文档文本内容
专题48 有机推断综合题
——结构全知型
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新
药物
2025：重庆、湖北、甘肃
2024：河北
2023：福建、新课标卷
2022：湖北、全国乙卷
2021：福建、湖北
2018：天津
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点
相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子
式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结
构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、
设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独
立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题
列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成
路线，有的试题为结构全知型，没有给其它任何信
息，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此
类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂
的，需要根据观察各物质结构简式前后的变化来分
析其断键位置及反应特点，然后按题目要求回答各
个问题。复习的关键要掌握烃和烃的衍生物的相互
考点2 合成其
它物质
2025：广东、黑吉辽蒙卷
2024：福建、湖北
2023：广东、湖北
2022：广东
转化关系。
1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
知识点01 合成新药物
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
2．（2025·湖北·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
(4)
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式 。
3．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试
剂省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
①与
溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了
，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步合成得到(如下
图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构简式为 ， 。
4．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾
病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
5．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成
路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
6．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D 中官能团的名称为 、 。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为 。
(5)F 的结构简式为 。
(6)I 转变为J 的化学方程式为 。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
7．（2022·湖北·高考真题）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
的反应类型是 。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C 的结构简式为 。
(4)
的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有 种。
(6)已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为 。
(7)
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是 。
8．（2022·全国乙卷·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合
物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式 。
(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)由G 生成H 的反应类型为 。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为 。
9．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 分子含有的官能团名称为 。
(2)反应Ⅱ分两步进行：
。第一步反应为加成反应，则X 的结构简式为 ；第二
步脱水的反应属于 (填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，
自身反应生成的副产物为 (填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为 。
(5)化合物Y 是B 的同分异构体，遇
溶液显紫色其核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶。Y 的
结构简式为 。
10．（2021·湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)E 中的官能团名称是 、 。
(2)B→C 的反应类型为 ；试剂X 的结构简式为 。
(3)若每分子F 的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。
(4)B 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A 的同系物；②苯环上有4 个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛(
)和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y
异烟肼
写出生成Y 的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
11．（2018·天津·高考真题）化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A 的系统命名为 ，E 中官能团的名称为 。
(2)A→B 的反应类型为 ，从反应所得液态有机混合物中提纯B 的常用方法为 。
(3)C→D 的化学方程式为 。
(4)C 的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W 最多与2 mol NaOH 发生反应，产物之
一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W 有 种，若W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构
简式为 。
(5)F 与G 的关系为 (填序号)。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
(6)M 的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线，以
原料，采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1 为 ，X 的结构简式为 ；试剂与条件2 为 ，Y 的
结构简式为 。
12．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组
分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
②2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁共
振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
知识点02 合成合成其它物质
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
13．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。
一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为 。
(2)C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的数目有
种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体的
副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
14．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：
和
为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；
的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①
②
K 的结构简式为 。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
①Y 可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1。
15．（2024·湖北·高考真题）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因是
。
(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入
酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
16．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意
义重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x 的结
构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为 。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机
产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
17．（2023·湖北·高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为 。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为 。
若经此路线由H 合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
18．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合
物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
氧化反应
③
(3)化合物IV 能溶于水，其原因是 。
(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，
则化合物a 为 。
(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
