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专题57 有机物制备综合实验 考点 十年考情（2016-2025） 命题趋势 考点1 涉及 产率计算 2025：湖南、云南 2024：吉林 2023：辽宁、新课标卷 2020：全国II 卷 2019：全国III 卷 注重考查学科核心知识 ：本专题考查制备方案的设 计，涉及物质的分离提纯、仪器的使用、产率计算等 核心知识 ，清楚原理是解答的关键，注意对题目信息 的应用，是对学生实验综合能力的考查，难点注意产 品纯度和产率的区别。 强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机制备实验在高 考中频频出现，增加了试题的陌生度。有机化学实验 中应注意的问题总结如下：（1）加热：可有酒精灯直 接加热、水浴加热、需用温度计测温度的有机实验 等，要知道各种加热方式的优缺点；（2）催化剂：许 多有机反应都需要催化剂，催化剂种类繁多，要明确 实验中所加各物质的作用；（3）副反应：相同的反应 物在不同的反应条件下可发生不同的化学反应，从而 导致产物的不纯；（4）冷凝：需要冷却装置的多，由 于反应物或产物多为挥发性物质，所以注意对挥发出 的反应物或产物进行冷却，以提高反应物的转化率或 生成物的产率。水冷或空气冷却是常见的两种方式； （5）产物的分离和提纯，要结合副反应和反应物的挥 发性，确定产物中的杂质种类，从而确定分离提纯的 考点2 不涉 及产率计算 2025：重庆、山东、黑吉辽蒙 卷、浙江 2024：新课标卷 2019：江苏、全国II 卷、天津 2018：江苏 2017：江苏 2016：上海 方法 1．（2025·湖南·高考真题）苯胺是重要的有机化工原料，其实验室制备原理如下： 相关信息如下： 物质 相对分子质 量 熔 点/℃ 沸 点/℃ 密度/ 溶解性 硝基 苯 123 5.9 210.9 1.20 不溶于水，易溶于乙 醚 苯胺 93 184.0 1.02 微溶于水，易溶于乙 醚 乙酸 60 16.6 117.9 1.05 与水互溶 乙醚 74 34.5 0.71 微溶于水 反应装置Ⅰ和蒸馏装置Ⅱ(加热、夹持等装置略)如下： 实验步骤为： ①向装置Ⅰ双颈烧瓶中加入 铁粉、 水及 乙酸，加热煮沸 ； ②稍冷后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴入 硝基苯 ，再加热回流 ； ③将装置Ⅰ改成水蒸气蒸馏装置，蒸馏收集苯胺-水馏出液； 知识点01 涉及产率计算 ④将苯胺-水馏出液用 饱和后，转入分液漏斗静置分层，分出有机层；水层用乙醚萃取，分出醚层； 合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液； ⑤将苯胺醚溶液加入圆底烧瓶(装置Ⅱ)，先蒸馏回收乙醚，再蒸馏收集 馏分，得到 苯胺。 回答下列问题： (1)实验室保存硝基苯的玻璃容器是 (填标号)。 (2)装置Ⅰ中冷凝管的进水口为 (填“a”或“b”)。 (3)步骤④中将苯胺-水馏出液用 饱和的原因是 。 (4)步骤④中第二次分液，醚层位于 层(填“上”或“下”)。 (5)蒸馏回收乙醚时，锥形瓶需冰水浴的原因是 ；回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏， 这样操作的原因是 。 (6)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．缓慢滴加硝基苯是为了减小反应速率 B．蒸馏时需加沸石，防止暴沸 C．用红外光谱不能判断苯胺中是否含有硝基苯 D．蒸馏回收乙醚，无需尾气处理 (7)苯胺的产率为 。 2．（2025·云南·高考真题）三氟甲基亚磺酸锂 是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离 子电池补锂剂，其合成原理如下： 实验步骤如下： Ⅰ．向A 中加入 和20.0mL 蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯 ，有气泡产生(装置如图，夹持及加热装置省略)。80℃下反应3h 后，减压蒸除溶剂得浅黄色 固体。 Ⅱ．向上述所得固体中加入10.0mL 四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水 ，振荡，抽滤、洗涤。 将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。 Ⅲ．将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF 加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，析出白色固 体。抽滤、洗涤。 Ⅳ．将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL 蒸馏水和过量LiOH。室温搅拌反应1h 后，减压蒸除溶剂，得粗 产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g。 已知：THF 是一种有机溶剂，与水任意比互溶。 回答下列问题： (1)仪器A 的名称为 ，冷凝管中冷却水应从 (填“b”或“c”)口通入。 (2)步骤Ⅰ反应中有气泡产生，其主要成分为 。 (3)步骤Ⅱ中第一次洗涤的目的是 。 (4)步骤Ⅲ中发生反应的化学方程式为 ，判断加入浓盐酸已足量的方法为 。 (5)步骤Ⅳ中加入蒸馏水的作用是 。 (6)三氟甲基亚磺酸锂的产率为 (保留至0.01%)。 3．（2024·吉林·高考真题）某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： I．向 烧瓶中分别加入 乙酸( )、 乙醇( )、 固体及4~6 滴 甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。 II．加热回流 后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。 III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和 溶液至无 逸出，分离出有机相。 IV．洗涤有机相后，加入无水 ，过滤。 V．蒸馏滤液，收集 馏分，得无色液体 ，色谱检测纯度为 。 回答下列问题： (1) 在反应中起 作用，用其代替浓 的优点是 (答出一条即可)。 (2)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可 。 (3)使用小孔冷凝柱承载，而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是_______(填标号)。 A．无需分离 B．增大该反应平衡常数 C．起到沸石作用，防止暴沸 D．不影响甲基紫指示反应进程 (4)下列仪器中，分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是 (填名称)。 (5)该实验乙酸乙酯的产率为 (精确至 )。 (6)若改用 作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为 (精确 至1)。 4．（2023·辽宁·高考真题）2—噻吩乙醇( )是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下： Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入 液体A 和 金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小 钠珠出现。 Ⅱ．制噻吩钠。降温至 ，加入 噻吩，反应至钠砂消失。 Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至 ，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应 。 Ⅳ．水解。恢复室温，加入 水，搅拌 ；加盐酸调 至4~6，继续反应 ，分液；用水洗涤有 机相，二次分液。 Ⅴ．分离。向有机相中加入无水 ，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A 后， 得到产品 。 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中液体A 可以选择 。 a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨 (2)噻吩沸点低于吡咯( )的原因是 。 (3)步骤Ⅱ的化学方程式为 。 (4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。 (5)步骤Ⅳ中用盐酸调节 的目的是 。 (6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水 的作用为 。 (7)产品的产率为 (用 计算，精确至0.1%)。 5．（2023·新课标卷·高考真题）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下： 相关信息列表如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶 装置示意图如下图所示，实验步骤为： ①在圆底烧瓶中加入 冰乙酸、 水及 ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。 ②停止加热，待沸腾平息后加入 安息香，加热回流 。 ③加入 水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。 ④过滤，并用冷水洗涤固体3 次，得到粗品。 ⑤粗品用 的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶 。 回答下列问题： (1)仪器A 中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。 (2)仪器B 的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。 (3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。 (4)在本实验中， 为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的 并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。 (5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是 。 (6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产 品，可用重结晶的方法进一步提纯。 a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇 (7)本实验的产率最接近于 (填标号)。 a． b． c． d． 6．（2020·全国II 卷·高考真题）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理 简示如下： +KMnO4→ + MnO2 +HCl→ +KCl 名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL−1) 溶解性 甲苯 92 −95 110.6 0.867 不溶于水，易溶 于乙醇 苯甲 酸 122 122.4(100℃左右 开始升华) 248 —— 微溶于冷水，易 溶于乙醇、热水 实验步骤： (1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL 甲苯、100 mL 水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾， 慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 (2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物 趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出 完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。 (3)纯度测定：称取0. 122 g 粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL 容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL 溶液， 用0.01000 mol·L−1的KOH 标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL 的KOH 标准溶液。 回答下列问题： (1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为 (填标号)。 A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL (2)在反应装置中应选用 冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完 成，其判断理由是 。 (3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 ；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应 的离子方程式表达其原理 。 (4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是 。 (5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 。 (6)本实验制备的苯甲酸的纯度为 ；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于 (填标号)。 A．70% B．60% C．50% D．40% (7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中 的方法提纯。 7．（2019·全国III 卷·高考真题）乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行 乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下： 水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸 熔点/℃ 157~159 -72~-74 135~138 相对密度/（g·cm﹣3） 1.44 1.10 1.35 相对分子质量 138 102 180 实验过程：在100 mL 锥形瓶中加入水杨酸6.9 g 及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL 浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 ℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作. ①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL 冷水中，析出固体，过滤。 ②所得结晶粗品加入50 mL 饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。 ③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。 ④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。 回答下列问题： （1）该合成反应中应采用 加热。（填标号） A．热水浴 B．酒精灯 C．煤气灯 D．电炉 （2）下列玻璃仪器中，①中需使用的有 （填标号），不需使用的 （填 名称）。 （3）①中需使用冷水，目的是 。 （4）②中饱和碳酸氢钠的作用是 ，以便过滤除去难溶杂质。 （5）④采用的纯化方法为 。 （6）本实验的产率是 %。 8．（2025·重庆·高考真题）糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按一下五个步骤 制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。 (1)步骤I：氯磺化 实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。 ①仪器a 的名称为 。 ②烧杯中吸收的尾气是 (填化学式)。 (2)步骤II：氨化 若取邻甲苯磺酰氯0.3mol，理论上至少需加入15mol·L-1氨水 mL。 (3)步骤III：氧化 氧化过程中为保证氧化完全，需加入过量的KMnO4。反应完成后，向其中滴加Na2SO3溶液将过量的KMnO4 转化成MnO2。观察到现象为 时，停止加入Na2SO3溶液，其离子方程式为 。 (4)步骤IV：酸化 将步骤III 所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有 。 (5)步骤V：成盐 加热反应体系，过程中产生大量气体，该气体为 (填化学式)。待NaHCO3 反应完全，趁热过滤。由 滤液获得糖精钠产品的过程中，冷却结晶之后的操作步骤还有 。 9．（2025·山东·高考真题）如下不饱和聚酯可用于制备玻璃钢。 实验室制备该聚酯的相关信息和装置示意图如下(加热及夹持装置略)： 原料 结构简式 熔 点/℃ 沸 点/℃ 顺丁烯二 酸酐 52.6 202.2 邻苯二甲 酸酐 130.8 295.0 1，2-丙二 醇 187.6 实验过程： ①在装置A 中加入上述三种原料，缓慢通入 。搅拌下加热，两种酸酐分别与1，2-丙二醇发生醇解反应， 主要生成 和 。然后逐步升温至 ，醇解产物发生 缩聚反应生成聚酯。 ②缩聚反应后期，每隔一段时间从装置A 中取样并测量其酸值，直至酸值达到聚合度要求(酸值：中和1 克 样品所消耗 的毫克数)。 回答下列问题： (1)理论上，原料物质的量投料比n(顺丁烯二酸酐)：n(邻苯二甲酸酐)：n(1，2-丙二醇) 。 (2)装置B 的作用是 ；仪器C 的名称是 ；反应过程中，应保持温度计2 示数处于一定范围， 合理的是 (填标号)。 A． B． C． (3)为测定酸值，取 样品配制 溶液。移取 溶液，用 —乙醇标准溶液滴定 至终点，重复实验，数据如下： 序号 1 2 3 4 5 滴定前读 数/ 0.00 24.98 0.00 0.00 0.00 滴定后读 数/ 24.98 49.78 24.10 25.00 25.02 应舍弃的数据为 (填序号)；测得该样品的酸值为 (用含a，c 的代数式表示)。若测得酸值高 于聚合度要求，可采取的措施为 (填标号)。 A．立即停止加热 B．排出装置D 内的液体 C．增大 的流速 (4)实验中未另加催化剂的原因是 。 10．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g 对甲基苯甲醛和1.0mL 丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h 时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH 溶液，充分反应后，用乙酸乙 酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层 后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水 干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： (1)相比 作氧化剂，该制备反应的优点为 、 (答出2 条即可)。 (2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H 的吸收峰，谱图中无羧基H 的吸收峰)监测反应进程如下图。 已知峰面积比 ， 。反应2h 时，对甲基苯甲醛转化率约为 %。 (3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是 。 (4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为 、 。 (5)用同位素示踪法确定产物羧基O 的来源。丙酮易挥发，为保证 气氛，通 前，需先使用“循环冷 冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的 ，操作顺序为：①→②→ → → (填标 号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O 来源于醛基和 。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光， ，室温， ，5h 138 太阳光，空气，室温， ，5h 136 11 ．（2025· 浙江· 高考真题）某研究小组探究AlCl3 催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2) 转化为化合物Z( )的反应。实验流程为： 已知： ①实验在通风橱内进行。 ②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。 ③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z 易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。 请回答： (1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 。 (2)写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂 (填1 种)。 (3)步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。 A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理 B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度 C．因实验在通风橱内进行，X 处无需连接尾气吸收装置 D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束 (4)步骤Ⅱ，加入冰水的作用是 。 (5)步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z 粗产物的所有操作如下，请排序 (填序号)。 ①减压蒸馏 ②用乙醚萃取、分液 ③过滤 ④再次萃取、分液，合并有机相 ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸 水 (6) AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl 键的断裂，原因是 。 12．（2024·新课标卷·高考真题）吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用。 一种合成1-(4-甲氧基苯基)-2，5-二甲基吡咯(用吡咯X 表示)的反应和方法如下： 实验装置如图所示，将100 mmol 己-2，5-二酮(熔点：-5.5℃，密度： )与100 mmol 4-甲氧基苯 胺(熔点：57 ) ℃放入①中，搅拌。 待反应完成后，加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固体。加热至65℃，至固体溶解，加入脱色剂，回流20 min，趁热过滤。滤液静置至室温，冰水浴冷却，有大量白色固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。 回答下列问题： (1)量取己-2，5-二酮应使用的仪器为 (填名称)。 (2)仪器①用铁夹固定在③上，③的名称是 ；仪器②的名称是 。 (3)“搅拌”的作用是 。 (4)“加热”方式为 。 (5)使用的“脱色剂”是 。 (6)“趁热过滤”的目的是 ；用 洗涤白色固体。 (7)若需进一步提纯产品，可采用的方法是 。 13．（2020·江苏·高考真题）羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量 羟基乙酸钠的反应为 实验步骤如下： 步骤1：如图所示装置的反应瓶中，加入40g 氯乙酸、50mL 水，搅拌。逐步加入40%NaOH 溶液，在95℃ 继续搅拌反应2 小时，反应过程中控制pH 约为9。 步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至15℃，过滤得粗产品。 步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。 步骤4：将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至15℃以下，结晶、过滤、干燥，得羟基乙酸钠。 (1)步骤1 中，如图所示的装置中仪器A 的名称是 ；逐步加入NaOH 溶液的目的是 。 (2)步骤2 中，蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是 。 (3)步骤3 中，粗产品溶解于过量水会导致产率 (填“增大”或“减小”)；去除活性炭的操作名 称是 。 (4)步骤4 中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是 。 14．（2020·海南·高考真题）聚异丁烯是一种性能优异的功能高分子材料。某科研小组研究了使用特定引 发剂、正己烷为溶剂、无水条件下异丁烯的聚合工艺。已知：异丁烯沸点266K。反应方程式及主要装置示 意图如下： 回答问题： (1)仪器A 的名称是 ，P4O10作用是 。 (2)将钠块加入正己烷中，除去微量的水，反应方程式为 .。 (3)浴槽中可选用的适宜冷却剂是 (填序号)。 序号 冷却剂 最低温度/℃ 甲 NaCl-冰(质量比1：3) -21 乙 CaCl2·6H2O-冰(质量比1.43：1) -55 丙 液氨 -33 (4)补齐操作步骤 选项为：a.向三口瓶中通入一定量异丁烯 b.向三口瓶中加入一定量正己烷 ① (填编号)； ②待反应体系温度下降至既定温度： ③ (填编号)； ④搅拌下滴加引发剂，一定时间后加入反应终止剂停止反应。经后续处理得成品。 (5)测得成品平均相对分子质量为2.8×106，平均聚合度为 。 15．（2019·江苏·高考真题）丙炔酸甲酯（CH≡C-COOCH3）是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为 CH≡C-COOH+CH3OH CH≡C-COOCH3+H2O 实验步骤如下： 步骤1：在反应瓶中，加入14 g 丙炔酸、50 mL 甲醇和2 mL 浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。 步骤2：蒸出过量的甲醇（装置见下图）。 步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl 溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。 步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。 （1）步骤1 中，加入过量甲醇的目的是 。 （2）步骤2 中，上图所示的装置中仪器A 的名称是 ；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是 。 （3）步骤3 中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是 ；分离出有机相的操作名称为 。 （4）步骤4 中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是 。 16．（2019·全国II 卷·高考真题）咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醇，熔点234.5℃，100℃以上开始 升华），有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸（Ka约为10−6，易溶于水及乙 醇）约3%~10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。 索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2 上升至球形冷凝管，冷凝后滴入 滤纸套筒1 中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3 顶端时，经虹吸管3 返回烧瓶，从而 实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题： （1）实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1 中，研细的目的是 ，圆底烧瓶中加入95%乙醇 为溶剂，加热前还要加几粒 。 （2）提取过程不可选用明火直接加热，原因是 ，与常规的萃取相比，采用索氏提取器的 优点是 。 （3）提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是 。 “蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有 （填标 号）。 A．直形冷凝管 B．球形冷凝管C．接收瓶D．烧杯 （4）浓缩液加生石灰的作用是中和 和吸收 。 （5）可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因 。将粉状物放入蒸发皿中并小火 加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是 。 17．（2019·天津·高考真题）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下： 回答下列问题： Ⅰ．环己烯的制备与提纯 （1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为 ，现象为 。 （2）操作1 的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。 ①烧瓶A 中进行的可逆反应化学方程式为 ，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选 择 而不用浓硫酸的原因为 （填序号）。 a．浓硫酸易使原料碳化并产生 b． 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念 c．同等条件下，用 比浓硫酸的平衡转化率高 ②仪器B 的作用为 。 （3）操作2 用到的玻璃仪器是 。 （4）将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石， ，弃去前馏 分，收集83℃的馏分。 Ⅱ．环己烯含量的测定 在一定条件下，向 环己烯样品中加入定量制得的 ，与环己烯充分反应后，剩余的 与足量 作用生成 ，用 的 标准溶液滴定，终点时消耗 标准溶液 （以上数据均已 扣除干扰因素）。 测定过程中，发生的反应如下： ① ② ③ （5）滴定所用指示剂为 。样品中环己烯的质量分数为 （用字母表示）。 （6）下列情况会导致测定结果偏低的是 （填序号）。 a．样品中含有苯酚杂质 b．在测定过程中部分环己烯挥发 c． 标准溶液部分被氧化 18．（2018·江苏·高考真题）3，4−亚甲二氧基苯甲酸是一种用途广泛的有机合成中间体，微溶于水，实验 室可用KMnO4氧化3，4−亚甲二氧基苯甲醛制备，其反应方程式为 实验步骤如下： 步骤1：向反应瓶中加入3，4−亚甲二氧基苯甲醛和水，快速搅拌，于70～80 ℃滴加KMnO4溶液。反应结 束后，加入KOH 溶液至碱性。 步骤2：趁热过滤，洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液。 步骤3：对合并后的溶液进行处理。 步骤4：抽滤，洗涤，干燥，得3，4−亚甲二氧基苯甲酸固体。 （1）步骤1 中，反应结束后，若观察到反应液呈紫红色，需向溶液中滴加NaHSO3溶液， 转化为 （填化学式）；加入KOH 溶液至碱性的目的是 。 （2）步骤2 中，趁热过滤除去的物质是 （填化学式）。 （3）步骤3 中，处理合并后溶液的实验操作为 。 （4）步骤4 中，抽滤所用的装置包括 、吸滤瓶、安全瓶和抽气泵。 19．（2017·江苏·高考真题）1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71℃，密度为1.36g·cm-3。实 验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下： 步骤1：在仪器A 中加入搅拌磁子、12 g 正丙醇及20 mL 水，冰水冷却下缓慢加入28mL 浓H2SO4，冷却至 室温，搅拌下加入24 g NaBr。 步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。 步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。 步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mLH2O 洗涤，分液， 得粗产品，进一步提纯得1-溴丙烷。 (1)仪器A 的名称是 ，加入搅拌磁子的目的是搅拌和 。 (2)反应时生成的主要有机副产品有2-溴丙烷和 。 (3)步骤2 中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是 。 (4)步骤2 中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是 。 (5)步骤4 中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5%Na2CO3溶液，振荡， ，静置，分液。 20．（2016·上海·高考真题）乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验可用a 装置来制 备。 完成下列填空： (1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是 。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量 多于此量，原因是 ；浓硫酸用量又不能过多，原因是 。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用是 。 (3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中， 、 ，然后分液。 (4)若用b 装置制备乙酸乙酯，其缺点有 、 。由b 装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳 酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是 ，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是 。
