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专题10 有机推断综合题
3 大考点概览
题型01 有机推断及有机物性质、同分异构体
题型02 有机推断及“填空”型有机合成
题型03 有机推断及合成路线设计
1．（2026·吉林·二模）物质E 是一种具有生物活性的多官能团化合物，其部分合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质E 中手性碳原子的个数为_______个，物质E 中所含碳原子的杂化方式为_______。
(2)用系统命名法为物质A 命名，其化学名称是_______。
(3)B 的结构简式为_______。
(4)C 中能与Na2CO3反应的含氧官能团的名称为_______。
(5)D 与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式为_______。
(6)已知：M 为A 的同系物，其相对分子质量比A 大14。M 的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应
的结构有_______种；其中能发生水解反应，且苯环上只有2 种氢原子的同分异构体的结构简式为_______。
2．（2026·内蒙古兴安·二模）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
题型01
有机推断及有机物性质、同分异构体
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式：_______。
(3)D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W 的结构简式：_______。
3．（2026·内蒙古赤峰·二模）物质H 是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
已知：
。回答下列问题：
(1)A 的名称是_______，A→B 的反应类型是_______。
(2)C 分子中所含官能团的名称为_______，D 的结构简式为_______。
(3)1molF 分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成
_______mol。
(4)由F 生成G 的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件的G 的同分异构体共有_______种。
ⅰ．苯环上有2 个侧链；ⅱ．与G 具有相同官能团
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______(只写一种)。
4．（2026·吉林松原·二模）我国的中医典籍《本草纲目》中记载“黄连，气味：(根)苦、寒、无毒。主治：
心经实热”，中药黄连的有效成分为盐酸黄连素，其人工合成的路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)有机物A 的名称为___________。
(2)A 转化成B 的离子方程式为___________。
(3)
的反应类型为___________；有机物D 中官能团名称为___________。
(4)检验反应①中反应物
是否有剩余的试剂为___________，有机物F 的分子式为___________。
(5)有机物W 分子中含有2 个氧原子，且分子量比B 大14，则W 满足下列条件的同分异构体有
___________种。
①属于芳香族化合物；②该物质遇
显紫色；③苯环上存在三个取代基。
其中核磁共振氢谱中有5 组吸收峰，峰面积之比为2:2:2:1:1 的化合物的结构简式为___________。
5．（2026·辽宁锦州·二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称为________；B 中的官能团名称为________。
(2)托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之
比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。
(3)关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。
A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子
B．由A、B 和C 转化为D 的过程中，有
键的断裂与形成
C．C 中碳原子均采用
杂化
(4)根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应形成的新有机结
构
反应类型
a
________
取代反应或酯化反
题型02
有机推断及“填空”型有机合成
应
b
浓硫酸、加热
________
消去反应
(5)参照上述合成路线，以甲醇和
为原料合成
。基于你设计
的合成路线，回答以下问题：
①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。
②最后一步反应为化合物M 和醛类物质的反应，化合物M 的结构简式为________。
6．（2026·黑龙江大庆·二模）锦菊素(H)是具有抗肿瘤活性的天然化合物，常用于肝癌细胞的研究，它的
一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B、B→C 的反应类型分别为___________和___________。
(3)B→C 反应中可能会生成与C 互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。
(4)G→H 反应的化学方程式为___________。
(5)化合物X 为A(
)的同分异构体，则符合下列条件的X 有___________种(不考虑立体异构)。
①分子结构中有两个
和一个
，且苯环上无其他基团
②在酸性条件下能发生水解反应，生成羧酸和甲醇
(6)仿照E→F 的反应机理，以丙酸和甲醇为原料制备高聚物N 的流程图如下：
M
①
的化学名称为___________。
②高聚物N 的结构简式为___________。
7．（2026·内蒙古鄂尔多斯·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下：
已知：①
，
、
、
代表烷基或H
E→F
②
的反应机理：
(1)A 的分子式为___________。
(2)F 中含氧官能团的名称为___________。
(3)G→H 的反应类型为___________。
(4)B→C 的化学方程式为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1 种的结构简
式有 ___________。
(6)根据下述合成路线以及E→F 的反应机理，写出N 以及P 的另一种结构简式：N：___________；P：
、___________。
8．（2026·内蒙古包头·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯
（I）。
已知：①TBS 为叔丁基二甲基硅基。
Diels-Alder
②
反应：
(1)A 中含氧官能团名称___________。
(2)
历经两步：①B 转化为同分异构体C
C
②
与乙酸酐发生取代反应生成D．C 的结构简式为
___________（填选项）。
A．
B．
C．
D．
(3)相同条件下A 与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。
(4)请在虚线右侧补全E 的结构___________。
(5)
历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作
顺序是___________（按顺序填入序号）。
(6)若乙烯实现
的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。
(7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水
的原因___________。
9．（2026·东北三省四市联考·二模）化合物H 是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一
种H 的合成路线。
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为___________。
(2)E 中官能团的名称为___________。
(3)D 的结构简式为___________。
(4)④的反应类型为___________。
(5)C 可看作是W 中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W 的同分异构体有___________种，
其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。
①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；
②苯环上有三个取代基，其中
与苯环直接相连；
③能
溶液反应，不能与
溶液显色。
(6)化合物H(
)也可以通过
获得，其过程如下：
已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。
写出结构简式：M___________；N___________。
10．（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I 的合成路线如下：
已知：①
②
的反应机理：
(1)A 的化学名称为___________。
(2)
的化学方程式为___________。
(3)G 中的官能团名称为___________、___________。
(4)
的反应类型为___________。
(5)
过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F 互为同分异构体，其结构简式为___________。
(6)B 的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
(7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N 的合成路线如下。其中M 的结构简式为___________；N 的可
能结构简式为___________(写出一种即可)。
11．（2026·辽宁沈阳·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下：
已知：
R1、R2、R3=烷基
E→F 的反应机理：
(1)A 的名称为___________。
(2)P 中的官能团名称为___________、___________。
(3)B→C 的化学方程式为___________。
(4)G→H 的反应类型为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。
(6)根据反应流程及已知信息，写出反应物N 以及产物P 可能的结构简式：N：___________；P：
___________。
12．（2026·辽宁抚顺·二模）有机物G 是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下：
(1)A 分子中的官能团名称为___________。
(2)
的反应类型为___________。
(3)有机物H 为D 的同系物且相对分子质量比D 小28，H 的同分异构体中满足下列条件的有___________种。
①分子中含有一个苯环，苯环上有4 个取代基，其中2 个为甲基
②碱性条件可水解，酸化后得2 种产物，2 种产物均能被银氨溶液氧化
(4)写出C→D 的化学方程式：___________。
(5)F 的分子式为
，其结构简式为___________。
(6)已知：①
(R 和
表示烃基或氢，
表示烃基)；
②
。
若以
、
为主要原料合成
的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)：
写出X、Y、Z 的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。
13．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）磷脂酰肌醇-3-激酶抑制剂(XL765)是一种高效抗肿瘤抑制剂，适合治疗
淋巴瘤、白血病等疾病。药物XL765 的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________。
(2)B→C 的化学方程式为___________。
(3)D 为平面结构，则D 中N 原子的杂化类型为___________。
(4)H 的结构简式为___________。
(5)I→J 的反应类型为___________。
(6)K 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有4 个取代基；
②不含有
；
③能发生水解，且1 mol 该同分异构体水解最多消耗4 mol NaOH。
(7)参考上述路线，设计如下转化：
X 中只含有苯环和氨基，对X 进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3 个吸收峰，峰面积比为2:2:1，Y 和
Z 中都含有3 个环状结构，则Z 的结构简式为___________。
14．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题：
已知：
(1)A→B 的化学方程式为_______。
(2)C 中官能团的名称为_______。
(3)E 的结构简式为_______。
(4)D→E 的反应类型为_______。
(5)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有_______种。
①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团；
②主链含有6 个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。
(6)H 中含有_______个手性碳原子。
(7)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
15．（2026·内蒙古包头·二模）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：
已知：I.A 能与
溶液反应产生
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)试剂X 化学式为_______。
(2)
的化学方程式是_______。
(3)G 的结构简式为_______。
(4)由K 生成氟唑菌酰羟胺的反应类型为_______。
(5)与A 含有相同官能团的A 的芳香类同分异构体有_______种(不包括A)，其中核磁共振氢谱有两组峰的
结构简式为_______。
(6)
可通过如下路线合成：
已知：Ⅳ.R-O-R′+
+R′OH
V.
M
①
的结构简式为_______。
②设计步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是_______。
16．（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物H 是合成一种抗癌药物的中间体，其合成路线如下：
已知：
(R、
、
表示烃基或氢)。
回答下列问题：
(1)B 的化学名称为_______。
(2)C 中官能团除碳溴键以外，还有_______(填名称)。
(3)A→B 的化学方程式是_______。
(4)写出F 的结构简式：_______；F→G 的反应类型为_______。
(5)对于
的合成路线，下列说法错误的是_______(填字母)。
a．
可以通过缩聚反应生成高聚物 b．D 不含手性碳原子
c．
、
均可与强酸反应 d．E 生成F 的过程先后发生了取代反应和消去反应
(6)满足下列条件的C 的芳香族同分异构体有_______种(不包括立体异构)。
①含一Br 和一NO2两种官能团；②苯环上有二个取代基；③不含甲基。
(7)参考上述合成路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
17．（2026·辽宁大连·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下：
已知：①
，
、
、
代表烷基或H
E→F
②
的反应机理：
(1)A 的分子式为___________。
(2)F 中所含官能团的名称为___________。
(3)G→H 的反应类型为___________。
(4)B→C 的化学方程式为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1 种的结构简
式为___________。
(6)根据上述合成路线以及E→F 的反应机理，写出N 以及P 的另一种结构简式：N：___________；P：
、___________。
18．（2026·吉林丹东·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体
的合成路线如下：
已知：
i．
(其中
、PPTS 是有机试剂缩写)；
ii．
；
iii．
。
(1)F 中的含氧官能团的名称为羟基、_______。
(2)F→G 的反应类型是_______。
(3)已知试剂a 的结构简式为
。从平衡移动的角度解释
的反应条件为
的优势：
_______。
(4)
两步反应的目的是_______。
(5)已知试剂b 为
，写出
的化学方程式：_______。
(6)物质
为试剂a 的多一个碳原子的同系物，则
的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目
为_______种。
①能发生银镜反应 ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解)
F
③全部连在苯环上 ④不存在“O——N 键”。
(7)K 的另一种制备途径如下：
写出M、P 的结构简式：_______、_______。
19．（2026·辽宁鞍山·二模）吡啶酮类化合物E 是重要的药物合成中间体。一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)环己酮与A 合成B 的化学方程式为______________；
(2)B→C 分为两步反应：
I．第一步：
在化合物B 中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡
移动的角度说明原因___________________；
题型03
有机推断及合成路线设计
II．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K 与C 可相互转化，则K 的结构简式为_________；
(3)C→D 的反应过程中会得到一定量的与D 互为同分异构体的产物L（与D 具有完全相同的官能团，且较
稳定），则L 的结构简式为_______；
(4)D→E 的反应类型为_____，若该步骤氢气通入过多，可能导致E 中的_____（填官能团名称）被破坏；
(5)应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：
_____________；__________。
20．（2026·吉林白城·二模）吡咯(
)的许多衍生物具有重要的生理作用，叶绿素、血红素都是由4
个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。Zavy-alov 吡咯(H)是一种重要吡咯衍生物，合成路线如下：
已知：i. Me—代表-CH3，Ac—代表CH3CO-；
ii.
+
＋H2O。
回答下列问题：
(1)A 分子中官能团的名称为_________。
(2)A→B 和D→E 的反应类型分别为_________、_________。
(3)依据上述流程提供的信息，下列反应中I 的结构简式为_________。
(4)下列说法正确的是_________(填序号)。
a.物质E 既能与NaOH 反应，又能与HCl 反应
b.组成F 分子的元素中电负性最大的为O
c. G 分子中含有两个手性碳原子
(5)写出F→G 的反应的化学方程式：_________。
(6)J 分子比H 分子多两个氢原子，满足下列条件的J 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4 组峰。
(7)参照题中合成路线图，写出以乙醇为原料合成
的路线_________(无机试剂任选)。
21．（2026·辽宁营口·二模）聚芳酯(PAR)材料具有透明、电性能优异、刚性好和抗冲击性佳等优点，应用
于电气、电子和汽车领域。其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)有机物A 官能团的名称为___________，有机物A 碳原子的杂化方式为___________。
(2)有机物E 中碳碳
键与碳碳大
键的比为___________。
(3)有机物F 的结构简式为___________。
(4)写出
反应的化学方程式：___________。
(5)已知两个羟基不能连在同一碳原子上，写出符合下列条件的D 的一种同分异构体：___________(不含
D，不考虑立体异构)。
①有两个苯环。
②核磁共振氢谱有四组峰。
(6)利用题中信息，以
为原料合成
，写出合成路线的流程图：
___________(其他无机试剂任选)。
