氧官能团名称为 （写两种）。
（2）F→G 的反应类型为 。
（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4 种不同化学环境的氢。
（4）E 经还原得到F，E 的分子是为C14H17O3N，写出E 的结构简式 。
（5）已知：①苯胺（
）易被氧化
请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备
，写出制备的合成路线流程图 。（无机试剂任
用，合成路线流程图示例见本题题干）
20．（2024·湖南·高考真题）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
知识点02 合成其它物质
的路线 (HCN 等无机试剂任选)。
21．（2024·江苏·高考真题）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
(3)
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均有2
种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
22．（2024·安徽·高考真题）化合物I 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件
略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
23．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E 是一种广泛应用
于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E 的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
(2)用系统命名法对A 命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
，写出其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
(3)为实现C→D 的转化，试剂X 为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E 的反应类型为 。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，写出该聚合反应
的方程式： 。
(6)已知：
R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F 的合成路线。
24．（2022·浙江·高考真题）化合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线
如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1Br
R1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物A 不易与NaOH 溶液反应
B．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
C．化合物F 属于酯类物质
D．化合物H 的分子式是C20H12O5
(2)化合物M 的结构简式是 ；化合物N 的结构简式是 ；化合物G 的结构简式是 。
(3)补充完整C→D 的化学方程式：2
+2
+2Na→ 。
(4)写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图
表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
25．（2019·江苏·高考真题）化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B 的反应类型为 。
（3）C→D 的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X 的结构简式： 。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1 1∶。
（5）已知：
（R 表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），
写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
